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单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,2004.1,*,维生素,*,第七章 维生素,vitamin,化学化工学院,冉秀芝,教学的目的要求,掌握,维生素的定义、分类及性质,熟悉,各种维生素的活性形式、生理功能,了解,（,1,）水溶性维生素的结构特点、生理功能和缺乏病,（,2,）脂溶性维生素的结构特点和功能,本章主要内容,维生素概述,水溶性维生素,脂溶性维生素,第一节 维生素概述,概念：,维持机体正常生长和健康所必需的一类,低分子有机化合物,特点：,1,既不是构成组织的材料，也不是供能物质；,2 需要量有限,(,长期大剂量使用维生素易引起,中毒,；,长期供给不足时，易导致维生素,缺乏症,);,3 大多数,B,族,Vit,.,构成辅酶，参与物质代谢。,一、维生素概念和特点,第一节 维生素概述,脂溶性维生素：,A、D、E、K,水溶性维生素：,B,族+,C,分类,B,1,、B,2,、PP、B,6,、,泛酸、生物素、叶酸、,B,12,二、维生素的分类与命名,第一节 维生素概述,概念：,维生素供应不足引起的疾病,原因：,1,摄取不足；,2 吸收障碍,;,3 机体需要量增加；,4 服用某些药物。,三、维生素缺乏症及原因,第二节 水溶性维生素,一、维生素,C（,抗坏血酸）,维生素,C,化学性质,-2,H,+2,H,O=C,H,O-C,H,O-C,HC,HO-CH,CH,2,OH,O,维生素,C,O=C,O=C,O=C,HC,HO-CH,CH,2,OH,O,脱氢维生素,C,氧化失活,中性、碱性,加热,光,重金属离子,荧光物质,酸性、具有很强的氧化还原性,维生素,C,生化功能,生化功能,胶原合成,胆固醇转化,芳香族氨基酸代谢,保护巯基,促进抗体生成,促进造血作用,羟化反应,氧化还原反应,抗病毒、抗肿瘤,维生素,C,脱氢维生素,C,GSSG,2,GSH,还原产物,过氧化脂类,谷胱甘肽还原酶,谷胱甘肽过氧化物酶,Vit.C,促进,GSH,的生成，保护,E,-,SH,免遭氧化,维生素,C,缺乏症,维生素,C,缺乏时,毛细血管的内皮细胞间质缺乏粘合质，故毛细血管的脆性和通透性明显增加，可引起广泛出血，常发生于四肢肌肉、关节囊、骨膜下和齿龈等处。,坏血病,（,Scurvey,）,二、维生素,B,1,（,硫胺素）,（抗脚气病维生素）,维生素,B,1,化学本质,嘧啶环 噻唑环,焦磷酸硫胺素,（,TPP）,维生素,B,1,辅酶形式,维生素,B,1,生化功能,-,酮酸氧化脱氢酶系,的辅酶,参与,-,酮酸的,氧化脱羧,反应,-,酮酸：丙酮酸、,-,酮戊二酸,维生素,B,1,缺乏症,脚气病,两脚无力、健忘、四肢麻木、肌肉萎缩、心力衰竭、下肢水肿等症状,消化功能障碍,胃肠道蠕动缓慢、消化液分泌减少、食欲不振、消化不良等,三、维生素,B,2,（,核黄素）,维生素,B,2,化学本质,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,OH,核醇,6，7-二甲基异咯嗪,维生素,B,2,辅酶形式,FMN,FAD,f,lavin,m,ono,n,ucleotide,f,lavin,m,ono,n,ucleotide,P,P,f,lavin,a,denine,d,inucleotide,功能部位：,N,1,、N,10,维生素,B,2,生化功能、缺乏症,缺乏症：,唇炎、舌炎、口角炎等,生化功能：,脱氢酶的辅基，递氢作用,+2H,FMN（FAD）FMNH,2,（FADH,2,）,-2H,四、维生素,PP（,抗癞皮病维生素）,维生素,PP,化学本质,吡啶的衍生物,维生素,PP,辅酶形式,nicotinamide,adenine,dinucleotide(phosphate,),NAD,+,(NADP,+,),H(NAD,+,),Phosphate,(NADP,+,),Co Co,维生素,PP,生化功能、缺乏症,缺乏症：,癞皮病皮炎、腹泻、痴呆,生化功能：,脱氢酶的辅酶，递氢作用,NAD,+,NADH+H,+,2,H,抗结核药,异烟肼,对,Vit,PP,有,拮抗,作用,NAD（P）H+H,+,功能部位：,吡啶环,五、维生素,B6,维生素,B6,化学本质,吡哆醇 吡哆醛 吡哆胺,pyridoxine,pyridoxal,pyridoxamine,吡啶的衍生物,维生素,B6,辅酶形式,磷酸吡哆醛 磷酸吡哆胺,维生素,B6,生化功能,生化功能：,氨基酸代谢中,转氨酶,与,脱羧酶,的辅酶,起转氨基作用和氨基酸脱羧作用,临床应用：,治疗婴儿惊厥、妊娠呕吐等,异烟肼,能与磷酸吡哆醛结合，失去辅酶活性,谷氨酸,-氨基丁酸（,GABA）,谷氨酸脱羧酶,（,抑制性神经递质）,磷酸吡哆醛,六、泛酸（,Vit,B,5,、,遍多酸）,（,pantothenic,acid),泛酸,化学本质,-,丙氨酸,，-,二羟基-,，-,二甲基丁酸,泛酸,辅酶形式,泛酸,巯基乙胺,3,/,磷酸腺苷5,/,焦磷酸,辅酶,A（coenzyme A,CoA,CoASH,HSCoA,）,4,/,-磷酸泛酰巯基乙胺（,ACP,的组成成分）,功能基团,泛酸,生化功能,CoA,是,酰基转移酶,的辅酶,CoA,参与,酰基运载,ACP（acyl,carrier protein),参与脂肪酸合成,生化功能：,临床应用:,辅酶,A,作为辅助性药物，改善厌食、乏力等。,R-C-,SCoA,=,O,七、生物素（,VitH、B,7,）,biotin,生物素,化学本质,尿素+噻吩环+戊酸侧链,生物素,生化功能,多种,羧化酶,的辅酶,起,CO,2,载体,的作用,重要的羧化酶：乙酰,CoA,羧化酶,丙酰,CoA,羧化酶,丙酮酸羧化酶,生物素,缺乏症,一般无缺乏症,长期服用,抗生素,长期食用,生鸡蛋清,可导致生物素缺乏,疲乏、食欲不振、恶心呕吐、苍白皮屑性皮炎等,八、叶酸（蝶酰谷氨酸）,Folic acid,叶酸,化学本质,叶酸,辅酶形式,四氢叶酸（,t,etra,h,ydro,f,olic,a,cid，THFA，FH,4,）,功能部位：,N,5,、,N,10,叶酸,生化功能、缺乏症,一碳单位转移酶的辅酶，传递,一碳单位,N,5,，N,10,携带一碳单位,一碳单位参与体内,核苷酸合成,生化功能：,缺乏症：,DNA,合成减少，巨幼红细胞性贫血,Normal marrow,Megaloblastic,marrow,巨幼,红细胞,性贫血,九、维生素,B,12,（,钴胺素）,（抗恶性贫血维生素）,维生素,B,12,化学本质,结构复杂,含有,钴,元素。,维生素,B,12,辅酶形式,存在形式：,氰钴胺素、羟钴胺素、甲钴胺素、,5,/,-脱氧腺苷钴胺素,辅酶形式：,5,/,脱氧腺苷钴胺素、甲钴胺素,维生素,B,12,生化功能、缺乏症,生化功能：,甲钴胺素是,转甲基酶,的辅酶，,转移甲基(,B,12,-CH,3,),缺乏症：,巨幼红细胞性贫血,十、硫辛酸,lipoic,acid,硫辛酸,化学本质,SS,C,H,2,H,2,C CH(CH,2,),4,COOH,+2,H,-2,H,SH SH,C,H,2,H,2,C CH(CH,2,),4,COOH,硫辛酸 二氢硫辛酸,硫辛酸,生化功能,-,酮酸氧化脱羧,的辅酶之一,二氢硫辛酸乙酰转移酶,的辅酶,起,递氢和转移酰基,的作用,维生素,辅酶形式,主要作用,缺乏症,维生素,B,1,TPP,-,酮酸氧化脱羧,脚气病,维生素,B,2,FMN、FAD,递氢,口角炎等,维生素,PP,NAD,+,、NADP,+,递氢,癞皮病,维生素,B,6,磷酸吡哆醛（胺）,转移氨基,妊娠呕吐等,泛酸,辅酶,A,转移酰基,乏力厌食,生物素,生物素,固定,CO,2,叶酸,四氢叶酸,一碳单位转运,贫血,维生素,B,12,甲基-,B,12,转移甲基,贫血,硫辛酸,硫辛酸,转移酰基,维生素,C,抗坏血酸,递氢及羟化反应,坏血病,维生素与辅酶,第三节 脂溶性维生素,维生素,A、D、E、K,与脂类代谢密切相关,一、维生素,A（,抗干眼病维生素）,维生素,A,化学本质,维生素,A,生化功能,1 构成视觉细胞内感光物质的成分,杆状细胞,圆锥细胞,感受暗光,感受强光,视紫红质,视红质、视青质、视蓝质,Vit,A +,视蛋白,2 促进生长发育和维持上皮组织结构的完整性,3 抗癌、防癌,维生素,A,缺乏症,夜盲症,干眼病,上皮组织干燥、增生、角化,二、维生素,D（,抗佝偻病维生素）,维生素,D,化学本质,维生素,D,2,原（植物油或酵母）,Vit,D,3,原,维生素,D,生化功能,Vit.D,的活性形式,维生素,D,生化功能,Vit,D,3,25-,OH-VitD,3,1，25-（,OH）,2,-VitD,3,肝,肾,维生素,D,缺乏症,儿童佝偻病,成人骨软化症,三、维生素,E（,生育酚）,维生素,E,化学本质,-,生育酚（活性最大）,维生素,E,生化功能,1 与生殖功能有关,2 是体内重要的抗氧化剂并具抗衰老作用,3 促进血红素代谢,四、维生素,K（,凝血维生素）,维生素,K,化学本质,Vit,K,2,CH,2,Vit,K,1,2-甲基-1，4-萘醌的衍生物,1,2,3,4,1,2,3,4,维生素,K,生化功能、缺乏症,参与凝血作用,抗凝血药双香豆素,（结构与维生素,K,相似）,缺乏症：,凝血时间延长，皮下、肌肉、胃肠道出血,生化功能：,