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单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,2004.1,*,维生素,*,第七章 维生素,vitamin,化学化工学院,冉秀芝,教学的目的要求,掌握,维生素的定义、分类及性质,熟悉,各种维生素的活性形式、生理功能,了解,（,1,）水溶性维生素的结构特点、生理功能和缺乏病,（,2,）脂溶性维生素的结构特点和功能,本章主要内容,维生素概述,水溶性维生素,脂溶性维生素,第一节 维生素概述,概念：,维持机体正常生长和健康所必需的一类,低分子有机化合物,特点：,1,既不是构成组织的材料，也不是供能物质；,2 需要量有限,(,长期大剂量使用维生素易引起,中毒,；长期供给不足时，易导致维生素,缺乏症,);,3 大多数,B,族,Vit,.,构成辅酶，参与物质代谢。,一、维生素概念和特点,第一节 维生素概述,脂溶性维生素：,A、D、E、K,水溶性维生素：,B,族+,C,分类,B,1,、B,2,、PP、B,6,、,泛酸、生物素、叶酸、,B,12,二、维生素的分类与命名,第一节 维生素概述,概念：,维生素供应不足引起的疾病,原因：,1,摄取不足；,2 吸收障碍,;,3 机体需要量增加；,4 服用某些药物。,三、维生素缺乏症及原因,第二节 水溶性维生素,一、维生素,C（,抗坏血酸）,维生素,C,化学性质,-2,H,+2,H,O=C,H,O-C,H,O-C,HCHO-CH,CH,2,OH,O,维生素,C,O=C,O=C,O=C,HC,HO-CH,CH,2,OH,O,脱氢维生素,C,氧化失活,中性、碱性,加热,光,重金属离子,荧光物质,酸性、具有很强的氧化还原性,维生素,C,生化功能,生化功能,胶原合成,胆固醇转化,芳香族氨基酸代谢,保护巯基,促进抗体生成,促进造血作用,羟化反应,氧化还原反应,抗病毒、抗肿瘤,维生素,C,脱氢维生素,C,GSSG,2,GSH,还原产物,过氧化脂类,谷胱甘肽还原酶,谷胱甘肽过氧化物酶,Vit.C,促进,GSH,的生成，保护,E,-,SH,免遭氧化,维生素,C,缺乏症,维生素,C,缺乏时,毛细血管的内皮细胞间质缺乏粘合质故毛细血管的脆性和通透性明显增加，可引起广泛出血，常发生于四肢肌肉、关节囊、骨膜下和齿龈等处。,坏血病,（,Scurvey,）,二、维生素,B,1,（,硫胺素）,（抗脚气病维生素）,维生素,B,1,化学本质,嘧啶环 噻唑环,焦磷酸硫胺素,（,TPP）,维生素,B,1,辅酶形式,维生素,B,1,生化功能,-,酮酸氧化脱氢酶系,的辅酶,参与,-,酮酸的,氧化脱羧,反应,-,酮酸：丙酮酸、,-,酮戊二酸,维生素,B,1,缺乏症,脚气病,两脚无力、健忘、四肢麻木、肌肉萎缩、心力衰竭、下肢水肿等症状,消化功能障碍,胃肠道蠕动缓慢、消化液分泌减少、食欲不振、消化不良等,三、维生素,B,2,（,核黄素）,维生素,B,2,化学本质,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,OH,核醇,6，7-二甲基异咯嗪,维生素,B,2,辅酶形式,FMN,FAD,f,lavin,m,ono,n,ucleotide,f,lavin,m,ono,n,ucleotide,P,P,f,lavin,a,denine,d,inucleotide,功能部位：,N,1,、N,10,维生素,B,2,生化功能、缺乏症,缺乏症：,唇炎、舌炎、口角炎等,生化功能：,脱氢酶的辅基，递氢作用,+2H,FMN（FAD）FMNH,2,（FADH,2,）,-2H,四、维生素,PP（,抗癞皮病维生素）,维生素,PP,化学本质,吡啶的衍生物,维生素PP,辅酶形式,nicotinamide,adenine,dinucleotide(phosphate,),NAD,+,(NADP,+,),H(NAD,+,),Phosphate,(NADP,+,),Co Co,维生素,PP,生化功能、缺乏症,缺乏症：,癞皮病皮炎、腹泻、痴呆,生化功能：,脱氢酶的辅酶，递氢作用,NAD,+,NADH+H,+,2,H,抗结核药,异烟肼,对,Vit,PP,有,拮抗,作用,NAD（P）H+H,+,功能部位：,吡啶环,五、维生素,B6,维生素,B6,化学本质,吡哆醇 吡哆醛 吡哆胺,pyridoxine,pyridoxal,pyridoxamine,吡啶的衍生物,维生素,B6,辅酶形式,磷酸吡哆醛 磷酸吡哆胺,维生素,B6,生化功能,生化功能：,氨基酸代谢中,转氨酶,与,脱羧酶,的辅酶,起转氨基作用和氨基酸脱羧作用,临床应用：,治疗婴儿惊厥、妊娠呕吐等,异烟肼,能与磷酸吡哆醛结合，失去辅酶活性,谷氨酸,-氨基丁酸（,GABA）,谷氨酸脱羧酶,（,抑制性神经递质）,磷酸吡哆醛,六、泛酸（,Vit,B,5,、,遍多酸）,（,pantothenic,acid),泛酸,化学本质,-,丙氨酸,，-,二羟基-,，-,二甲基丁酸,泛酸,辅酶形式,泛酸,巯基乙胺,3,/,磷酸腺苷5,/,焦磷酸,辅酶,A（coenzyme A,CoA,CoASH,HSCoA,）,4,/,磷酸泛酰巯基乙胺（,ACP,的组成成分）,功能基团,泛酸,生化功能,CoA,是,酰基转移酶,的辅酶,CoA,参与,酰基运载,ACP（acyl,carrier protein),参与脂肪酸合成,生化功能：,临床应用:,辅酶,A,作为辅助性药物，改善厌食、乏力等。,R-C-,SCoA,=,O,七、生物素（,VitH、B,7,）,biotin,生物素,化学本质,尿素+噻吩环+戊酸侧链,生物素,生化功能,多种,羧化酶,的辅酶,起,CO,2,载体,的作用,重要的羧化酶：乙酰,CoA,羧化酶,丙酰,CoA,羧化酶,丙酮酸羧化酶,生物素,缺乏症,一般无缺乏症,长期服用,抗生素,长期食用,生鸡蛋清,可导致生物素缺乏,疲乏、食欲不振、恶心呕吐、苍白皮屑性皮炎等,八、叶酸（蝶酰谷氨酸）,Folic acid,叶酸,化学本质,叶酸,辅酶形式,四氢叶酸（,t,etra,h,ydro,f,olic,a,cid，THFA，FH,4,）,功能部位：,N,5,、,N,10,叶酸,生化功能、缺乏症,一碳单位转移酶的辅酶，传递,一碳单位,N,5,，N,10,携带一碳单位,一碳单位参与体内,核苷酸合成,生化功能：,缺乏症：,DNA,合成减少，巨幼红细胞性贫血,Normal marrow,Megaloblastic,marrow,巨幼,红细胞,性贫血,九、维生素,B,12,（,钴胺素）,（抗恶性贫血维生素）,维生素,B12,化学本质,结构复杂,含有,钴,元素。,维生素,B,12,辅酶形式,存在形式：,氰钴胺素、羟钴胺素、甲钴胺素、,5,/,-脱氧腺苷钴胺素,辅酶形式：,5,/,脱氧腺苷钴胺素、甲钴胺素,维生素,B,12,生化功能、缺乏症,生化功能：,甲钴胺素是,转甲基酶,的辅酶，,转移甲基(,B,12,-CH,3,),缺乏症：,巨幼红细胞性贫血,十、硫辛酸,lipoic,acid,硫辛酸,化学本质,SS,C,H,2,H,2,C CH(CH,2,),4,COOH,+2,H,-2,H,SH SH,C,H,2,H,2,C CH(CH,2,),4,COOH,硫辛酸 二氢硫辛酸,硫辛酸,生化功能,-,酮酸氧化脱羧,的辅酶之一,二氢硫辛酸乙酰转移酶,的辅酶,起,递氢和转移酰基,的作用,维生素,辅酶形式,主要作用,缺乏症,维生素,B,1,TPP,-,酮酸氧化脱羧,脚气病,维生素,B,2,FMN、FAD,递氢,口角炎等,维生素,PP,NAD,+,、NADP,+,递氢,癞皮病,维生素,B,6,磷酸吡哆醛（胺）,转移氨基,妊娠呕吐等,泛酸,辅酶,A,转移酰基,乏力厌食,生物素,生物素,固定,CO,2,叶酸,四氢叶酸,一碳单位转运,贫血,维生素,B,12,甲基-,B,12,转移甲基,贫血,硫辛酸,硫辛酸,转移酰基,维生素,C,抗坏血酸,递氢及羟化反应,坏血病,维生素与辅酶,第三节 脂溶性维生素,维生素,A、D、E、K,与脂类代谢密切相关,一、维生素,A（,抗干眼病维生素）,维生素,A,化学本质,维生素,A,生化功能,1 构成视觉细胞内感光物质的成分,杆状细胞,圆锥细胞,感受暗光,感受强光,视紫红质,视红质、视青质、视蓝质,Vit,A +,视蛋白,2 促进生长发育和维持上皮组织结构的完整性,3 抗癌、防癌,维生素,A,缺乏症,夜盲症,干眼病,上皮组织干燥、增生、角化,二、维生素,D（,抗佝偻病维生素）,维生素,D,化学本质,维生素,D,2,原（植物油或酵母）,Vit,D,3,原,维生素,D,生化功能,Vit.D,的活性形式,维生素,D,生化功能,Vit,D,3,25-,OH-VitD,3,1，25-（,OH）,2,-VitD,3,肝,肾,维生素,D,缺乏症,儿童佝偻病,成人骨软化症,三、维生素,E（,生育酚）,维生素,E,化学本质,-,生育酚（活性最大）,维生素,E,生化功能,1 与生殖功能有关,2 是体内重要的抗氧化剂并具抗衰老作用,3 促进血红素代谢,四、维生素,K（,凝血维生素）,维生素,K,化学本质,Vit,K,2,CH,2,Vit,K,1,2-甲基-1，4-萘醌的衍生物,1,2,3,4,1,2,3,4,维生素,K,生化功能、缺乏症,参与凝血作用,抗凝血药双香豆素,（结构与维生素,K,相似）,缺乏症：,凝血时间延长，皮下、肌肉、胃肠道出血,生化功能：,