有机化学课堂练习及部分参考答案.ppt

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,有 机 化 学,课堂练习,练习题：,现有苯胺、苄醇、对甲苯酚混合物，,试设计一分离方案分离之。,思考题：如何分离苄醇、苯酚和苯甲酸？,例一：,例二：,*,讲义402403页练习题14、15,例三：,思考题：,1、试标出,萘酚、,萘酚与重氮盐发生偶联,反应时的偶联位置。,2、试以对氨基苯磺酸为原料，合成以下偶氮染料。,甲基橙,酸性橙,1,、化合物,A,（,C,16,H,16,）,能使,Br/CCl,4,和冷,KMnO,4,溶液褪色。,A,能与等摩,尔的氢发生室温低压氢化，用热的,KMnO,4,氧化时，,A,生成一个二元酸,B,（,C,8,H,6,O,4,）。,B,只能生成一个单溴,代物。推测,A,和,B,的结构。,结构推导习题,2,、某烃,A,，,分子式,C,9,H,8,。,能与,CuCl,氨溶液反应生成红色沉淀。,A,催化加氢得,B,，,B,用酸性高锰酸钾氧化得,C,（,C,8,H,6,O,4,），,C,加热得,D,（,C,8,H,4,O,3,）。,A,与,1,，,3,丁二烯作用得,E,，,E,脱氢得,2,甲基联苯，写出,AE,的结构。,结构推导习题,3,、化合物,A,（,C,5,H,12,O,），,在酸催化下易失水成,B,，,B,用冷、稀高锰酸钾处理得,C,（,C,5,H,12,O,2,）。,C,与高碘酸作用得,CH,3,CHO,和,CH,3,COCH,3,，,试推测,A,、,B,、,C,的结构。,结构推导习题,4,、化合物,A,（,C,9,H,10,O,2,），,能溶氢氧化钠，易使溴水褪色，可与羟胺作用，能发生碘仿反应，但不发生托伦反应。,A,用,LiAlH,4,还原后得,B,（,C,9,H,12,O,2,），,B,也能发生碘仿反应。,A,用锌汞齐,/,浓盐酸还原生成,C,（,C,9,H,12,O,），,C,在碱性条件下与碘甲烷作用生成,D,（,C,10,H,14,O,），,D,用高锰酸钾氧化后生成对甲氧基苯甲酸，试推测,AD,的结构。,结构推导习题,5,、环丙烷二羧酸有,A,、,B,、,C,、,D,四个异构体。,A,和,B,具有旋光性，对热稳定；,C,和,D,均无旋光性，,C,加热失水得,E,，,D,加热脱羧则得,F,。,写出,A,、,B,、,C,、,D,、,E,和,F,的结构。,结构推导习题,6、化合物,A,能溶于水，但不溶于乙醚，元素分析含,C、H、O,、,N,。,A,加热失去一分子水得化合物,B,。,B,与氢氧化钠的水溶液共热，放出一种有气味的气体。残余物酸化后得一不含氮的酸性物质,C,。,C,与氢化锂铝反应的产物用浓硫酸处理，得一气体烯烃,D,，,其分子量为,56,。该烯烃经臭氧氧化再还原水解后，分离得一个醛和一个酮。试推测,A,、,B,、,C,、,D,的结构。,结构推导习题,7,、化合物,A,的分子式为,C,5,H,6,O,3,，,它能与乙醇作用得到两个结构异构体,B,和,C,，,B,和,C,分别与氯化亚砜作用后再加入乙醇，则两者生成同一化合物,D,。,试推测,A,、,B,、,C,、,D,的结构。,结构推导习题,8,、分子式为,C,4,H,6,O,2,的异构体,E,和,F,都具有水果香味，均不溶于氢氧化钠溶液。当与氢氧化钠溶液共热后，,E,生成一种羧酸盐和乙醛；,F,则除生成甲醇外，其反应液酸化蒸馏的馏出液显酸性，并能使溴水褪色。推测,E,和,F,的结构。,结构推导习题,9,、化合物,A,的分子式为,C,6,H,13,N,，,不与苯磺酰氯发生反应，不能催化加氢。,A,与,CH,3,CH,2,I,反应后用,AgOH,处理得,B,（,C,8,H,19,NO,），,B,经加热分解成,A,和乙烯，试写出,A,、,B,的结构。,结构推导习题,10,、化合物,A,（,C,5,H,13,N,）,具有旋光性，与,NaNO,2,/,HCl,作用得无色液体,B,（,C,5,H,12,O,），,B,也可拆分成有旋光性的化合物。氧化,B,得,C,（,C,5,H,10,O,），,无旋光性，剧烈氧化,C,可得丙酮和乙酸。试推测出,A,、,B,、,C,的结构。,结构推导习题,11、已知,D,醛糖,A,和,B,均有旋光性，但与过量苯肼作用生成不同的糖脎；如果以硝酸氧化,A,和,B，,则分别可得五碳二元羧酸,C,和,D，,但,C,和,D,均不具有旋光性。试写出,A、B、C、D,的费歇尔投影式。,结构推导习题,12、已知,D,木糖与,D,来苏糖都是戊醛糖，与苯肼作用生成相同的糖脎。又知,D,来苏糖的结构为:,（1）试写出,D,木糖的开链费歇尔投影式；,（2）用硝酸氧化，,D,木糖得化合物,E，D,来苏糖得化合物,F。,分别写出,E、F,的结构，并指出,E,与,F,在旋光性上有何差异?,结构推导习题,结构推导习题参考答案,结构推导习题参考答案,结构推导习题参考答案,结构推导习题参考答案,结构推导习题参考答案,结构推导习题参考答案,结构推导习题参考答案,结构推导习题参考答案,结构推导习题参考答案,结构推导习题参考答案,结构推导习题参考答案,结构推导习题参考答案,