溶解性手性和无机含氧酸分子的酸性.pptx

Click to edit Master title style,Click to edit Master text styles,Second level,Third level,Fourth level,Fifth level,11/7/2009,#,Click to edit Master title style,Click to edit Master text styles,Second level,Third level,Fourth level,Fifth level,11/7/2009,#,溶解性手性和无机含氧酸分子的酸性,1,.,能记住物质溶解性及其影响因素。,2,.,能说出分子手性与物质性质之间的关系。,3,.,会运用无机含氧酸的酸性判断方法。,一,二,三,一、溶解性,1,.“,相似相溶,”,规律,非极性溶质一般能溶于,非极性,溶剂,极性溶质一般能溶于,极性,溶剂。,2,.,影响物质溶解性的因素,(1),外界因素主要有,温度,、,压强,等。,(2),从分子结构的角度有相似相溶规律。,(3),如果溶质与溶剂之间能形成,氢键,则溶解度增大,且,氢键,作用力越大,溶解度越大。,一,二,三,为什么,NH,3,极易溶于水,而,CH,4,难溶于水,?,提示：,NH,3,是极性分子,CH,4,是非极性分子,而水是极性分子,根据,“,相似相溶,”,规律,NH,3,易溶于水,而,CH,4,不易溶于水。并且,NH,3,与,H,2,O,分子之间还可以形成氢键,使得,NH,3,更易溶于水。,一,二,三,二、手性,1,.,手性异构体,具有完全相同的,组成,和,原子排列,的一对分子,如同左手与右手一样互为,镜像,却在三维空间里,不能重叠,互称手性异构体。,2,.,手性分子,有手性异构体的分子叫做,手性分子,。如乳酸,:,一,二,三,三、无机含氧酸分子的酸性,1,.,酸性强弱,对于同一种元素的含氧酸,该元素的化合价,越高,其含氧酸的酸性,越强,。,2,.,原因,(1),含氧酸的通式可写成,(HO),m,RO,n,如果成酸元素,R,相同,则,n,值越大,R,的正电性,越高,导致,ROH,中,O,的电子向,R,偏移,因而在水分子的作用下,也就越容易,电离出,H,+,即酸性,越强,。,(2)H,2,SO,3,可写成,(HO),2,SO,n,=,1,;H,2,SO,4,可写成,(HO),2,SO,2,n,=,2,。所以,H,2,SO,3,酸性,弱于,H,2,SO,4,。,(3)HClO,、,HClO,2,、,HClO,3,、,HClO,4,的酸性由弱到强的顺序为,HClOHClO,2,HClO,3,H2SeO3H2TeO3。,强酸溶液的酸性一定强于弱酸溶液的酸性吗?,无机含氧酸分子的酸性比较,三、无机含氧酸分子的酸性,无机含氧酸分子的酸性,-氨基丙酸:CH3CH(NH2)COOH,(1)对于同一种元素的无机含氧酸来说,该元素的化合价越高,其含氧酸的酸性越强。,鲍林认为含氧酸的酸性强弱与非羟基氧原子数(m-n)的关系如下表:,(5)同主族元素或同周期元素最高价含氧酸的酸性比较,根据非金属性强弱去比较。,提示：NH3是极性分子,CH4是非极性分子,而水是极性分子,根据“相似相溶”规律,NH3易溶于水,而CH4不易溶于水。,同一周期,从左到右,非金属元素最高价含氧酸酸性逐渐增强。,例如原子半径ClHBrO3HIO3。,当然,乙醇分子由于OH的极性较强,易与H2O形成氢键也是其互溶的原因。,(3)结构相似的含氧酸,中心原子吸引电子的能力(氧化性)越强,其相应酸的酸性越强。,如酸性:H2SO3H2SeO3H2TeO3。,两个手性分子的性质不同,且手性有机物分子中必含手性碳原子。,A、C、D选项分子处于中间位置的碳原子均连有一个氢原子和三个不同的其他原子团,具有手性,不符合题意;B项分子中间的碳原子连有两个氢,不具有手性。,一,二,三,二、手性,1,.,手性异构体和手性分子,如果一对分子,它们的组成和原子的排列方式完全相同,但如同左手和右手一样互为镜像,在三维空间里不能重叠,这对分子互称为手性异构体,又叫对映异构体、光学异构体。有手性异构体的分子称为手性分子。如图所示的两个分子,化学组成完全相同,但是无论如何旋转都不能使二者重叠,它们具有不同的三维结构。显然,结构不同的分子,性质也不同。构成生命体的有机分子绝大多数是手性分子,许多主要的生物活性是通过严格的手性匹配产生分子识别而实现的。,一,二,三,2,.,手性碳原子,连接四个互不相同的原子或原子团的碳原子称为手性碳原子。用,*,C,来标记。具有手性的有机物,是因为其分子中含有,手性碳原子,造成,的。如,:,R,1,、,R,2,、,R,3,、,R,4,是互不相同的原子或原子团。判断一种有机物是否具有手性异构体,就看其分子含有的碳原子是否连有四个互不相同的原子或原子团。,一,二,三,3,.,手性分子的用途,(1),常见手性分子,:,构成生命体的绝大多数分子为手性分子。两个手性分子的性质不同,且手性有机物分子中必含手性碳原子。,(2),手性分子的应用,:,生产手性药物、手性催化剂,(,手性催化剂只催化或主要催化一种手性分子的合成,),。,一,二,三,三、无机含氧酸分子的酸性,1,.,无机含氧酸分子的结构,无机含氧酸分子之所以能显示酸性,是因为其分子中含有,OH,而,OH,上的,H,在水分子的作用下能够转化成,H,+,而显示一定的酸性。如,HNO,3,、,H,2,SO,4,、,H,3,PO,4,的结构式分别为,:,一,二,三,2,.,无机含氧酸分子的酸性,(1),经验规律,:,无机含氧酸的酸性随着分子中连接在中心原子上的非羟基氧原子数目的增多而增强,即,(HO),m,RO,n,中,n,值越大,酸性越强,n,值与酸性强弱的一般关系是,:,(2),解释,:,n,值越大,则,R,的正电性越高,导致,ROH,中,O,的电子向,R,偏移,因而在水分子的作用下就越容易电离出,H,+,酸性越强。,一,二,三,3,.,无机含氧酸分子的酸性比较,(1),对于同一种元素的无机含氧酸来说,该元素的化合价越高,其含氧酸的酸性越强。例如酸性,:HClO,4,HClO,3,HClO,2,HClO,。即,(HO),m,RO,n,中,n,越大,该酸的酸性越强。,(2),相同化合价的不同种元素,中心原子,R,的半径越小,酸性越强。例如原子半径,ClBrHBrO,3,HIO,3,。,(3),结构相似的含氧酸,中心原子吸引电子的能力,(,氧化性,),越强,其相应酸的酸性越强。如酸性,:H,2,SO,3,H,2,SeO,3,H,2,TeO,3,。,(4),酸分子中不与氢原子相连的氧原子的数目越多,酸性越强。,(5),同主族元素或同周期元素最高价含氧酸的酸性比较,根据非金属性强弱去比较。,a.,同一主族,自上而下,非金属元素最高价含氧酸酸性逐渐减弱,;,b.,同一周期,从左到右,非金属元素最高价含氧酸酸性逐渐增强。,知识点,1,知识点,2,知识点,3,溶解,性,【例题,1,】,PtCl,2,(NH,3,),2,可以形成两种固体,一种为淡黄色,在水中的溶解度较小,另一种为黄绿色,在水中的溶解度较大。请回答下列问题,:,(1)PtCl,2,(NH,3,),2,是平面四边形结构,还是四面体结构,?,。,(2),请在以下横线上画出这两种固体分子的几何构型图,:,淡黄色固体,黄绿色固体,。,(3),淡黄色固体物质由,组成,黄绿色固体物质由,组成,(,填,“,极性分子,”,或,“,非极性分子,”),。,(4),黄绿色固体在水中溶解度比淡黄色固体大,原因是,。,知识点,1,知识点,2,知识点,3,答案：,(1),平面,四边形,(3),非极性分子极性分子,(4),黄绿色固体是由极性分子构成的,而淡黄色固体是由非极性分子构成的,根据,“,相似相溶,”,原理可知前者在水中的溶解度大于后者,知识点,1,知识点,2,知识点,3,解析：,(1),根据,PtCl,2,(NH,3,),2,可以形成两种固体,即其有两种同分异构体,可知其结构应为平面四边形结构,若为四面体结构则无同分异构体。,(2)(3)PtCl,2,(NH,3,),2,的两种同分异构体的结构,为,由于淡黄色固体在水中的溶解度较小,因此其分子无极性,其结构为,则黄绿色固体为极性分子,其结构为,。,(4),根据,“,相似相溶,”,原理可知,黄绿色固体是由极性分子构成的,故其在水中的溶解度要大于由非极性分子构成的淡黄色固体。,知识点,1,知识点,2,知识点,3,点拨,先根据,“,相似相溶,”,原理,判断出两种固体的极性,再由分子的极性判断出其分子的构型。,知识点,1,知识点,2,知识点,3,手性碳原子的,判断,【例题,2,】,下列物质分子中不具有手性碳原子的是,(,),A.,乳酸,:CH,3,CH(OH)COOH,B.,氨基乙酸,:H,2,NCH,2,COOH,C.,丙醛糖,:CH,2,OHCH(OH)CHO,D.,-,氨基丙酸,:CH,3,CH(NH,2,)COOH,答案：,B,解析：,有机分子中连接四个不同原子或原子团的碳原子称为手性碳原子。,A,、,C,、,D,选项分子处于中间位置的碳原子均连有一个氢原子和三个不同的其他原子团,具有手性,不符合题意,;B,项分子中间的碳原子连有两个氢,不具有手性。,知识点,1,知识点,2,知识点,3,无机含氧酸分子的,酸性,【例题3】20世纪60年代,化学家鲍林提出了一个经验规则:设含氧酸的化学式为HnROm,其中(m-n)为非羟基氧原子数。鲍林认为含氧酸的酸性强弱与非羟基氧原子数(m-n)的关系如下表:,知识点,1,知识点,2,知识点,3,试简要回答下列问题,:,(1),按此规则判断,H,3,AsO,4,、,H,2,CrO,4,、,HMnO,4,酸性由弱到强的顺序为,。,(2)H,3,PO,3,和,H,3,AsO,3,的组成相似,但酸性强弱相差很大。已知,H,3,PO,3,为中强酸,H,3,AsO,3,为弱酸,试推断,H,3,PO,3,和,H,3,AsO,3,的分子结构,:,。,(3),按此规则判断碳酸应属于,酸,与通常认为的碳酸的酸性强度是否一致,?,其可能的原因是,。,知识点,1,知识点,2,知识点,3,答案：,(,1)H,3,AsO,4,H,2,CrO,4,HMnO,4,(3),中强不一致溶于水的,CO,2,不能完全转化为,H,2,CO,3,知识点,1,知识点,2,知识点,3,解析：,(1),根据题中非羟基氧原子数与酸性强弱的关系可得,:,酸性,:H,3,AsO,4,H,2,CrO,4,H,3,AsO,3,则,H,3,PO,3,分子中非羟基氧原子的数目应大于,H,3,AsO,3,分子中非羟基氧原子的数目,且,H,3,AsO,3,为弱酸,所以可推知,H,3,AsO,3,中没有非羟基氧原子,它们的分子结构分别为,知识点,1,知识点,2,知识点,3,(3)H,2,CO,3,中非羟基氧原子数为,1,应为中强酸,与通常认为碳酸是弱酸不一致。其可能原因是溶于水的那部分,CO,2,并不能完全转化为,H,2,CO,3,。,点拨,比较无机含氧酸的酸性,关键是比较中心元素化合价的高低。如将含氧酸的通式写为,(HO),m,RO,n,当成酸元素,R,相同时,则,n,值越大,R,的正电性越高,导致,ROH,中,O,的电子向,R,偏移,在水分子作用下就越容易电离出,H,+,显较强的酸性。,