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2025年高职化学制药技术（制药技术进阶）试题及答案

（考试时间：90分钟 满分100分）
班级______ 姓名______

第I卷（选择题，共40分）
每题只有一个正确答案，请将正确答案的序号填在括号内。(总共20题，每题2分，每题给出的选项中，只有一项符合题目要求)
1. 以下哪种反应类型常用于药物合成中引入特定官能团？（ ）
A. 加成反应 B. 消除反应 C. 取代反应 D. 氧化反应
2. 关于药物合成中催化剂的作用，下列说法错误的是（ ）
A. 降低反应活化能 B. 加快反应速率 C. 改变反应平衡 D. 提高反应选择性
3. 以下哪种溶剂不适用于亲核取代反应？（ ）
A. 乙醇 B. 丙酮 C. 二氯甲烷 D. 水
4. 药物分子中引入磺酸基的主要目的是（ ）
A. 增加水溶性 B. 增加脂溶性 C. 提高稳定性 D. 降低毒性
5. 下列哪种反应属于自由基反应？（ ）
A. 卤代烃的水解 B. 烯烃的加成 C. 烷烃的卤代 D. 醇的酯化
6. 药物合成中，保护基的作用是（ ）
A. 提高反应活性 B. 防止特定官能团反应 C. 促进副反应 D. 降低产率
7. 以下哪种试剂常用于氧化反应？（ ）
A. 氢气 B. 氢氧化钠 C. 高锰酸钾 D. 氯化氢
8. 关于药物合成中的立体化学，下列说法正确的是（ ）
A. 手性药物的不同异构体活性相同 B. 外消旋体没有旋光性 C. 内消旋体有旋光性 D. 立体化学对药物活性无影响
9. 药物分子中引入酰胺键的反应是（ ）
A. 酯化反应 B. 胺解反应 C. 水解反应 D. 氧化反应
10. 以下哪种反应条件有利于亲电加成反应？（ ）
A. 高温 B. 低温 C. 中性环境 D. 强碱性
11. 药物合成中，重结晶的目的是（ ）
A. 提高纯度 B. 增加产量 C. 改变晶型 D. 降低成本
12. 下列哪种化合物可作为亲核试剂？（ ）
A. 溴化氢 B. 氢氧化钠 C. 乙醇钠 D. 硫酸
13. 药物分子中引入羟基的方法不包括（ ）
A. 卤代烃水解 B. 烯烃水合 C. 醛酮还原 D. 酯化反应
14. 关于药物合成中的绿色化学原则，下列说法错误的是（ ）
A. 减少废弃物排放 B. 提高原子经济性 C. 使用剧毒试剂 D. 采用温和反应条件
15. 以下哪种反应属于亲核加成反应？（ ）
A. 烯烃与溴的反应 B. 醛与氢氰酸的反应 C. 苯的硝化反应 D. 卤代烃的消去反应
16. 药物合成中，常用的缚酸剂是（ ）
A. 盐酸 B. 硫酸 C. 氢氧化钠 D. 碳酸钠
17. 下列哪种反应可用于制备药物中间体？（ ）
A. 酸碱中和反应 B. 加成聚合反应 C. 取代反应 D. 氧化还原反应
18. 药物分子中引入硝基的主要目的是（ ）
A. 增加水溶性 B. 增加脂溶性 C. 作为转化官能团 D. 降低毒性
19. 关于药物合成中的反应溶剂，下列说法正确的是（ ）
A. 溶剂不影响反应速率 B. 极性溶剂有利于亲电反应 C. 非极性溶剂有利于亲核反应 D. 溶剂的沸点越高越好
20. 以下哪种反应类型常用于构建药物分子的骨架？（ ）
A. 缩合反应 B. 消除反应 C. 取代反应 D. 氧化反应

第II卷（非选择题，共60分）
21. 简答题(总共3题，每题10分，简要回答下列问题)
（1）简述亲核取代反应的机理及影响因素。
（2）说明药物合成中引入官能团的重要性及常见引入方法。
（3）阐述绿色化学在药物合成中的意义及应用原则。
22. 推断题(1题，10分，根据以下信息推断化合物结构)
某药物中间体A，经元素分析含C、H、O、N元素。A能与盐酸反应生成盐，与亚硝酸反应放出氮气。A经水解得到B和C，B能发生银镜反应，C与三氯化铁溶液显紫色。试推断A、B、C的结构。
23. 合成题(1题，20分，以指定原料合成目标化合物)
以苯和必要的试剂为原料，合成对硝基苯甲酸。
24. 案例分析题(1题，10分，阅读材料并回答问题)
材料：在某药物合成工艺中，使用了大量的有机溶剂，反应后产生大量有机废水。废水未经处理直接排放，对环境造成了严重污染。同时，该工艺原子经济性较低，原材料浪费严重。
问题：
（1）分析该工艺存在的问题。
（2）提出改进该工艺的建议。
25. 论述题(1题，10分，请论述药物合成中如何控制反应条件以提高产率和纯度)

答案：1. A 2. C 3. D 4. A 5. C 6. B 7. C 8. B 9. B 10. B 11. A 12. C 13. D 14. C 15. B 16. D 17. C 18. C 19. B 20. A
21. （1）亲核取代反应机理包括单分子亲核取代（SN1）和双分子亲核取代（SN2）。SN1反应分两步，先形成碳正离子，后亲核试剂进攻；SN2反应是亲核试剂与底物同时作用，旧键断裂新键形成。影响因素有底物结构（如卤代烃的烃基结构）、亲核试剂亲核性、溶剂极性等。（2）引入官能团可赋予药物特定性质和活性。常见方法有加成反应引入双键等、取代反应引入卤素等、氧化还原反应改变官能团等。（3）绿色化学在药物合成中可减少污染、提高原子经济性。应用原则包括减少废弃物、采用无毒无害原料、选择温和反应条件、提高原子利用率等。
22. A为乙酰苯胺，B为乙酸，C为苯胺。
23. 先苯硝化得硝基苯，再用高锰酸钾氧化硝基苯得对硝基苯甲酸。
24. （1）问题在于使用大量有机溶剂污染环境，废水未处理排放；原子经济性低，原材料浪费。（2）建议采用绿色溶剂，优化反应路线提高原子经济性，对废水进行处理后再排放。
25. 控制反应温度，合适温度可使反应速率和选择性最佳；选择合适催化剂，提高反应活性和选择性；控制反应物浓度，保证反应按预期进行；调节反应时间，确保反应充分又不过度；控制反应压力，某些反应需合适压力；严格控制反应体系的pH值，影响反应物活性和反应进程，从而提高产率和纯度。