专科生物化学维生素-.ppt

,单击此处编辑母版标题样式,*,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,1,第,4,章,维生素,(Vitamin),2,知识要求：,掌握：,维生素,B2,和维生素,PP,的性质、辅酶形式及其功能和作用机理,熟悉：,维生素的概念；维生素,A,和维生素,D,的性质、功能与缺乏症；维生素,B6,和泛酸的性质、辅酶形式和功能。,了解：,维生素,E,和维生素,K,的功能与缺乏症,;,其他水溶性维生素性质、功能与缺乏症。,3,第一节 概述,一、维生素的概念,维生素,（,vitamin,）是一类维持人体正常生命活动所必需的一类小分子有机化合物。,掌握,4,维生素的共同特点,1,、维生素在体内既,不能供给能量,，也,不构成组织成分,。特别是,B,族维生素是酶的辅酶成分，在,调节物质代谢,中具有十分重要的作用。,3,、机体对维生素的,需要量很少,，但不可缺少，缺乏会产生,维生素缺乏症,。,2,、维生素大部分在,体内不能合成,或合成量很少，不能满足机体需要，,必须由食物供给。,掌握,5,如何科学使用？,8,维生素的需要量,维生素的需要量是指能保持人体健康，达到机体应有的发育水平和能力充分发挥效率地完成各项体力和脑力活动的、人体所需要的维生素的必需量。,维生素的需要量的确定可通过人群调查验证和实验研究两种方式。,可查找：中国营养学会公布的,推荐每日膳食中营养素供给量,。,了解,9,三、维生素缺乏症的原因,（一）摄入量不足,（四）,食物以外的维生素供给不足,长期服用某些药物、日光照射不足,（三）,需要量增加,（二）吸收障碍,掌握,10,第二节 脂溶性维生素,共同特点：,均为,非极性、,疏水的异戊二烯衍生物,吸收的脂溶性维生素在血液与,脂蛋白,及某些特殊结合蛋白特异结合而运输。,在食物中,于脂类共存,，并随脂类一同吸收,不溶于水，,溶于脂类及脂肪溶剂,个别可由体内合成,可在体内大量储存，易产生中毒,11,种类 化学本质 功能,VA,不饱和一元醇 缺乏得干眼病、夜盲症,VD,类固醇衍生物 与,Ca,、,P,代谢有关，佝偻病,VE,生育酚 与生育有关，抗氧化,VK,奈醌衍生物 促进血液凝固,掌握,12,（一）化学本质及性质,20,碳含,-,白芷酮环的多聚异戊二烯的不饱和一元醇。分子中共有,4,个共轭双键。,A,1,-,视黄醇,(retinol),A,2,-3-,脱氢视黄醇,化学性质活泼，在空气中易被氧化，,棕色,瓶避光保存。,一、维生素,A(,抗干眼病维生素）,熟悉,13,14,存在,:,海水,/,淡水鱼肝中,来源,:,植物,-,胡萝卜素（维生素,A,原）,活性形式,A,1,、,A,2,、视黄醛、视黄酸,15,维生素,A,的食物来源,1,）动物性食物：,动物肝脏,蛋黄、乳制品和鱼肝油；,2,）植物性食物：,胡萝卜、,绿叶蔬菜、红黄色水果。,16,肠道,1,2,3,17,(,二）生理功能及缺乏病,1.,视觉细胞的感光成分,-11,顺视黄醛,暗视觉,-,杆状细胞，视紫红质,色觉,-,圆椎细胞、视红质视蓝质、,视青质,暗处,18,(,失色、漂白,),储存形式,19,2.,维生素,A,维持上皮细胞的功能和促进生长发育,-,视黄醇,干眼症,3.,维生素,A,具有抗癌作用,4.,维生素,A,具有抗衰老作用,5.,维生素,A,摄入过多可引起中毒,20,21,（一,),化学,本质、性质及来源,类固醇衍生物，环戊烷多氢菲结构,种类,:D,2,-,麦角钙化醇,D,3,-,胆钙化醇,存在,:,肝、奶、蛋黄、鱼肝,来源,:,胆固醇,活性形式,:,1,，,25-,（,OH,）,2,-D3,二、维生素,D,（抗佝偻病维生素）,熟悉,22,维生素,D,UV,自发转变,维生素,D,3,肝,肾,1,，,25,二羟维生素,D,3,前维生素,D,3,7,脱氢胆固醇,25,羟维生素,D,3,（胆钙化醇）,VD,3,的生成,维生素,D,2,（麦角钙化醇）,麦角甾醇,VD,2,的生成,23,(,二）生化作用及缺乏病,促进,小肠,对钙、磷的吸收,促进,肾小管,对钙、磷的重吸收，,促进,骨骼和牙齿的,钙化,提高血钙、血磷的；,缺乏症：,儿童,-,软骨病（佝偻病）,成人,-,软骨病,过量：维生素,D,中毒,24,（一,),化学本质、性质及来源,生育酚和生育三烯酚两类共,8,种，其中,-,生育酚活性最高,苯骈二氢吡喃衍生物,来源：麦胚油、棉籽油、玉米油、大豆油中含量丰富，绿叶蔬菜、豆类含量较多。,三、维生素,E,（生育酚）,熟悉,25,生育三烯酚,维生素,E,（,tecopherol,）,-,生育酚,生育酚,生育酚自由基,26,(,二）生化作用及缺乏病,促生育、抗氧化、防衰老,1.,是体内重要的抗氧化剂，同时也是生物膜的组分之一，它能对抗生物膜中多不饱和脂肪酸发生过氧化反应，是细胞膜及亚细胞膜结构中磷脂对抗过氧化作用的的一道防线。,2.,对动物生殖机能很重要，临床也用于防治先兆流产和习惯性流产。,3.,促进血红素的合成、抑制血小板凝集。,27,（一）化学本质、性质及来源,异戊烯类侧链的奈醌化合物,K,1,，,K,2,，,K,3,和,K,4,（人工合成）,K,1,（,植物甲,奈醌）,-,绿叶蔬菜,K,2,（多异戊烯,甲基,奈醌）,-,肠菌合成,四、维生素,K,（凝血维生素）,熟悉,28,11-,顺视黄醛,维生素,K,1,维生素,K,2,维生素,K,3,维生素,K,4,29,1.,维生素,K,是,-,谷氨酸羧化酶的辅酶,促进凝血因子,、,、,、,中的,Glu,进行,-,位的羧化转变为有凝血 活性的凝血因子，加速血液凝固。,2.,维生素,K,可维持骨盐含量，减少动脉钙化,（,二）生化作用及缺乏症,30,缺乏症：凝血障碍,一般情况下，人体不会缺乏维生素,K,，因为维生素,K,在自然界绿色植物中含量丰富。另一方面因人和哺乳动物的肠道中大肠杆菌可以产生维生素,K,。,只有当长期口服抗生素使肠道菌生长受抑制或因脂肪吸收受阻，或因食物中缺乏绿色蔬菜，才会发生维生素,K,缺乏症。,新生儿由于肠道中缺乏细菌及吸收不良，可能暂时出现缺乏症。,31,共同特点：,1,、,体内,不易储存,，必须经常从食物中摄取。,2,、,易溶于水，,易吸收，可从尿液排出，,不易中毒,3,、大多在植物中存在，少数可自行合成。,4,、作为酶的辅助因子，在酶促反应中起着,传递电子、质子或转移基因（如酰基、氨基、甲基等）,的作用,第,3,节 水溶性维生素,掌握,水溶性维生素,掌握,33,主要可溶性维生素和相应辅酶,维生素 辅酶 功能,1.,B,1,(,硫胺素,)TPP,醛基转移、,-,酮酸脱羧,2.,B,2,(,核黄素,)FMN,、,FAD,氧化还原反应、氢转移,3.,PP,尼克酸（酰胺）,NAD,+,、,NADP,+,氧化还原反应、氢转移,4.,泛酸（遍多酸）,CoASH,酰基转移,5.,B,6,吡哆醇（醛、酸）,磷酸吡哆醇（醛）转氨、脱羧、消旋,6.,叶酸,FH,4,(THFA),传递,一碳基团,7.,生物素 羧化辅酶,8.C,（抗坏血酸）氧化还原作用,9.,硫辛酸 酰基转移、氧化还原反应,10.B,12,（氰钴氨素）分子重排、甲基化,掌握,34,(,一,),化学本质、性质及来源,含嘧啶与噻唑环,活性形式（辅酶形式）：,硫胺素焦磷酸酯（,TPP,）,来源：,瘦肉、豆类、谷物外皮，酵母等,一、维生素,B,1-,硫胺素（,thiamine,）,熟悉,35,嘧啶环,噻唑环,36,37,(,二）生化作用及缺乏病,1.,作为,-,酮酸,-,酮酸氧化脱羧酶的辅酶、,参与糖代谢（后详见第,6,章）,2.,磷酸戊糖旁路途径中转酮醇酶的辅酶,一、维生素,B,1-,硫胺素（,thiamine,）,38,3.,抑制胆碱酯酶,的活性，,助消化,乙酰胆碱,胆碱酯酶（,）,胆碱,+,乙酸,乙酰胆碱不能及时分解，导致胆碱能神经的兴奋,胃肠运动加强。,维生素,B,1,39,脚气病 末梢神经炎,当维生素,B,1,缺乏时，糖代谢受阻、丙酮酸积累，使血、尿和脑组织中丙酮酸含量升高，出现多发性神经炎、心力衰竭、四肢无力、肌肉萎缩、下肢浮肿等症状，临床上称为,脚气病。,维生素,B1,缺乏病：,高热患者补充葡萄糖时，还需补充维生素,B,1,40,（一）化学本质、性质及来源,核糖醇与,7,、,8,二甲基异咯嗪的衍生物,活性形式：,黄素腺嘌呤二核苷酸（,FAD,）,黄素单核苷酸（,FMN,）,二、维生素,B,2,-,-,核黄素（,riboflavin,）,来源：肝、酵母、蛋黄、豆类等,。,熟悉,41,7,、,8,42,43,44,1,10,10,FMN+2H FMNH2,FAD+2H FADH2,45,(,二）生化作用及缺乏症,黄素脱氢酶的辅酶部分,FMN,和,FAD,分子中异咯嗪环上,N,1,和,N,10,能可逆地加氢和脱氢，在体内的氧化还原反应中作为氢的传递体。,缺乏症：,口角炎、舌炎、鳞屑性皮炎,46,（一）化学本质、性质及来源,又称抗癞皮病维生素，包括,尼克酸,和尼克酰胺,化学结构：含氮杂环吡啶的衍生物,活性形式,尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸,(NAD,+,）,尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸（,NADP,+,）,三、维生素,PP,熟悉,47,48,R,AMP,NAD,+,:,R,=H,NADP,+,:,R,=PO,2,H,2,尼克酰胺核苷酸,维生素,pp,和尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸（磷酸）,NAD(P),+,NAD(P)H+H,+,NAD(P),+,+2H,2,e+H,+,2,e+H,+,nicotinamide,49,(,二）生化作用及缺乏病,1.,大多数不需氧,脱氢酶的辅酶,，参与氢的传递。,2.,临床治疗高脂血症,缺乏症：,癞皮病,50,癞皮病,典型症状,：,皮炎、腹泻及痴呆,。,早期,常有食欲不振、消化不良、腹泻、失眠、头痛、无力、体重减轻等现象。,皮炎,常呈对称性，并出现于暴露部位。,痴呆,是因,神经组织变性,的结果,。,此病,多发生,在以,玉米,为主食的地方，现已基本控制。,51,（一）化学本质、性质及来源,包括,:,吡哆醛、吡哆醇、吡哆胺,化学结构,:,吡啶衍生物,化学性质：碱性溶液和紫外线易被破坏,来源：,蛋黄、酵母、肉、鱼、乳汁、种子外皮及绿叶蔬菜等,活性形式：,磷酸吡哆醛、磷酸吡哆胺,四、维生素,B,6,了解,52,维生素,B,6,和磷酸吡哆醛、磷酸吡哆胺,53,（二）生化作用及缺乏病,转氨酶的辅酶，传递氨基（氨基载体）,脱羧酶的辅酶,缺乏症：少，肠菌能合成,54,55,（一）化学本质、性质及来源,又称：遍多酸,-,丙氨酸,-,、,二羟,、,二甲基丁酸,性质：,来源：,在动植物性食物中广泛存在，肠道细菌也能合成。,活性形式：,辅酶,A(HSCoA,）,五、泛酸（,pantothenic acid,）,酰胺键,了解,56,57,58,（二）生化作用及缺乏病,参与酰基转移,缺乏病：,尚未发现缺乏症,59,（一）化学本质、性质及来源,噻吩环与尿素相结合的并环，带戊酸侧链,性质：无色针状结晶。耐酸而不耐碱，常温稳定,来源：肝、蛋黄、奶类、酵母等，肠道细菌可合成。,六、生物素（,biotin,）,了解,60,61,生物素,(biotin),和羧化反应,+,酶蛋白,酶蛋白,ATP+CO,2,ADP,-,RCHCOSCoA,(,二）生化作用及缺乏症,1.,羧化酶的辅基，参与体内,CO2,固定过程。,62,(,二）生化作用及缺乏症,羧化酶的辅基，参与体内,CO2,固定过程。,2.,参与维生素,B12,、叶酸、泛酸的代谢；促进尿素合成与排泄。,63,（一）化学本质、性质及来源,蝶呤啶、对氨基苯甲酸、,Glu,三者组成,性质：,来源：,绿叶蔬菜、肝、酵母等，肠道细菌可合成。,活性形式：,四氢叶酸（,FH,4,）,七、叶酸,(folic acid),熟悉,64,65,66,作为一碳单位转移酶的辅酶，,促进血细胞,的成熟。,一碳单位的载体,一碳单位,-,含有一个碳原子的有机基团,如：,-CH,3,-CH,2,-CH=,-CHO -CHNH-,（二）生化作用及缺乏病,67,68,缺乏症：巨幼红细胞性贫血,当体内叶酸缺乏时，,DNA,的合成必然受到抑制，使骨髓幼红细胞的分裂降低，细胞体积增大，细胞核内染色质疏松，产生的幼红细胞在骨髓内成熟前就被破坏，因而造成的贫血称为,巨幼,红细胞,性贫血。,69,叶酸,胎儿保护神,生理功能,缺乏症状,促进红细胞生成,巨幼红细胞性贫血,胎儿神经细胞成长,胎儿神经管畸形,70,71,72,（一）化学本质、性质及来源,又称：钴胺素（,cabalamine,）,唯一含金属元素的维生素,活性形式,甲基钴胺素，,5-,脱氧腺苷钴胺素，羟钴胺素,特点,A,、微生物能合成，动植物不能,B,、肠菌合成或口服,B,12,的吸收需内因子,八、维生素,B,12,熟悉,73,维生素,B,12,钴胺素,cyanocobalamine,74,（二）生化作用及缺乏病,转甲基酶的辅酶,L-,甲基丙二酰,CoA,变位酶的辅酶,缺乏症：,巨幼细胞性贫血,髓鞘质变性退化,75,76,维生素,C,的故事,1519,年，葡萄牙航海家麦哲伦率领的远洋船队从南美洲东岸向太平洋进发。三个月后，有的船员牙床破了，有的船员流鼻血，有的船员浑身无力，待船到达目的地时，原来的,200,多人，活下来的只有,35,人，人们对此找不出原因。,77,诸如此类的坏血病，曾夺去了几十万葡萄牙和英国水手的生命。,1747,年英国海军军医林德总结了前人的经验，建议海军和远征船队的船员在远航时要多吃些柠檬，他的议建被采纳，从此未曾发生过坏血病。但那时还不知柠檬中的什么物质对坏血病有抵抗作用。,维生素,C,的故事,78,1913,年，终于发现了抵抗坏血病的物质，并且定名为,抗坏血酸,或称维生素,C,。维生素,C,除了具有抗坏血酸的作用以外，还有许多功能。,维生素,C,的故事,79,（一）化学本质、性质及来源,又称：,L-,抗坏血酸 己糖内酸酯,性质,：无色晶体，水溶液呈酸性，化学性质较活泼，易氧化。遇热、碱和重金属离子易分解。,来源：,鲜枣、西红柿、柑橘、青椒,等,、九、维生素,C,熟悉,80,维生素,C,（抗坏血酸，,ascorbic acid,）,抗坏血酸氧化酶,还原型,氧化型,2,H,2,H,81,(,二）生化作用及缺乏病,A,、参与羟化反应,a,、胶原蛋白的合成,b,、胆固醇代谢,c,、提高机体的应急能力,B,、强还原剂，参与氧化还原反应,a,、保护巯基酶,b,、,GSH,含量恒定,c,、,Hb,中,Fe,3+,Fe,2+,d,、,抗氧化,C,、增强机体免疫力,82,缺乏症：坏血病,维生素,C,的缺乏，可导致毛细血管脆性增加、牙齿易松动、骨骼易折断以及创伤不易愈合等症状。,83,合理膳食是健康的基础,健康就是财富,84,概念,特点,命名,分类,水溶性维生素,概述,维生素,脂溶性维生素,维生素,A,维生素,D,维生素,E,维生素,K,性质、性状、稳定性、保存、检测,生理功能,缺乏症,维生素,B,1,维生素,B,2,维生素,PP,维生素,B,6,泛酸,生物素,叶酸,维生素,B,12,维生素,C,辅酶形式与酶的关系、所促进的功能,缺乏症,其它生理功能,生理功能：促胶原蛋白合成、抗氧化、抗癌,性质特点,缺乏症,:,坏血症,小结,85,总结 维 生 素,任何一种维生素缺乏都会引相应的疾病，均可通过合理的膳食结构加上良好的生活习惯来满足对维生素的需要。,86,讨论,:,防止滥用维生素,维生素是人体必不可少的营养素，具有重要的生理功能，因此，有些人认为吃得越多越好,这种做法对吗,?,87,讨论,:,防止滥用维生素,这种做法不但错误，而且非常危险！我国有句俗称，,“,物无美恶,过则为灾,”,，无论如何高级的营养品，摄取过量则起相反的作用。补充维生素也是这个道理。,88,如长期大量口服维生素,A,，可发生骨骼脱钙、关节疼痛、皮肤干燥、食欲减退、肝脾肿大等中毒症状。,长期大量口服维生素,D,，可导致高血钙症、厌食、恶心、呕吐、弥散性肌肉乏力、肌肉疼痛等。,维生素,E,：长期服用可引起视力模糊、乳腺肿大、头痛、头晕、恶心、胃痉挛。,脂溶性维生素易在体内蓄积引起中毒,89,如大剂量服用维生素,C,，可能刺激胃粘膜引起出血。会改变血液的酸度，造成尿酸沉积,引起关节剧烈疼痛，形成肾结石，近有报道服用大量维生素,c,可引起白殿风。,超量服用维生素,B,将会产生药物依赖，严重者还可能出现步态不稳、手足麻木等。,水溶性维生素毒性较小，但大量服用仍可损伤人体器官,90,此外，长期过量服用维生素，可使机体对食物中的维生素的吸收率降低，一旦停服，会导致维生素缺乏的症状。,药补不如食补,讨论,:,防止滥用维生素,