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单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,*,*,第二讲石油和煤主要烃,1.,认识煤、石油和天然气等化石燃料综合利用意义。,2,了解乙烯、苯等有机化合物主要性质。,3,了解乙烯、氯乙烯、苯衍生物等在化工生产中主要作用。,1/45,1,乙烯加成反应及其应用,2,苯与甲苯硝化反应及其拓展应用,2/45,一、石油炼制、乙烯,1,石油炼制,石,油,主要,成份,元素：,C,、,H,（质量分数之和达,97%98%,）,物质：,_,、,_,、,_,等。,石油化工,常压分馏,裂化,高温裂解,烷烃,环烷烃,芳香烃,3/45,石油气,汽油,煤油,柴油,重油（减压分馏）,石蜡油,润滑油,沥青,常压分馏,石油化工,4/45,为何不能用裂化汽油萃取溴水中溴？,提醒,因为裂化汽油中含有不饱和烯烃，能与溴水中溴发生加成反应，所以不能用于萃取溴水中溴。,5/45,2,乙烯,(1),分子组成与结构,电子式：,_,，结构式：,_,，结构简式：,_,，空间构型：六个原子,_,。,(2),物理性质,色、味、态：,_,；水溶性：,_ _,。,CH,2,=CH,2,共平面,无色、稍有气味气体,难溶,于水,6/45,(3),化学性质,(4),用途,化工原料，可用于合成乙醇、聚乙烯等。,用作植物生长调整剂。,7/45,乙烯使溴水、酸性,KMnO,4,溶液退色原理是否相同？,提醒,不相同，前者是发生了加成反应，后者是被酸性高锰酸钾溶液氧化。,8/45,(1),煤组成,二、煤干馏、苯,1,煤,(2),煤干馏,定义：将,_,加强热使其分解过程。,产物：主要有,_,、,_,、,_,等。,煤隔绝空气,焦炉气,煤焦油,焦炭,9/45,(1),组成与结构,结构简式,_,：；空间构型：全部原子,_,，,6,个碳原子形成,_,。,成键特点：碳原子之间形成键完全相同，是一个介于,_,独特共价键。,(2),物理性质,2,苯,正六边形,碳碳单键与碳碳双键之间,共平面,颜色,状态,气味,毒性,溶解性,密度,熔沸点,无色,液体,有特殊气味,有毒,不溶于水,比水小,低,(,易挥发,),10/45,(3),化学性质,11/45,(4),苯用途,主要有机化工原料。,惯用做有机溶剂，可用来萃取水溶液中,Br,2,、,I,2,等。,(5),苯危害：油漆所用溶剂主要是汽油、苯、甲苯等，它们易挥发，其中苯、甲苯有毒。,12/45,怎样证实苯分子中不存在单双键交替结构？,提醒,苯与溴水、,KMnO,4,溶液均不发生化学反应说明苯分子中不存在单双键交替结构。,13/45,14/45,分馏、蒸馏、干馏区分,分馏和蒸馏都属于物理改变，而干馏是化学改变。分馏和蒸馏区分在于分馏是利用蒸馏原理，将多组分混合物经过控制不一样沸点范围，使它们逐步分开方法。,一个区分,15/45,(1),取代反应,特点：有上有下,类型：包含卤代、硝化、磺化、水解、酯化等反应类型。,(2),加成反应,特点：只上不下,惯用试剂：,H,2,、,X,2,(,卤素,),、,HX,、,HCN,、,H,2,O,等。,(3),消去反应,特点：只下不上,类型：醇消去反应和卤代烃消去反应。,两种方法,1,常见有机反应类型判断方法,16/45,(1),蒸馏,原理：利用有机物与杂质沸点差异,(,普通应大于,30,以上,),，将有机物以蒸气形式蒸出，然后冷却而得到产品。,实例：蒸馏工业酒精,(,工业酒精中加生石灰蒸馏可得到,95%,以上酒精,),(2),萃取与分液,利用溶质在互不相溶溶剂里溶解度不一样，用一个溶剂,(,通常是有机溶剂,),把溶质从它与另一溶剂,(,通常是水,),组成溶液中提取出来，再用分液漏斗分离。,2,有机物惯用分离提纯方法,17/45,1,甲烷、乙烯可燃性气体点燃前应验纯。,2,甲烷、乙烯除用燃烧判别外，还可用溴水或高锰酸钾溶液，但除去,CH,4,中乙烯气体不能用高锰酸钾溶液,3,乙烯和苯都可使溴水退色，但原理并不相同，前者为化学过程，后者为物理过程。,易错摘要,18/45,什么叫不饱和度，怎样求算有机分子不饱和度？,提醒,不饱和度又称缺氢指数，是有机物分子不饱和程度量化标志，用希腊字母,表示。要求烷烃,0(,全部原子均已饱和,),，每增加一个双键或环，氢原子数,就降低,2,个，不饱和度就增加,1,。如,CH,2,=CH,2,、,分别为,1,、,4,。其求算方法有两种：,(1),已知有机物分子式为,C,n,H,m,或,C,n,H,m,O,x,则其,(2,n,2,m,)/2,；,(2),已知有机物结构式则,双键数环数叁键数,2,。,问题征解,19/45,有机物分子中原子共线、共面问题考查有日益加强趋势，这是因为烃及其衍生物性质、用途都与其分子空间结构相关。正确解答这类题目，除必须具备一定空间想象能力外，还应注意以下几个问题：,(1),甲烷分子,(CH,4,),为正四面体结构，最多有,3,个原子共平面；,必考点,70,有机物分子中原子共线、共面问题,1,几个最简单有机物分子空间构型,20/45,(2),乙烯分子,(H,2,C=CH,2,),是平面形结构，全部原子共平面；,(3),乙炔分子,(HCCH),是直线形结构，全部原子在同一直线上；,(4),苯分子,(C,6,H,6,),是平面正六边形结构，全部原子共平面；,(5),甲醛分子,(HCHO),是平面结构，全部原子共平面。,有机物分子中单键，包含碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等都可旋转。,2,单键旋转思想,21/45,共线分析：,(1),任何两个直接相连原子在同一直线上。,(2),任何满足炔烃结构分子，最少有四个原子在同一直线上。,(3),苯分子对角线上两个碳原子及其所连接两个原子共直线。,共面分析：,在中学所学有机物中，全部原子能够共平面有：,CH,2,=CH,2,、,CHCH,、,CH,2,=CHCH=CH,2,、,CH,。,3,规律,22/45,(,黄石模拟,),已知,CC,键能够绕键轴自由旋转，结构,简式为,烃，以下说法中正确是,(,),。,A,分子中最少有,9,个碳原子处于同一平面上,B,分子中最少有,11,个碳原子处于同一平面上,C,分子中最少有,16,个碳原子处于同一平面上,D,该烃属于苯同系物,【,典例,1】,23/45,解析,苯分子中,12,个原子一定共平面，此分子中两个苯环以碳碳单键相连，单键能够旋转，所以两个苯环不一定共面，但苯环中对角线上,4,个原子在一条直线上，所以该分子中最少有,11,个碳原子处于同一平面上，,B,正确；该烃分子结构中有,2,个苯环，不属于苯同系物，,D,不正确。,答案,B,24/45,甲烷、乙烯、乙炔、苯、甲醛,5,种分子中,H,原子若被其它原子如,C,、,O,、,Cl,、,N,等取代，则取代后分子空间构型基本不变。,借助,CC,键能够旋转而,CC,键、,键不能旋转以及立体几何知识判断。,苯分子中苯环能够以任一碳氢键为轴旋转，每个苯分子有三个旋转轴，轴上有四个原子共线。,原子共线、共面判断技巧,25/45,(,淄博质检,),由乙烯推测丙烯结构或性质，正确是,(,),。,A,分子中三个碳原子在同一直线上,B,分子中全部原子都在同一平面上,C,与,HCl,加成只生成一个产物,D,由丙烯之间相互加成可得聚丙烯,【,应用,1】,26/45,解析,已知乙烯是平面形分子，四个氢原子和两个碳原子都在同一平面上，且,CH,键与碳碳双键之间有夹角。丙烯可看作是,CH,3,取代乙烯分子上一个氢原子产物，因而三个碳原子不在同一直线上。因甲基为四面体型，故全部原子一定不在同一平面上，丙烯与,HCl,加成产物应有两种情况：,答案,D,答案,D,27/45,必考点,71,甲烷、乙烯、苯性质比较,甲烷,乙烯,苯,主要,反应,类型,取代,加成、聚合,取代,取代,反应,卤代,能与硝酸等取代,加成,反应,能与,H,2,、,X,2,、,HX,、,H,2,O,等发生加成反应,能与,H,2,、,X,2,等发生加成反应,28/45,甲烷,乙烯,苯,氧化,反应,酸性,KMnO,4,溶液不褪色,酸性,KMnO,4,溶液褪色,酸性,KMnO,4,溶液不褪色,燃烧火焰呈淡蓝色,燃烧火焰明亮，带黑烟,燃烧火焰很明亮，带浓烈黑烟,判别,溴水不褪色或酸性,KMnO,4,溶液不褪色,溴水褪色或酸性,KMnO,4,溶液褪色,溴水加入苯中振荡分层，上层呈橙红色，下层为无色,29/45,(,南平调研,),以下说法正确是,(,),。,A,甲苯中全部原子都处于同一平面内,B,甲烷和乙烯都能够与氯气反应,C,酸性高锰酸钾溶液能够氧化苯和甲烷,D,乙烯能够与氢气发生加成反应，苯不能与氢气加成,【,典例,2】,30/45,解析,甲苯相当于苯基取代了,CH,4,中一个,H,原子，,CH,4,中各原子均不共面，所以甲苯中全部原子不共面；乙烯分子中含有碳碳双键，与,Cl,2,、,H,2,可发生加成反应，甲烷能够与,Cl,2,发生取代反应；苯分子中碳碳键是介于单键和双键之间一个独特共价键，能与,H,2,加成，但不能被酸性,KMnO,4,溶液氧化，甲烷是饱和烷烃也不能被酸性,KMnO,4,溶液氧化。,答案,B,31/45,判断反应类型时应注意，取代反应是饱和烃特征反应，加成反应是不饱和烃特征反应。,32/45,对于苯乙烯,以下叙述：,能使酸性,KMnO,4,溶液退色；,可发生加聚反应；可溶于水；,可溶于苯；,能与浓硝酸发生取代反应；全部原子可能共平面，其中正确是,(,),。,A,B,C,D,全部正确,【,应用,2】,33/45,解析,物质性质推测可依据其结构特征和物质相同性来分析解答，苯乙烯分子中含有苯环和碳碳双键，其性质应与苯、乙烯有相同之处，从分子结构看，苯乙烯是两个平面结构组合，经过单键旋转这两个平面有可能重合，故,说法正确；苯环上可发生取代反应，故,说法正确；碳碳双键可被酸性,KMnO,4,溶液氧化使,KMnO,4,溶液退色，也能发生加聚反应，故,正确，依据相同相溶原理有机物易溶于有机物而不易溶于水，正确，错误。,答案,C,34/45,考向,1,常见烃结构,5,年,8,考,考向,2,常见烃性质,5,年,12,考,Hold,住考向,名师揭秘,预计,年将以乙烯、苯及其同系物知识与新能源、环境保护、工业生产、日常生活等问题相结合，考查反应类型、化学方程式书写以及结构简式书写等，是高考命题热点。请给予关注！,35/45,1,(,上海,，,4),以下相关化学用语能确定为丙烯是,(,),。,A.B,C,3,H,6,解析,A,项球棍模型不一定由,C,、,H,两种元素组成；,B,项,C,3,H,6,有丙烯、环丙烷两种结构；,C,项缺乏一个氢原子，,D,项为丙烯结构简式。,答案,D,常见烃结构特点,36/45,2,(,海南,，,7),以下化合物分子中，全部原子都处于同一平面有,(,),。,A,乙烷,B,甲苯,C,氟苯,D,四氯乙烯,解析,A,项，乙烷分子中两个甲基为四面体结构，全部原子不可能处于同一平面内；,B,项，甲基中碳原子所形成四个共价键间夹角约为,10928,，甲基中四个原子是不能在一个平面上。苯、乙烯都是平面形分子，苯中氢原子被氟原子取代、乙烯分子中氢原子被氯原子取代后并没有改变各原子空间位置，所以氟苯、四氯乙烯全部原子均在同一平面里。,答案,CD,37/45,3,(,海南,，,12,改编,),以下化合物分子中全部原子都处于同一平面是,(,),。,A,甲苯,B,对二甲苯,C,氯乙烯,D,丙烯,答案,C,38/45,(1),苯和油脂均不能使酸性,KMnO,4,溶液退色,(),(,山东理综,，,10A),(2),乙烯和甲烷可用溴四氯化碳溶液判别,(),(,福建理综,，,7D),(3),苯不能使溴四氯化碳溶液退色，说明苯分子中没有与乙烯分子中类似碳碳双键,(),(,山东理综,，,11D),常见烃性质,1,判断正误,39/45,(4),乙烯和乙烷都能发生加聚反应,(),(,广东理综,，,11A),(5),乙烯和苯都能使溴水退色，退色原因相同,(),(,山东理综,，,12A),(6),乙烯和甲烷可用酸性高锰酸钾溶液判别,(),(,福建理综,，,9D),40/45,2,(,海南,，,8),以下化合物中既易发生取代反应，也可发生加成反应，还能使,KMnO,4,酸性溶液退色是,(,),。,A,乙烷,B,乙醇,C,丙烯,D,苯,答案,C,41/45,3,(,上海,，,28),异丙苯,是一个重,要有机化工原料。依据题意完成以下填空：,(1),由苯与,2,丙醇反应制备异丙苯属于,_,反应；由异丙苯制备对溴异丙苯反应试剂和反应条件为,_,。,(2),异丙苯有各种同分异构体，其中一溴代物最少芳香烃名称是,_,。,42/45,(3),甲基苯乙烯,是生产耐热型,ABS,树,脂一个单体，工业上由异丙苯催化脱氢得到。写出由异丙苯制取该单体另一个方法,(,用化学反应方程式表示,)_,_,。,(4),耐热型,ABS,树脂由丙烯腈,、,1,，,3,丁二烯和,甲基苯乙烯共聚生成，写出该树脂结构简式,(,不考虑单体百分比,),。,43/45,解析,(1),由异丙苯制备对溴异丙苯发生是苯环上取代反应，故反应条件应为,Br,2,/Fe,或,Br,2,/FeBr,3,。,(2),一溴代物最少说明取代基在苯环上位置高度对称，故结构简式为,。,(3),异丙苯先发生苯环上侧链取代反应,生成卤代烃，再在,NaOH,醇溶液中加热发生消去反应。,(4),依据加聚反应特点和规律：链节中主链上碳均为不饱和碳，单体中饱和碳在链节中侧链上。,44/45,答案,(1),取代,Br,2,/FeBr,3,(,或,Br,2,/Fe),(2)1,，,3,，,5,三甲苯,45/45,
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