有机化学总复习.ppt

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,有机化学,内容,1波谱分析,2立体化学,3按照官能团分类=有机物的性质,两条主线,1结构决定性质,2一个物质的合成，是另一个物质的性质。,反应类型,2,一、有机化学的基本反应,自由基反应,（,A,：,B A,+B,）,有机反应 离子型反应,（,A,：,B A,+,+B,-,）,协同反应,周环反应,均裂,重排反应,取代反应 缩合反应,加成反应 降解反应,消去反应 氧化还原反应,歧化反应,D-A,反应,异裂,按电荷行为：亲电反应 亲核反应,第二章 烷烃,教学要求,了解并掌握烷烃的,命名、,物理性质（,沸点、熔点的变化规律,）,掌握,烷烃的氯代，烷烃卤代的自由基机理,了解自由基链反应的步骤（链引发、链传递和链终止）,掌握卤代反应的选择性，,自由基的稳定性,3,o,R 2,o,R 1,o,R CH,3,考：,自由基的稳定性,3,o,R,+,2,o,R,+,1,o,R,+,CH,3,+,碳正离子的稳定性,缺电子,(,供电基团，使体系稳定,),CH,3,-,1,o,R,-,2,o,R,-,3,o,R,-,碳负离子的稳定性,富电子,(,吸电基团，使体系稳定,),2.,下列碳正离子的稳定性由大到小的顺序为,:,1,下列自由基的稳定性由大到小的顺序为,:,BDCA,BDCA,反应机理：,此反应是按自由基历程进行的。,第三章 烯烃、二烯烃,主要内容,烯烃的结构和,命名,烯烃构型的表示方式（,顺式和反式，,E,型和,Z,型,）,烯烃常见的几种反应（,加成反应、氧化反应,、聚合反应）,烯烃的,氧化反应，产物类型,(Z)-,3,-,甲基,-3-,己烯,(,E,)-,3,-,溴,-,2,-,戊,烯,命名,（,1,分）,选择主链：选择,含有双键,最长碳链,编号：靠近,双键,的一端开始编号,写名称：根据主链碳原子数目称“某烯”，“某烯”前写双键位次,主链超过,10,个碳，称为“,某碳烯,”,Z,型,：双键碳上两个,优先基团,(,或原子,),在,同,侧。,E,型,：双键碳上两个,优先基团,(,或原子,),在,异,侧。,卤代烷,硫酸氢酯,醇,邻二卤代烷,b,-,卤代醇,次卤酸,烷基硼,加成反应,：,马氏加成规则：,H,总是加在含,H,较多的碳上,存在过氧化物时遵守反马氏规则,加成反应,：考,氧化反应,氧化成酮或酸,(,强氧化剂氧化,),CH,3,CH,2,COOH,氧化成酮或醛,(,臭氧氧化,),CH,3,CH,2,CHO,双键碳上有,1,个,H,氧化成羧酸，没,H,氧化成酮，有,2,个,H,氧化为,CO,2,烯烃结构分析,(,倒推法,),根据下列氧化产物写出,C,6,H,12,结构式,烯烃,a,位氢的卤化,（烯丙位的卤代反应）,双键上的亲电加成,饱和碳上的自由基取代,烯丙位氯代的条件：,高温（气相）、,Cl,2,低浓度,（考）共轭双烯,Diels-Alder,反应,第四章 炔 烃,主要内容,炔烃的结构和命名,炔烃的化学性质（,加成反应、氧化反应、,还原反应,）,炔烃的两种还原方法及在合成中的应用,（顺、反,烯烃的,制备）,末端炔烃的特殊性质及在合成中的应用,炔烃的还原,催化氢化,使用特殊催化剂（经钝化处理）还原炔烃至,顺式烯烃,（,Lindlar,催化剂）,主要产物,顺式,普通催化剂,例如：,炔烃的氧化,羧酸,羧酸,羧酸,甲酸,末端炔的特殊性质,末端氢有弱酸性,可与强碱反应,炔基钠,乙炔钠,炔基钠在合成上的应用,高级炔烃,例如：,由乙炔合成,3-,已炔,(,考,),末端,炔烃的特征反应,白色沉淀,红色沉淀,两者有爆炸性，,可用硝酸分解,可鉴别,末端炔烃,6,、鉴别下列各组化合物,（,3,）,1-,已炔，,1,3-,已二烯，已烷,已烷,1-,已炔,1,3-,已二烯,Br,2,的,CCl,4,溶液,无现象,Br,2,褪色,Br,2,褪色,或,Cu,2,Cl,2,+NH,4,OH,AgNO,3,+NH,4,OH,无现象,白色沉淀或,红色沉淀,4.,用简便化学方法区别下列各组化合物,（,1,）,Br,2,的,CCl,4,溶液,无现象,Br,2,褪色,Br,2,褪色,或,Cu,2,Cl,2,+NH,4,OH,AgNO,3,+NH,4,OH,无现象,白色沉淀或,红色沉淀,第五章 脂环烃,主要内容,脂环烃的分类及命名,环烷烃的结构,（环己烷的构象，,a,键、,e,键）,取代环己烷的构象（,1,2-,；,1,3-;1,4-,）,脂环烃的化学性质,2.,命名下列化合物（不考）,1,3-,二甲基环己烯,2-,甲基螺,3.5,壬烷,双环,3.2.1,辛烷,3.,下列取代环己烷的构象中，哪一个为最优势构象？为什么？,A,为优势构象,取代基尽量占据,e,键，大基团总是占据,e,键,取代环己烷的构象分析,（不考）,脂环烃的性质,化学性质“大环似烷，小环似烯”，,1,、催化氢化：,Pt,、,Pd,或,Ni,的催化下，环丙烷和环丁烷开环加成,2,加,卤化氢,符合马氏,规律,第七章 芳香烃,主要内容,芳香族化合物的特性,芳香性,苯环的亲电取代反应：卤代反应、硝化反应、磺化、,Friedel-Crafts,反应、,氯甲基化反应,苯环上取代基对亲电反应的影响，取代基的分类，致 活基和致钝基，邻对位定位基和间位定位基。,芳环侧链上的氧化,常见的几类苯环上的亲电取代反应,卤代反应,硝化反应,磺化反应,烷基化反应,酰基化反应,Friedel-Crafts,反应,（傅克反应）,（考）,Friedel-Crafts,酰基化反应在合成中的应用,不会多取代,直接法不足之处：,(1),有重排、,(2),易进一步取代,例如：由苯和必要的原料合成下列化合物,两类定位基,O,、,NR,2,、,NHR,、,OH,、,OCH,3,、,NHCOCH,3,、,OCOR,、,C,6,H,5,、,R(,CH,3,、,C,2,H,5,),、,H,、,X,（,F,、,Cl,、,I),等,N,+,R,3,、,NO,2,、,CN,、,COOH,、,SO,3,H,、,CHO,、,COR,等,邻对位定位基（致活基）,间位定位基（致钝基）,苯环上取代反应的定位规则,取代基的定位作用在合成上的应用,芳烃侧链（烃基）上的反应,（,1,）卤化反应,(2),氧化反应,均被氧化成苯甲酸,侧链上无,H,者则不被氧化,休克尔,(Hckel),规则：,具有平面的离域体系的单环化合物，其,电子数若为,4n+2(n=0,，,1,，,2,，,整数,),，就具有芳香性。,（不考）,Hckel,规则,个,键为,个碳正离子为,个碳负离子为,个碳自由基为,个,sp,2,杂化碳原子为,电子数的计算方法：,判断下列化合物有没有芳香性（不考）,命名时遵守,:,官能团优先次序规则、最低系列原则和大小顺序规则。,A.,官能团优先次序规则：,将排在前面的官能团做为母体；,排在后面的官能团做为取代基。,多官能团化合物的命名,B.,最低系列原则,选择含主官能团、取代基最多的最长碳链为主链，从靠近主官能团的一端开始编号。,C.,大小次序规则,大小次序规则,见,P25,烯烃的,Z,E-,命名法,。,有多个取代基或官能团时，其列出顺序遵守“大小次序规则”，较小的基团先列出。,对胺基苯磺酸,2,4,6-,三硝基甲苯,邻羟基苯甲醛,OH,COOH,CH,3,H,(,R,),-(-)-,乳酸,(,S,),-(+)-,乳酸,第八章 立体化学,（,S,）,-2-,溴丁烷,R,S-,构型命名法,首先与手性碳原子相连的四个原子或基的优先排列次序，然后把排列次序最小的放在距观察者最远的地方，再看其它三个基的排列位置，如果由大到小是顺时针排列的，是,R,型，反时针方向是,S,型。,(R)-2-,丁醇,(S)-2-,丁醇,下一页,D,L-,构型命名法：,以甘油醛为标准，人为规定：,羟基在碳链右边，的为,D,型，羟基在碳链左边,(Left),的对映体为,L,型。,D-,甘油醛,L-,甘油醛,凡可以从,D-,甘油醛通过化学反应而得到的化合物，或可以转变成,D-,甘油醛的化合物，都具有与,D-,甘油醛相同的构型，即,D,型。与,L-,甘油醛的相同构型的化合物则是,L,型。,第九章 卤代烃,主要内容,卤代烷的类型和命名,卤代烷的亲核取代，取代产物的类型,亲核取代反应的两种机理,S,N,1,和,S,N,2,机理,卤代烷的消除反应消除反应的,E2,机理和,E1,机理，消除的,Zaitsev,取向。,（,1,）水解反应,（,2,）与氰化物的反应（氰解反应）,（,3,）与醇钠的反应（醇解反应）,（,4,）与氨的反应（氨解反应）,（,5,）与金属炔化物的反应,（,6,）与硝酸银醇溶液反应,（,7,）与碘化钠丙酮溶液反应（卤离子交换反应）,卤代烷的亲核取代,与氰化钠作用,在,NaCN,的醇溶液中进行，得腈。,该反应是增长碳链的方法之一（增加一个,C,）,与硝酸银作用,在醇溶液中进行，得卤化银沉淀及硝酸酯,。,反应活性：,叔卤烷仲卤烷伯卤烷,此反应可用于区别伯、仲、叔卤代烷,不同卤素的反应活性：,RI RBr RCl,卤离子交换反应,生成的,NaCl,或,NaBr,不溶于丙酮而形成沉淀，此反应可用于检验氯代烷和溴代烷。,反应活性：伯卤烷仲卤烷叔卤烷,7.,将下列各组化合物按照与指定试剂反应的活性大小排列次序，并解释理由。,（,1,）按与,AgNO,3,的醇溶液反应活性大小排列下列化合物：,（,a,）（,A,）,1-,溴丁烷；（,B,）,1-,氯丁烷；（,C,）,1-,碘丁烷,(b),（,A,）,2-,溴丁烷，（,B,）溴乙烷；（,C,）,2-,甲基,-2-,溴丁烷,（,2,）按与,KI,的丙酮溶液反应活性大小排列下列化合物：,（,A,）,2-,甲基,-3-,溴戊烷；（,B,）,2-,甲基,-1-,溴戊烷；（,C,）叔丁基溴,。,答案：,(a):CAB,(b):CAB,答案：,BAC,消除反应,查依采夫规则,:,脱去含氢较少的碳上的氢原子,即生成双键上烷基取代较多的烯烃,亲核取代反应条件：,NaOH/H,2,O,消除反应条件：,KOH/,、,KOH/,醇、,NaOR/,醇,第十章 醇 酚 醚,主要内容,醇类化合物，类型及命名,醇酚的制备（,烯烃水合、卤代烃水解，醛酮与格式试剂的加成等）,醇的化学性质,(,亲核取代、消除反应、二元醇的性质）,酚的化学性质（酸性、酚羟基的反应、芳环上的反应）,（不考）命名,3,5-,二甲基,-2-,乙基,-4-,氯,-1-,己醇,(Z),-,4-,甲基,-3-,己烯,-1-,醇,（,4,）石炭酸 （,5,）苦味酸,写出下列化合物的构造式：,（,1,）木醇（甲醇）,（,2,）甘油,10.6.1,与活泼金属的反应,10.6.2,与氢卤酸的反应,10.6.3,与三卤化磷和亚硫酰氯的反应,10.6.4,与酸的酯化反应,10.6.5,醇的脱水反应,10.6.6,醇的氧化和脱氢,10.7.2,二元醇的性质,邻二醇与,HIO,4,的反应,频哪醇,(pinacol),重排反应,醇的化学性质,Lucas(,卢卡氏,),反应,：,与氢卤酸的反应（考,=,对应）,（不考）,与卤化磷的反应,与氯化亚砜（,SOCl,2,）的反应,产率较高且不发生重排,醇脱水成烯（醇的,b,消除）（考,=,对应）,Zaitsev,消除取向,H,催化：有重排,Al,2,O,3,：不重排,醇的氧化,用常见的强氧化剂（,HNO,3,KMnO,4,/OH,，,K,2,Cr,2,O,7,/H,2,SO,4,）氧化致最终产物,（不考）可控制反应条件使伯醇氧化反应终止在醛。如：沙瑞特试剂（,CrO,3,.(C,5,H,5,N),2,),。,Pinacol,Pinacolone(,频哪酮,),Pinacol,重排,机理：,频哪醇（四烃基乙二醇）重排（不考）,酚羟基的反应,（,1,）,酸性,（,2,）酚醚的生成,（,3,）酯的生成,（,4,）,与三氯化铁的显色反应,酚环上的反应,（,1,）卤代反应,（,2,）磺化反应,（,3,）硝化反应,（,4,）,Friedel-Crafts,反应,酚的化学性质,酚羟基的酸性,酚羟基的性质,p,Ka,NaOH,NaHCO,3,5,10,18,溶,溶,溶,不溶,不溶,不溶,环上取代基对酚羟基酸性的影响,吸电子基使酸性增强,给电子基使酸性减弱,1.,下列化合物中酸性最强的是（）。,（,A,）苯酚；（,B,）对甲苯酚；（,C,）对硝基苯酚（,D,）对氯苯酚,2,将下列化合物酸性最强的是（）,Williamson,合成法,卤代烃和醇钠或酚钠作用，生成醚，酚与硫酸二甲酯反应,。,一、醇钠对,RX,的,S,N,2,反应合成醚,二、,环氧化合物与格氏试剂的反应,第,11,章 醛和酮,（一）,醛和酮的命名,（二）,醛和酮的结构,（三）,醛和酮的制法,（四）,醛和酮的化学性质,（五）,-,不饱和醛、酮的特性,醛和酮的化学性质,（,1,）羰基的亲核加成,（,2,）,-,氢原子的反应（,3,）氧化和还原,（甲）与,HCN,的加成,（,1,）羰基的亲核加成,HCN,、,NaHSO3,、醇、金属有机试剂、氨的衍生物、,Wittig,试剂,氧化反应,碘仿反应,下列结构醇和醛酮都能进行碘仿反应,黄色结晶析出,2,）,-,氢原子的反应,（乙）缩合反应,缩合反应机理：,（,2,）,-,氢原子的反应,（,3,）氧化和还原,（甲）氧化反应（乙）还原反应（丙）歧化反应,（甲）氧化反应,银镜,砖红色,Tollens,Fehling,（丙）,Cannizzaro,反应（歧化反应）（考,=,对应）,不含,H,的醛：甲醛、三烷基乙醛、芳醛,（,3,）氧化和还原,（甲）氧化反应（乙）还原反应,（丙）歧化反应,浓碱,(,一,),羧酸,的酸性,(,二,),羧酸的化学性质,(,三,),羧酸衍生物的互相转化,第十二、三章 羧酸及羧酸衍生物,(,丙,),影响酸性的因素,当测定条件相同时,羧酸酸性的强弱取决于分子的结构,.,任何使羧酸根负离子稳定的因素将增加其酸性,反之酸性减弱,.,这里,主要讨论诱导效应的影响,.,诱导效应的表示,标准,-I,效应,X,的电负性大于,H,吸电子,.,Y,的电负性小于,H,供电子,.,+I,效应,(,四,),羧酸的化学性质,（,1,）羧酸的酸性,甲）结构与羧酸酸性 乙）成盐,丙）影响酸性的因素,74,分析比较题,2.,将下列化合物按酸性由强到弱排列,（,A,）,CH,3,COOH,（,B,）,CH,3,OCH,2,COOH,（,C,）,FCH,2,COOH,（,D,）,(CH,3,),2,NCH,2,COOH,答案：,DCBA,说明：上述化合物中，诱导效应影响不同取代乙酸的酸性。,+,(2),羧酸衍生物的生成,酰卤,酸酐 酯酰 胺,(,甲,),酰卤的生成,试剂,:,例,:,70,90,98,(,四,),羧酸的化学性质,羧酸的酸性、,羧酸衍生物的生成,、羧基被还原、脱羧反应、,-,氢的反应、苯环上的取代反应,二羧酸衍生物的化学性质,(1),酰基上的亲核取代,(2),还原反应,(3),与,grignard,试剂的反应,(4),酰胺氮原子上的反应（五）羧酸及其衍生物的相互转化,羧酸衍生物分子结构通式如下,发生反应部位,-,氢原子,羰基,亲核取代反应,还原反应,与,grinard,试剂的反应,(3),与,grignard,试剂的反应,酰卤,酮,叔醇,酯,腈,叔醇,酮,亚胺盐,（五）羧酸及其衍生物的相互转化,79,2),羰基化合物亲核加成消除反应,3),重氮盐取代反应,【,特点,】,低温环境，强酸介质,【,应用,】,制备芳香族亲电取代,反应难制备的化合物,考试,一、用系统命名法命名下列化合物或写出相应的化合物结构。10,二、完成下列反应。,30,三、回答问题,20,四、写出下列反应的机理。,10,五、合成题。,20,六、推导结构。,10,命名,氨基酸,83,第二节,有机化学的基本反应,一、解题的基础：熟悉和灵活掌握各类反应,二、解题的基本思路：,1.,确定反应类型（反应能不能发生？有哪几类反应能发生？哪一类反应占主导？）要回答这三个问题，必须了解：反应物的多重反应性能；试剂的多重进攻性能；反应条件对反应进程的控制等。,2.,确定反应的部位（在多官能团化合物中，判断反应在哪个官能团上发生。）一般要考虑：选择性氧化、选择性还原、选择性取代、选择性加成、分子内取代还是分子间取代等。,3.,考虑反应的区域选择性问题：消除反应：扎依切夫规则还是霍夫曼规则,;,加成反应：马氏规则还是反马氏规则,;,重排反应：哪个基团迁移、不对称酮的反应：热力学控制还是动力学控制等。,4.,考虑立体选择性问题：消除反应：顺消还是反消、加成反应：顺加还是反加、重排反应：构型保持还是构型翻转、,S,N,1:,重排、,S,N,2,：构型翻转等。,5.,考虑反应的终点问题：氧化：阶段氧化还是彻底氧化、还原：阶段还原还是彻底还原、取代：一取代还是多取代、连续反应：一步反应还是多步反应等。,1.伯仲叔胺鉴别,2.,1,、2,、3,醇,鉴别,1.自由基稳定性,2.碳正离子稳定性,1.胺的碱性,2.羧酸的酸性,按苯环上亲电取代反应活性由大到小排列的顺序（卤素特殊）,卤代烃反应活性,Sn1,碘仿反应,亲电试剂,亲核试剂,回答问题,85,第五节,有机化学反应机理,解反应机理题的注意事项,1.,反应机理的表述：,反应机理是反应过程的详细描述。每一步反应都必须写出来。每一步反应的电子流向都必须画出来。（用箭头表示电子对的转移，用鱼钩箭头表示单电子的转移）,2.,过渡态要用标准格式书写。,一步反应的反应机理必须写出过渡态。,3.,正确理解反应的酸、碱催化问题。,机理,合成题,1.合成对硝基苯胺,=,对应,=合成邻硝基苯胺,合成对溴苯胺,由苯合成苯酚,以苯为原料合成间硝基对氯苯磺酸。,以,2-,溴,-2-,甲基丁烷为主要原料，合成,2-,甲基,-2-,丁醇,苯为原料合成,1,3,5-,三溴苯,以,乙酰乙酸乙酯和其他原料合成,2-,庚酮,和其他原料合成,。,89,第四节,有机化合物的鉴别,Br,2,/H,2,O,或,Br,2,/CCl,4,使,C,C,、,CC,、小环褪色,2.KMnO,4,使,C,C,、,CC,褪色、不使小环褪色,一、饱和和不饱和脂肪烃的区别,3.Ag(NH,3,),2,NO,3,或,Cu(NH,3,),2,Cl,鉴别端基,RCCH,混酸,与苯生成黄色油状物！,2.KMnO,4,与甲苯或其它取代苯反应褪色,二、芳香烃的区别,90,AgNO,3,/,醇溶液,1,o,，,2,o,，,3,o,卤代烃的检测,三、卤代烃的区别,(,慢,),(,中,),(,快,),第四节,有机化合物的鉴别,91,四、醇酚的区别,1.Lucas,试剂,(,浓盐酸,+,无水氯化锌,),区别伯、仲、叔醇,2.FeCl,3,区别酚羟基,第四节,有机化合物的鉴别,92,五、醛酮的区别,第四节,有机化合物的鉴别,1.,2,4,二硝基苯肼,鉴别含羰基醛酮，有,黄色沉淀生成,2.,Tollens,反应,(Ag(NH,3,),2,OH),区别醛和酮,3.,Fehling,反应,区别脂肪醛和芳香醛,93,4.,卤仿反应,(,I,2,+NaOH,),鉴别甲基酮,(,醇,),第四节,有机化合物的鉴别,94,六、羧酸及其衍生物,1.,NaHCO,3,有,CO,2,放出可鉴别羧酸,2.AgNO,3,鉴别酰卤,七、胺,1.,对甲苯磺酰氯,(TsCl)+NaOH,（,Hinsberg,反应）,检验,1,、,2,、,3,胺,第四节,有机化合物的鉴别,95,第七节,推断题,一、化学性质和反应推测有机化合物的分子结构,顺推法,反推法,解 题 思 路,1.,用图列出一系列化合物的互相转换关系。,2.,根据分子式，计算各化合物的不饱和度。,不饱和度,F,=(2,n,4,+,n,3,-,n,1,+2)/2,3.,找出突破口，根据给出的化学信息确定,突破口化合物的分子结构。,4.,确定两个相邻化合物之间发生转变的反应,类型，从突破口化合物为起点，逐步推出,其它的一系列化合物。,5.,复核数据。,96,第七节,推断题,例,1,：卤代烷,A,分子式为,C,6,H,13,Br,，经,KOH-C,2,H,5,OH,处理后，将所得到的主要烯烃，用臭氧氧化及还原性水解后得到,CH,3,CHO,及,(CH,3,),2,CHCHO,。试推出卤代烷的结构。,A=,分析：,1.,由分子式推出,F,=0,2.,由用臭氧氧化及还原性水解后得到,CH,3,CHO,及,(CH,3,),2,CHCHO,推出中间化合物烯烃的结构为：,CH,3,CH=CHCH(CH,3,),2,3.,由,C,6,H,13,Br,，经,KOH-C,2,H,5,OH,处理后得到,CH,3,CH=CHCH(CH,3,),2,可推出,A,的结构。,答案：,97,第七节,推断题,(A),与,(B),在,Zn,作用下于苯中反应，然后再水解得化合物,(C)C,9,H,18,O,3,，,(C),在,H,+,催化作用下加热得,(D)C,9,H,16,O,2,(C),先用,NaOH,水溶液处理，然后再酸化得化合物,(E)C,7,H,14,O,3,。,3),根据实验事实写出反应方程式，并推测化合物,(C)(D)(E),的结构简式。,化合物,A的分子式为C,10,H,22,O,2,，与碱不起作用，但可被稀酸水解成,B和C。C的分子式为C,3,H,8,O，与金属钠作用有气体逸出，能与NaIO（次碘酸钠）反应。B的分子式为C,4,H,8,O，能进行银镜反应，与K,2,Cr,2,O,7,和,H,2,SO,4,作用生成,D。D与Cl,2,/P作用后，再水解可得到E。E与稀H,2,SO,4,共沸得,F，F的分子式为C,3,H,6,O，F的同分异构体可由C氧化得到。写出A,F的构造式。,有三个化合物,A，B 和 C，分子式均为 C,6,H,12,，三者均可使,KMnO,4,溶液褪色。当以 1mol A，B 和 C催化氢时，它们都可吸收 1 mol氢气，生成3-甲基戊烷。A 有顺反异构体，B 和 C 不存在顺反异构体。A 和 B 分别与 HBr 加成主要得到同一化合物 D，D 是非手性分子，而 C 与 HBr 加成得到外消旋混合物 E。推测AE的结构。,某碱性化合物,A（C,4,H,9,N）经臭氧化再水解，得到的产物中有一种是甲醛。A经催化加氢得B（C,4,H,11,N）。B也可由戊酰胺和溴的氢氧化钠溶液反应得到。A和过量的碘甲烷作用，能生成盐C（C,7,H,16,IN）。该盐和湿的氧化银反应并加热分解得到D（C,4,H,6,）。,D和丁炔二酸二甲酯加热反应得到E（C,10,H,12,O,4,）。,E在钯存在下脱氢生成邻苯二甲酸二甲酯。试推测A、B、C、D、E的结构，并写出各步反应式。,分子式为,C,5,H,12,O,的,A,，能与金属钠作用放出氢气，,A,与浓,H,2,SO,4,共热生成,B,。用冷的高锰酸钾水溶液处理,B,得到产物,C,。,C,与高碘酸作用得到,CH,3,COCH,3,及,CH,3,CHO,。,B,与,HBr,作用得到,D,（,C,5,H,11,Br,），将,D,与稀碱共热又得到,A,。推测,ABCD,的结构，并用反应式表明推断过程。,化合物,A,、,B,、,C,、,D,的分子式都是,C,10,H,14,，它们都有芳香性。,A,不能氧化为苯甲酸；,B,可被氧化为苯甲酸，且,B,有手性；,C,也可氧化成苯甲酸，但,C,无手性，,C,的一氯代产物中有两个具有手性，分别为,E,和,F,；,D,可氧化为对苯二甲酸，,D,的一氯代产物中也有两个具有手性，分别是,G,和,H,。试写出,A,、,B,、,C,、,D,、,E,、,F,、,G,、,H,的构造式。,某烃,A(C,4,H,8,),，在较低温度下与氯气作用生成,B(C,4,H,8,Cl,2,),；在较高的温度下作用则生成,C(C,4,H,7,Cl),。,C,与,NaOH,水溶液作用生成,D(C,4,H,7,OH),，但与,NaOH,醇溶液作用却生成,E(C,4,H,6,),。,E,与顺丁烯二酸酐反应生成,F(C,8,H,8,O,3,),。试推断,AF,的构造，并写出有关反应式。,