报告：黄酮类化合物.ppt

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二,第三,第四级,郁峰,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二,第三,第四级,郁峰,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二,第三,第四级,郁峰,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二,第三,第四级,郁峰,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二,第三,第四级,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二,第三,第四级,*,主要内容,结构鉴定,分离提取,概述,理化性质,生物活性,一、概 述,一、概述,1,、,黄酮的概念：,经典概念：,指基本母核为,2-,苯基色原酮的一系列化合物，这类化合物大多呈淡黄色或黄色，且分子中多具有酮基，故称为黄酮。,色原酮,2-,苯基色原酮（黄酮）,一、,概述,（,2,）黄酮醇类,（,flavonols,）,常见的黄酮醇及,其苷类有：,山柰酚、槲皮素、,杨梅素、芦丁等,黄酮醇类在黄酮基本母核的,3,位上连有羟基或其他含氧基团。,黄酮醇,一、,概述,（,3,）二氢黄酮类,(flavanones),常见的二氢黄酮：,紫檀素、鱼藤酮、橙皮素等,二氢黄酮类结构可看作,是黄酮基本母核的,2,、,3,位,双键被氢化而成。,二氢黄酮,一、,概述,（,4,）二氢黄酮醇类,(,flavanonols,),二氢黄酮醇,二氢黄酮醇是黄酮醇类的,2,、,3,位被氢化的黄酮类化合物。,常见的二氢黄酮醇：,二氢槲皮素、二氢桑色素,（,5,）查耳酮类（,chalcones,）,指,二氢黄酮,C,环的,1,、,2,位键断裂生成的开环衍生物，即三碳链不构成环。,一、,概述,常见的查耳酮：,红花苷,查耳酮,一、,概述,（,6,）,异黄酮类,(isoflavones),异黄酮类母核为,3-,苯基色原酮的结构，即,B,环连接在,C,环的,3,位上。,主要的异黄酮：,大豆素、大豆苷、,葛根素等,异黄酮,一、,概述,（,7,）橙酮类,C,环为含氧五元环。母核碳原子的编号也与其他黄酮类不同。,橙 酮,此类化合物较少见，黄花波斯菊花中含有的硫磺菊素属于此类。,一、,概述,（,8,）黄烷醇类,根据,C,环上的,3,，,4,位存在羟基的情况，分为黄烷,-3-,醇和黄烷,-3,，,4-,二醇。黄烷,-3-,醇类，又称儿茶素类；黄烷,-3,，,4-,二醇类又称为无色花色素类。,黄烷,-3,，,4-,二醇,黄烷,3-,醇,一、,概述,（,9,）花色苷,(anthocyanidins),矢车菊苷元、飞燕草苷元和天竺葵苷元以及它们所组成的苷为最常见的花色苷。,花色素是使植物的花、果、叶、茎等呈现蓝、紫、红等颜色的色素。,花色苷,一、,概述,（,10,）苯骈色酮,(xanthanes),又称为双苯吡酮类，母核由苯环和色原酮的,2,，,3,位骈合而成，是一种特殊类型的黄酮类化合物。,苯骈色酮,异芒果素，是苯骈色酮的一种。,一、概述,3,、分布,黄酮类化合物存在于植物的所有部分。花、叶、果中的黄酮类化合物常以,苷的形式,存在，而木质部分多存在,游离的黄酮类,，且大多存在于一些有色植物中，如,陈皮、黄芩、葛根、银杏叶,等植物中都含有黄酮类化合物。,二、理化性质,二、理化性质,1.,性状,:,多为结晶性固体，少数为（如黄酮苷类）无定形粉末。,2.,颜色：,分子中是否存在交叉共轭体系（如苯环）,助色团（,-OH,OCH,3,）的数目,取代基的位置。,花色素,的颜色随,pH,不同而不同,红（,pH8.5),二、理化性质,3.,光学活性：,苷元：黄酮（醇），无光学活性,二氢黄酮（醇）、黄烷醇，具光学活性,苷：有光学活性,二、理化性质,4.,溶解性,游离苷元难溶或不溶于水，易溶于,MeOH,EtOH,乙酸乙酯,乙醚及稀碱水溶液中。,黄酮、黄酮醇及查耳酮难溶于水。,二氢黄酮、二氢黄酮醇对水的溶解度较大。,花色苷元（花青素）类因以离子形式存在，亲水性较强，水溶度较大。,5.,其他性质,（显色、金属络合）,三、生物活性,（,1,）,对心血管系统的作用：,芦丁、橙皮苷、葛根素等,（,2,）抗肝毒作用：,水飞蓟素、（,+,）,-,儿茶素,（,3,）抗炎作用：,二氢槲皮素,（,4,）雌激素样作用：,大豆素、己烯雌酚等,（,5,）抗菌、抗病毒作用：,木樨草素、黄芩苷等,（,6,）解痉作用：,异甘草素、大豆素等,（,7,）清除人体自由基作用：,（,8,）其他作用：,三、生物活性,生物活性,四、提取分离,四、提取分离,黄酮的提取,甘草次酸,甘草酸,超声波辅助提取法,微波辅助提取法,有机溶剂提取法,超临界流体萃取法,黄酮的提取,四、提取分离,24,梯度,pH,萃取法,高效液相色谱法,柱色谱法,溶剂萃取法,黄酮的分离,五、结构鉴定,五、结构鉴定,黄酮结构鉴定,实例：芦丁,五、结构鉴定,Thank you!,Thank you!,