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报告:黄酮类化合物.ppt

1、单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二,第三,第四级,郁峰,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二,第三,第四级,郁峰,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二,第三,第四级,郁峰,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二,第三,第四级,郁峰,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二,第三,第四级,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二,第三,第四级,*,主要内容,结构鉴定,分离提取,概述,理化性质,生物活性,一、概 述,一、概述,1,、,黄酮的概念:,经典概念:,指基本母

2、核为,2-,苯基色原酮的一系列化合物,这类化合物大多呈淡黄色或黄色,且分子中多具有酮基,故称为黄酮。,色原酮,2-,苯基色原酮(黄酮),一、,概述,(,2,)黄酮醇类,(,flavonols,),常见的黄酮醇及,其苷类有:,山柰酚、槲皮素、,杨梅素、芦丁等,黄酮醇类在黄酮基本母核的,3,位上连有羟基或其他含氧基团。,黄酮醇,一、,概述,(,3,)二氢黄酮类,(flavanones),常见的二氢黄酮:,紫檀素、鱼藤酮、橙皮素等,二氢黄酮类结构可看作,是黄酮基本母核的,2,、,3,位,双键被氢化而成。,二氢黄酮,一、,概述,(,4,)二氢黄酮醇类,(,flavanonols,),二氢黄酮醇,二氢黄

3、酮醇是黄酮醇类的,2,、,3,位被氢化的黄酮类化合物。,常见的二氢黄酮醇:,二氢槲皮素、二氢桑色素,(,5,)查耳酮类(,chalcones,),指,二氢黄酮,C,环的,1,、,2,位键断裂生成的开环衍生物,即三碳链不构成环。,一、,概述,常见的查耳酮:,红花苷,查耳酮,一、,概述,(,6,),异黄酮类,(isoflavones),异黄酮类母核为,3-,苯基色原酮的结构,即,B,环连接在,C,环的,3,位上。,主要的异黄酮:,大豆素、大豆苷、,葛根素等,异黄酮,一、,概述,(,7,)橙酮类,C,环为含氧五元环。母核碳原子的编号也与其他黄酮类不同。,橙 酮,此类化合物较少见,黄花波斯菊花中含有的

4、硫磺菊素属于此类。,一、,概述,(,8,)黄烷醇类,根据,C,环上的,3,,,4,位存在羟基的情况,分为黄烷,-3-,醇和黄烷,-3,,,4-,二醇。黄烷,-3-,醇类,又称儿茶素类;黄烷,-3,,,4-,二醇类又称为无色花色素类。,黄烷,-3,,,4-,二醇,黄烷,3-,醇,一、,概述,(,9,)花色苷,(anthocyanidins),矢车菊苷元、飞燕草苷元和天竺葵苷元以及它们所组成的苷为最常见的花色苷。,花色素是使植物的花、果、叶、茎等呈现蓝、紫、红等颜色的色素。,花色苷,一、,概述,(,10,)苯骈色酮,(xanthanes),又称为双苯吡酮类,母核由苯环和色原酮的,2,,,3,位骈合

5、而成,是一种特殊类型的黄酮类化合物。,苯骈色酮,异芒果素,是苯骈色酮的一种。,一、概述,3,、分布,黄酮类化合物存在于植物的所有部分。花、叶、果中的黄酮类化合物常以,苷的形式,存在,而木质部分多存在,游离的黄酮类,,且大多存在于一些有色植物中,如,陈皮、黄芩、葛根、银杏叶,等植物中都含有黄酮类化合物。,二、理化性质,二、理化性质,1.,性状,:,多为结晶性固体,少数为(如黄酮苷类)无定形粉末。,2.,颜色:,分子中是否存在交叉共轭体系(如苯环),助色团(,-OH,OCH,3,)的数目,取代基的位置。,花色素,的颜色随,pH,不同而不同,红(,pH8.5),二、理化性质,3.,光学活性:,苷元:

6、黄酮(醇),无光学活性,二氢黄酮(醇)、黄烷醇,具光学活性,苷:有光学活性,二、理化性质,4.,溶解性,游离苷元难溶或不溶于水,易溶于,MeOH,EtOH,乙酸乙酯,乙醚及稀碱水溶液中。,黄酮、黄酮醇及查耳酮难溶于水。,二氢黄酮、二氢黄酮醇对水的溶解度较大。,花色苷元(花青素)类因以离子形式存在,亲水性较强,水溶度较大。,5.,其他性质,(显色、金属络合),三、生物活性,(,1,),对心血管系统的作用:,芦丁、橙皮苷、葛根素等,(,2,)抗肝毒作用:,水飞蓟素、(,+,),-,儿茶素,(,3,)抗炎作用:,二氢槲皮素,(,4,)雌激素样作用:,大豆素、己烯雌酚等,(,5,)抗菌、抗病毒作用:,木樨草素、黄芩苷等,(,6,)解痉作用:,异甘草素、大豆素等,(,7,)清除人体自由基作用:,(,8,)其他作用:,三、生物活性,生物活性,四、提取分离,四、提取分离,黄酮的提取,甘草次酸,甘草酸,超声波辅助提取法,微波辅助提取法,有机溶剂提取法,超临界流体萃取法,黄酮的提取,四、提取分离,24,梯度,pH,萃取法,高效液相色谱法,柱色谱法,溶剂萃取法,黄酮的分离,五、结构鉴定,五、结构鉴定,黄酮结构鉴定,实例:芦丁,五、结构鉴定,Thank you!,Thank you!,

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