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单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,有机化学基础,第一章 有机化合物的,结构与性质 烃,第1节 认识有机化学,一、有机化学的发展,原始社会末期,古人利用谷物酿酒制醋,我国周代使用靛蓝、茜草天然燃料染布,公元前一世纪,我国使用天然气井,西汉初期造纸,公元前一世纪,发展本草医学,西方国家的研究更具科学性,有机化学的发展,人工合成有机物,分离提纯有机物,“有机”和“生命力”,酒石,酒石酸,尿液,尿素,鸦片,吗啡,来自,动植物,来自,矿物,有机物,无机物,1770年,1806年,1828年,1848年,1874年,明确是C化合物,碳氢化合物及其衍生物,1828年 尿素,1845年 醋酸,1854年 油脂,NH,4,OCN,(,氰酸铵),NH,2,CNH,2,(尿素),O,维勒(德国):,1.到17世纪,人类学会了使用酒精、醋、染色、植物和草药,了解了一些有机化合物的性质、用途和制取方法等。,2.18世纪,人们对天然有机化合物进行了广泛而具体的提取工作,得到了大量的有机物。,3.19世纪初,瑞典化学家,贝采利乌斯,首先提出“有机物”和“有机化学”这两个概念,,19世纪欧洲经历技术革命,有机化学空前,发展 ,1965年我国合成结晶牛胰岛素,进入20世纪,随着社会的发展、数学、物理学等相关学科研究成果的出现,有机化学有了极大的发展,红外光谙、核磁共振、质谱、X射线衍射等物理方法的引入,使有机分析达到了微量、高效、准确的程度。,有机化学还能破译并合成蛋白质,认识并改变遗传分子,从分子水平上揭示生命的奥秘,钱永健的科研哲学是快乐科研。钱永健1952年出生于美国纽约,父亲是一名机械工程师,舅舅们在麻省理工学院当工程学教授。童年时代的钱永健就显露出科学天赋。实验产生的鲜艳色彩让他着迷。16岁那年,凭借一个金属易受硫氰酸盐腐蚀的调查项目,钱永健在被称为“少年诺贝尔奖”的美国全国性奖项“西屋科学人才选拔赛”中获一等奖。钱永健1972年获哈佛大学化学和物理学士学位,时年20岁。钱永健1995年当选美国医学研究院院士,1998年当选美国国家科学院院士和美国艺术与科学院院士。获诺贝尔奖之后,钱永健谈到将来目标时,表露出自己希望为攻克癌症贡献力量的愿望。他不久前瞄准癌症成像和治疗,与同事研制出U形缩氨酸,用于承载成像分子或化疗药物。“我一直想在临床方面做一些与我事业相关的事,”钱永健说,“如果可能的话,癌症就是终极挑战。”,雅典奥运会开幕式经典场景,大多数含碳元素的化合物,但是CO、CO,2,、碳酸、碳酸盐、金属碳化物、氰化物归为无机物,有机物的概念:,有机物的特点,种类繁多、反应慢、副反应多、大多数能燃烧,1.分类,一、按碳的骨架分,链状化合物,环状化合物,脂环化合物,芳香化合物,备注:有机化学的化学用语,分子式、最简式(比例式)、结构式、键线式、结构简式、骨架式,二、有机化合物的分类和命名,二、按官能团分,烃:,烃的衍生物:,只含碳氢元素的有机物,烃分子中的氢原子被其它原子或原子团取代后得到的物质,常含C、H、O、N、P、X等元素,官能团:,有机物分子中决定有机物特殊性质的原子或原子团,常见官能团,类型,官能团,类型,官能团,烷烃,醚,烯烃,醛,炔烃,酮,卤代烃,羧酸,醇(酚),酯,无,(碳碳双键),CC(碳碳三键),X(卤素),OH(羟基),ROR(醚键),CHO(醛基),C=O(羰基),COOH(羧基),COOR(酯基),有,机,物,烃,烃的衍生物,链烃,环烃,饱和烃,不饱和烃,脂环烃,芳香烃,卤代烃,含氧衍生物,醇,醛,羧酸,CH,3,CH,3,CH,3,Br,Cl,CH,3,OH,OH,CH,3,-O-CH,3,CH,3,CHO,CH,3,COOH,CH,3,-C-CH,3,O,CH,2,CH,2,CH,CH,酮,酚,醚,酯,CH,3,COOCH,2,CH,3,小结:,同系物,定义:结构相似,组成上相差一个或多个CH2的化合物互称为同系物。,例如:甲烷、乙烷、丙烷,乙烯、丙烯、丁烯,同系物的特点:具有相同的通式,比如烷烃 CnH2n+2烯烃CnH2n,化学性质相似,注意:,1、一种物质按不同的分类方法,可以属于不同的类别;,2、一种物质具有多种官能团,在按官能团分类时可以认为属于不同的类别,3、醇和酚的区别,4、一些官能团的写法,5、OH(羟基)与OH,-,的区别,OH(羟基),OH,-,(氢氧根),电子式,电性,存在,电中性,带一个单位负电荷,有机化合物,无机化合物,练习1:指出下列有机物各属于哪一类别,HC,O,H,HC,O,OC,2,H,5,H,2,C=CHC,O,OH,OH,HO,C,2,H,5,COOH,练习,2、下列物质有多个官能团,可以看作醇类的是,酚类的是,羧酸类的是,酯类的是,BD,ABC,BCD,E,3、化合物,有几种官能团?,3种,CH,3,C,CHCH,3,CH,3,CH,3,H,3,C,CH,3,CH,2,CH,2,CHCH,2,CHCH,3,CH,3,CH,2,CH,3,2、写出下列各化合物的结构简式:,CH,3,CH,2,CCH,2,CH,3,CH,2,CH,3,CH,2,CH,3,1)3,3-二乙基戊烷,2)2,2,3-三甲基丁烷,3)2-甲基-4-乙基庚烷,CH,2,CH,3,CH,3,CH,3,C CH,2,C CH,3,CH,3,CH,3,C,2,H,5,C,2,H,5,CHCH,2,C CH,2,CH,3,CH,3,CH,3,2,2,4,4-四甲基己烷,3,5-二甲基-3-乙基庚烷,2、下列有机物的命名错误的是:(),A、2甲基丁烷,B、2乙基戊烷,C、2,3,5三甲基4乙基庚烷,D、2,2二甲基戊烷,一、烷烃的命名,1、烃基:,烃失去一个或几个氢原子后所剩余的原子团。用“R”表示。,甲烷 甲基 亚甲基,乙烷 乙基,烃基的特点:呈电中性的原子团,含有未成键的单电子。,2.命名方式方法,(1)习惯命名法(适用于简单化合物),“碳原子数+烷”来表示。当碳原子数为110时,依次用天干:甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸;10个碳以上,用数字十一、十二等表示。,碳骨架异构体用正、异、新等词头区分。,CH,3,CH,2,CH,2,CH,3,CH,3,CHCH,3,CH,3,正丁烷,异丁烷,(2)系统命名法,a.选主链:,最长,选最长碳链作主链,支链作取代基,按主链中碳原子数目称作“某烷”。遇多个等长碳链,则取代基多的为主链。,CH,3,-CH-CH,2,-CH,2,CH CH-CH,3,CH,3,CH,3,CH,2,CH,3,b.定编号:最近、最小,最靠近取代基端开始编号,并遵守“最小编号规则”,CH,3,-CH,2,-CH-CH,2,-CH,2,-CH-CH,2,-CH,3,CH,3,CH,3,CH,2,最小原则,:当支链离两端的距离相同时,以取代基所在位置的数值之和最小为正确。,CH3,CH3CCH2CHCH3,CH3 CH3,c.写名称:最简,将支链名称写在主链名称前面,在支链的前面用阿拉伯数字注明它在主链上所处的位置,并在数字与名称之间用一短线隔开。如有相同支链,则把支链合并,用“二”、“三”等数字表示支链个数。(,注意:数字与文字之间要加短线,),CH3-CH-CH2-CH-CH2CH-CH2-CH-CH3,CH3,CH3,CH2,CH3,CH3,CH2,2,4,8-三甲基-6-乙基癸烷,用五个字概括命名原则:“长、多、近、简、小”。,稍微详细一点,烷烃的系统命名法的步骤和原则:选主链,称某烷;编号位,定支链;,取代基,写在前,标位置,连短线;,不同基,简到繁,相同基,合并算。,某有机物的结构简式为:,其正确的命名为 (),A.2,3二甲基3乙基丁烷,B.2,3二甲基2乙基丁烷,C.2,3,3三甲基戊烷,D.3,3,4三甲基戊烷,C,有,机物 的正确命名是,B,A,3,3,二甲基,4,乙基戊烷 B,3,3,4,三甲基己烷,C,3,4,4,三甲基己烷 D,2,3,3,三甲基己烷,CH,3,CHCCH,2,CH,2,CH,2,CCH,3,CH,3,CH,3,CH,3,CH,3,CH,3,CH,3,-CH-CH,2,-CH,2,CH CH-CH,3,CH,3,CH,3,CH,2,CH,3,4,2,6-二甲基乙基庚烷,2,6-二甲基乙基庚烷,(错误),(正确),CH,3,CH,3,CH,3,C CH CH,3,CH,3,CH,3,CH,2,CH,2,CH CH,2,CH CH,3,CH,3,CH,2,CH,3,练习:1、用系统命名法命名,CH,3,CH,2,C CH,2,CH,3,CH,2,CH,3,CH,2,CH,3,3,3-二乙基戊烷,2,2,3-三甲基丁烷,2-甲基-4-乙基庚烷,
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