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,第二单元芳香烃,专题,3,常见烃,1/39,学习目标定位,知识内容,必考要求,加试要求,1.苯结构特点和化学性质。,2.苯用途。,3.苯同系物结构特点和化学性质。,4.芳香烃起源。,b,a,c,a,目标定位,1.认识苯分子结构和化学性质，学会溴苯、硝基苯制取，了解苯用途。,2.知道苯同系物结构与性质关系。,2/39,新知导学,达标检测,内容索引,3/39,新知导学,4/39,1.,苯分子组成及结构特点,苯分子式是,，结构简式是,，其分子结构特点：,(1),苯分子为平面,结构。,(2),分子中,6,个碳原子和,6,个氢原子,。,(3)6,个碳碳键,，是一个介于,之间特殊化学键。,一、苯结构与性质,C,6,H,6,正六边形,都在同一平面内,键长完全相同,碳碳单键和碳碳双键,5/39,2.,苯物理性质,苯是,色、有,气味液体，把苯倒入盛碘水试管中，振荡、静置，发觉液体分层，上层呈,，下层呈,，说明苯密度比水,，而且,溶于水。加几滴植物油于盛苯试管中，振荡，发觉植物油溶于苯，说明苯是很好,。,特殊,无,紫红色,无色,小,不,有机溶剂,6/39,3.,苯化学性质,苯易发生,反应，能发生,反应，难被,，其化学性质不一样于烷烃和烯烃。,(1),苯,使酸性高锰酸钾溶液褪色，在空气中能够燃烧，燃烧时产生,火焰并有浓烟产生，燃烧化学方程式为,。,取代,加成,氧化,不能,明亮,2C,6,H,6,15O,2,12CO,2,6H,2,O,7/39,(2),苯不与溴水反应，但在催化剂作用下能与液溴发生,反应，化学方程式为,苯与浓硝酸反应化学方程式为,。,。,HBr,H,2,O,取代,8/39,(3),一定条件下，苯能与,H,2,发生,反应，化学方程式为,。,加成,9/39,4.,溴苯和硝基苯试验室制取,(1),溴苯试验室制取,反应装置如图所表示：,长直导管作用：一是,；二是,。,导管末端不能伸入液面中原因是,。,冷凝回流,导气,预防倒吸,10/39,锥形瓶中液体为,AgNO,3,溶液，说明发生了取代反应而不是加成反应现象是,AgNO,3,溶液中有,溴化银沉淀生成。,反应完成以后，将烧瓶中液体倒入盛有冷水烧杯里，能够观察到烧杯底部有褐色不溶于水液体，这可能是因为,_,缘故。纯溴苯为无色液体，它比水重。,浅黄色,制得溴苯中混有了溴,11/39,简述取得纯净溴苯应进行试验操作：,先用水洗后分液,(,除去溶于水杂质如溴化铁等,),，再用氢氧化钠溶液洗涤后分液,(,除去溴,),，最终水洗,(,除去氢氧化钠溶液及与其反应生成盐,),、干燥,(,除去水,),，蒸馏,(,除去苯,),可得纯净溴苯,。,12/39,(2),试验室制备硝基苯试验装置如图所表示：,水浴加热好处：,；温度计位置：,。,试剂添加次序：先将,注入大试管中，再慢慢注入,，并及时摇匀和冷却，最终注入苯。,将反应后液体倒入一个盛有冷水烧杯中，分离出粗硝基苯。,纯硝基苯为,色、含有,气味油状液体，其密度,水。,受热均匀，轻易控制温度,水浴中,浓硝酸,浓硫酸,苦杏仁,大于,无,13/39,简述粗产品取得纯硝基苯试验操作：,_,_,依次用蒸馏水和氢氧化钠溶液洗涤,(,除去硝酸和硫酸,),，再用蒸馏水洗涤,(,除去氢氧化钠溶液及与其反应生成盐,),，然后用无水氯化钙干燥，最终进行蒸馏,(,除去苯,),可得纯净硝基苯。,14/39,归纳总结,苯化学性质,15/39,(2),苯与溴反应时要注意：,应该用纯溴，苯与溴水不反应；,要使用催化剂,Fe,或,FeBr,3,，无催化剂不反应。,(3),苯硝化反应中应注意：,浓硫酸作用是,、,；,必须用,50,60,加热，且温度计水银球插入水浴中测量温度。,催化剂,吸水剂,水浴,16/39,A.,反应,常温下不能进行，需要加热,B.,反应,不发生，不过仍有分层现象，紫色层在下层,C.,反应,为加成反应，产物是一个烃衍生物,D.,反应,能发生，从而证实苯中是单双键交替结构,例,1,以下关于苯叙述正确是,答案,解析,17/39,解析,常温下苯与液溴在催化剂作用下发生取代反应生成溴苯，故,A,错误；,苯不含碳碳双键，不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，苯密度小于水，不溶于水，有分层现象，故,B,正确；,反应,为苯与硝酸在浓硫酸作催化剂条件下发生取代反应生成硝基苯，故,C,错误；,反应,中,1 mol,苯最多与,3 mol H,2,发生加成反应，不过苯分子不含碳碳双键，故,D,错误。,18/39,例,2,以下区分苯和己烯试验方法和判断中，正确是,A.,分别点燃，无黑烟生成是苯,B.,分别加入溴水振荡，静置后分层，下层红棕色消失是己烯,C.,分别加入溴水振荡，静置后分层，上层红棕色消失是己烯,D.,分别加入酸性,KMnO,4,溶液振荡，紫色消失是己烯,答案,解析,解析,苯与己烯性质区分：苯不能使酸性,KMnO,4,溶液褪色，也不能使溴水因加成而褪色，但己烯能够；另外，苯加入到溴水中，会将溴从溴水中萃取出来，使水层褪色，而苯层,(,上层,),则呈橙红色。苯与己烯在燃烧时都会产生黑烟。,19/39,二、苯同系物芳香烃及其起源,1.,苯同系物组成和结构特点,(1),苯同系物是苯环上氢原子被,取代后产物，其分子中只有一个,，侧链都是,，通式为,。,(2),分子式,C,8,H,10,对应苯同系物有,种同分异构体，分别为,烷基,苯环,烷基,C,n,H,2,n,6,(,n,6),4,。,20/39,2.,苯同系物化学性质,(1),氧化反应,苯,被酸性,KMnO,4,溶液氧化，甲苯、二甲苯等苯同系物,被酸性,KMnO,4,溶液氧化，实质是,被酸性,KMnO,4,溶液氧化。,苯同系物均能燃烧，火焰,，其燃烧化学方程式通式为,不能,能,苯环上甲基,明亮有浓烟,。,判别苯和甲苯方法：,。,滴加酸性,KMnO,4,溶液，溶液褪色是甲苯,21/39,(2),取代反应,甲苯与浓硝酸和浓硫酸混合液在一定条件下反应生成三硝基甲苯，化学方程式为,三硝基甲苯系统命名为,，又叫,，是一个,晶体，,溶于水。它是一个,，广泛用于国防、开矿、筑路等。,2,4,6-,三硝基甲苯,TNT,淡黄色,不,烈性炸药,22/39,(3),加成反应,。,23/39,3.,芳香烃及其起源,(1),芳香烃是分子里含有一个或多个,烃。以下物质中为芳香烃是,。,苯环,(2)1845,年至,20,世纪,40,年代，,是芳香烃主要起源。,20,世纪,40,年代以后，经过石油化学工业中,等工艺取得芳香烃。,煤,催化重整,24/39,归纳总结,苯环与侧链关系,苯同系物分子中，苯环与侧链相互影响，使苯同系物与苯性质有不一样之处：,(1),苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而被氧化。苯同系物被氧化时，不论它侧链长短怎样，氧化都发生在跟苯环直接相连碳原子上。,(2),侧链对苯环影响，使苯环上侧链邻、对位上,H,原子变得活泼。甲苯与硝酸反应时，生成三硝基甲苯，而苯与硝酸反应只生成硝基苯。,25/39,例,3,以下相关甲苯试验事实中，与苯环上甲基相关,(,或受到影响,),是,甲苯与浓硫酸和浓硝酸混合物反应生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯,甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色而苯不能,甲苯燃烧产生带浓烟火焰,1 mol,甲苯与,3 mol H,2,发生加成反应,A.,B.,C.,D.,答案,解析,26/39,解析,因为甲基对苯环影响，使苯环上与甲基相连碳邻、对位碳上氢变得活泼，更轻易被取代，,正确；,因为苯环对甲基影响，使甲基易被酸性,KMnO,4,溶液氧化，,正确。,27/39,例,4,以下芳香烃一氯代物同分异构体数目最多是,A.,(,蒽,),B.,(,菲,),C.,(,联三苯,),D.(,联二苯,),答案,解析,28/39,解析,采取对称法求同分异构体数目：,29/39,学习小结,苯与苯同系物在分子组成、结构和性质上异同,苯,苯同系物,相同点,结构组成,分子中都含有一个苯环,都符合分子通式,C,n,H,2,n,6,(,n,6),化学性质,燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有浓烟,都易发生苯环上取代反应,都能发生加成反应，都比较困难,30/39,不一样点,取代反应,易发生取代反应，主要得到一元取代产物,更轻易发生取代反应，常得到多元取代产物,氧化反应,难被氧化，不能使酸性,KMnO,4,溶液褪色,易被氧化剂氧化，能使酸性,KMnO,4,溶液褪色,差异原因,苯同系物分子中，苯环与侧链相互影响。苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而易被氧化；侧链烃基影响苯环，使苯环上烃基邻、对位氢更活泼而被取代,31/39,达标检测,32/39,1,2,3,4,5,1.,以下物质属于芳香烃，但不是苯同系物是,A.,B.,C.,D.,答案,解析,33/39,解析,和,含有一个苯环，属于苯同系物；,和,尽管含有一个苯环，但其中含有其它,(N,或,O),原子，不属于芳香烃；,含有碳碳双键，尽管属于芳香,烃，但不是苯同系物；,含有两个苯环，属于芳香烃，不是,苯同系物。,1,2,3,4,5,34/39,1,2,3,4,5,2.(,绍兴诸暨中学高二上学期期中,),相关苯结构和性质，以下说法正确是,A.,苯间位二元取代物只有,1,种，证实苯分子中不存在碳碳单、双键交替排,布事实,B.,从萃取分液后碘苯溶液中提取碘能够用蒸馏方法,C.,苯不含有经典单键和双键，不能发生加成和取代反应,D.,苯燃烧，黑烟比乙炔浓,答案,35/39,1,2,3,4,5,3.,在苯同系物中加入少许酸性,KMnO,4,溶液，振荡后褪色，正确解释为,A.,苯同系物分子中碳原子数比苯分子中多,B.,苯环受侧链影响易被氧化,C.,侧链受苯环影响易被氧化,D.,因为苯环和侧链相互影响均易被氧化,答案,解析,解析,在苯同系物中，侧链易被氧化而苯环无改变，说明侧链受苯环影响而易被氧化，与碳原子多少无关。,36/39,1,2,3,4,5,4.,要判别己烯中是否混有少许甲苯，正确试验方法是,A.,先加入足量酸性,KMnO,4,溶液，然后再加入溴水,B.,先加入足量溴水，然后再加入酸性,KMnO,4,溶液,C.,点燃这种液体，然后观察火焰明亮程度,D.,加入浓,H,2,SO,4,与浓,HNO,3,后加热,答案,解析,解析,要判别己烯中是否混有甲苯，用,C,项中方法显然无法验证；,D,中反应物会把己烯氧化，若先加酸性,KMnO,4,溶液，己烯也能够使酸性,KMnO,4,溶液被还原而褪色；,若先加入足量溴水，己烯中碳碳双键转变成单键，不能与酸性,KMnO,4,溶液反应，若再加入酸性,KMnO,4,，溶液褪色，则说明有甲苯，,B,正确。,37/39,1,2,3,4,5,5.,右,图是试验室制取溴苯装置图：,(1),三颈烧瓶内发生反应化学方程式是,_,。,答案,解析,解析,本题是制取溴苯常规试验题，但反应装置做了改进，发生装置改为三颈烧瓶，有利于添加药品。试验需考虑到尾气处理。,38/39,(2),导管出口附近能观察到现象是,_,。,(3),导管口不能插入锥形瓶中液面之下，,原因是,_,。,(4),采取冷凝管作用是,_,_,，干,燥管作用是,_,。,(5),反应结束向三颈烧瓶中加入氢氧化钠,溶液，作用是,_,。,有白雾,HBr,极易溶于水，预防倒吸,将挥发出反应,物蒸气冷凝使其回流到反应容器中,吸收尾气,除去未反应溴单质,答案,1,2,3,4,5,39/39,
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