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单击此处编辑母版文本样式,考点深度突破,课时1有机化合物结构与性质烃,1/80,最新考纲,1,能,依据有机化合物元素含量，相对分子质量确定有机化合物分子式。2.了解常见有机化合物结构。了解有机物分子中官能团，能正确地表示它们结构。3.了解确定有机物分子式、结构式惯用化学方法和物理方法。4.了解有机化合物存在异构现象，能判断简单有机化合物同分异构体(不包含手性异构体)。5.能依据有机化合物命名规则命名简单有机化合物。6.以烷、烯、炔、芳香烃代表物为例，比较它们在组成、结构、性质上差异。7.了解天然气、石油液化气和汽油主要成份及其应用。8.举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中主要作用。,2/80,考点一有机化合物分类和命名,1有机化合物分类,(1),按,碳骨架分类,有机化,合物,3/80,4/80,5/80,(2)按官能团分类,烃衍生物：烃分子里,被其它,取代后产物。,官能团：决定有机化合物特殊性质,。,氢原子,原子或原子团,原子或原子团,6/80,有机物主要类别、官能团和经典代表物,7/80,8/80,9/80,2.有机化合物命名,(1),烷,烃命名,习惯命名法,10/80,另外，惯用甲、乙、丙、丁表示,，用一、二、三、四表示,数目，用1、2、3、4表示,所在碳原子位次。,主链碳原子数,相同取代基,取代基,11/80,如 命名为：,命名为：,2，2二甲基丙烷,2，5二甲基3乙基己烷,12/80,(2)烯烃和炔烃命名,选主链、定某烯(炔)：将含有双键或叁键最长碳链作为主链，称为“,”或“,”。,近双(三)键，定号位：从距离双键或叁键最近一端给主链上碳原子依次编号定位。,标双(三)键，合并算：用,标明双键或叁键位置(只需标明双键或叁键碳原子编号较小数字)。用“二”、“三”等表示,或,个数。,某烯,某炔,阿拉伯数字,双键,叁键,13/80,(3)苯同系物命名,习惯命名法,如 称为,，称为,，,二甲苯有三种同分异构体，其名称分别为：,、,、,。,系统命名法,将苯环上6个碳原子编号，以某个甲基所在碳原子位置为,号，,选取最小位次号给另一甲基编号，则邻二甲苯也可叫做,，间二甲苯叫做1，3二甲苯，对二甲苯叫做1，4二甲苯。,对二甲苯,甲苯,乙苯,邻二甲苯,间二甲苯,1,1，2二甲苯,14/80,探究思索,1,有机物 属于(填序号),_。,烯烃芳香烃芳香族化合物烃衍生物多官能团有机物有机高分子,答案,15/80,16/80,17/80,18/80,【示例1】(上海，12,),根,据有机化合物命名标准，以下命名正确是 ()。,19/80,思维启迪,分析物质命名是否正确方法是先依据所给出名称写出对应结构简式(实际操作中可只写出碳骨架)，然后依据命名标准进行分析判断。,解析,A选项，应为2,甲基,1，3,丁二烯，错误；B选项，是醇类，应为2,丁醇，错误；C选项，选取主链碳原子数不是最多，应为3,甲基己烷；D选项正确。,答案,D,20/80,【示例2】(安徽，8,),北,京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了S诱抗素制剂，以确保鲜花盛开。S诱抗素分子结构如图，以下关于该分子说法正确是,()。,A含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基,B含有苯环、羟基、羰基、羧基,C含有羟基、羰基、羧基、酯基,D含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基,21/80,思维启迪,(1)分析分子结构，判断所含官能团。,(2)注意其中六元环和苯环区分。,解析,从图示能够分析，该有机物结构中存在3个碳碳双键、1个羰基、1个醇羟基、1个羧基。A选项正确。,答案,A,22/80,1,(上海，3),下,列有机物命名正确是()。,23/80,解析,A项应命名为：1，2，4三甲苯，错。C项，应命名为2丁醇，错。炔类物质命名时，应从离叁键最近一端编号，故应命名为：3甲基1丁炔，D错。,答案,B,24/80,2迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到酸性物质，其结构如图所表示。该物质中含有官能团有_,_。,解析,依据图中所表示结构，能够看出含有以下官能团：,羧基、酯基、(酚)羟基、碳碳双键。,答案,羧,基、酯基、(酚)羟基、碳碳双键,25/80,3,(青岛二中一轮复习巩固训练),下,列有机化合物中，有多个官能团：,26/80,(1)能够看作醇类是(填编号，下同)_；,(2)能够看作酚类是_；,(3)能够看作羧酸类是_；,(4)能够看作酯类是_。,答案,(1)BD(2)ABC(3)BCD(4)E,27/80,有机化合物命名，是以烷烃命名为基础，简单来说，烷烃命名需经过选主链、编序号、定名称三步。在给其它有机化合物命名时，普通也需经过选母体、编序号、写名称三个步骤，对于烃衍生物(卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯等)命名时，因为在这些有机物中，都含有官能团，所以在选母体时，假如官能团中没有碳原子(如OH)，则母体主链必须尽可能多地包含与官能团相连接碳原子；假如官能团含有碳原子(如CHO)，则母体主链必须尽可能多地包含这些官能团上碳原子，在编序号时，应尽可能让官能团或取代基位次最小。,烃衍生物命名时须注意问题,28/80,考点二有机化合物结构特点同分异构体,1有机化合物中碳原子成键特点,29/80,2有机化合物同分异构现象,同分异构现象,化合物含有相同 ，但 不一样，而产生性质差异现象,同分异构体,含有 化合物互为同分异构体,分子式,结构,同分异构现象,30/80,31/80,3.同分异构体书写与数目判断,(1),书,写步骤,书写同分异构体时，首先判断该有机物是否有类别异构。,就每一类物质，先写出碳链异构体，再写出官能团位置异构体。,碳链异构体按“主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边”规律书写。,检验是否有书写重复或书写遗漏，依据“碳四价”原理检验是否有书写错误。,32/80,(2)书写规律,烷烃：烷烃只存在碳链异构，书写时应注意要全而不重复，详细规则以下：成直链，一条线；摘一碳，挂中间；往边移，不到端；摘二碳，成乙基；二甲基，同、邻、间。,含有官能团有机物，普通书写次序：碳链异构位置异构官能团异构。,芳香族化合物：取代基在苯环上相对位置含有邻、间、对3种。,33/80,(3)常见几个烃基异构体数目,C,3,H,7,：2种，结构简式分别为：,C,4,H,9,：4种，结构简式分别为：,34/80,探究思索,1,分子式为C,5,H,12,同分异构体有几个，一氯代物分别有几个？,答案,3,种,；CH,3,CH,2,CH,2,CH,2,CH,3,、,和C(CH,3,),4,一氯代物分别为：3种、4种、1种。,35/80,2,同分异构体相对分子质量相同，但相对分子质量相同有机物一定是同分异构体吗？同分异构体最简式相同，但最简式相同化合物一定是同分异构体吗？,答案,都,不一定。如C,2,H,6,与HCHO，二者相对分子质量都为30，但不是同分异构体(分子式不一样)。如C,2,H,2,与C,6,H,6,，HCHO与CH,3,COOH分子最简式相同，但不是同分异构体。,36/80,3,将碳原子数相同以下有机物可能互为同分异构体连起来,37/80,【示例3】(全国新课标卷，12,),分,子式为C,5,H,10,O,2,有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成酯共有,()。,A15种 B28种 C32种 D40种,思维启迪,先考虑水解后生成不一样碳原子数羧酸和醇组合，如1,4，2,3，3,2，4,1，再考虑各种羧酸和醇中是否存在同分异构体。,38/80,解析,分子式为C,5,H,10,O,2,酯可能是HCOOC,4,H,9,、CH,3,COOC,3,H,7,、C,2,H,5,COOC,2,H,5,、C,3,H,7,COOCH,3,，其水解得到醇分别是C,4,H,9,OH(有4种)、C,3,H,7,OH(有2种)、C,2,H,5,OH、CH,3,OH，水解得到酸分别是HCOOH、CH,3,COOH、CH,3,CH,2,COOH、C,3,H,7,COOH(有2种)。C,4,H,9,OH与上述酸形成酯有4444,220种；C,3,H,7,OH与上述酸形成酯有2222,210种；C,2,H,5,OH、CH,3,OH与上述酸形成酯都是1111,25种，以上共有40种。,答案,D,39/80,【示例4】(全国纲领，13),某,单官能团有机化合物，只含碳、氢、氧三种元素，相对分子质量为58，完全燃烧时产生等物质量CO,2,和H,2,O。它可能结构共有(不考虑立体异构),()。,A4种 B5种,C6种 D7种,40/80,解析,因为该有机物完全燃烧时产生等物质量CO,2,和H,2,O，所以分子中C和H原子个数比为12，再结合该分子相对分子质量可得其分子式为C,3,H,6,O。又因为是单官能,团有机化合物，所以它可能结构有：,共5种，B项正确。,答案,B,41/80,1,(临沂模拟，9),下,列相关同分异构体数目标叙述中正确是 ()。,A戊烷有两种同分异构体,B分子式为C,8,H,10,有机物只有三种属于芳香烃同分异构体,CCH,3,CH,2,CH,2,CH,3,光照下与氯气反应，只生成一个一氯代烃,D甲苯苯环上一个氢原子被含三个碳原子烷基取代，所得产物有六种,42/80,解析,戊烷有正戊烷、异戊烷、新戊烷三种同分异构体，A项错误；分子式为C,8,H,10,芳香烃有邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯和乙苯四种同分异构体，B项错误；,CH,3,CH,2,CH,2,CH,3,有两种类型氢原子，与氯气反应可生成两种一氯代烃，C项错误。,答案,D,43/80,2以下各组物质不属于同分异构体是,()。,A2，2,二甲基丙醇和2,甲基丁醇,B邻氯甲苯和对氯甲苯,C2,甲基丁烷和戊烷,D甲基丙烯酸和甲酸丙酯,解析,甲基丙烯酸(分子式为C,4,H,6,O,2,)和甲酸丙酯(分子式为C,4,H,8,O,2,)分子式不一样，故不互为同分异构体。,答案,D,44/80,3邻甲基苯甲酸 有各种同分异构体，其中属于,酯类，且分子结构中有甲基和苯环同分异构体有,()。,A3种 B4种,C5种 D6种,解析,符合条件同分异构体包含,(包含间位和对位)3种，以及乙酸苯酯、苯甲酸甲酯各一个。,答案,C,45/80,1基元法：比如丁基有四种异构体，则丁醇、戊醛、戊酸等都有四种同分异构体。,2替换法：比如二氯苯(C,6,H,4,Cl,2,)有三种同分异构体，四氯苯也有三种同分异构体(将H替换Cl)；又如CH,4,一氯代物只有一个，新戊烷C(CH,3,),4,一氯代物也只有一个。,3等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数目标主要方法，其规律有：同一碳原子上氢等效；同一碳原子上甲基氢原子等效；位于对称位置碳原子上氢原子等效。,同分异构体数目标判断方法,46/80,考点三常见烃,一、脂肪烃结构与性质,1组成结构,47/80,2物理性质,性质,改变规律,状态,常温下含有 个碳原子烃都是气态，伴随碳原子数增多，逐步过渡到 、,沸点,伴随碳原子数增多，沸点逐步 ；同分异构体之间，支链越多，沸点,相对密度,伴随碳原子数增多，相对密度逐步增大，但密度均比水小,水溶性,均难溶于水,14,液态,固态,升高,越低,48/80,49/80,50/80,51/80,加聚反应,52/80,53/80,54/80,二、芳香烃结构与性质,完,成表格,苯,苯同系物,化学式,C,6,H,6,C,n,H,2,n,6,(通式，,n,6),结构特点,苯环上碳碳键是介于 和,之间一个独特化学键,分子中含有一个,与苯环相连是 基,碳碳单键,碳碳双键,苯环,烷,55/80,主要化,学性质,(1)能取代：,(2)能加成：,(3)难氧化，可燃烧，不能使酸性KMnO,4,溶液褪色。,(1)能取代,(2)能加成,(3)易氧化，能使酸性KMnO,4,溶液褪色。,56/80,57/80,58/80,3分子式为C,8,H,10,芳香烃同分异构体有几个？试写出其结构简式。,答案,4种。,59/80,【示例5】(纲领全国卷，30),金,刚烷是一个主要化工原料，工业上可经过以下路径制备：,请回答以下问题：,(1)环戊二烯分子中最多有_个原子共平面；,(2)金刚烷分子式为_，其分子中“CH,2,”基团有_个；,60/80,(3)下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯合成路线：,其中，反应产物名称是_，反应反应试剂和反应条件是_，反应反应类型是_；,(4)已知烯烃能发生以下反应：,61/80,请写出以下反应产物结构简式：,_。,(5)A是二聚环戊二烯同分异构体，能使溴四氯化碳溶液退色，A经酸性高锰酸钾溶液加热氧化能够得到对苯二甲酸提醒：苯环上烷基(CH,3,，CH,2,R，CHR,2,)或烯基侧链经酸性高锰酸钾溶液氧化得羧基，写出A全部可能结构简式(不考虑立体异构)：_。,62/80,解析,(1)环戊二烯结构式为 与,键直接相连原子处于同一平面内，共有9个原子。注意环戊二烯分子中含有一个CH,2,基团，其结构为四面体结构，两个氢原子不在五元环所在平面内。,(2)由金刚烷结构可知其分子式为C,10,H,16,，分子中含有6个CH,2,基团。,(3)环戊烷与Cl,2,发生取代反应()，生成氯代环戊烷，再发生消去反应()生成环戊烯。环戊烯与Br,2,发生加成反应()，生成1，2二溴环戊烷，再发生消去反应生成环戊二烯。,63/80,(4)由题给烯烃反应信息可知：,经O,3,、H,2,O/Zn作用，生成 。,64/80,(5)二聚环戊二烯分子式为C,10,H,12,，分子中含有2个,键。A是二聚环戊二烯同分异构体，A经高锰酸钾酸性溶液加热氧化生成对苯二甲酸，说明A分子中含有一个苯环且为对位二元取代物，故A可能结构简式有,65/80,答案(1)9(2)C,10,H,16,6(3),氯,代环戊烷氢氧化钠乙醇,溶液，加热加成反应,(4),66/80,67/80,(3)C与一定量Br,2,反应可能生成D、E和G，而D与HBr加成产物只有F，则F结构简式为_,_。,(4)C一个同分异构体H与酸性KMnO,4,溶液生成己二酸，则H结构简式为_；C同分异构体中不可能有_(选填字母)。,a芳香烃 b炔烃 c环烯烃 d二烯烃,68/80,解析,(1)依据系统命名法知A名称为2，3二甲基2丁烯，因为碳原子数大于4，通常情况下呈液态。,(2)A与Br,2,加成生成B：,69/80,B在NaOH乙醇溶液中发生消去反应生成C：,BC反应类型为消去反应。,70/80,(3)C与Br,2,加成能够生成,71/80,(4)双键被KMnO,4,氧化后断键生成羧基，依据题意C同分异构体氧化后生成己二酸，逆推能够确定H为 ，,因为C中有2个双键，同分异构体不可能为芳香烃。,72/80,答案(1)2，3,二,甲基2丁烯液,73/80,2,(上海，28),异,丙苯,是一个主要有机化工原料。依据题意完成以下填空：,(1)由苯与2丙醇反应制备异丙苯属于_反应；由异丙苯制备对溴异丙苯反应试剂和反应条件为_。,(2)异丙苯有各种同分异构体，其中一溴代物最少芳香烃名称是_。,74/80,(3)甲基苯乙烯 是生产耐热型ABS树脂一个单体，工业上由异丙苯催化脱氢得到。写出由异丙苯制取该单体另一个方法(用化学反应方程式表示)_。,(4)耐热型ABS树脂由丙烯腈(CH,2,CHCN)、1，3丁二烯和甲基苯乙烯共聚生成，写出该树脂结构简式(不考虑单体百分比)_。,75/80,解析,(1)由苯与2丙醇 制备异丙苯属于取代反应，由异丙苯制备对溴异丙苯需要在苯环上对位引入Br，所以与苯卤代反应条件相同，需用液溴在溴化铁(或铁)作催化剂条件下反应。,(2)异丙苯同分异构体中，结构对称1，3，5,三甲苯中等效氢原子最少，故其一溴代物最少(共2种)。,76/80,(3)由异丙苯制备,甲基苯乙烯，首先对此二者结构,进行对比，能够看出异丙,苯中CC变成了甲基苯乙烯中 ，所以需要先卤代、后消去两步反应，即,HCl。,77/80,78/80,答案,(1),取,代,Br,2,/FeBr,3,(,或,Br,2,/Fe),(2)1,，,3,，,5,三甲苯,79/80,烯烃、炔烃与酸性KMnO,4,反应图解,80/80,
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