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有机化合物的结构与性质烃鲁科版高中化学一轮复习配套doc练习省公开课一等奖全国示范课微课金奖课.pptx

1、单击此处编辑母版文本样式,考点深度突破,课时1有机化合物结构与性质烃,1/80,最新考纲,1,能,依据有机化合物元素含量,相对分子质量确定有机化合物分子式。2.了解常见有机化合物结构。了解有机物分子中官能团,能正确地表示它们结构。3.了解确定有机物分子式、结构式惯用化学方法和物理方法。4.了解有机化合物存在异构现象,能判断简单有机化合物同分异构体(不包含手性异构体)。5.能依据有机化合物命名规则命名简单有机化合物。6.以烷、烯、炔、芳香烃代表物为例,比较它们在组成、结构、性质上差异。7.了解天然气、石油液化气和汽油主要成份及其应用。8.举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中主要作用。,2/80

2、考点一有机化合物分类和命名,1有机化合物分类,(1),按,碳骨架分类,有机化,合物,3/80,4/80,5/80,(2)按官能团分类,烃衍生物:烃分子里,被其它,取代后产物。,官能团:决定有机化合物特殊性质,。,氢原子,原子或原子团,原子或原子团,6/80,有机物主要类别、官能团和经典代表物,7/80,8/80,9/80,2.有机化合物命名,(1),烷,烃命名,习惯命名法,10/80,另外,惯用甲、乙、丙、丁表示,,用一、二、三、四表示,数目,用1、2、3、4表示,所在碳原子位次。,主链碳原子数,相同取代基,取代基,11/80,如 命名为:,命名为:,2,2二甲基丙烷,2,5二甲基3乙基己烷

3、12/80,(2)烯烃和炔烃命名,选主链、定某烯(炔):将含有双键或叁键最长碳链作为主链,称为“,”或“,”。,近双(三)键,定号位:从距离双键或叁键最近一端给主链上碳原子依次编号定位。,标双(三)键,合并算:用,标明双键或叁键位置(只需标明双键或叁键碳原子编号较小数字)。用“二”、“三”等表示,或,个数。,某烯,某炔,阿拉伯数字,双键,叁键,13/80,(3)苯同系物命名,习惯命名法,如 称为,,称为,,,二甲苯有三种同分异构体,其名称分别为:,、,、,。,系统命名法,将苯环上6个碳原子编号,以某个甲基所在碳原子位置为,号,,选取最小位次号给另一甲基编号,则邻二甲苯也可叫做,,间二甲苯叫做

4、1,3二甲苯,对二甲苯叫做1,4二甲苯。,对二甲苯,甲苯,乙苯,邻二甲苯,间二甲苯,1,1,2二甲苯,14/80,探究思索,1,有机物 属于(填序号),_。,烯烃芳香烃芳香族化合物烃衍生物多官能团有机物有机高分子,答案,15/80,16/80,17/80,18/80,【示例1】(上海,12,),根,据有机化合物命名标准,以下命名正确是 ()。,19/80,思维启迪,分析物质命名是否正确方法是先依据所给出名称写出对应结构简式(实际操作中可只写出碳骨架),然后依据命名标准进行分析判断。,解析,A选项,应为2,甲基,1,3,丁二烯,错误;B选项,是醇类,应为2,丁醇,错误;C选项,选取主链碳原子数不

5、是最多,应为3,甲基己烷;D选项正确。,答案,D,20/80,【示例2】(安徽,8,),北,京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了S诱抗素制剂,以确保鲜花盛开。S诱抗素分子结构如图,以下关于该分子说法正确是,()。,A含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基,B含有苯环、羟基、羰基、羧基,C含有羟基、羰基、羧基、酯基,D含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基,21/80,思维启迪,(1)分析分子结构,判断所含官能团。,(2)注意其中六元环和苯环区分。,解析,从图示能够分析,该有机物结构中存在3个碳碳双键、1个羰基、1个醇羟基、1个羧基。A选项正确。,答案,A,22/80,1,(上海,3),下,列有机物命名正确是()。

6、23/80,解析,A项应命名为:1,2,4三甲苯,错。C项,应命名为2丁醇,错。炔类物质命名时,应从离叁键最近一端编号,故应命名为:3甲基1丁炔,D错。,答案,B,24/80,2迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到酸性物质,其结构如图所表示。该物质中含有官能团有_,_。,解析,依据图中所表示结构,能够看出含有以下官能团:,羧基、酯基、(酚)羟基、碳碳双键。,答案,羧,基、酯基、(酚)羟基、碳碳双键,25/80,3,(青岛二中一轮复习巩固训练),下,列有机化合物中,有多个官能团:,26/80,(1)能够看作醇类是(填编号,下同)_;,(2)能够看作酚类是_;,(3)能够看作羧酸类是_;,(4)能够

7、看作酯类是_。,答案,(1)BD(2)ABC(3)BCD(4)E,27/80,有机化合物命名,是以烷烃命名为基础,简单来说,烷烃命名需经过选主链、编序号、定名称三步。在给其它有机化合物命名时,普通也需经过选母体、编序号、写名称三个步骤,对于烃衍生物(卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯等)命名时,因为在这些有机物中,都含有官能团,所以在选母体时,假如官能团中没有碳原子(如OH),则母体主链必须尽可能多地包含与官能团相连接碳原子;假如官能团含有碳原子(如CHO),则母体主链必须尽可能多地包含这些官能团上碳原子,在编序号时,应尽可能让官能团或取代基位次最小。,烃衍生物命名时须注意问题,28/80,考点二有

8、机化合物结构特点同分异构体,1有机化合物中碳原子成键特点,29/80,2有机化合物同分异构现象,同分异构现象,化合物含有相同 ,但 不一样,而产生性质差异现象,同分异构体,含有 化合物互为同分异构体,分子式,结构,同分异构现象,30/80,31/80,3.同分异构体书写与数目判断,(1),书,写步骤,书写同分异构体时,首先判断该有机物是否有类别异构。,就每一类物质,先写出碳链异构体,再写出官能团位置异构体。,碳链异构体按“主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边”规律书写。,检验是否有书写重复或书写遗漏,依据“碳四价”原理检验是否有书写错误。,32/80,(2)书写规律,烷烃:烷烃只存在碳链异

9、构,书写时应注意要全而不重复,详细规则以下:成直链,一条线;摘一碳,挂中间;往边移,不到端;摘二碳,成乙基;二甲基,同、邻、间。,含有官能团有机物,普通书写次序:碳链异构位置异构官能团异构。,芳香族化合物:取代基在苯环上相对位置含有邻、间、对3种。,33/80,(3)常见几个烃基异构体数目,C,3,H,7,:2种,结构简式分别为:,C,4,H,9,:4种,结构简式分别为:,34/80,探究思索,1,分子式为C,5,H,12,同分异构体有几个,一氯代物分别有几个?,答案,3,种,;CH,3,CH,2,CH,2,CH,2,CH,3,、,和C(CH,3,),4,一氯代物分别为:3种、4种、1种。,3

10、5/80,2,同分异构体相对分子质量相同,但相对分子质量相同有机物一定是同分异构体吗?同分异构体最简式相同,但最简式相同化合物一定是同分异构体吗?,答案,都,不一定。如C,2,H,6,与HCHO,二者相对分子质量都为30,但不是同分异构体(分子式不一样)。如C,2,H,2,与C,6,H,6,,HCHO与CH,3,COOH分子最简式相同,但不是同分异构体。,36/80,3,将碳原子数相同以下有机物可能互为同分异构体连起来,37/80,【示例3】(全国新课标卷,12,),分,子式为C,5,H,10,O,2,有机物在酸性条件下可水解为酸和醇,若不考虑立体异构,这些醇和酸重新组合可形成酯共有,()。,

11、A15种 B28种 C32种 D40种,思维启迪,先考虑水解后生成不一样碳原子数羧酸和醇组合,如1,4,2,3,3,2,4,1,再考虑各种羧酸和醇中是否存在同分异构体。,38/80,解析,分子式为C,5,H,10,O,2,酯可能是HCOOC,4,H,9,、CH,3,COOC,3,H,7,、C,2,H,5,COOC,2,H,5,、C,3,H,7,COOCH,3,,其水解得到醇分别是C,4,H,9,OH(有4种)、C,3,H,7,OH(有2种)、C,2,H,5,OH、CH,3,OH,水解得到酸分别是HCOOH、CH,3,COOH、CH,3,CH,2,COOH、C,3,H,7,COOH(有2种)。C

12、4,H,9,OH与上述酸形成酯有4444,220种;C,3,H,7,OH与上述酸形成酯有2222,210种;C,2,H,5,OH、CH,3,OH与上述酸形成酯都是1111,25种,以上共有40种。,答案,D,39/80,【示例4】(全国纲领,13),某,单官能团有机化合物,只含碳、氢、氧三种元素,相对分子质量为58,完全燃烧时产生等物质量CO,2,和H,2,O。它可能结构共有(不考虑立体异构),()。,A4种 B5种,C6种 D7种,40/80,解析,因为该有机物完全燃烧时产生等物质量CO,2,和H,2,O,所以分子中C和H原子个数比为12,再结合该分子相对分子质量可得其分子式为C,3,H,

13、6,O。又因为是单官能,团有机化合物,所以它可能结构有:,共5种,B项正确。,答案,B,41/80,1,(临沂模拟,9),下,列相关同分异构体数目标叙述中正确是 ()。,A戊烷有两种同分异构体,B分子式为C,8,H,10,有机物只有三种属于芳香烃同分异构体,CCH,3,CH,2,CH,2,CH,3,光照下与氯气反应,只生成一个一氯代烃,D甲苯苯环上一个氢原子被含三个碳原子烷基取代,所得产物有六种,42/80,解析,戊烷有正戊烷、异戊烷、新戊烷三种同分异构体,A项错误;分子式为C,8,H,10,芳香烃有邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯和乙苯四种同分异构体,B项错误;,CH,3,CH,2,CH,2,C

14、H,3,有两种类型氢原子,与氯气反应可生成两种一氯代烃,C项错误。,答案,D,43/80,2以下各组物质不属于同分异构体是,()。,A2,2,二甲基丙醇和2,甲基丁醇,B邻氯甲苯和对氯甲苯,C2,甲基丁烷和戊烷,D甲基丙烯酸和甲酸丙酯,解析,甲基丙烯酸(分子式为C,4,H,6,O,2,)和甲酸丙酯(分子式为C,4,H,8,O,2,)分子式不一样,故不互为同分异构体。,答案,D,44/80,3邻甲基苯甲酸 有各种同分异构体,其中属于,酯类,且分子结构中有甲基和苯环同分异构体有,()。,A3种 B4种,C5种 D6种,解析,符合条件同分异构体包含,(包含间位和对位)3种,以及乙酸苯酯、苯甲酸甲酯各

15、一个。,答案,C,45/80,1基元法:比如丁基有四种异构体,则丁醇、戊醛、戊酸等都有四种同分异构体。,2替换法:比如二氯苯(C,6,H,4,Cl,2,)有三种同分异构体,四氯苯也有三种同分异构体(将H替换Cl);又如CH,4,一氯代物只有一个,新戊烷C(CH,3,),4,一氯代物也只有一个。,3等效氢法:等效氢法是判断同分异构体数目标主要方法,其规律有:同一碳原子上氢等效;同一碳原子上甲基氢原子等效;位于对称位置碳原子上氢原子等效。,同分异构体数目标判断方法,46/80,考点三常见烃,一、脂肪烃结构与性质,1组成结构,47/80,2物理性质,性质,改变规律,状态,常温下含有 个碳原子烃都是气

16、态,伴随碳原子数增多,逐步过渡到 、,沸点,伴随碳原子数增多,沸点逐步 ;同分异构体之间,支链越多,沸点,相对密度,伴随碳原子数增多,相对密度逐步增大,但密度均比水小,水溶性,均难溶于水,14,液态,固态,升高,越低,48/80,49/80,50/80,51/80,加聚反应,52/80,53/80,54/80,二、芳香烃结构与性质,完,成表格,苯,苯同系物,化学式,C,6,H,6,C,n,H,2,n,6,(通式,,n,6),结构特点,苯环上碳碳键是介于 和,之间一个独特化学键,分子中含有一个,与苯环相连是 基,碳碳单键,碳碳双键,苯环,烷,55/80,主要化,学性质,(1)能取代:,(2)能加

17、成:,(3)难氧化,可燃烧,不能使酸性KMnO,4,溶液褪色。,(1)能取代,(2)能加成,(3)易氧化,能使酸性KMnO,4,溶液褪色。,56/80,57/80,58/80,3分子式为C,8,H,10,芳香烃同分异构体有几个?试写出其结构简式。,答案,4种。,59/80,【示例5】(纲领全国卷,30),金,刚烷是一个主要化工原料,工业上可经过以下路径制备:,请回答以下问题:,(1)环戊二烯分子中最多有_个原子共平面;,(2)金刚烷分子式为_,其分子中“CH,2,”基团有_个;,60/80,(3)下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯合成路线:,其中,反应产物名称是_,反应反应试剂和反应条件是_,反

18、应反应类型是_;,(4)已知烯烃能发生以下反应:,61/80,请写出以下反应产物结构简式:,_。,(5)A是二聚环戊二烯同分异构体,能使溴四氯化碳溶液退色,A经酸性高锰酸钾溶液加热氧化能够得到对苯二甲酸提醒:苯环上烷基(CH,3,,CH,2,R,CHR,2,)或烯基侧链经酸性高锰酸钾溶液氧化得羧基,写出A全部可能结构简式(不考虑立体异构):_。,62/80,解析,(1)环戊二烯结构式为 与,键直接相连原子处于同一平面内,共有9个原子。注意环戊二烯分子中含有一个CH,2,基团,其结构为四面体结构,两个氢原子不在五元环所在平面内。,(2)由金刚烷结构可知其分子式为C,10,H,16,,分子中含有6

19、个CH,2,基团。,(3)环戊烷与Cl,2,发生取代反应(),生成氯代环戊烷,再发生消去反应()生成环戊烯。环戊烯与Br,2,发生加成反应(),生成1,2二溴环戊烷,再发生消去反应生成环戊二烯。,63/80,(4)由题给烯烃反应信息可知:,经O,3,、H,2,O/Zn作用,生成 。,64/80,(5)二聚环戊二烯分子式为C,10,H,12,,分子中含有2个,键。A是二聚环戊二烯同分异构体,A经高锰酸钾酸性溶液加热氧化生成对苯二甲酸,说明A分子中含有一个苯环且为对位二元取代物,故A可能结构简式有,65/80,答案(1)9(2)C,10,H,16,6(3),氯,代环戊烷氢氧化钠乙醇,溶液,加热加成

20、反应,(4),66/80,67/80,(3)C与一定量Br,2,反应可能生成D、E和G,而D与HBr加成产物只有F,则F结构简式为_,_。,(4)C一个同分异构体H与酸性KMnO,4,溶液生成己二酸,则H结构简式为_;C同分异构体中不可能有_(选填字母)。,a芳香烃 b炔烃 c环烯烃 d二烯烃,68/80,解析,(1)依据系统命名法知A名称为2,3二甲基2丁烯,因为碳原子数大于4,通常情况下呈液态。,(2)A与Br,2,加成生成B:,69/80,B在NaOH乙醇溶液中发生消去反应生成C:,BC反应类型为消去反应。,70/80,(3)C与Br,2,加成能够生成,71/80,(4)双键被KMnO,

21、4,氧化后断键生成羧基,依据题意C同分异构体氧化后生成己二酸,逆推能够确定H为 ,,因为C中有2个双键,同分异构体不可能为芳香烃。,72/80,答案(1)2,3,二,甲基2丁烯液,73/80,2,(上海,28),异,丙苯,是一个主要有机化工原料。依据题意完成以下填空:,(1)由苯与2丙醇反应制备异丙苯属于_反应;由异丙苯制备对溴异丙苯反应试剂和反应条件为_。,(2)异丙苯有各种同分异构体,其中一溴代物最少芳香烃名称是_。,74/80,(3)甲基苯乙烯 是生产耐热型ABS树脂一个单体,工业上由异丙苯催化脱氢得到。写出由异丙苯制取该单体另一个方法(用化学反应方程式表示)_。,(4)耐热型ABS树脂

22、由丙烯腈(CH,2,CHCN)、1,3丁二烯和甲基苯乙烯共聚生成,写出该树脂结构简式(不考虑单体百分比)_。,75/80,解析,(1)由苯与2丙醇 制备异丙苯属于取代反应,由异丙苯制备对溴异丙苯需要在苯环上对位引入Br,所以与苯卤代反应条件相同,需用液溴在溴化铁(或铁)作催化剂条件下反应。,(2)异丙苯同分异构体中,结构对称1,3,5,三甲苯中等效氢原子最少,故其一溴代物最少(共2种)。,76/80,(3)由异丙苯制备,甲基苯乙烯,首先对此二者结构,进行对比,能够看出异丙,苯中CC变成了甲基苯乙烯中 ,所以需要先卤代、后消去两步反应,即,HCl。,77/80,78/80,答案,(1),取,代,Br,2,/FeBr,3,(,或,Br,2,/Fe),(2)1,,,3,,,5,三甲苯,79/80,烯烃、炔烃与酸性KMnO,4,反应图解,80/80,

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