高考化学大一轮专题复习专题提升五有机合成与推断综合解题策略.ppt

*,Click to edit Master title style,Click to edit Master text styles,Second level,Third level,Fourth level,Fifth level,*,高考化学大一轮专题复习专题提升五有机合成与推断综合解题策略共张PPT,有机合成与推断题历来是高考的重点和难点，要做好有机,合成与推断题，必须全面掌握各类有机物的结构、性质以及相,互转化等知识；同时还要具有较高的思维能力、抽象概括能力,和知识迁移能力。有机推断题属于综合应用各类官能团性质、,相互转化关系的知识，结合计算并在新情景下加以迁移的能力,题。此类题目大多以新材料、新药物、新科研成果以及社会热,点为题材来综合考查学生的有机知识技能能力，综合性强，难,度大，情景新，要求高，只有在熟练掌握各类有机物及相互衍,变关系的基础上，结合具体的实验现象和数据，再综合分析，,才能作出正确、合理的推断。,一、有机合成,有机合成题要求能用给定的基本原料制取各种有机物，其,实质是通过化学反应使有机物的碳链增长或缩短，或在碳链与,碳环之间发生相互转换，或在碳链与碳环上引入或转换各种官,能团，以制取不同性质、不同类型的有机物。,1.,合成原则：,原料价廉，原理正确；路线简捷，便于操作，条件适宜；,易于分离，产率高。,2.,合成方法：,(1),顺向合成法：采用正向思维方法，从已知原料入手，找,出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有,机物，其思维程序是：原料,中间产物,产品。,(2),逆向合成法：采用逆向思维方法，从目标合成有机物的,组成、结构、性质入手，找出合成所需的直接或间接的中间产,物，逐步推向已知原料，其思维程序是：产品,中间产物,原,料。,(3),类比分析法：采用综合思维的方法，将正向或逆向推导,出的几种合成途径进行比较，得出最佳合成路线，其思维程序,是：比较题目所给知识原型,找出原料与合成物质的内在联系,确定中间产物,产品。,3,知识必备：,(1),一元合成路线：,RCH=CH,2,卤代烃,一元醇,一元,醛,一元羧酸,酯,(2),二元合成路线：,(4),改变官能团的位置：,4,解题思路：,(1),判断目标有机物属于何类有机物，与哪些基本知识和信,息有关，分析目标有机物中碳原子的个数及碳链或碳环的组成。,(2),根据给定原料、信息和有关反应规律，合理地把目标有,机物分解成若干片断，或寻找出官能团的引入、转换和保护方,法，,尽快找出目标有机物的关键点和突破点。,(3),注意官能团的引入和消除方法、官能团的位置的改变，并,建立目标产物和原料之间的联系，找出合理的合成路线，同时弄,清有机物间的衍变关系、取代关系、氧化还原关系、消去和加成,关系、结合重组关系、有机反应中量的变化关系。,二、有机推断题的突破口,有机推断主要是将有机物的组成、结构、性质的考查整合在,一起，并多与新的信息紧密结合，考查根据有机物的组成和结构,推断同分异构体的结构，根据相互衍生关系和性质推断有机物的,结构或反应条件和反应类型，根据实验现象,(,或典型用途,),推断有,机物的组成或结构，根据反应规律推断化学反应方程式等。,1,从物理特征突破：,有机物中各类代表物的颜色、状态、气味、溶解性、密度、,熔点、沸点等往往各有特点，解题时可考虑从物理特征找到题,眼。,2,从反应条件突破：,有机反应往往各有特定的条件。例如：“浓硫酸，,170”,的条件可能是乙醇消去制乙烯；“烃与,溴水反应”，则该烃应,为不饱和烃，且反应一定是加成反应。,3,从转化关系突破：,4,从结构关系突破：,这其实也是转化关系的原理。如某醇催化氧化能得到相应,的醛，则该醇必为伯醇；若醇催化氧化得到的是酮，则醇必为,仲醇；若醇催化氧化无法得到相应的醛、酮，则必为叔醇。消,去反应、生成环酯的反应等都与特定的结构有关。,5,从实验现象突破：,例如：加,FeCl,3,溶液发生显色反应，,则有机物含有酚羟基；,能与银氨溶液反应生成银镜，则有机物含有醛基。特征现象可,以从产生气体、沉淀颜色、溶液颜色的变化等方面考虑。,一、根据部分产物和特征条件推断反应物,有机合成推断题常以框图或变相框图的形式呈现一系列物,质的衍变关系，一般是已知一系列衍变关系中的部分产物或衍,变条件，因而解答此类问题的关键是熟悉烃及各种衍生物之间,的转化关系及转化条件。,常见的衍变方式有三种类型。,1,改变官能团的种类：如,RCH=CH,2,RCH,2,CH,2,X,RCH,2,CH,2,OH,RCH,2,CHO,RCH,2,COOR,RCH,2,COOH,有关反应的化学方程式依次为：,RCH=CH,2,HX,RCH,2,CH,2,X,RCH,2,CH,2,OH,NaX,2RCH,2,CHO,2H,2,O,2RCH,2,COOH,RCH,2,COOR,RCH,2,CH,2,X,NaOH,2RCH,2,CH,2,OH,O,2,2RCH,2,CHO,O,2,RCH,2,COOH,ROH,H,2,O,HOCH,2,CH,2,OH,2,改变官能团的数目：通过某种化学途径使一个官能团变,为两个。,浓硫酸,170,NaOH/,水,OHCCHO,HOOC,COOH,ROOCCOOR,(1)CH,3,CH,2,OH,CH,2,=CH,2,XCH,2,CH,2,X,X,2,/CCl,4,有关反应的化学方程式依次为：,CH,2,=CH,2,X,2,CH,2,XCH,2,X,HOCH,2,CH,2,OH,CH,2,XCH,2,X,2NaOH,2NaX,HOCH,2,CH,2,OH,O,2,OHCCHO,2H,2,O,OHCCHO,O,2,HOOCCOOH,2ROH,HOOCCOOH,ROOCCOOR,2H,2,O,CH,3,CH=CH,2,CH,3,C,3,改变官能团的位置。,HCl,(1)CH,3,CH,2,CH,2,Cl,HClCH,3,CH,3,CH=CH,2,CH,3,CHClCH,3,(2)CH,3,CH,2,CH,2,OH,CH,3,CHOHCH,3,例1(年新课标卷)A(C2H2)是基本有机化工原料。,由 A 制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线(部分,反应条件略去)如图所示：,回答下列问题：,(1)A,的名称是,_,，,B,含有的官能团是,_,。,(2),的反应类型是,_,，,的反应类型是,_,。,(3)C,和,D,的结构简式分别为,_,、,_,。,(4),异戊二烯分子中最多有,_,个原子共平面，顺式聚异戊,二烯的结构简式为,_,。,(5),写出与,A,具有相同官能团,的异戊二烯的所有同分异构体,_(,写结构简式,),。,(6),参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由,A,和乙醛为,起始原料制备,1,3-,丁二烯的合成路线,_,。,解题指导：,由分子式可知,A,为,HCCH,，结合乙炔,(C,2,H,2,),和乙酸,(C,2,H,4,O,2,),的分子式发现,B(C,4,H,6,O,2,),为,A,与乙酸发生加成,反应所得，生成,B,为,CH,2,=CHOOCCH,3,，发生加聚反应生成,，水解生成,C,为,，由聚乙烯醇,缩丁醛可知,D,为,CH,3,CH,2,CH,2,CHO,，,HCCH,与丙酮在,KOH,条,件下发生加成反应生成,，与氢气发生加成反应,生成,，在氧化铝的作用下发生消去反应生,成异戊二烯，异戊二烯在催化剂作用下发生加聚反应生成,，以此解答该题。,解析,：,(1,),由以上分析可知,A,为乙炔，,B,为,CH,2,=CHOOCCH,3,，,含有的官能团为碳碳双键和酯基。,(2)A,为,HC CH,，与乙酸发生,加成反应生成,B,为,CH,2,=,CHOOCCH,3,，,在氧化铝的作用下发生消去,反应生,成异戊二烯。,(4),异戊二烯结构简式为,CH,2,=C(CH,3,)CH=CH,2,，分子,中,含有,2,个,C=C,键，与,C=C,键直接相连的原子在同一个平面上，甲基有,1,个,H,原子与,C=C,键也可能在同一个平面上，则共有,11,个原子,共平面，顺式聚异戊二烯的结构简式为,。,(5),与,A,具有相同官,能团的异戊二烯的所有同分异构体应含,有,CC,键，据此,写出同分异构体。,(6),乙炔与乙醛发生加成反应生成,HC,CCHOHCH,3,，然后,与氢气发生加成反应生成,H,2,C=CHCHOHCH,3,，在氧化铝作用,下加热发生消去反应生成,CH,2,=CHCH=CH,2,，该题最好的方法,是使用逆推法。,答案：,(1),乙炔,碳碳双键和酯基,(2),加成反应,消去反应,CH,3,CH,2,CH,2,CHO,(3),(4)11,(5)CH,3,CH(CH,3,)CCH,、,CH,3,CH,2,CH,2,CCH,、,CH,3,CH,2,C,CCH,3,变式训练,1.(年四川卷)高血脂严重影响人体健康，化合物 E 是,一种临床治疗高血脂症的药物。E 的合成路线如下(部分反应条,件和试剂略)：,请回答下列问题：,(1),试剂,的名称是,_,，试剂,中官能团的名,称是,_,，第,步的反应类型是,_,。,(2),第,步反应的化学方程式是,_,_,。,(3),第,步反应的化学方程式是,_,_,。,(4),第,步反应中，试剂,为单碘代烷烃，其结构简式是,_,。,(5)C,的 同分 异构 体在酸性条 件下水解，生成,X,、,Y,和,CH,3,(CH,2,),4,OH,。若,X,含有羧基和苯环，且,X,和,Y,的核磁共振氢,谱都只有两种类型的吸收峰，则,X,与,Y,发生缩聚反应所得缩聚,物的结构简式是,_,。,解析：,(1),试剂,的结构简式为,CH,3,OH,，名称为甲醇；试剂,的结构简式为,BrCH,2,CH,2,CH,2,B,r,，所含官能团的名称为溴原,子；根据,和,的结构及试剂,判,断第,步的反应类型为取代反应。,(2),根据题给转化关系知第,步反应为,CH,3,CH(COOH,),2,和,CH,3,OH,在浓硫酸、加热的条件下,发生酯化反应生成,CH,3,CH(COOCH,3,),2,和水，化学方程式为,2CH,3,OH,2H,2,O,。,(3),根据题给转化关系推断,C,为,给信息反应知,，结合题,在加热条件下反应生成,，化学方程式为,。,(4),试剂,为单碘代烷烃，,根据,和,的结构,推断，试剂,的结构简式是,CH,3,I,。,(5)C,的分子式为,C,15,H,20,O,5,，,其同分异构体在酸性条件下水解，说明含有酯基，生成,X,、,Y,和,CH,3,(CH,2,),4,OH,，生成物,X,含有羧基和苯环，且,X,和,Y,的核,磁共振氢谱均只有两种类型的吸收峰，则,X,为对二苯甲酸，,Y,为,CH,2,OHCH,2,OH,，则,X,与,Y,发生缩聚反应所得缩聚物的结构,简式是,溴原子,取代反应,2H,2,O,答案：,(1),甲醇,(2),(3),(4)CH,3,I,(5),2.(年新课标卷)秸秆(含多糖物质)的综合应用具有,重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的,路线：,回答下列问题：,(1),下列关于糖类的说法正确的是,_(,填标号,),。,a.,糖类都有甜味，具有,C,n,H,2,m,O,m,的通式,b.,麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖,c.,用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全,d.,淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物,(2)B,生成,C,的反应类型为,_,。,(3)D,中官能团名称为,_,，,D,生成,E,的反应,类型为,_,。,(4)F,的化学名称是,_,，由,F,生成,G,的化学方程式为,_,。,(5),具有一种官能团的二取代芳香化合物,W,是,E,的同分异,构体，,0.5 mol W,与足量碳酸氢钠溶液反应生成,44 g CO,2,，,W,共,有,_,种,(,不含立体结构,),，其中核磁共振氢谱为三组峰的结,构简式为,_,。,(6),参照上述合成路线，以,(,反，反,)-2,4-,己二烯和,C,2,H,4,为原,料,(,无机试剂任选,),，设计制备对苯二甲酸的合成路线,_,_,。,解析：,(2),根据图示可知,B,含有两个羧基，可以与甲醇在一,定条件下发生酯化反应，产生酯,C,和水，酯化反应也就是取代反,应。,(3),根据图示可知,D,中官能团为碳碳双键和酯基；根据物质,的分子结构简式可,知，,D,去氢发生氧化反应产生,E,。,(4)F,分子中,含有,6,个碳原子，,2,个端羧基，所以,F,的化学名称是己二酸，由,F,生成,G,的化学方程,式为,。,（,5,）具有一种官能团的二取代芳香化合物,W,是,E,的同分异构体，,0.5 mol W,与足量碳酸氢钠溶液反应生成,44 g CO,2,，说明,W,分子,中含有,2,个,COOH,，则其可能的支链情况是：,COOH,、,CH,2,CH,2,COOH,；,COOH,、,CH(CH,3,)COOH,；,2,个,CH,2,COOH,；,CH,3,、,CH(COOH),2,四种情况，它们在苯环的位置可能是邻,位、间位、对位，故,W,可能的同分异构体种类共有,43,12,种,(,不含立体结构,),，其中核磁共振氢谱为三组峰,的结构简式为,。,(6),以,(,反，反,)-2,，,4-,己二烯,和,C,2,H,4,为原料制备对苯二甲酸的合成路线为,答案：,(1)cd (2),取代反应,(,或酯化反应,),氧化反应,(3),酯基、碳碳双键,(4),己二酸,(5)12,(6),二、确定官能团的方法,1,官能团种类的确定。,(1),根据条件信息确定。,(2),根据性质信息和反应现象确定。,(3),根据不饱和度辅助确定。,一个双键或一个环，不饱和度均为,1,；一个三键不饱和度,为,2,；一个苯环，不饱和度为,4,。,计算公式,n,(C),1,n,(,H,),n,(,X,),n,(,N,),2,n,(C),表示,碳原子,数，,n,(X),表示卤原子数，,n,(N),表示氮原子数,2,根据数据确定官能团的数目。,(2)2OH(,醇、酚、羧酸,)H,2,(3)2COOHCO,2,(5),某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加,42,，则含有,1,个,OH,；增加,84,，则含有,2,个,OH,，即,OH,转变为,OOCCH,3,。,(6),由,CHO,转变为,COOH,，相对分子质量增加,16,；若增,加,32,，则含,2,个,CHO,。,(7),当醇被氧化成醛或酮后，相对分子质量减小,2,，则含有,1,个,OH,；若相对分子质量减小,4,，则含有,2,个,OH,。,3,根据性质确定官能团的位置。,(1),若醇能氧化为醛或羧酸，则醇分子中应含有结构,“,CH,2,OH”,；若能氧化成酮，则醇分子中应含有结构,“,CHOH”,。,(2),由消去反应的产物可确定“,OH”,或“,X”,的位置。,(3),由一卤代物的种类可确,定碳架结构。,(4),由加氢后的碳架结构，可确定“,”,或,“CC”,的位置。,(5),由有机物发生酯化反应能生成环酯或聚酯，可确定有机,物 是 羟 基 酸，并 根 据 环 的 大 小，可 以 确 定“,OH”,与,“,COOH”,的相对位置。,例2(年江苏卷)化合物 H 是合成抗心律失常药物决奈,达隆的一种中间体，可通过以下方法合成：,(1)D,中的含氧官能团名称为,_(,写两种,),。,(2)FG,的反应类型为,_,。,(3),写出同时满足下列条件的,C,的一种同分异构体的结构简,式：,_,。,能发生银镜反应；,能发生水解反应，其水解产物之一,能与,FeCl,3,溶液发生显色反应；,分子中只有,4,种不同化学环,境的氢。,(4)E,经还原得到,F,，,E,的分子是为,C,14,H,17,O,3,N,，写出,E,的结,构简式：,_,。,请以甲苯和,(CH,3,CO),2,O,为原料制备,，写出,制备的合成路线流程图,(,无机试剂任用，合成路,线流程图示例见,本题题干,),。,解析：,(1),根据,D,的结构简式可知,D,中的含氧官能团名称为,羟基、羰基、,酰胺键。,(2),根据,F,和,G,的结构简式可知,FG,的,反应类型为羟基的消去反应。,(3),能发生银镜反应，说明含有,醛基；,能发生水解反应，其水解产物之一能与,FeCl,3,溶液发生,显色反应，这说明应该是酚羟基和甲酸形成的酯基；,分子中只,有,4,种不同化学环境的氢，因此苯环上的取代基,应该是对称的，,所以符合条件的有机物同分异构体为,或,(4)E,经还原得,到,F,，,E,的分子是为,C,14,H,17,O,3,N,，根据,D,、,F,的结构简式可知该,反应应该是羰基与氢气的加成反应，所以,E,的结构简式为,。,(5),由,于苯胺易被氧化，因此首先将甲,苯硝化，将硝基还原为氨基后与,(CH,3,CO),2,O,反应，最后再将甲,基氧化为羧基，得到产品，流程图为,。,答案：,(1)(,酚,),羟基、羰基、酰胺键,(,任写两种,),(2),消去反应,(3),、,、,(,任写一种,),(4),变式训练,3.(年新课标卷)端炔烃在催化剂存在下可发生偶联,反应，称为,Glaser,反应。,该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要,价值。下面是利用,Glaser,反应制备化合物,E,的一种合成路线：,回答下列问题：,(1)B,的结构简式为,_,，,D,的化学名称为,_,。,(2),和,的反应类型分别为,_,、,_,。,(3)E,的结构简式为,_,。用,1 mol E,合成,1,4-,二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气,_mol,。,(4),化合物,(,),也可发生,Glaser,偶联,反应生成聚合物，该聚合反应的化学方程式为,_,_,。,(5),芳香化合物,F,是,C,的同分异构体，其分子中只有两种不,同化学环境的氢，数目比为,31,，写出其中,3,种的结构简式,_,。,(6),写出用,2-,苯基乙醇为原料,(,其他无机试剂任选,),制备化合,物,D,的合成路线,_,。,解析：,(1)A,与氯乙烷发生取代反应生成,B,，则根据,B,分子,式可知,A,是苯，,B,是苯乙烷，则,B,的结构简式为,；,根据,D,的结构简式可知,D,的化学名称为苯乙炔。,(2),是苯环上,氢原子被乙基取代，属于取代反应；,中产生碳碳三键，是卤,代烃的消去反应。,(3),根据题意,D,发生,Glaser,反应，因此,E,的结,构简式为,。,1 mol,碳碳三键需要,2 mol,氢气加成，则用,1 mol E,合成,1,4-,二苯基丁烷，理论上需要消耗,氢气,4 mol,。,(4),根据已知信息可知化合物,发生,Glaser,偶联反,应生成聚合物的化学方程式为,(,n,1)H,2,。,(5),芳香化合物,F,是,C,的同分异构体,其分子中只有,两种不同化学环境的氢,数目比为,31,结构简式为,、,、,、,、,。,(6),根,据已知,信息以及乙醇的性质可知用,2-,苯基乙醇为原料,(,其他无机试剂,任选,),制备化合物,D,的合成路线为,苯乙炔,消去反应,答案：,(1),(2),取代反应,(3),4,(4),(,n,1)H,2,(5),、,、,、,、,(,任写三种,),(6),4.(届河南八市质检)化合物 F 是用于制备药品盐酸祛,炎痛的中间产物，已知其合成路线如下：,RNHCH,2,R,HCl(R,.RNH,2,RCH,2,Cl,和,R,代表烃基,),。,.,苯,的同系物易被高锰酸钾溶液氧化如下：,.,苯,胺具有弱碱性，易氧化。,回答下列问题：,(1),写出反应,的反应物质和条件：,_,，,B,中所,含官能团的名称：,_,，,C,的结构简式：,_,。,(2)D,EF,的化学方程式：,_,_,。,(3)E,的一种同分异构体,(,对位氨基,),在一定条件下，可聚合,成热固性很,好的功能高分子，写出合成此高聚物的化学方程式：,_,。,(4),写出,D,的含有苯环的同分异构体，已知该物质的核磁共,振氢谱图有,3,种不同类型的氢原子，峰面积之比为,322,，,则该物质是,_(,写结构简式,),。,(5),反应,中，属于取代反应的是,_(,填,反应序号,),，反应,的反应类型是,_,。,解析：,甲苯在光照条件下发生甲基上的取代反应生成,，由,A,经过一系列反应得到,E,，反应中引入,COOH,、,NH,2,，且处于邻位，甲基氧化得到,COOH,，由题,目信息可知，,N,O,2,还原得到,NH,2,，由于苯胺易被氧化，所,得到,NH,2,，故,A,转化得到,B,是甲苯的硝化反应，可知,B,为,，,C,为,可知生成,F,为,，,D,和,E,发生取代反应，由信息,。,以用,KMnO,4,(H,),先将,CH,3,氧化成,COOH,，再将,NO,2,还原,答案：,(1),氯气和,光照,硝基,三、陌生有机反应方程式的仿写,根据题给信息、陌生有机反应方程式，分析官能团,(,或取代,基,),的断键位置，分析生成物的成键位置,、成键特点，最终在题,设条件下仿写方程式或书写反应产物的结构简式等。步骤如下：,对比反应物与生成物在结构上的差异，找出旧键的断裂,处，新键的形成处；,思考旧键为什么断裂，新键为什么形成，找出参加反应,的官能团或活泼原子；,将题给条件的反应物与陌生反应方程式中的反应物作对,比，找出其结构上相似的地方，确定反应物的反应部位,(,官能团,等,),，模仿陌生反应方程式中有机物旧键断裂、新键形成的方式,仿照书写新的方程式。,例3(年山东卷)菠萝酯 F是一种具有菠萝香味的赋香,剂，其合成路线如下：,(1)A,的结构简式为,_,，,A,中所含官能团的名称是,_,。,(2),由,A,生成,B,的反应类型是,_,，,E,的某同分,异构体只有一种相同化学环境的氢，该同分异构体的结构简,式,为,_,。,(3),写出,D,和,E,反应生成,F,的化学方程式：,_,_,。,(4),结合题给信息，以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备,1-,丁醇，,设计合成路线,(,其他试剂任选,),。合成路线流程图示例：,解题指导：,结合题给转化关系可知，溴乙烷与,Mg,在干醚,的条件下得到,CH,3,CH,2,MgBr,，再与环氧乙烷在酸性条件下得到,1-,丁醇。,解析：,根据题目所给信息，可知,1,3-,丁二烯与丙烯醛发生,加成反应生成,A,为,生成,B,为,，,A,与,足量的氢气发生加成反应,，,B,在,HBr,条件下发生取代反应生成,C,为,C,与,Mg,在干醚的条件下得到,发生信息中反应得到,，再发,生催化氧化反应生成,被酸性高锰酸钾溶液氧化生成,D,为,，对比,D,与,F,的结构可知，,D,与,CH,2,=CHCH,2,OH,发生酯化反应得到,F,，,故,E,为,CH,2,=CHCH,2,OH,。,醛基、碳碳双键,答案：,(1),(2),加成反应,变式训练,5.(年天津卷)反-2-己烯醛(D)是一种重要的合成香料，,下列合成路线是制备 D 的方法之一。根据该合成路线回答下列,问题：,(1)A,的名称是,_,；,B,分子中共面原子数目最多为,_,；,C,分子中与环相连的三个基团中，不同化学环境,的氢原,子共有,_,种。,(2)D,中含氧官能团的名称是,_,，写出检验该官能,团的化学反应方程式,_,_,。,(3)E,为有机物，能发生的反应有,_(,填序号,),。,a.,聚合反应,b.,加成反应,c.,消去反应,d.,取代反应,(4)B,的同分异构体,F,与,B,有完全相同的官能团，写出,F,所,有可能的结构,_,。,(5),以,D,为主要原料制备己醛,(,目标化合物,),，将合成路线的,后半部分补充完整。,_,(6),问题,(5),的合成路线中第一步反应的目的是,_,。,解析：,(1),根据流程图，,A,为,CH,3,CH,2,CH,2,CHO,，是丁醛；,B,为,CH,2,=CHOC,2,H,5,，分子中共面原子数目最多为,9,个,(,如图：,),，,C,分子中与环相连的三个基团中，,8,个,碳原子上的氢原子化学环境都不相同，共有,8,种。,(2)D,中含氧,官能团是醛基，检验醛基可以用银氨溶液或新制氢,氧化铜悬浊液,(3),根据流程图，结合信息，,C,在酸性条件下反应生成,、,CH,3,CH,2,CH,2,CHO,和,CH,3,CH,2,OH,以及水，,因此,E,为,CH,3,CH,2,OH,，属于醇，能发生的反应有消,去反应和取,3H,2,O,。,代反应，故选,cd,。,(4)B,的同分异构,F,与,B,有完全相同的官能团，,F,可能的结构有：,CH,2,=CHCH,2,OCH,3,、,、,。,(5),己醛的结构简式为,CH,3,CH,2,CH,2,CH,2,CH,2,CHO,，根据信息和己醛的结构，首先需要,将,的碳碳双键转化为单键，然后在酸,性条件下反应即可。,(6),醛基也能够与氢气加成，,(5),中合成路线,中第一步反应的目的是保护醛基。,9 8,答案：,(1),正丁醛,(,或丁醛,),(2),醛基,(3)cd,、,(4)CH,2,=CHCH,2,OCH,3,、,(5),CH,3,(CH,2,),4,CHO,(6),保护醛基,6.(届广东韶关调研)酰化反应是有机合成中一种重要,的反应，如反应,：,化合物,可由化合物,合成：,(1),化合物,与,Br,2,加成的产物的结构简式为,_,。化,合物,生成化合物,的反应类型为,_,。,(2),已知化合物,的核磁共振氢谱有两组吸收峰，峰面积之,比为,61,，则化合物,的结构简式为,_,。化合物,与足量,NaOH,醇溶液共热反应的化学方程式为,_,_,。,(3),同时满足下列条件的,的同分异构体共有,_,种。,苯环上只有,2,个取代基；,可发生水解反应，且水解产物能使,FeCl,3,溶液显色；,能与,NaHCO,3,反应产生气泡。,(4),化合物,：,与足量的化合物,在一定条件下,也能发生类似反应,的反应，生成有机化合物,，则,的结构,简式为,_,。,解析：,(1),根据化,合物,的结构可知，,中的碳碳,双键与溴,发生加成反应的产物为,，比较化合物,和化合,物,的,结构简式可知，,中的羟基被氯原子取代,，所以化合物,生成化合物,的反应类型为取代反应。,(2),化合物,在氢氧化,钠的醇溶液中发生消去反应再酸化得,，,的核磁共振氢谱有,两组吸收峰，峰面积之比为,61,，结合,的结构可知,的结构,简式为,，反应方程式为,2NaOH,。,(3),根,据条件：,苯环上只有,2,个取代基；,可发生水解反应，且水解产物能,使,FeCl,3,溶液显色，说明水解产物有酚羟基；,能与,NaHCO,3,反应产生气泡，说明有羧基，结合,的结构简式可知,的同分,异构体为苯环上连有,CH,3,、,OOCCOOH,，或,OOCH,、,CH,2,COOH,，或,CH,3,COO,、,COOH,，每种都有邻、间、对,三种，所以共有,9,种。,(4),化合物,：,中与氮相连的,氢原子被化合物,中的,CH,2,=C(C,H,3,)CO,取代，所以,的结构,简式为,。,答案：,(1),取代反应,(3)9,(4),已知：,RXROH,；,RCHO,CH,3,COOR,RCH=CHCOOR,1(年浙江卷)化合物 X 是一种香料，可采用乙烯与甲,苯为主要原料，按下列路线合成：,NaOH/H,2,O,CH,3,CH,2,ONa,请回答：,(1)E,中官能团的名称是,_,。,(2)B,DF,的化学方程式：,_,。,(3)X,的结构简式：,_,。,(4),对于化合物,X,，下列说法正确的是,_,。,A,能发生水解反应,B,不与浓硝酸发生取代反应,C,能使,Br,2,/CCl,4,溶液褪色,D,能发生银镜反应,(5),下列化合物中属于,F,的同分异构体的是,_,。,解析：,乙烯与水在催化剂作用下发生加成反应生成乙醇，,故,A,是乙醇，乙醇催化氧化最终生成乙酸，故,B,是乙酸；甲苯,在光照条件下与氯气发生的是取代反应，则,D,为醇，由,D,能被,氧化为,E,，且结合给出的信息：,RCHO,CH,3,COOR,氯气发生的是甲基上的取代，那么,C,为,化钠的水溶液中发生的是,取代反应,那么,D,应为,，,C,在氢氧,，,，,即,E,为,那么,X,为,，据此推断得出,F,为,。,答案：,(1),醛基,(2)CH,3,COOH,H,2,O,(3),(4)AC,(5)BC,2(年天津卷)扁桃酸衍生物是重要的医药中间体，以,A,和,B,为原料合成扁桃酸衍生物,F,的路线如图：,(1)A,的分子式为,C,2,H,2,O,3,，可发生银镜反应，且具有酸性，,A,所含官能团名称为,_,，写出,A,BC,的化学反应方程,式：,_,。,(2)C,中,、,、,3,个,OH,的酸性,由强到弱的顺序是,_,。,(3)E,是由,2,分子,C,生成的含有,3,个六元环的化合物，,E,的,分子中不同化学环境的氢原子有,_,种。,(4)DF,的反应类型是,_,，,1 mol F,在一定条件下,与 足 量,NaOH,溶 液 反 应，最 多 消 耗,NaOH,的物质的量为,_ mol,。写出符合下列条件的,F,的所有同分异构体,(,不考,虑立体异构,),的结构简式：,_,。,属于一元酸类化合物；,苯环上只有,2,个取代基且处于,对位，其中一个是羟基。,A,有多种合成方法，在方框中写出由乙酸合成,A,的路线流,程图,(,其他原料任选,),。合成路线流程图示,例如下：,解析：,(1)A,的分子式为,C,2,H,2,O,3,，可发生银镜反应，且具有,酸性，,A,是,OHCCOOH,，官能团是醛基和羧基；根据,C,的结,构可知,B,是,，,A,B,C,发生加成反应。,(2),羧基的酸,性强于酚羟基，酚羟基的酸性强于醇羟基。,(3)C,中有羟基和羧,基,2,分子,C,可以发生酯化反应，可以生成,3,个六元环的化合物，,C,分子间醇羟基、羧基发生酯化反应,则,E,为,。,(4),对比,D,、,F,的结构，可知溴原子取代,OH,位置；,F,中溴原子、,酚羟基、酯基,(,羧酸与醇形成的酯基,),，都可以与氢氧化钠反应；,F,的所有同分异构体符合：,属于一元酸类化合物，,苯环上,只有,2,个取代基且处于对位，其中一个是羟基，另外取代基为,CBr(CH,3,)CO,OH,、,CH(CH,2,Br)COOH,、,CH,2,CHBrCOOH,、,CHBrCH,2,COOH,。,(5),由题目信息可知，乙酸与,PCl,3,反应得到,ClCH,2,COO,H,，在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应得,到,HOCH,2,COONa,，用盐酸酸化得到,HOCH,2,COOH,，最后在,Cu,作催化剂条件下发生催化氧化得到,OHCCOOH,。,答案：,(1),醛基、,羧基,(2),(3)4,(4),取代反应,3,3.(届内蒙古赤峰宁城三模)化合物 A 的 分 子 式 为,C9H15OCl，分子中含有一个六元环和一个甲基，环上只有一个,取代基；F 分子中不含甲基。A 与其他物质之间的转化如图所,示：,(1)AF,的反应类型是,_,；,G,中官能团的名称,是,_,。,(2)AC,的反应方程式是,_,。,(3)H,的结构简式是,_,，,E,的结构简式是,_,_,。,(4),有的同学认为,B,中可能没有氯原子，你的观点是,_,_,，你的理由,_,。,(5),某烃的含氧衍生物,X,符合下列条件的同分异构体中，核,磁共振氢谱显示为,2,组峰的是,_,；只含有两个甲基,的同分异构体有,_,种。,相对分子质量比,C,少,54,；,氧原子数与,C,相同；,能发,生水解反应。,解析：,化合物,A,的分子式为,C,9,H,15,OCl,，分子中含有一个六,元环和一个甲基，,环上只有一个取代基，能与氢氧化铜反应，,含有醛基，则,A,是,；,A,与,氢氧化铜反应生成酸，,B,可能是,;,A,水解生成,C,C,是,；,C,氧化为,D,，,D,是,E,是,应生成,F,，,F,是,；,D,在一定条件下缩聚为,E,，,；,A,在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反,，,F,与氢氧化铜反应生成,G,；,G,加,聚生成,。,(5),氧原子数与,C,相,同、相对分子质量比,C,少,54,，则,X,的分子式为,C,5,H,10,O,2,；能发,生水解反应说明是酯。核磁共振氢谱显示为,2,组峰的是,HCOOC(CH,3,),3,；只含有两个甲基的同分异构体有,5,种，分别为,HCOOCH(C,H,3,)CH,2,CH,3,、,HCOOCH,2,CH(CH,3,)CH,3,、,CH,3,C,OOCH,2,CH,2,CH,3,、,CH,3,CH,2,COOCH,2,CH,3,、,CH,3,CH,2,CH,2,COOCH,3,。,答案：,(1),消去反,应,碳碳双键和羧基,NaCl,(2),(3),(4),同意,NaOH,在碱性环境下氯原子有可能水解,(5)HCOOC(CH,3,),3,5,4.G(,异戊酸薄荷醇酯,),是一种治疗心脏病的药物,。其合成路,线如下：,已知：,A,能与,FeCl,3,溶液发生显色反应,(1)A,的名称为,_,。,(2)G,中含氧官能团的名称为,_,。,(3)D,的分子中含有,_,种不同化学环境的氢原子,。,(4)E,与新制的氢氧化铜反应的化学方程式为,_,_,。,(5),写出符合下列条件的,A,的所有同分异构体的结构简式,：,_,。,a.,分子中有,6,个碳原子在一条,直线上；,b.,分子中含有,OH,。,(6),正戊醛可用作香料、橡胶促进剂等，写出以乙醇为原料,制备,CH,3,(CH,2,),3,CHO,的合成路线流程图,(,无机试剂任选,),。合成,路线流程图示例如下：,解析：,A,分子式为,C,7,H,8,O,，遇,FeCl,3,溶液显色，说明含有酚,羟基，结合,G,的结构可知甲基与酚羟基处于间位，结,构为,；由信息,及,G,的结构可知,C,为,。,由,C,和,G,的结构可以反推出,F,为,(CH,3,),2,CHCH,2,COOH,，,E,为,(CH,3,),2,CHCH,2,CHO,，由信息,可知,D,为,CH,2,=C(CH,3,),2,。,(5),由,A,的分子式可知其不饱和度为,4,，分子中含有,OH,，由,6,个碳原,子共直线可知含有,2,个碳碳三键。,(6),利用信息,可知通过醛醛,加成生成,4,个碳原子的有机物，再通过信息,生成,5,个碳原子,的醛。,答案：,(1)3-,甲基苯酚,(,或间甲基苯酚,),(2),酯基,(3)2,(4)(CH,3,),2,CHCH,2,CHO,2Cu(OH),2,NaOH,(CH,3,),2,CHCH,2,COONa,Cu,2,O,3H,2,O,(5)CH,3,CCCCCH,2,CH,2,OH,、,CH,3,CH,2,CCCCCH,2,OH,5.15 g,有机物,A,完全燃烧只生成,22 g CO,2,和,9 g H,2,O,。,试求：,(1),该有机物的最简式为,_,。,(2),符合该最简式的,A,物质有多种，则它们之间,的关系是,_(,填字母,),。,A.,一定互为同,系物,B.,一定互为同分异构体,C.,等质量的它们完全燃烧耗氧量相同,D.,等物质的量的它们完全燃烧耗氧量相同,(3),若,A,的相对质量为,90,，且两分子,A,能反应形成六元环,状酯，则,A,的结构简式为,_,。,.PTT,性,能优异，能作为纺织纤维和地毯等材料而得到广,泛应用。其合成路线可设计为：,其中,A,、,B,、,C,均为链状化合物，,A,能发生银镜反应，,C,不,含甲基，,1 mol C,可与足量钠反应生成,22.4 L H,2,(,标准状况,),。请,回答下列问题：,(1)A,的结构简式为,_,，,C,的名称为,(,系,统命名,)_,。,(2),由物质,C,与,D,反应生成,PTT,的化学方程式为,_,_,。,(3),请写出以有机物甲为主要原料,(,无机试剂任用,),制 备,CH,3,CH(OH)COOH,的合成路线流程图,(,须注明反应条件,),。,_,解析：,.(1)15 g,有机物,A,完全燃烧只生成,22 g CO,2,和,9 g,H,2,O,，二氧化碳的物质的