有机化学 同分异构体专题训练.pdf

同分异构体专题训练近几年，”条件同分异构体”的书写成了考试的热点，占分一般为2分或3 分，需要考生有足够的有机化学基础知识，必须熟练掌握各类物质（官能团）的 特征反应，理解等效氢的问题，作答时要看清楚所有的条件，特别注意有机物的 规范书写，写完后要套入题中所给的条件中稍加检查。1、咖啡酸（如图）存在于野胡萝卜、光叶水苏、芥麦等物 HC=CH-COOH中。咖啡酸有止血作用，特别对内脏的止血效果较好。（5）A是咖啡酸的同分异构体，其苯环上只有1个取代基，ImolA能与2moiNaHCOs反应，A的结构简式。H2、以对甲酚（A）为起始原料，通过一系列反应合成有机物E的合成路线如下：（4）写出同时满足下列条件的D的同分异构体的结构简式:、（任 写两种）。属苯的衍生物，苯环上有四个取代基且苯环上的一取代产物只有一种；能与Na2c。3溶液反应放出气体。3、菇品醇可作为消毒剂、抗氧化剂、医药和溶剂。合成a葩品醇G的路线之一如下：COOH COOH一即狙f DC2H5OH.Ff/H20 rCH3E_即郎”片叫Q 浓 H2so4,H7H2。V人OH H3c CH3(A)(B)已知：RCOOC2H5 RH-IC RR MrB（足量R H+/HQB的分子式为；写出同时满足下列条件的o核磁共振氢谱有2个吸收峰 B的链状同分异构体的结构简式:能发生银镜反应4、在我国部分白酒中发现塑化剂超标，这些塑化剂是在白酒生产过程中接触塑料部件而带 入的。人体摄入超量塑化剂会造成内分泌失调、不育等症。邻苯二甲酸二丁酯（DBP）是一种常见的塑化剂，可由乙烯和邻二甲苯合成。已知2cH3CHO 0H-CH3cHeH2cHODBP的合成过程如下:Ch CH。2/Pdc-Cue，C2H4。AOH-W-比0C4H6。Cc4H10o D33KMnO(H+)-I1-C有顺反异构-DBPC4H8。2+为、（4）化合物B有多种同分异构体，如果这种同分异构体能与NaHCC）3溶液反应生成气体,在核磁共振氢谱中只有3处吸收峰，写出其结构简式 o请回答下列问题：（5）与D互为同分异构体且含酚羟基、属于酯类的有 种6、共辄双烯与含有双键的化合物相互作用，能生成六元环状化合物，常用于有机合成，例 如：反应:/COOCH3COOCH3(II)一定条件cooch3COOCH3化合物n可发生以下反应:II黔山（分子式为C,HQ）HOCH2cH2。小 催化剂反应A IV（高分子化合物）（4）在一定条件下，化合物V和化合物VI能发生类似反应的 CH3CH2.,.反应，生成两种化合物（互为同分异构体），其结构简式(V)OOCH2cH3分别为(VI)7、利胆解痉药“亮菌甲素”跟（CH3）2SO4反应可以生成A,二者的结构简式如下图。CH20cH3CH=Cch3o och3有机物A0II/C飙、cOCH3oBHC1EA。3 Zn/HzONaOH溶液:酸化DH2催化剂浓硫酸(C4Ha)已决口：（1）Ri）R2/R10+Z11/H2O r27（2）R-O-CH3 HCl R-OH（R为脂肪煌或芳香煌的煌基）同时符合下列条件的E的同分异构体有a.遇FeCb溶液显色；b.不能发生水解反应，能发生银镜反应；c.苯环上的一氯取代物只有一种，分子中无甲基写出其中至少2种的结构简式：_ 种:8、过渡金属钿催化的偶联反应是近年来有机合成的热点之一，如反应:0HCjTBr+I0IIOx/一定条隼0HC化合物n可由以下合成路线获得：Cb光照 NaOH/水,氧化-IV-V反应 反应 反应氧化、VI 反应COOH。2H5。1反应IIvn（3）化合物vn有多种同分异构体，请写出一种符合下列要求的结构简式 0i）苯环上有两个取代基ii）1 mol该物质发生银镜反应能生成4 moi Ag9、液晶高分子材料应用广泛。新型液晶基元-化合物IV的合成线路如下：CH,=CH-CH,Br SOC1,HO-(VCOOH CHH-CH-O-Ty-COOHJ 反应 2 反应CH,=CH-CH-O-/Vc-Cl CH CH_CH CNJ 反应 2 2 J 7in iv化合物I的同分异构体中，苯环上一浪代物只有2种且能发生银镜反应的化合物有多种，写 出其中一种同分异构体的结构简式 o10、有机合成中增长碳链是一个重要环节。如下列反应:OH用ch3-ih-cooh通过以下路线可合成(n)：?H 浓 H2s。4 八 C2H5OH/H+HBr”CH3-CH-COOH-C3H4O2-5H8。2-(II)cm)一定条件下(4)(I)的一种同分异构体能发生银镜反应，还能水解生成不含甲基的芳香化合物(IV)。(IV)的结构简式为 o 011、2,5-二羟基苯甲酸甲酯俗称龙胆酸甲酯，可由龙胆酸与甲醇酯化得到，U(是合成制药中的常见中间体。其结构如右图所示。H(4)写出满足下列条件的本里跤的一种同分异构体的结构简式 o能发生银镜反应；能使FeCl3溶液显色；酯类。12、姜黄素具有抗突变和预防肿瘤的作用，其合成路线如下：口H空2Ho.CCH3氧化 1、。叫_姜黄素CHO 0 oh LAohI II IV化合物I可以由以下合成路线获得：C2H4则AN AVI笠U 加氧化*(3)写出一种符合下列条件的IV的同分异构体的结构简式一苯环上的一硝基取代物有2种 1 mol该物质水解，最多消耗3 molNaOH13、已知：0 0 0BrCH2-CH3+CH3CYH2c0C2H5更更 CH2CHCCH3i n 反应 in C00C2H5止咳酮(v)具有止咳祛痰作用。它能由化合物ni合成：a.NaOH%NaHSO3 皆111 ZCH3-QCH2cH2CCH3 CH3OCH2cH2fCH3反应 IV 反应 v s3Na(5)写出满足下列条件的IV的同分异构体的结构简式。苯环上只有两个处于对位的代基；能发生银镜反应；核磁共振氢谱有四组吸收峰14、以下是合成涤纶的路线：c2H4 溟&A N3cH不溶犀 HO-C-O-CH2CH2-jH(4)的一种反应物分子式为：C8H6。4写出它的其他属于芳香类竣酸的同分异构体的 结构简式：、。15.格隆浪钱具有解痉、减少胃酸分泌等作用，用于治疗胃及十二指肠溃疡，合成路线如下：化合物I有多种同分异构体，其中能发生与FeCL溶液的显色反应和银镜反应，且苯 环 上有两种化学环境不同的氢原子的结构简式为(任写一种)。16、.芳香族化合物C10H10O2有如下的转化关系:已知E能使Br2/CCl4溶液褪色。（4）若有机物F与C互为同分异构体且与有机物B互为同系物，则符合条件的F结构简式为（不考虑顺反异构）。17、丙卡巴朋用于治疗何杰金氏病，其主要合成工艺路线如下:CH3、SOCI2CH3飞(CH3)2CHNH2/CH2C12NBSWCH2BrC0C1COOH6丙卡巴骄CONHCH(CH3)2 CONHCH(CH3)23（5）写出:种符合下列条件：能发生曾像反应且苯环上的核磁共振氢谱有呵秤峥的有机物1的同分异构体的结构简式 018、邻羟基桂皮酸是合成香精的重要原料，下为合成邻羟基桂皮酸的路线之一:IV试回答下列问题：(3)有机物X为化合物IV的同分异构体，且知有机物X有如下特点：是苯的对位取代物，能与NaHCOs反应放出气体，能发生银镜反应。请写出化合物X的结构简式、19、共聚酯(PETG)有着优异的光泽度、透光率和可回收再利用等特点，广泛应用于医疗用 品、日常消费品和化妆品包装等行业。PETG的结构简式为：H4pCH2CH2O-CHC(PETG新材料的合成和再生路线如下：0II ch2-o-cHHOCHy-CH20H化合物IHOH2cHO-CH20H-(化合物II)HOQHlCH20H(化合物III)试回答下列问题：PETG合成CH30H再生A HOH2C-2）-CH2OHH3COOC-2-COOCH3（化合物IV）(2)化合物I的结构简式:；化合物H的一种同分异构体V能与饱和NaHCO.溶液反应放出。2且分子结构中含有5个甲基，则化合物V的结构简式为20、绿原酸是一种新型高效的酚型天然抗氧化剂，在食品行业有着广泛的用途，在某些食品 中可取代或部分取代目前常用的人工合成的抗氧化剂。(5)化合物IV有如下特点：与化合物n互为同分异构体；遇FeCb溶液显色；Imol化 合物IV与足量银氨溶液反应生成4 moi Ag；苯环上的一卤代物只有一种。写出化合物IV的 一种可能的结构简式 o21、已知:醛分子间可相互发生缩合反应，这是使碳链增长的重要方式之一，例如:有机物E可分别由有机物A和C通过下列两种方法制备：(6)有机物A有多种同分异构体，写出符合下列条件的一种物质的结构简式能与NaHCO3溶液反应放出气体苯环上只有两个处于对位的取代基，其中一个是羟基22、查尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要合成中间体，其中一种合成路线如下:已知以下信息：芳香煌A的相对分子质量在100110之间，1 mol A充分燃烧可生成72 g水。C不能发生银镜反应。D能发生银镜反应、可溶于饱和Na2CO3溶液、核磁共振氢谱显示其有4种氢。一定条件(DRCOCH3+RzCHO 咛工 RCOCH=CHIV回答下列问题：(6)F的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCb溶液发生显色反应的共有 种,其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为2：2：2：1：1的为(写 结构简式)。OCjHs23、乙基香草醛F 是食品添加剂原料，他的同分异构体I是含有一个侧链的有机酸，I可发生以下变化：己知：与苯环直接相连的碳原子上有氢时，此碳原子才被酸性高镒酸钾溶液氧化为梭基。RCH2OH C0/H2s5 rcho.（5）乙基香草醛的同分异构体中有：属于酯类，能被新制氢氧化铜氧化，苯环上只有一个 羟基和一对位取代基，写出能同时符合上述条件的同分异构体的结构简式：（任写一个）24、化合物A（分子式为C6H6。）是一种有机化工原料，在空气中易被氧化。A的有关转化反应 如下倍B分反应条件略去）：已知：R-BrMg无水乙隧R-MgBr01)r&r2)H2O卜(C6H5)3P=CHz 人 c=0-,C=CH)/xR R（R表示煌基，R，和表示煌基或氢）（3）某化合物是E的同分异构体，且分子中只有两种不同化学环境的氢。写出该化合物的结构简式：（任写一种）。25、肉桂酸异戊酯G 2 是一种香料，一种合成路线如下:已知以下信息:RCHO+RCH2cHeI 定条件 RCH=CCHO+&0 R,；C为甲醛的同系物，相同条件下其蒸气与氢气的密度比为22o回答下列问题：（5）F的同分异构体中不能与金属钠反应生成氢气的共有 种（不考虑立体异构）,其中核磁共振氢谱只有两组峰，且峰面积比为3:1的为（写结构简式）。26、有机化合物G是合成维生素类药物的中间体，其结构简式为:G的合成线路如下：其中AF分别代表一种有机化合物，合成路线中的部分产物及反应条件已略去。已知：-CHO+-C-CHO-CH-CYHO I I|H 0H请回答下列问题：写出同时满足下列条件的E的所有同分异构体的结构简式只含有一种官能团；链状结构且无一0一0一;核磁共振氢谱只有2种峰。27、已知：有机化学反应因反应条件不同，可生成不同的有机产品。例如:CH3CHCH3HBr+CH3 CH=CH2Br-ACH3CH2CHzBr过氧化物 苯的同系物与卤素单质混合，若在光照条件下，侧链煌基上的氢原子被卤素原子取代;若在催化剂作用下，苯环某些位置上的氢原子被卤素原子取代。工业上利用上述信息，按下列路线合成结构简式为y一CH。的物质，该物质是一种香料。V ch3Z ch3-ch=ch2 Z-chch3光照 加成反应 U 催化剂 2 u F瑞一。氧化反致Z-CHCHOV U请根据上述路线，回答下列问题：(6)这种香料具有多种同分异构体，试写出一种符合下列条件的物质的结构简式 其水溶液遇FeCb溶液呈紫色；苯环上的一浪代物有两种；分子中没有甲基。28、以苯甲醛为原料合成化合物V的路线如下:(2)反应还可生成含有相同官能团的另外两种化合物,它们与化合物I互为同分异构体,它们的结构简式分别为 和 29某有机物A在酸性溶液中可发生如下反应:请回答下列问题:(3)有机物R的结构简式为；若R中的一个一OH发生消去反应,可生成的同分异构体有 种；R与足量的醋酸反应的化学方程式为：30、化合物V的合成路线如下(反应条件、部分生成物省略):(4)反应还会生成化合物III的同分异构体，该同分异构体的结构简式为