多角度学习法在“有机化学”课程教学中的应用.pdf

收稿日期:2 0 2 3 0 4 1 3基金项目:辽宁省教育厅基本科研项目(L J KQ Z 2 0 2 1 0 5 2)。作者简介:杨晓博(1 9 8 6),男,河南南阳人,沈阳师范大学教授,博士;通信作者:曾 敬(1 9 7 4),女,辽宁沈阳人,沈阳师范大学副教授,博士。第4 1卷 第4期2023年 8月沈阳师范大学学报(自然科学版)J o u r n a l o fS h e n y a n gN o r m a lU n i v e r s i t y(N a t u r a l S c i e n c eE d i t i o n)V o l.4 1N o.4A u g.2 0 2 3文章编号:1 6 7 3 5 8 6 2(2 0 2 3)0 4 0 3 3 1 0 5多角度学习法在“有机化学”课程教学中的应用杨晓博1,田 瑶1,卜秀斌1,陈元瑞2,曾 敬1(1.沈阳师范大学 化学化工学院,沈阳 1 1 0 0 3 4;2.沈阳师范大学 教师教育学院,沈阳 1 1 0 0 3 4)摘 要:“有机化学”是一门内容丰富、理论抽象且要求学生具备高水平综合运用能力的学科,这使得“有机化学”课程具有一定的难度和深度。长期以来,教学者们一直在探索和改革“有机化学”的教学内容、教学方法和教学手段。以“醛、酮的还原”作为案例,探讨了多角度学习法在“有机化学”教学中的实施方式及方法。该教学方法通过从不同角度引入和讲解相关概念、原理和应用,能够帮助学生更全面地理解和掌握“有机化学”的知识。通过多角度学习法的应用,学生们在学习“醛、酮的还原”部分内容时,表现出了更好的学习效果和理解深度,这表明多角度学习法在“有机化学”教学中具有应用潜力,并可为今后的教学实践提供有益的借鉴。关 键 词:“有机化学”;多角度学习法;教学方法;课堂教学中图分类号:G 6 4 2 文献标志码:Ad o i:1 0.3 9 6 9/j.i s s n.1 6 7 3 5 8 6 2.2 0 2 3.0 4.0 0 8A p p l i c a t i o no fm u l t i-p e r s p e c t i v e l e a r n i n ga p p r o a c hi n“O r g a n i cC h e m i s t r y”t e a c h i n gY ANGX i a o b o1,T I ANY a o1,B UX i u b i n1,CHENY u a n r u i2,Z ENGJ i n g1(1.C o l l e g eo fC h e m i s t r ya n dC h e m i c a lE n g i n e e r i n g,S h e n y a n gN o r m a lU n i v e r s i t y,S h e n y a n g1 1 0 0 3 4,C h i n a;2.C o l l e g eo fT e a c h e rE d u c a t i o n,S h e n y a n gN o r m a lU n i v e r s i t y,S h e n y a n g1 1 0 0 3 4,C h i n a)A b s t r a c t:“O r g a n i cC h e m i s t r y”i sac h a l l e n g i n gs u b j e c tw i t hr i c hc o n t e n ta n da b s t r a c tt h e o r y,r e q u i r i n gh i g h-l e v e la p p l i c a t i o ns k i l l s.E d u c a t o r sa r ea c t i v e l ye x p l o r i n gt e a c h i n g m e t h o d sa n da p p r o a c h e s.I nt h i sp a p e r t h e i m p l e m e n t a t i o no fam u l t i-p e r s p e c t i v e l e a r n i n ga p p r o a c hi se x a m i n e db yu s i n gt h e“r e d u c t i o no fa l d e h y d e sa n d k e t o n e s”a sac a s es t u d yi n“O r g a n i c C h e m i s t r y”e d u c a t i o n.W i t hi n t r o d u c i n gc o n c e p t s,p r i n c i p l e s,a n da p p l i c a t i o n sf r o md i f f e r e n tp e r s p e c t i v e s,ac o m p r e h e n s i v eu n d e r s t a n d i n ga n dm a s t e r yo f“O r g a n i cC h e m i s t r y”a r ea c h i e v e db yo u rs t u d e n t s.T h em u l t i-p e r s p e c t i v e l e a r n i n ga p p r o a c h i m p r o v e s l e a r n i n go u t c o m e s a n dd e e p e n su n d e r s t a n d i n g.I ts h o w sp o t e n t i a l f o r“O r g a n i cC h e m i s t r y”e d u c a t i o na n do f f e r sv a l u a b l e i n s i g h t sf o r f u t u r et e a c h i n gp r a c t i c e s.K e yw o r d s:“O r g a n i c C h e m i s t r y”;m u l t i-p e r s p e c t i v el e a r n i n g a p p r o a c h;t e a c h i n g m e t h o d;c l a s s r o o mt e a c h i n g“有机化学”是化学类学科的主干课程之一,是一门重要的基础性课程。“有机化学”内容丰富、理论抽象、对知识的综合运用能力要求高等特点使该课程具有一定的难度和深度。针对这些问题,教学者们在教学内容、教学方法与手段等方面,不断地进行探索和实践。例如,在较难的立体异构问题及反应机理的教学过程中,教师适时地引入动画演示,可以使抽象的机理生动化、形象化12;在教学中灵活采用多种教学方法,如问题导向法34、对比法5、阶段总结法6等;通过雨课堂、超星学习通等线上教学平台,及时与学生互动、答疑,向学生提供拓展资料,开阔学生的视野79;在教学中加入课程思政元素,拉近学科知识和生活的距离,激发学生的学习兴趣1 01 3。然而,多年的应试教育使得很多学生在学习过程中存在着死记硬背、逻辑思维能力欠缺等问题1 4。笔者在多年的教学过程中发现,很多学生对“有机化学”的内容理解得不够透彻,对相关知识的掌握比较肤浅,对“有机化学”的学习缺乏系统性和整体观。因此,在“有机化学”的教学中,引导学生掌握恰当的学习方法是十分必要的。本文以“醛、酮的还原”部分内容1 5的学习为例,探讨多角度学习法在“有机化学”教学中的应用。“有机化学”是学习有机化合物的结构、性质及其变化规律的学科,每一类化合物的化学性质都是由其本身的结构特点尤其是官能团的结构特点所决定的1 62 0。如果不能从有机化合物结构特点的角度去理解相关反应及机理,就不会从本质上理解相关知识。一旦问题发生变化,就会不知道怎样去解决。醛、酮的还原方法多样,不同的还原方法可能产生相同的还原结果,也可能产生不同的还原结果,同时,还原机理也有所不同。这些特点容易使学生在学习过程中产生困扰。因此,在教学过程中,可以分别从以下几个角度对这部分的内容进行学习和分析,进而取得较好的教学效果。1 从还原方法的角度来学习醛、酮的官能团是羰基(图1),碳和氧之间是极性共价不饱和键,碳的一侧是缺电子的。这种结构特征决定了醛、酮可以被钠、镁等金属及一些负氢试剂还原。图1 醛、酮的官能团结构F i g.1 F u n c t i o n a l g r o u ps t r u c t u r eo f a l d e h y d ea n dk e t o n e1.1 催化加氢还原法通过催化加氢,可将醛还原为1 醇,酮还原为2 醇(图2)。这种还原方法的特点是,在将羰基还原时,分子中含有的碳碳双键等不饱和官能团也会被还原。R C HOH2 催P R C H2OH1 醇R2C OH2 催P R2C HOH2 醇图2 醛、酮的催化加氢还原F i g.2 C a t a l y t i ch y d r o g e n a t i o no f a l d e h y d e sa n dk e t o n e s1.2 负氢还原法1.2.1 硼氢化钠或氢化锂铝还原法硼氢化钠和氢化锂铝都是负氢还原剂,可提供氢负离子进行还原反应,将羰基还原为醇羟基(图3)。这样的负氢还原剂只还原醛、酮的羰基,对碳碳双键等不饱和官能团不起作用。R C HO N a BH4o rL i A l H4 R C H2OHR2C O N a BH4o rL i A l H4 R2C HOH图3 硼氢化钠或氢化锂铝对醛、酮的还原F i g.3 R e d u c t i o no f a l d e h y d e sa n dk e t o n e sw i t h t h es o d i u mb o r o h y d r i d eo r l i t h i u ma l u m i n u mh y d r i d e1.2.2 异丙醇铝/异丙醇还原法异丙醇铝在反应过程中,会释放出负氢,对醛、酮的羰基进行还原(图4),但对分子中的碳碳双键等不饱和官能团不起作用。R C HO A lOCH(CH3)23/HOCH(CH3)2 R C H2OHR2C O A lOCH(CH3)23/HOCH(CH3)2 R2C HOH图4 异丙醇铝/异丙醇对醛、酮的还原F i g.4 R e d u c t i o no f a l d e h y d e sa n dk e t o n e sw i t h t h ea l u m i n u mi s o p r o p a n o l/i s o p r o p a n o l233沈阳师范大学学报(自然科学版)第4 1卷 1.3 金属还原法1.3.1 金属钠/乙醇还原法金属钠/乙醇还原体系也可将醛、酮的羰基还原为醇羟基(图5),缺点是易发生副反应,收率不高。图5 金属钠/乙醇对醛、酮的还原F i g.5 R e d u c t i o no f a l d e h y d e sa n dk e t o n e sw i t h t h es o d i u m/e t h a n o l1.3.2 金属镁或镁汞齐还原法金属镁或镁汞齐还原法可将醛、酮还原为邻二醇(图6)。图6 金属镁或镁汞齐对醛、酮的还原F i g.6 R e d u c t i o no f a l d e h y d e sa n dk e t o n e sw i t h t h em a g n e s i u mo rm a g n e s i u ma m a l g a m1.4 克莱门森还原法用锌汞齐及盐酸可将醛、酮的羰基还原为亚甲基(图7)。该反应操作简便,一般对双键无影响。图7 克莱门森还原法对醛、酮的还原F i g.7 R e d u c t i o no f a l d e h y d e sa n dk e t o n e su s i n g t h eC l e m m e n s e n r e d u c t i o nm e t h o d1.5 沃尔夫-吉斯尼尔-黄鸣龙还原法醛、酮与肼或水合肼反应生成腙,腙在碱性条件下受热分解,放出氮气,并生成烃(图8)。此反应过程在化学家吉斯尼尔、沃尔夫及黄鸣龙的改进下不断得到完善,故而称为沃尔夫-吉斯尼尔-黄鸣龙还原法。图8 沃尔夫-吉斯尼尔-黄鸣龙还原法对醛、酮的还原F i g.8 R e d u c t i o no f a l d e h y d e sa n dk e t o n e su s i n g t h eW o l f f-K i s h n e r-H u a n gM i n g l o n gr e d u c t i o nm e t h o d2 从还原结果的角度来学习上述的学习过程基本上是按照教材的学习顺序来学习醛、酮的不同还原方法。可以看到,在还原方法相同的情况下,还原结果可能相同也可能不同;还原方法不同,还原结果也可能相同或不同。这就使得学生在学习运用相关内容的过程中容易产生混淆,而从还原结果的角度归纳相应的还原方法,就可进一步使还原结果和还原方法相互印证,加深理解和记忆,使学生对相关内容的掌握和理解更加透彻。醛、酮的还原结果可归纳为以下几种:1)醛、酮的羰基被还原为醇羟基,可采取的方法有催化加氢还原法、硼氢化钠或氢化锂铝还原法、异丙醇铝/异丙醇还原法、金属钠/乙醇还原法;2)醛、酮被还原为邻二醇,可采取的方法有金属镁或镁汞齐还原法;3)醛、酮的羰基被还原为亚甲基,可采取的方法有克莱门森还原法、沃尔夫-吉斯尼尔-黄鸣龙还原法。以上学习角度都是从结果反向追溯,是一种逆向的思维过程,可以激发学生的大脑活跃程度,增强学习效果。3 从反应机理的角度来理解不同的还原结果不同的还原试剂对醛、酮的还原机理往往也不同。总的来说,金属还原剂对醛、酮的还原多为自由333 第4期 杨晓博,等:多角度学习法在“有机化学”课程教学中的应用基型机理,而负氢还原剂则多为离子型机理。例如,金属镁对醛、酮的还原机理是自由基型机理,其还原过程如图9所示。图9 金属镁对醛、酮的还原机理F i g.9 R e d u c t i o nm e c h a n i s mo f a l d e h y d e sa n dk e t o n e sw i t h t h em a g n e s i u mN a B H4对醛、酮的还原是离子型机理,其还原过程如图1 0所示。图1 0 N a B H4对醛、酮的还原机理F i g.1 0 R e d u c t i o nm e c h a n i s mo f a l d e h y d e sa n dk e t o n e sw i t h t h es o d i u mb o r o h y d r i d e在学习一些有机反应的过程中,只有理解了相关反应的机理,才能深刻理解反应的本质。因此,在“有机化学”的授课过程中,要不断地传递正确的学习方法,引导学生养成思考的习惯,提升学生的思维能力,避免死记硬背,进而打消学生对有关知识模块的畏难情绪。4 从解决问题的角度来学习在“有机化学”的讲授过程中,在结束某一部分知识点的讲授后,教师往往需要对所讲授的内容进行归纳总结。但对于这样的授课方法,学生往往还是处于被动接受的状态,因而无法充分调动学生学习的积极性和主动性。因此,为了使学生在课堂学习中变被动为主动,对课堂归纳总结这个环节进行了方式上的改变。首先,找出23名学生对本节所学内容进行归纳和相互补充;然后,提出具体的问题;最后,让学生通过讨论给出解决方法。例如,在学生对所学的“醛、酮的还原”进行总结后,可提出如下问题:1)如何将3-戊烯醛转变为3-戊烯-1-醇(方法不止一种)。2)某化合物A,分子式为C5H1 2O,经K2C r2O7-H2S O4氧化后生成分子式为C5H1 0O的化合物B。B不能发生碘仿反应和银镜反应,B与金属镁作用生成分子式为C1 0H2 2O2的化合物C,C能与高碘酸作用又生成B。C与浓硫酸作用生成分子式为C1 0H2 0O的化合物D。D能与2,4-二硝基苯肼作用生成结晶,但不能发生银镜反应。试推导AD的构造式及各步反应式。3)在合成正丁苯的过程中,用什么方法可避免侧链的支化?以上问题都是针对所学的“醛、酮的还原”部分内容进行设置的,学生在解决问题的过程中自然会加深对相关知识点的理解和掌握,进而对知识点能够熟练运用。5 结 语本文主要以“醛、酮的还原”部分教学内容为例,分别从还原方法、还原结果、还原机理、解决问题的角度探讨了多角度学习法在“有机化学”学习中的应用。通过多角度学习法可以加深学生对相关学习模块的理解、掌握和运用,同时,也可激发学生的学习兴趣,提升学生的思维能力,进而为学生未来成为化学相关方面的人才打下良好的基础。致谢 感谢沈阳师范大学化学化工学院教学改革培育项目(C C C E-2 0 2 2-J G-0 1)的支持。参考文献:1 曾敬,康艳红,田鹏,等.以培养学生自主学习能力为目标的有机化学教学模式探索J.沈阳师范大学学报(自然科433沈阳师范大学学报(自然科学版)第4 1卷 学版),2 0 1 7,3 5(4):5 0 3 5 0 7.2 杨发福,张建生.3 d sM a x制作三维动画在有机化学课件中的应用J.计算机与应用化学,2 0 0 8,2 5(5):6 3 1 6 3 4.3 张敏,袁霖,袁先友.有机化学“目标教学引入问题启发讨论归纳总结”四步课堂教学模式探索J.化工高等教育,2 0 1 1,2 8(6):7 8 8 1.4 申扬帆,张心宇,张雪昀.问题导向下发展化学学科核心素养的“羧酸”教学设计J.化学教育,2 0 2 3,4 4(4):6 9 7 4.5 李好样.提高有机化学教学效果的方法J.化学教育,2 0 1 4,3 5(1 2):1 4 1 6.6 张玉梅,安斌.有机化学主要章节内容的图示总结J.化学教育,2 0 1 6,3 7(6):7 1 1.7 虞虹,李敏,邱丽华,等.有机化学“线上-线下”混合教学模式的探索与思考J.广州化工,2 0 2 2,5 0(1):1 4 2 1 4 5.8 梁俊,肖锡林,刘婧靖.雨课堂与腾讯课堂联用的“有机化学”线上教学设计与实践J.化学教育,2 0 2 1,4 2(1 6):3 3 3 7.9 彭晓霞,李楠,任丽磊,等.线上线下混合式教学结合翻转课堂进行酯缩合反应 的教 学J.化学 教育,2 0 2 1,4 2(1 6):3 8 4 2.1 0 宋汪泽,姜文凤.将可持续发展理念融入有机化学教学的探索:以酰胺的合成反应为例J.化工高等教育,2 0 2 2,3 9(4):1 2 2 1 2 6.1 1 刘志莲,崔玉,刘思念,等.有机化学“课程思政”元素的设计J.大学化学,2 0 2 0,3 5(9):3 1 3 5.1 2 沙风,伍新燕,杜仕菊,等.有机化学课程思政建设“四步法”J.大学化学,2 0 2 1,3 6(3):1 7 6 1 8 2.1 3 杨占会,许家喜.有机化学课程中的绿色发展理念J.大学化学,2 0 2 0,3 5(7):9 9 1 0 3.1 4 王云侠,白银娟,李剑利,等.有机化学专业核心课程群教学质量提升改革实践J.大学化学,2 0 2 0,3 5(1):2 3 2 7.1 5 高占先.有机化学M.3版.北京:高等教育出版社,2 0 1 8.1 6 邢其毅,裴伟伟,徐瑞秋,等.基础有机化学M.4版.北京:北京大学出版社,2 0 1 6.1 7 胡宏纹.有机化学M.5版.北京:高等教育出版社,2 0 2 0.1 8 李艳梅,赵圣印,王兰英.有机化学M.2版.北京:科学出版社,2 0 2 3.1 9 王彦广,吕萍,傅春玲.有机化学M.4版.北京:化学工业出版社,2 0 2 0.2 0 孔祥文.有机化学M.2版.北京:化学工业出版社,2 0 1 8.533 第4期 杨晓博,等:多角度学习法在“有机化学”课程教学中的应用