糖类化合物.pptx

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,糖类化合物,葡萄糖得分子式为,C,6,H,12,O,6、,蔗糖为,C,12,H,22,O,11,鼠李糖,C,5,H,12,O,5,甲醛(,CH,2,O)、,乙酸(,C,2,H,4,O,2,)、,乳酸(,C,3,H,6,O,3,),分类:,多糖,polysaccharides,能水解为10个以上单糖得碳水化合物,单糖,monosaccharides,不能再水解得多羟基醛或酮,低聚糖,(,或寡糖,)oligosaccharides,能水解为210个单糖得碳水化合物,第一节 单 糖,一、单糖得分类,丙糖,丁糖,戊糖,己糖,醛糖,酮糖,二、单糖得立体构型,1、单糖构型得表示方法,费歇尔式,葡萄糖,2、相对构型,(D,系列和,L,系列,),CH,2,OH,CHO,H,OH,D-(+)-,甘油醛,CH,2,OH,CHO,HO,H,L-(-)-,甘油醛,D-(+)-,甘油醛,D-(+)-,苏阿糖,D-(-)-,赤藓糖,编号最大得手性碳上,OH,在右边得为,D,型,在左边得为,L,型,D-(+)-,葡萄糖,D-(-)-,核糖,3、单糖得差向异构,D-,葡萄糖,D-,甘露糖,差向异构体,C,2,D-,果糖,D-,阿洛酮糖,C,3,差向异构体,4、单糖得氧环式结构,(1)单,糖,只能与一分子得醇形成反应,(2),葡萄糖,不与品红试剂反应,(3)单糖具有变旋现象,一个有旋光得化合物,放入溶液中,她得旋,光度逐渐变化,最后达到一个稳定得平衡值,这,种现象称为变旋现象。,(,)-,D-(+)-,葡萄糖,得水溶液,(,)-,D-(+)-,葡萄,糖,得水溶液,D,=+112,o,放置,D,=+19,o,放置,所得溶液,D,=+52,o,大家有疑问的，可以询问和交流,可以互相讨论下，但要小声点,D-(-)-,葡萄糖,D-(-)-,吡喃,葡萄,糖,D-(-)-,果糖,D-(-)-,吡喃果糖,D-(-)-,呋喃果糖,HO,H,(,)-,D-(+)-,葡萄糖,(,)-,D-(+)-,葡萄糖,D,=+112,o,D,=+19,o,D-(+)-,葡萄糖,平衡溶液,D,=+52,o,37%,0、1%,63%,5、环状结构得哈武斯(,Haworth),透视式,向右倒下,绕成环,旋转,构型,构型,(,)-,D-,葡萄糖,-,D-,吡喃葡萄糖,-,D-,吡喃葡萄糖,6、单糖得构象,三、单糖得化学性质,1、成脎反应,D-,葡萄糖脎,HO,H,2、单糖得互变异构,烯,二,醇,D-,果糖,D-,甘露糖,D-,葡萄糖,3、氧化反应,(1),Tollens,试剂,、,Fehling,试剂氧化(碱性氧化),费林试剂(硫酸酮和碱性酒石酸钾钠),杜伦试剂(硝酸银得氨水溶液),(2)溴水氧化(酸性氧化),区别酮糖和醛糖,D-,葡萄糖酸,D-,葡萄糖,(3)硝酸氧化,D-,葡萄糖二酸,D-,核糖二酸,(4)高碘酸氧化,+5,HIO,4,5,HCOOH,+HCHO,+5,HIO,4,3,HCOOH,+2HCHO+CO,2,4、还原反应,D-,葡萄糖醇,D-,赤藓,糖醇,5、递升和递降,1 佛尔递降法,-,HCN,H,2,NOH,Ac,2,O NaOAc,-,HOAc,MeO,-,MeOH,MeOH,MeO,-,醛加,HCN,得逆反应,碱,乙酰化,酯交换,6、形成糖苷,-,D-,葡萄糖甲苷,-,D-,葡萄糖甲苷,CH,3,OH,H,+,CH,3,OH,H,+,7、,甲基化反应,四、葡萄糖环状结构得测定,