第四节 有机合成 逆合成分析法.doc

第四节 有机合成　 逆合成分析法
训练7 逆合成分析法
[基础过关]
一、逆合成分析法得应用
1、以乙醇为原料,用下述６种类型得反应来合成乙二酸乙二酯
(结构简式为)，正确得顺序是ﻩ ﻩﻩﻩ （ )
①氧化　②消去 ③加成　④酯化　⑤水解 ⑥加聚
A、①⑤②③④ 　ﻩﻩ ﻩB、①②③④⑤
Ｃ、②③⑤①④　 ﻩ ﻩﻩＤ、②③⑤①⑥
2、以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOＯC—COOH)得过程中，要依次经过下列步骤中得　 (　 )
①与NaOH得水溶液共热　②与NaＯH得醇溶液共热
③与浓硫酸共热到170℃ ④在催化剂存在情况下与氯气反应　⑤在Cｕ或Ag存在得情况下与氧气共热　⑥与新制得Ｃu(OＨ）2悬浊液共热
A、①③④②⑥　 B、①③④②⑤
C、②④①⑤⑥ ﻩﻩD、②④①⑥⑤
３、根据下面合成路线判断烃A为ﻩﻩﻩ ﻩ ﻩﻩ ( 　）
A（烃类)BC
A、1­丁烯　 ﻩ ﻩﻩ B、1，３­丁二烯
C、乙炔 　ﻩﻩ D、乙烯
二、有机合成路线得选择
4、请设计合理方案:以为原料,合成。
5、已知:中得醇羟基不能被氧化。以为原料，并以Ｂr２等其她试剂制取,请写出合成路线。
6、以乙醇为起始原料可经过不同得途径得到1,2­二溴乙烷，以下三个制备方案,哪一个为最佳方案？
(1)乙醇CH２==ＣH2；
(2)乙醇;
(3)乙醇ＣH2==ＣH2CH３—ＣH3。
7、请认真阅读下列３个反应:
①
②　(苯胺，弱碱性,易氧化)
③。现利用甲苯为原料，合成染料中间体DSD酸
（)前两步合成路线如下:
（1)前两步合成路线顺序不能颠倒，您认为可能得原因是什么?
（2）写出后续合成路线得两种可能得设计，并对它们进行简要得评价,从中选出合理得合成路线。
三、有机合成推断
８、《茉莉花》是一首脍炙人口得中国民歌。茉莉花香气得成分有多种,乙酸苯甲酯
(）是其中得一种,它可以从茉莉花中提取,也可以乙烯和甲苯为原料进行人工合成。其中一种合成路线如下：
回答下列问题:
（１）A、B得结构简式为＿____＿＿____＿,_________＿__；
(2)写出反应②、⑥得化学方程式______＿___＿＿____＿___＿__________＿_＿__＿__＿___，
＿____＿________________;
(3)上述反应中属于取代反应得有___＿___＿(填写序号）；
(４)反应__＿____＿_＿（填序号）原子得理论利用率为1０0%,符合绿色化学得要求。
[能力提升]
９、有以下一系列反应,最终产物为草酸。
ABCＤEＦＣOOＨCＯOH
已知B得相对分子质量比A得大7９,请推测用字母代表得化合物得结构简式。
Ａ、______＿＿__,B、___＿_____＿,Ｃ、__＿_______，
D、_＿___＿___＿，E、___＿__＿＿__，F、＿_____＿__＿。
10、已知一个碳原子上连有两个羟基时,易发生下列转化：
。请根据下图回答问题：
(1)E中含有得官能团得名称是___＿______;
反应③得化学方程式为_＿_＿__＿__＿__＿__＿__＿＿＿_＿_＿____＿_____＿_＿_＿___＿＿_______＿。
(2)已知Ｂ得相对分子质量为162,其完全燃烧得产物中n(CO２)∶n(H2O)=2∶1，则B得分子式为＿＿___＿____。
（3)F是高分子光阻剂生产中得主要原料，F具有如下特点:①能跟FeCｌ３溶液发生显色反应；②能发生加聚反应;③苯环上得一氯代物只有两种,则F在一定条件下发生加聚反应得化学方程式为　＿__＿___＿＿＿__________＿_＿___＿＿_＿___＿＿_＿__＿___＿＿____＿__
＿＿_________＿＿＿___＿__＿___＿____________＿______＿＿__＿＿____________＿_＿_______。
(4)化合物Ｇ是F得同分异构体，属于芳香化合物，能发生银镜反应。Ｇ有多种结构,写出其中两种苯环上取代基个数不同得同分异构体得结构简式:＿_＿_＿___、＿__＿_＿__＿。
1１、已知Ａ是一种重要得化工原料，其分子组成为Ｃ4H9Cl,由A可合成一种有果香味得液体H:
其中F不能发生催化氧化反应,Ｅ和Ｇ都能和新制Cｕ(ＯＨ)2悬浊液反应，但反应条件、实验现象不同。回答下列问题:
(1）Ａ得同分异构体有___＿_＿__种,符合条件得A得结构简式为_＿_＿＿__＿_＿__＿___。
(2)与①、⑦反应类型相同得是＿_＿＿___＿__（填序号)，若Ａ中混有C,对生成得Ｂ得纯度是否有影响____＿____＿(填“是”或“否”),理由是_＿__＿＿＿____＿__＿___＿＿___＿__。
（3)写出下列反应得化学方程式：
D→Ｅ:_____＿____＿_______＿____＿______＿＿_____＿__＿_＿＿__＿___＿＿_______＿＿＿____；
G+F→H：_________＿_＿____________＿__________＿______＿_＿____＿＿_____＿______。
[拓展探究]
12、美国化学家R、Ｆ、Heｃｋ因发现如下Hecｋ反应而获得2０１9年诺贝尔化学奖。
+ＣH2CH—R＋HＸ　（Ｘ为卤原子,Ｒ为取代基)
经由Heck反应合成Ｍ(一种防晒剂)得路线如下:
回答下列问题：
(1)M可发生得反应类型是_＿__＿＿__。
a、取代反应 ﻩ ﻩb、酯化反应
c、缩聚反应 ﻩd、加成反应
(2)C与浓H2SO４共热生成F，F能使酸性KMnＯ4溶液褪色,F得结构简式是＿__＿＿__＿。Ｄ在一定条件下反应生成高分子化合物G,Ｇ得结构简式是_＿___＿__。
(3)在Ａ→B得反应中，检验A是否反应完全得试剂是＿__＿＿_______。
（4)E得一种同分异构体K符合下列条件:苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化　学环境得氢,与ＦｅCl3溶液作用显紫色。K与过量ＮaOH溶液共热,发生反应得方程式为_____＿____________＿___＿＿___＿___＿______＿__＿____＿______＿______＿____________。
答案
1、Ｃ　２、C 3、D
４、
５、
6、方案(1)为最佳方案
7、(1)前两步得顺序不能颠倒，若颠倒即先生成，再与HNO3作用时不会得到所需产品。
（2)后续得两种合成路线为①
，由于苯胺易被氧化且NaClO有强氧化性,而双键加成与—ＮO2被还原条件不同,故以第②种方案最合理。
8、(１)CH３CHO
(２)2CＨ3CＨ２OH＋O2２CH3CHO+2Ｈ２Ｏ
CH3COOH＋+H2Ｏ
(３)④⑤⑥ (4)①③
9、CH３CH３ CＨ3CＨ2Bｒ CH2=＝CH2
10、(1)羧基 CH3CHO＋2Ｃu（OH)2＋NaOHCＨ３ＣOＯNa+Ｃｕ2O↓+3H2O
(2)C１0H10O２
(3)　
(4)
11、(１）4　　(2)⑤　否
得消去产物皆只有，故无影响
１2、(１)ａd (２)(ＣH3)2CHCH＝＝ＣH2
(3)新制Ｃu（OH)２悬浊液(或新制银氨溶液)