第五章--脂肪烃.ppt

,医药化学,基础,高职高专“十一五”规划教材,化学工业出版社,单击处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,医药化学,基础,高职高专“十一五”规划教材,化学工业出版社,单击处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,医药化学,基础,高职高专“十一五”规划教材,化学工业出版社,单击处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,第五章 脂肪烃,概述,一、定义,只由,C,和,H,组成的有机物,-,碳氢化合物,t,an q,ing,=,ting,（烃）,烃分子中的氢原子被其他原子或基团取代后，得到,烃的衍生物,。,概述,二、分类,根据烃的结构和性质的不同，烃可分为,开链烃（脂肪烃）,和,闭链烃（环烃）,两大类。,开链烃又可以根据其分子中所含碳和氢的比例不同分为,饱和烃,和,不饱和烃,。不饱和烃还可以根据双键和叁键的不同再分为,烯烃、炔烃和二烯烃,闭链烃又可分为,脂环烃,和,芳香烃,两类。,主要内容,5.1 烷 烃,5.2 环 烷 烃,5.3 烯 烃,5.4 二烯烃,5.5,炔烃,5.1 烷 烃,定义,氢原子数与碳原子的,比例,达到了,最高值,，故亦称饱和烃。,5.1 烷 烃,一、烷烃的通式与同分异构现象,（一）烷烃的通式,甲烷 乙烷 丙烷 含n个碳的直链烷烃,通式：,C,n,H,2n+2,同系列？,同系物？,一、烷烃的通式与同分异构现象,（一）烷烃的通式,烷烃的,同系列,（,Homologous series,）,凡具有同一个通式，结构相似，化学性质也相似，物理性质则随着碳原子数目的增加而有规律地变化的化合物系列，称为,同系列,。同系列中的化合物互称为,同系物,。相邻的同系物在组成上相差,CH,2,，这个,CH,2,称为,系列差,。,5.1 烷 烃,一、烷烃的通式与同分异构现象,（二）烷烃的同分异构现象,5.1 烷 烃,烷烃同系列中，甲烷、乙烷、丙烷只有一种结合方式，没有异构现象，从丁烷起就有同分异构现象。,5.1 烷 烃,一、烷烃的通式与同分异构现象,（二）烷烃的同分异构现象,分子式相同，而构造不同的异构体称为,构造异构体。,在烷烃分子中随着碳原子数的增加，异构体的数目增加得很快。对于低级烷烃的同分异构体的数目和构造式，可利用碳干不同推导出来。,以己烷为例其基本步骤如下:1.写出这个烷烃的最长直链式：,（省略了氢）,2.写出少一个碳原子的直链式作为主链把剩下的碳当作支链。依次当取代基连在各碳原子上，就能写出可能的同分异构体的构造式。,5.1 烷 烃,一、烷烃的通式与同分异构现象,（,二,）烷烃的,同分异构现象,5.1 烷 烃,一、烷烃的通式与同分异构现象,（二）烷烃的同分异构现象,3.写出少二个碳原子的直链式作为主链。把两个碳原子当作支链（2个甲基），接在各碳原子上，或把两个碳原子当作（乙基），接在各碳上。,5.1 烷 烃,4.把重复者去掉。这样己烷的同分异构体只有5个。,一、烷烃的通式与同分异构现象,（,二,）烷烃的,同分异构现象,为了表达碳链中不同构造的碳原子，按与它直接结合的碳原子数目分类。,5.1 烷 烃,伯碳,（一级碳原子）,1,0,仲碳,（二级碳原子）,0,叔碳,（三级碳原子）,0,季碳,（四级碳原子）,0,伯氢（,1,0,H,）、仲氢（,2,0,H,）,、,叔氢（,3,0,H,）,二、烷烃的结构,5.1 烷 烃,烷烃碳原子都是,sp,3,杂化,，键角,109.5,，,C-C,键平均键长,154pm,C-H,键平均键长为,107 pm,。,三、烷烃的命名,（一）普通命名法,通常把烷烃称为,某烷,，某是指烷烃中碳原子的数目。由一到十用,甲、乙、丙、丁、戊、,己、庚、辛、壬、癸,表示。,n11,用中文数字表示,如：C,11,H,24,，叫,十一烷,。,5.1 烷 烃,三、烷烃的命名,（一）普通命名法,凡直链烷烃叫,正某烷,。,如：CH,3,CH,2,CH,2,CH,2,CH,3,正戊烷,把在碳链的一末端有两个甲基的特定结构的烷烃称为,异某烷,。,5.1 烷 烃,三、烷烃的命名,（一）普通命名法,在五或六个碳原子烷烃的异构体中含有季碳原子的可加上,新某烷,5.1 烷 烃,5.1 烷 烃,三、烷烃的命名,（一）普通命名法,衡量汽油品质的基准物质异辛烷则属例外，因为它的名称沿用日久，已成习惯了。,三、烷烃的命名,（二）系统命名法,1.直链烷烃,根据烷烃分子中的碳原子数称某烷，某烷前面不需要加正字。,5.1 烷 烃,戊烷,三、烷烃的命名,（二）系统命名法,2含支链的烷烃,在命名时把其看作支链烷烃的取代衍生物，把支链作为取代基，整个名称中包括母体和取代基两部分，取代基部分在前，母体在后。,5.1 烷 烃,4-,甲基庚烷,三、烷烃的命名,（二）系统命名法,（1）常见的烷基,烷烃分子中去掉一个氢原子的原子团称,烷基,，通式为C,n,H,2n+1,，常用-R表示。,5.1 烷 烃,5.1 烷 烃,三、烷烃的命名,（二）系统命名法,三、烷烃的命名,（二）系统命名法,（2）命名,主链的选择,选择烷烃分子中,最长的连续的碳链,，以此为母体，按其碳原子数称某烷。,5.1 烷 烃,母体是辛烷,三、烷烃的命名,（二）系统命名法,当分子中有几种等长碳链可选择时，应选择含取代基多的碳链为主链。,5.1 烷 烃,2-,甲基,-3-,乙基戊烷,三、烷烃的命名,（二）系统命名法,主链的编号,从靠近取代基一端开始，用阿拉伯数字给主链碳原子编号，使取代基编号的,位次最小,，将取代基的位置和名称依次写在母体名称前面（阿拉伯数字与汉字之间应加一半字线“-”）。,2-,甲基戊烷,5.1 烷 烃,三、烷烃的命名,（二）系统命名法,当主链碳原子编号有几种可能时，应选择使取代基具有“最低系列”的那种编号。,5.1 烷 烃,2,，,3,，,5-,三甲基己烷,三、烷烃的命名,（二）系统命名法,取代基的书写规则,有几个相同的取代基时，将其名称并在一起，它的数目用汉字表示，表示取代基位置的阿拉伯数字之间应加一逗号。,5.1 烷 烃,3,，,3-,二甲基戊烷,2,，,4-,二甲基己烷,5.1 烷 烃,三、烷烃的命名,（二）系统命名法,有几种不同取代基时，名称的先后顺序应按“次序规则”排列，优先基团列在后面。,如：,甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、异戊基、异丁基、新戊基、异丙基、仲丁基、叔丁基,（,why?,）,三、烷烃的命名,（二）系统命名法,(3)含复杂支链烷烃的命名,选其最长链时应从与主链直接相连的那个碳原子开始，这条长链的编号亦要从该碳原子开始，然后将复杂支链的名称作为一个整体放在括号内，括号外冠以其在主链的位次。如不采用括号，则可用带撇的阿拉伯数字表示支链上的取代基的位次。,5.1 烷 烃,5.1 烷 烃,三、烷烃的命名,（二）系统命名法,3-,甲基,-6-,（,1,1-,二甲基丙基）癸烷,或,3-,甲基,-6-1,1-,二甲基丙基癸烷,四、烷烃的性质,(,一,),物理性质,有机化合物的物理性质包括化合物的状态、颜色、气味、熔点、沸点、比重、折光率、溶解度、旋光度。除存在状态、颜色、气味外，在一定的条件下它们都有固定的值，常把这些数值称为物质的物理常数。,5.1 烷 烃,5.1 烷 烃,四、烷烃的性质,(,一,),物理性质,物理常数,对有机化合物的鉴定、分离、纯化等具有重要意义。这些物理常数通常用物理方法测定出来的，可以从化学和物理手册中查出来。,5.1 烷 烃,四、烷烃的性质,(一)物理性质,1.物质状态：,C,1,C,4,是,气体,；C,5,C,17,是,液体,；C,18,以上是,固体。,2.熔点：,正烷烃的熔点，同系列C,1,-C,3,不那么规则，但,C,4,以上的是随着碳原子数的增加而升高,。不过，其中偶数的升高多一些，以至含奇数和含偶数的碳原子的烷烃各构成一条熔点曲线，,偶数在上，奇数在下,。,5.1 烷 烃,解释：,在晶体中，分子间的作用力不仅取决于分子的大小，而且取决于晶体中碳链的空间排布情况。,排列紧密,（分子间的色散力就大）,熔点就高。,四、烷烃的性质,(一)物理性,质,5.1 烷 烃,四、烷烃的性质,(一)物理性质,3.沸点：,在同分异构体中，,直链的比含支链的沸点高，支链越多，沸点越低。,4.密度：,烷烃的相对密度随相对分子质量的增加而增大，但都小于1。,5.1 烷 烃,四、烷烃的性质,(,一,),物理性质,5.,溶解度：,烷烃不溶于水，能溶于某些有机溶剂，尤其是烃类中。,相似相溶,，,结构相似，分子间的引力相似，就能很好溶解。,四、烷烃的性质,(二)化学性质,1.氧化和燃烧,在空气中燃烧：,5.1 烷 烃,燃烧热,？,四、烷烃的性质,(,二,),化学性质,控制条件，在催化剂下可以使烷烃部分氧化，生成醇、醛、酸等，制备有用化工原料,：,5.1 烷 烃,四、烷烃的性质,(二)化学性质,2.热裂,把烷烃的蒸气在没有氯气的条件下，加热到4500C以上时，分子中的键发生断裂，形成较小的分子。这种在高温及没有氧气的条件下发生键断裂的反应称为,热裂反应,。,5.1 烷 烃,四、烷烃的性质,(二)化学性质,3.卤代反应,烷烃分子中的氢原子被卤素取代，这种反应称为,卤代反应,。,5.1 烷 烃,四、烷烃的性质,(,二,),化学性质,例：甲烷的氯代反应,5.1 烷 烃,5.1 烷 烃,四、烷烃的性质,(二)化学性质,甲烷的氯代反应较难停留在一氯代甲烷阶段,控制反应条件可使其中之一成为主产物,5.1 烷 烃,四、烷烃的性质,(二)化学性质,卤素对烷烃的卤代反应相对,活泼性,次序是：,F,2,Cl,2,Br,2,I,2,由于甲烷直接氟代的条件不易控制，碘代反应又很难进行，因此常用其,氯代和溴代,。,不同类型的氢原子被取代的活性为：,叔氢原子仲氢原子伯氢原子,卤代反应历程,例：甲烷的氯代反应,链的引发,链的增长,.,链的终止,五、烷烃的来源和重要的烷烃,（一）烷烃的来源,烷烃主要来源于天然气、石油和煤的加工产物。其中石油是一种极其重要的资源，常有,“工业的血液”,之称。从油田得到未经加工的深褐色的粘稠液体叫石油，,主要成分为烃类,（烷烃、环烷烃和芳香烃）的混合物，按沸点的不同可把石油分馏成各种不同的馏分，见下表。,5.1 烷 烃,分馏产物,主要成分（烷烃）,用途,天然气,C,1,C,4,燃料,石油醚,C,5,C,8,溶剂,汽油,C,7,C,12,飞机或汽车燃料,煤油,C,12,C,16,燃料或工业洗涤剂,柴油,C,16,C,18,柴油机燃料,润滑油,C,16,C,20,润滑剂、防锈剂,液体石蜡,C,18,C,24,缓泻剂、溶剂、传温介质,凡士林,固体或液体的混合物,润滑剂、防锈剂、软膏基质,固体石蜡,C,25,C,35,蜡烛、蜡疗,沥青,C,30,C,40,铺路、防腐、建筑材料,五、烷烃的来源和重要的烷烃,（二）重要的烷烃,1.甲烷（CH,4,）,无色、无味的,气体,，,极难溶于水,的,可燃性,气体。甲烷和空气适当比例的混合物，,遇火花会发生爆炸。,5.1 烷 烃,5.1 烷 烃,五、烷烃的来源和重要的烷烃,（二）重要的烷烃,极大的化学稳定性，,不与酸、碱、氧化剂、还原剂起作用。但甲烷中的氢原子可被卤素取代而生成卤代烷烃。,是天然气、沼气、坑气及煤气的主要成分之一。,5.1 烷 烃,五、烷烃的来源和重要的烷烃,（二）重要的烷烃,2.,凡士林,主要成分：,C,16,C,32,的高碳长链烷烃。,为石油蜡膏经除芳烃、白土精制脱色脱臭而成的,无色、无臭、无荧光透明的油状液体,，不含任何添加剂、水分和机械杂质。,5.1 烷 烃,五、烷烃的来源和重要的烷烃,（二）重要的烷烃,有,白凡士林,和,工业凡士林,之分。,前者为白色油膏状，后者为黄色到黄棕色油膏状。,工业凡士林用于金属的防锈，以及低温、低负荷润滑。,白凡士林用作,医药凡士林,，也可用于密封和润滑，因化学性质稳定、黏附性好，还用于护肤膏霜、发蜡发乳、唇膏、眼影等各类化妆产品中。,5.2 环 烷 烃,环烷烃,它可看成链状烷烃分子内两端的碳原子上各去掉一个氢原子后相互连成的，它比相应烷烃少两个氢原子，因此，其,通式为,C,n,H,2n,，最简单的环烷烃是环丙烷。,一、环烷烃的结构与分类,（一）环烷烃的结构,5.2 环 烷 烃,5.2 环 烷 烃,一、环烷烃的结构与分类,（二）环烷烃的分类,根据,成环碳原子数目：,小环（三元环、四元环）,常见环（五元环、六元环）,中环（七元环至十二元环）,大环（大于十二个碳原子所形成的环）,一、环烷烃的结构与分类,（二）环烷烃的分类,据所含环的数目,单环,双环,多元环,（螺环烃、桥环烃）,5.2 环 烷 烃,螺环烃,桥环烃,二、环烷烃的命名,单环烃的命名：据环中碳原子的数目称为,“环某烷”,5.2 环 烷 烃,环丙烷,环丁烷,环戊烷,环己烷,二、环烷烃的命名,当环上有取代基时，应使取代基的位次最小。,5.2 环 烷 烃,1,2-二甲基环丁烷 1-甲基-3-乙基环己烷,1-甲基-2-异丙基环戊烷,二、环烷烃的命名,螺烃的命名：,根据螺环上的碳原子的总数叫做,螺某烃,，并在“螺”字后面的方括号内用阿拉伯数字标示螺原子所夹碳链上碳原子的数目,(,从小到大,),，数字之间在下面用圆点隔开。环碳原子的编号，从螺原子邻位的碳开始，首先沿较小的环编号，并使环上取代基的数字最小。,5.2 环 烷 烃,5.2 环 烷 烃,二、环烷烃的命名,螺,3.4,辛烷,6-,甲基螺,4,.5,癸烷,二、环烷烃的命名,桥环烃的命名：,以环数为词头，然后在方括号内按,从多到少,的次序，用阿拉伯数字标明夹在两个桥头碳原子之间的每一个桥上碳原子的数目，并以下角圆点隔开。括号后面写出相应于桥环中全体碳原子总数的链烃名称。编号顺序是从一个桥头开始，沿最长的桥路到第二个桥头，再从次长的桥路回到第一个桥头，最后给最短的桥路编号，并注意使取代基位次最小。,5.2 环 烷 烃,5.2 环 烷 烃,二、环烷烃的命名,二环,3,.,.,辛烷,1-,甲基,-2-,乙基二环,3,.,.,辛烷,三、环烷烃的性质,（加成反应）,1加氢,5.2 环 烷 烃,三、环烷烃的性质,（加成反应）,2,加卤素,环丙烷在室温下可与溴加成使溴水褪色,而环丁烷需要在加热下才能反应。,反应活性不同,5.2 环 烷 烃,三、环烷烃的性质,（加成反应）,3,加卤化氢,环丙烷可以与,HX,反应，环丁烷只能在加热的条件下同活泼的,HI,反应,。,反应活性不同,5.2 环 烷 烃,三、环烷烃的性质,（加成反应）,含侧链的环丙烷与卤代烃加成时，,开环发生在含氢最多和含氢最少的两个碳原子之间，,而且氢原子须加在连接氢原子较多的碳原子上，卤原子加在连接氢原子较少的碳原子上。,5.2 环 烷 烃,5.3 烯 烃,分子中含有碳碳双键（,C=C,）的烃称为,烯烃,。其通式为,C,n,H,2n,，,与环烷烃的通式相同。,碳碳双键,也称烯键，它比碳碳单键活泼的多，是烯烃的官能团。,一、烯烃的结构与同分异构现象,（一）烯烃的结构,5.3 烯 烃,5.3 烯 烃,一、烯烃的结构与同分异构现象,（二）烯烃的同分异构现象,烯烃具有双键，其异构现象较烷烃复杂，主要包括,碳架异构,，双键位置不同引起的,位置异构,，及双键两侧的基团在空间的位置不同引起的,顺反异构,。,位置异构：,碳架异构：,顺反异构：,5.3 烯 烃,一、烯烃的结构与同分异构现象,（,二）烯烃的同分异构现象,以丁烯为例：,二、烯烃的命名,与烷烃相似，要点如下：,选取含双键的最长碳链为主链，根据主链的碳原子数 称为“某烯”；,从靠近双键的一端开始，将主链的碳原子编号；,（取代基位次最小原则服从于双键位次最小原则）；,5.3 烯 烃,5.3 烯 烃,二、烯烃的命名,4.,（取代基位次最小原则服从于双键位次最小原则）；,例：,双键的位次（取位次较小的碳原子的位次）用阿拉伯数字标明在烯烃名称前面；,烯基：,当烯烃上去掉一个氢原子后剩下的一价基团叫做烯基。,5.3 烯 烃,二、烯烃的命名,5.3 烯 烃,二、烯烃的命名,常用俗名的烯基：,三、烯烃的性质,（一）烯烃的物理性质,在常温下，,C,2,-C,4,的烯烃为气体，,C,5,-C,16,的为液体，,C,17,以上为固体。沸点、熔点、比重都随分子量的增加而上升，比重都小于,1,，都是无色物质，溶于有机溶剂，不溶于水。,5.3 烯 烃,名称,结构式,熔点/,沸点/,相对密度（液态）,乙烯,CH,2,=CH,2,169,15,103,71,0,5700,丙烯,CH,2,=CHCH,2,185,47,4,0,5193,1-丁烯,CH,2,=CHCH,2,CH,3,185,35,6,3,0,5951,1-戊烯,CH,2,=CHCH,2,CH,2,CH,3,138,29,97,0,6405,1-己烯,CH,2,=CH(CH,2,),3,CH,3,139,82,63,35,0,6731,1-庚烯,CH,2,=CH(CH,2,),4,CH,3,119,93,6,0,6970,1-辛烯,CH,2,=CH(CH,2,),5,CH,3,110,73,121,3,0,7149,1-癸烯,CH,2,=CH(CH,2,),7,CH,3,66,3,170,56,0,7408,一些烯烃的物理常数,5.3 烯 烃,三、烯烃的性质,（二）烯烃的化学性质,烯烃的官能团是,碳碳双键,，易断裂发生化学反应。烯烃的,化学性质活泼,，能发生,加成、氧化、聚合,等反应。此外，与,C=C相邻碳（称碳或烯丙位碳）上的氢易发生,卤代反应,。,5.3 烯 烃,三、烯烃的性质,（二）烯烃的化学性质,1.加成反应,5.3 烯 烃,烯烃 试剂 加成产物,A,和,B,可以是相同的或不同的原子或基团，通过双键的加成反应，无论是在实际应用上还是在理论上都具有重要作用。,三、烯烃的性质,（二）烯烃的化学性质,加氢,烯烃在,催化剂,存在下，与氢气反应生成相应的烷烃。反应必须在铂、镍、钯等催化剂作用下才能进行，因而该反应又称为,催化加氢反应,。,5.3 烯 烃,烯烃 烷烃,三、烯烃的性质,（二）烯烃的化学性质,加卤素,烯烃与卤素发生加成反应，生成邻二卤代物。,5.3 烯 烃,溴的红棕色立即消失,5.3 烯 烃,三、烯烃的性质,（二）烯烃的化学性质,在室温条件下烯烃与溴的四氯化碳溶液反应,不需任何催化剂,反应迅速,现象明显,操作简单,.,实验室中常利用这个反应检验烯烃的存在,以,区别于饱和烃。,三、烯烃的性质,（二）烯烃的化学性质,加卤化氢,烯烃与卤化氢发生加成反应，生成卤代烷。,5.3 烯 烃,卤化氢的活泼性顺序是,：,HIHBrHCl,浓HI，浓HBr能和烯烃起反应，浓盐酸要用AlCl,3,催化剂才行。,三、烯烃的性质,（二）烯烃的化学性质,马氏规则（Markovnikov 规则）,凡是不对称的烯烃和酸（HX）加成时，酸的负基X,-,主要加到含氢原子较少的双键碳原子上，H,+,加到含氢多的双键碳原子上。,5.3 烯 烃,5.3 烯 烃,2-,溴丙烷为主,三、烯烃的性质,（二）烯烃的化学性质,三、烯烃的性质,（二）烯烃的化学性质,加硫酸,烯烃与浓硫酸反应，硫酸分子中的氢质子加到双键的一个碳原子上，硫酸氢根离子则加到另一个碳原子上，生成硫酸氢烷酯。,5.3 烯 烃,5.3 烯 烃,三、烯烃的性质,（二）烯烃的化学性质,同时,不对称,烯烃加成,反应,遵循马氏规则。,三、烯烃的性质,（二）烯烃的化学性质,加水,在酸存在下，烯烃可以加水生成醇，称为烯烃的,直接水合法,。是工业上制备低级醇的主要方法。,5.3 烯 烃,不对称烯烃与水的加成也符合马氏规则,。,三、烯烃的性质,（二）烯烃的化学性质,2.氧化反应,用KMnO,4,氧化,a.KMnO,4,在碱性条件下（或用冷而稀的KMnO,4,）,紫色,用于鉴定不饱和烃,5.3 烯 烃,b.在酸性溶液中,RCH=,变为,RCOOH,，,CH,2,=,变为,CO,2,5.3 烯 烃,三、烯烃的性质,（二）烯烃的化学性质,和重铬酸的氧化反应,重铬酸是一种强氧化剂，在双键处发生断键氧化，生成酮或酸。,5.3 烯 烃,三、烯烃的性质,（二）烯烃的化学性质,臭氧化反应（Ozonization),5.3 烯 烃,三、烯烃的性质,（二）烯烃的化学性质,根据产物推测反应物的结构。,5.3 烯 烃,三、烯烃的性质,（二）烯烃的化学性质,三、烯烃的性质,（二）烯烃的化学性质,3.聚合反应,5.3 烯 烃,在一定的条件下，烯烃分子中的,键断裂发生分子间加成，生成高分子化合物，此类反应称为聚合反应。,乙烯,聚乙烯,（单体）,（聚合物）,三、烯烃的性质,（二）烯烃的化学性质,4氢的卤代反应,5.3 烯 烃,与碳碳双键相连的碳原子称,碳原子或烯丙位碳原子，与此相连的氢称,氢或烯丙位氢。在高温或光照下，,氢易被卤素取代，如丙烯高温氯代得,3-,氯丙烯。,3-,氯丙烯,四、诱导效应,在有机化合物中，取代基的静电作用沿着单键依次传递，使得分子发生极化现象称为,诱导效应,。吸电子原子或基团产生的诱导效应称为,吸电子诱导效应，用-表示,；供电子的原子或基团产生的诱导效应称为,供电子效应，用+I表示。,5.3 烯 烃,四、诱导效应,以C键为标准，吸引电子能力比氢大的原子或基团，称为吸电子基；吸引电子能力比氢小的原子或基团，称为供电子基。常见的吸电子基、给电子基如下：,吸电子基：,ClBrIOHC,6,H,5,CH=CH,2,H,给电子基：,C(CH,3,),3,CH(CH,3,),2,CH,2,CH,3,CH,3,H,5.3 烯 烃,五、重要的烯烃,乙烯,乙烯分子式,C,2,H,4,，是,C,原子以,sp2,杂化轨道成键、分子为平面形的,非极性分子,。,通常情况下，乙烯是一种无色稍有气味的,气体,，密度为,1.25g/L,，比空气的密度略小，,难溶于水,，易溶于四氯化碳等有机溶剂。,5.3 烯 烃,5.3 烯 烃,实验室里是把酒精和浓硫酸混合加热，使酒精分解制得。,五、重要的烯烃,乙烯,5.4 二 烯 烃,分子中含有两个碳碳双键的不饱和烃称为二烯烃。开链,二烯烃的通式为C,n,H,2n-2,，与下面一节所讲的,炔烃互为同分异构体。,一、二烯烃的分类和命名,（一）分类,聚集二烯烃,共轭二烯烃,隔离二烯烃,5.4 二 烯 烃,一、二烯烃的分类和命名,（二）命名,二烯烃的系统命名与烯烃相似，只是选择主链时要包括两个双键，称为,某二烯,，编号从靠近链端的双键开始，双键的位置写在某字前面。如碳链上还有烷基，将其位置和名称写在某二烯名称的前面。例如：,2,，,3-,二甲基,-1,，,4-,戊二烯,5.4 二 烯 烃,二、共轭二烯烃的结构,1,3-丁二烯为例,每个碳原子都是,sp,2,杂化,，碳原子之间都以sp,2,杂化轨道相互重叠形成C,C键，碳氢原子间以sp,2,杂化轨道与s,轨道相互重叠形成,C,H键。所以4个碳原子和6个氢原子都是在同一平面上，相互间的键角接近120,。,大,键,5.4 二 烯 烃,5.4 二 烯 烃,三、共轭体系和共轭效应,（一）共轭体系,1,-,共轭体系,2,p-,共轭体系,5.4 二 烯 烃,（二）共轭效应,在共轭体系中，电子运动在整个共轭体系中，产生电子离域，电子云密度平均化，键长也趋于平均化，体系能量降低的现象称为,共轭效应。,四、共轭二烯烃的化学性质,1，2-加成和1，4-加成,动力学控制,热力学控制,5.4 二 烯 烃,5.5 炔 烃,分子中含有碳碳叁键的烃称为,炔烃,（alkyne）。其通式为,C,n,H,2n-2,，比同碳垸子的烯烃还少两个碳原子。,5.5 炔 烃,一、炔烃的结构与同分异构现象,（一）炔烃的结构,乙炔为例,分子中含,有,sp,杂化,的碳原子，并各用一个,sp,轨道正面重叠形成一个,键，每个碳原子各再用一个,sp,轨道分别和一个氢原子各形成一个碳氢（,C-H,）,键，两个碳原子都仍在其两个相互垂直的,p,轨道上各保留一个电子，当两个碳原子的,p,轨道彼此平行时，则相重叠，形成两个,键，从而构成了碳碳叁键，并使组成乙炔分子的四个原子位于,一条直线上,。,5.5 炔 烃,一、炔烃的结构与同分异构现象,（一）炔烃的结构,5.5 炔 烃,一、炔烃的结构与同分异构现象,（二）炔烃的同分异构现象,炔烃的通式为C,n,H,2n-2,，与二烯烃的通式相同，因此，,炔烃与二烯烃互为同分异构体,；与烯烃相似，炔烃除了有碳架异构外，还有由于叁键位置引起的位置异构。,5.5 炔 烃,一、炔烃的结构与同分异构现象,（二）炔烃的同分异构现象,例如,：,戊炔,1-戊炔,2-,戊炔,3-,甲基,-1-,丁炔,（,1）和（,3,）是碳架异构，（,1,）和（,2,）是叁键位置异构,二、炔烃的命名,炔烃一般用系统命名法命名，命名原则与烯烃类似，只要把名字中的“烯”字改为“炔”字：,5-,甲基,-3-,庚炔,5.5 炔 烃,二、炔烃的命名,若,分子中同时含有双键和叁键,时,首先应选含有双键和叁键在内的最长碳链为主链,从距不饱和碳最近的一端给主链碳原子编号,使表示它们位置数值的总和最小；当双键和叁键处于相同位次时,应使双键的编号较低。然后说出取代基的位置、名称，根据双键、叁键所在位置和主链碳的数目称,几某烯几炔。,5.5 炔 烃,3-,戊烯,-1-,炔,三、炔烃的化学性质,（一）炔氢的反应,与叁键碳原子直接相连的氢称为炔氢，炔氢比较活泼，具有,微酸性,，可被金属取代，生成金属炔化物。,5.5 炔 烃,三、炔烃的化学性质,（一）炔氢的反应,乙炔为例：,乙炔和单取代乙炔与金属钠作用放出氢气并生成炔钠。,5.5 炔 烃,乙炔与过量的钠可以生成乙炔二钠。,三、炔烃的化学性质,（一）炔氢的反应,具有炔氢的炔烃与,硝酸银试剂,的氨溶液作用，立即生成,白色的炔银沉淀,；同样与,氯化亚铜的氨,溶液作用生成,棕红色,的炔化亚铜沉淀。,5.5 炔 烃,可用于乙炔和含有炔氢的炔烃的鉴定,三、炔烃的化学性质,（二）加成反应,1,催化加氢,炔烃在催化剂存在下，可与氢气发生加成，首先生成烯烃，然后继续加氢，生成烷烃。,5.5 炔 烃,5.5 炔 烃,三、炔烃的化学性质,（二）加成反应,烯烃的加氢反应较快，一般催化剂无法使加氢反应停留在烯烃阶段。若选择适当催化剂，可实现,部分加氢,，生成烯烃。,三、炔烃的化学性质,（二）加成反应,2,加卤素,炔烃能与卤素发生亲电加成反应，首先加,1,分子卤素生成二卤代烯，然后继续加成生成四卤代烷。,炔烃与溴发生加成反应使溴很快褪色，以此可检查碳碳叁键的存在。,5.5 炔 烃,三、炔烃的化学性质,（二）加成反应,3加卤化氢,炔烃能与卤化氢加成，并服从马氏规则，但反应需要在氯化汞、氯化亚铜等催化剂存在下进行。,5.5 炔 烃,三、炔烃的化学性质,（二）加成反应,4加水,在酸和汞盐的催化下，炔烃与水加成，生成不稳定的烯醇，很快发生重排转化成醛或酮,炔烃加水也遵守马氏规则，所以，其他炔烃与水的加成产物是酮,。,5.5 炔 烃,三、炔烃的化学性质,（三）氧化反应,5.5 炔 烃,炔烃能被高锰酸钾溶液氧化,碳碳叁键断裂,生成相应的氧化产物,同时高锰酸钾的紫红色消失,析出二氧化锰沉淀。,利用此性质，可区别炔烃与烷烃。,三、炔烃的化学性质,（三）氧化反应,炔烃的结构不同，氧化产物不同，部分被氧化成二氧化碳；部分被氧化成羧酸。由此可从氧化产物推测原炔烃的结构。,5.5 炔 烃,三、炔烃的化学性质,（四）聚合反应,乙炔在不同条件下，可发生聚合反应，生成链状或环状化合物。例如：两分子乙炔在催化剂的作用下，可聚合生成,1-,丁烯,-3-,炔，它是合成橡胶的原料。,5.5 炔 烃,5.5 炔 烃,四、重要的炔烃,乙炔,乙炔是炔烃中最重要的一个化合物，它是有机合成的基本原料之一，工业上主要采用,电石法,和,炔类裂解法,制备乙炔。,四、重要的炔烃,电石法：,将氧化钙和焦碳在电弧的作用下生成碳化钙（俗称电石），碳化钙与水反应生成乙炔。,5.5 炔 烃,纯净的乙炔是无色无臭的气体,。,四、重要的炔烃,炔类裂解法：,以天然气为原料，将其通入电弧炉中，加热到1500，发生裂解反应生成乙炔。,5.5 炔 烃,