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单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,本幻灯片资料仅供参考,不能作为科学依据,如有不当之处,请参考专业资料。谢谢,高中有机化学知识点总结,1、能使溴水反应褪色有机物有:,烯烃、炔烃、苯酚、醛、含不饱和碳碳键(碳碳双键、碳碳叁键)有机物。,能使溴水萃取褪色有:,苯、苯同系物(甲苯)、CCl,4,、氯仿、液态烷烃等。,2、能使酸性高锰酸钾溶液褪色有机物:,烯烃、炔烃、苯同系物、醇类、醛类、含不饱和碳碳键有机物、酚类(苯酚)。,3、碳原子个数相同时互为同分异构体不一样类物质:,烯烃和环烷烃、炔烃和二烯烃、饱和一元醇和醚、饱和一元醛和酮、饱和一元羧酸和酯,第1页,4.能与氢气发生加成反应物质:,烯烃、炔烃、苯及其同系物、醛、酮、不饱和羧酸(CH,2,=CHCOOH)及其酯(CH,3,CH=CHCOOCH,3,)、油酸甘油酯等。,5.,能发生水解物质:,卤代烃(CH,3,CH,2,Br),酯类(CH,3,COOCH,2,CH,3,),二糖(C,12,H,22,O,11,)(蔗糖、麦芽糖、纤维二糖、乳糖),多糖(淀粉、纤维素)(C,6,H,10,O,5,)n,蛋白质(酶)、,油脂(硬脂酸甘油酯、油酸甘油酯)等。,第2页,6.能与活泼金属反应置换出氢气物质:,醇、酚、羧酸。,7.能发生缩聚反应物质:,苯酚(C,6,H,5,OH)与醛(RCHO),二元羧酸(COOH-COOH)与二元醇,(HOCH,2,CH,2,OH),二元羧酸与二元胺(H,2,NCH,2,CH,2,NH,2,),羟基酸(HOCH,2,COOH),氨基酸(NH,2,CH,2,COOH)等。,8.需要水浴加热试验:,制硝基苯(60)、制酚醛树脂(沸水浴)、银镜反应、酯水解、二糖水解(如蔗糖水解)、淀粉水解(沸水浴)。,第3页,9.,能发生银镜反应物质(或与新制Cu(OH),2,共热产生红色沉淀):,醛类(RCHO)、葡萄糖、麦芽糖、甲酸(HCOOH)、甲酸盐(HCOONa)、甲酸酯(HCOOCH,3,)等。,10.常见官能团及名称:,X,(卤原子:氯原子等)、,OH,(羟基)、,CHO,(醛基)、,COOH,(羧基)、,COO,(酯基)、,CO,(羰基)、,O,(醚键)、,=C=C=,(碳碳双键)、,CC,(碳碳叁键)、,NH,2,(氨基)、,NHCO,(肽键)、,NO,2,(硝基),第4页,11.,常见有机物通式:,烷烃:,C,n,H,2n+2,;烯烃与环烷烃:,C,n,H,2n,;,炔烃与二烯烃:,C,n,H,2n-2,;,苯同系物:,C,n,H,2n-6,;,饱和一元卤代烃:,C,n,H,2n+1,X,;,饱和一元醇:,C,n,H,2n+2,O或C,n,H,2n+1,OH;,饱和一元醛:,C,n,H,2n,O或C,n,H,2n+1,CHO,;,饱和一元酸:,C,n,H,2n,O,2,或C,n,H,2n+1,COOH,;,酯:,C,n,H,2n,O,2,或C,n,H,2n+1,COOC,m,H,2m+1,12、检验酒精中是否含水:,用无水CuSO,4,变蓝,13、发生加聚反应:,含C=C双键有机物(如烯),14.能发生消去反应是:,乙醇(浓硫酸,170);卤代烃(如CH,3,CH,2,Br),第5页,15、能发生酯化反应是:,醇和酸,16.属于天然高分子是:,淀粉、纤维素、蛋白质、天然橡胶,17.属于三大合成材料是:,塑料、合成橡胶、合成纤维,18.水解最终产物是葡萄糖是:,淀粉、纤维素、麦芽糖,19.能与Na,2,CO,3,或NaHCO,3,溶液反应有机物是:,含有COOH:如乙酸,20.能与Na反应产生H,2,是:,含羟基物质(如乙醇、苯酚)、与含羧基物质(如乙酸),21.能还原成醇是:,醛或酮,第6页,23.能作植物生长调整剂、水果催熟剂是:,乙烯,24.能作为衡量一个国家石油化工水平标志是:,乙烯产量,25.皮肤上沾上苯酚用什么清洗:,酒精;,沾有油脂是试管用,热碱,液清洗;,沾有银镜试管用,稀硝酸,洗涤,28.加入浓溴水产生白色沉淀是:,苯酚,29.加入FeCl3溶液显紫色:,苯酚,30.能使蛋白质发生盐析两种盐:,Na,2,SO,4,、(NH,4,),2,SO,4,第7页,惯用试剂及一些可判别物质种类和试验现象归纳以下:,试剂名称,被判别物质种类,现象,酸性高锰,酸钾溶液,含碳碳双键、三键物质、烷基苯,但醇、醛有干扰。,酸性高锰酸钾紫红色,褪,色,溴水,少许,含碳碳双键、三键物质,醛有干扰。,溴水,褪,色,且分层,过量饱和,苯酚溶液,出现,白色,沉淀,银氨溶液,含,醛基,化合物。有:,醛类、甲酸、,甲酸酯、,葡萄糖、麦芽糖,出现,银,镜,新制Cu(OH),2,含,醛基,化合物。有:,醛类、甲酸、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖,出现,红色,沉淀,FeCl,3,溶液,苯酚溶液,展现紫色,碘水,淀粉,展现蓝色,酸碱指示剂,羧酸(酚不能使酸碱指示剂变色),使石蕊或甲基橙,变红,NaHCO,3,羧酸,放出,无色无味,气体,第8页,2.卤代烃中卤素检验,取样,滴入,NaOH,溶液,加热至分层现象消失,冷却后加入,稀硝酸,酸化,再滴入,AgNO,3,溶液,观察沉淀颜色,确定是何种卤素。,3二糖或多糖水解产物检验,若二糖或多糖是在,稀硫酸,作用下水解,则先向冷却后水解液中加入足量,NaOH,溶液,中和,稀硫酸,,然后,再加入,银氨溶液,或新制,氢氧化铜,悬浊液,(水浴)加热,观察现象,作出判断。,溴乙烷与NaOH溶液反应混合液,稀硝酸,AgNO,3,溶液,产生淡黄色沉淀,现象:,第9页,常见类型:,卤代,反应,、,酯化,反应,、,硝化,反应,、,磺化,反应,、,水解,反应等,有机物分子中一些原子或原子团被其它原子或原子团替换反应,1.取代反应,三、主要有机反应及类型,第10页,1取代反应:有烷烃、苯、苯同系物、醇、酚等,(1)酯化反应:酸和醇,第11页,1取代反应:,第12页,氨基酸成肽反应:(酸脱羟基,氨脱氢),R-CH-COOH+,NH,2,R,O H O,NH,2,CHCNCH,COH,+H,2,O,依据肽链中氨基酸分子数多少叫二肽、三肽、多肽,CH-COOH,H-N-,R,H,(肽键),R,第13页,卤代烃水解反应,NaOH+HBr=NaBr+H,2,O,CH,3,CH,2,Br+HOH,CH,3,CH,2,OH+HBr,NaOH/H,2,O,CH,3,CH,2,Br+NaOH CH,3,CH,2,OH+NaBr,H,2,O,讨论:,怎样检验卤代烃中卤原子?,先在卤代烃中加入,NaOH,溶液,(加热),然后现加入足量,稀硝酸,酸化,最终加入,AgNO,3,溶液,从产生沉淀颜色来判断是哪种卤代烃。,第14页,酯水解反应,第15页,第16页,加成反应(与H,2,、Br,2,、HX、H,2,O等):,CH,2,=CH,2,+H,H,CH,3,CH,3,CH,2,=CH,2,+,Br-Br,CH,2,BrCH,2,Br,CH,2,=CH,2,+H-Cl,CH,3,CH,2,Cl,CH,2,=CH,2,+H-OH,CH,3,CH,2,OH,加成反应,:,有机物分子中,双键或叁键,两端碳原子与其它原子或原子团结合生成新化合物反应,叫做加成反应。,第17页,2加成反应,第18页,1,3-丁二烯加成反应(与Br,2,),CH,2,CHCHCH,2,|,Br Br,低温,CH,2,CHCHCH,2,Br,2,高温,CH,2,CHCHCH,2,Br,2,CH,2,CHCHCH,2,|,Br Br,1,2加成,1,4加成,第19页,3、氧化反应,2CH,3,CH,2,OH+O,2,2CH,3,CHO+2H,2,O,催化剂,有机物分子中,加入氧原子,或,失去氢原子,反应叫做氧化反应。,第20页,a.催化氧化,小结,:,氧化,乙醛,还原,乙酸,氧化,乙醇,2CH,3,CHOO,2,2CH,3,COOH,催化剂,第21页,CH,3,CHO+,2,Ag(NH,3,),2,OH,水浴,CH,3,COONH,4,+2Ag +3NH,3,+H,2,O,氧化剂,还原剂,注意,1、碱性环境下,乙醛被氧化成乙酸后又与NH,3,反应生成乙酸铵,2、,1molCHO,被氧化,就应有,2molAg,被还原,此反应可用于醛基,定性和定量检,测。,3、可用稀HNO,3,清洗试管内壁银镜,银镜反应-与银氨溶液反应,第22页,C、,使溴水和酸性KMnO4溶液褪色,该反应也可用于检验醛基,CH,3,CHO+2Cu(OH),2,CH,3,COOH+,Cu,2,O,+2H,2,O,乙醛能否使溴水或酸性KMnO,4,溶液褪色?,与新制氢氧化铜反应,第23页,消去反应,消去反应:,有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子而生成不饱和化合物反应。,CH,2,CH,2,CH,2,=CH,2,+HBr,|,Br,|,H,NaOH/醇,第24页,消去反应(乙醇分子内脱水),脱去OH和与OH相邻碳原子上1个H,断键位置:,第25页,CH,3,CH,2,OH,CH,3,CH,2,Br,反应条件,化学键断裂,化学键生成,反应产物,NaOH、乙醇溶液、加热,C,Br、C,H,C,O、C,H,C,=,C,C,=,C,CH,2,=,CH,2,、Na,Br,H,2,O,CH,2,=,CH,2,、H,2,O,浓硫酸、加热到170,第26页,苯酚遇FeCl,3,溶液显紫色,碘遇淀粉变,蓝,色,蛋白质遇硝酸变,黄,色,6、颜色反应,第27页,7、聚合反应,第28页,1.单体,2.链节,3.聚合度,4.聚合物,高聚物结构,nCH,2,=CH,2,CH,2,CH,2,n,CH,2,=CH,2,CH,2,CH,2,n,第29页,8、中和反应,第30页,(一)、分子结构,名 称,乙 烯,乙 炔,分子式,C,2,H,4,C,2,H,2,电子式,结构式,结构简式,空间构型,H,CC,H,H C C H,CHCH,直线型分子,H H HCCH,CH,2,CH,2,平面型分子,第31页,乙烯、乙炔制取,1、乙烯制法,石油裂解,浓H,2,SO,4,和乙醇,(1)工业制法,(2)试验室制法,注意:,1、温度计水银球要插于反应物位置,2、温度要控制在200,300之间,3、须加入碎瓷片或沸石,4、浓H,2,SO,4,与乙醇体积比为3:1,第32页,制乙烯试验装置,为何使液体温度快速升到170?,酒精与浓硫酸体积比?,放入几片碎瓷片作用是什么?,用排水集气法搜集,浓硫酸作用是什么?,温度计位置?,混合液颜色怎样改变?为何?,有何杂质气体?怎样除去?,第33页,例:试验室制取乙烯时,因为温度过高而使混合溶液炭化,造成反应产生SO,2,和CO,2,等杂质气体,试用下列图所给各装置设计一个试验(装置可重复使用),验证混合气体含有SO,2,和CO,2,气体杂质。,1、写出试验室用无水乙醇跟浓硫酸共热方法制取乙烯化学方程式。,2、以上这些装置连接次序(按产物气流从左向右方向填写装置,编号)是,。,3、装置作用是,,装置作用是,。,4、若想得到不含上述杂质气体乙烯,可采取办法是,。,验证SO,2,存在,在搜集装置前连接一个盛有NaOH溶液洗气瓶,验证 SO,2,是否除净,除混合气中SO,2,第34页,04广东卷39,乙烯是石油裂解主要产物之一,将乙烯通入溴四氯化碳溶液中,,观察到现象是,;,其反应方程式为,.,乙烯在一定条件下发生加聚反应化学方程式是,,,其产物名称是,;,乙烯对水果含有,功效,.,催化剂,高考链接,溴红棕色褪去,CH,2,CH,2,Br,2,CH,2,BrCH,2,Br,nCH,2,=CH,2,CH,2,CH,2,n,聚乙烯,催熟,第35页,实验室制乙炔,乙炔可用电石与水反应制得,所以俗称,电石气,。,2、试验原理,CaC,2,2H,2,O CHCHCa(OH),2,1、原料,电石、水,反应特点:,反应猛烈,放出大量热;,产生糊状Ca(OH),2,。,第36页,3、发生装置,固+液气体(不加热发生装置),广口瓶和分液漏斗,4、搜集方法,排水法,5、注意:,(1)用,饱和食盐水,代替,水,,可减小反应速率,得到平稳乙炔气流(,食盐和碳化钙不起反应),(2)若在大试管中制取,则应在管口放一团,棉花,,防止泡沫从导管中喷出,(3)由电石制得乙炔中往往含有,H,2,S、PH,3,等杂质,,故须将混合气体经过盛有,CuSO,4,溶液洗气瓶,或,经过,NaOH溶液,洗气瓶,第37页,28(05年全国卷2)(16分)下列图中试验装置可用,于制取乙炔。请填空:,(1)图中,A管作用是,。,制取乙炔化学方程式是,。,(2)乙炔通入KMnO,4,酸性溶液中观察到现象是,,乙炔发生了,反应。,(3)乙炔通入溴CCl,4,溶液中观察到现象是,,乙炔发生了,反应。,(4)为了安全,点燃乙炔前应,,,乙炔燃烧时试验现象是,。,经过A管高度调整来控制电石与水反应到达随用随制目标。,CaC,2,+2H,2,O Ca(OH),2,+C,2,H,2,紫色KMnO4溶液褪色,氧化,溴CCl,4,溶液由橙色变为无色,加成,验纯,明亮火焰有黑烟,第38页,
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