研究有机物的一般步骤和方法【学案】修改4-2016.9.18.docx

选修5 第一章 第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法
l （一）研究有机物的第一步——分离提纯（以青蒿素为例）
开创性突破——青蒿素的发现
1971年下半年，屠呦呦从东晋葛洪所著的《肘后备急方》一书中受到了启发。书中记载了“青蒿一握，以水二升渍，绞取汁，尽服之”的内容，一开始屠呦呦选取溶解待提取物性能好的乙醇作为提取液，但是乙醇提取效果并不好。由此课题组认为高温分离提取液时有可能对青蒿有效成分造成破坏，且乙醇与水互溶分离效果较差，从而影响疗效。于是，她降低了提取温度，由乙醇提取改为用沸点更低的且不溶于水的乙醚提取，结果发现，乙醚提取法的提取物对于鼠疟和猴疟的抑制率均达到100%！
1972年，屠呦呦和她的同事在黄花蒿中提取到了一种分子式为C15H22O5的无色结晶体，一种熔点为156℃～157℃的活性成份，他们将这种无色的结晶体物质命名为青蒿素。

问题：从资料中判断，从黄花蒿中提取得到青蒿素无色结晶物，可能需要哪些分离提纯方法？（在文中划线注明）

l （二）研究有机物的第二步——确定结构
【示例】为测定某有机物A的结构，做如下实验：
一、 确定分子式
1、将2.3g该有机物完全燃烧，生成0.1molCO2和2.7g水。确定的信息为： ；

2、用质谱仪测定其相对分子质量，得到如图1所示的质谱图，获得信息为： ；

进而可以确定A的分子式为： ；

二、 确定结构式
用红外光谱仪分析得到红外光谱图如下，获得的信息为： ；

用核磁共振仪处理该化合物，得到如图2所示的图谱，图中三个峰的面积之比为1:2:3
获得的信息为： ；

则有机物A的结构简式为： 。

总结：研究有机物的一般步骤和方法：
纯净的有机物

纯净的有机化合物
分子式
官能团及碳骨架状况
分子结构（简）式

【学以致用】结合信息，推测水杨酸的结构
为测定水杨酸的结构，特做以下实验：
1、李比希法测定，13.8g水杨酸，氧化只生成0.7molCO2，5.4g(0.3mol)水；

2、用质谱分析法测定出该样品的相对分子质量为138；

提示：计算该样品分子的不饱和度，“推测分子中可能含有哪些基团？”
3、红外光谱图如下

O-H
C=O

通过以上信息的确定，写出水杨酸可能的结构简式:

。
4、核磁共振氢谱

提示：通过峰的个数发现，该分子中有 种环境的H？判断水杨酸可能的结构简式为

5、定量实验：
已知：苯酚可与溴水发生反应：

酚苯环取代溴规则：酚羟基的间位不取代，如果邻对位上有其他官能团，则也不能取代；

实验测得，1mol水杨酸可以与2mol Br2发生取代反应。

综上所述，水杨酸的结构简式为： 。

对应练习：
1、 判断分离提纯以下物质需要方法为：
含有杂质的工业乙醇获得较纯净的乙醇： ；
从碘水中加入四氯化碳，使碘从水层进入四氯化碳层： ；
将碘的四氯化碳溶液与水溶液分离： ；
从粗苯甲酸固体中得到纯净的苯甲酸晶体： 。
2、 已知某未知物A只含C、H、O三种元素，质谱法确定其相对分子质量为46，则其分子式为：
，满足此分子式的结构简式为： ；
用什么物理方法可以鉴定其为哪种结构？ ；
二者图谱的区别为： 。
3、现有8.4mg某有机化合物样品，对其进行如下操作：
（1） 充分燃烧得26.4mg 二氧化碳，10.8mg水；
酸性高锰酸钾溶液
（2） 质谱分析得该物质相对分子质量84，该有机化合物的分子式为 ；
（3）已知： RCOOH + R'COOH
向该有机化合物中加入少量溴的四氯化碳溶液，溶液褪色，用酸性高锰酸钾氧化该物质，只能得到丙酸，该有机化合物的结构简式为 。
6
第一章 第四节 研究有机物一般步骤和方法 学案