有机化学合成实验.ppt

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,*,合成化学实验,复旦大学化学教学实验中心,Synthetic Chemical Experiment,合 成 化 学 实 验,合成化学实验要求及实验安全知识,1-,溴丁烷的合成,苯甲酸丁酯的,合成,双甘氨酸合铜（,）一水合物顺、反异构体的,合成,乙酰丙酮锰的,合成,及其性质分析,从茶叶中提取咖啡因,Cannizzaro,反应,苯甲酸和苯甲醇的,合成,Aldol,缩合反应：,1-(4-,甲苯基,)-3-,苯基,-,丙,-2-,烯,-1-,酮的,合成,Friedel-Crafts,反应：对甲苯乙酮的,合成,Grignard,反应：,1-,苄基环戊醇的,合成,Sandmeyer,反应：对氯甲苯的,合成,Claisen,酯缩合反应：乙酰乙酸乙酯的,合成,二芳基醚的合成,芳环上的亲核取代反应,辅酶催化合成安息香及其系列反应,麻醉药物苯佐卡因的合成,化学教学实验中心,Chem,is,try,!,合成化学实验要求,及实验安全知识,化学教学实验中心,Chem,is,try,!,学生守则,准时进实验室，不迟到。,实验时穿白大衣，戴防护镜。不穿短,袖和短裤，不穿凉鞋。长发扎在背后。,保持实验室安静，不大声喧哗。,保持实验室环境整洁。,保持实验室清洁卫生。,爱护公物。,养成良好的实验习惯。,化学教学实验中心,Chem,is,try,!,保持实验台、仪器及周围地面整洁。,实验废弃物分类收集在指定的废物缸内，不应随 便丢入水槽。,不将杂物丢入下水管道。,保持公用部位的整洁。称量时要避免试剂沾污天平和台面，一旦沾污立即擦干净。,实验结束时，做好台面和公用部位的清洁整理工作。,学生轮流做值日，包括：清洁水槽、拖地板、清倒废物，整理清洁公用部位，检查水、电、煤气是否关妥。,实验室卫生,化学教学实验中心,Chem,is,try,!,合成化学实验要求,实验预习,实验目的、实验内容、反应式、试剂物理常数及用量、实验步骤,（要求实验时不看实验教材）,实验操作,要求操作正确、规范。合理安排实验，有连贯性。,化学教学实验中心,Chem,is,try,!,实验记录及报告,如实记录实验过程及现象。认真及时完成实验报告。,实验报告应包括以下内容：,摘要,关键词,引言（实验原理、反应式、操作原理等）,实验部分（包括操作及现象，应反映实验的实际情况）,实验结果及讨论（包括产率、产物的性状，熔点、沸点等）,参考文献,化学教学实验中心,Chem,is,try,!,实验评分与考核,实验成绩的依据,预习情况,操作及结果,实验记录和实验报告,实验作风及习惯,期末实验考核成绩,化学教学实验中心,Chem,is,try,!,有机化学实验室常见事故的预防,着火和爆炸,有机物大多易燃易爆,乙醚：沸点,35,o,C,；闪燃点,-45,o,C,；,爆炸极限,1.9-36.8%,化学教学实验中心,Chem,is,try,!,预防,在通风柜中进行实验,有机物远离火源、易燃物附近不能有明火,用小口带塞瓶盛放液体有机物，以防挥发,回收溶剂不乱倒，应倒入指定回收瓶中,规范实验操作（加热、加沸石、不密闭）,处理,小火：少量溶剂燃烧可任其烧完，或用湿布覆盖。,大火：用灭火器。不可用水浇。,化学教学实验中心,Chem,is,try,!,喷淋器,化学教学实验中心,Chem,is,try,!,中毒,许多有机物有毒,预防,在通风柜中进行实验,存放在密闭容器内，以防挥发,实验残渣和回收溶剂倒入指定回收瓶中,规范实验操作，不用手直接接触药品、,试剂及实验所得产物,实验后洗净双手。不在实验室中吃食物,化学教学实验中心,Chem,is,try,!,烫伤和割伤,化学试剂灼伤,处理方法见,p5,。,烫伤：,涂蓝油烃（预备室备有）,割伤：,冲洗、包扎。重者去医院。,酸灼伤：,水洗、饱和碳酸氢钠洗、水洗,碱灼伤：,水洗、稀乙酸洗、水洗,有机试剂灼伤：,水洗、稀乙醇擦洗,严重者清洗后需涂上烫伤膏,化学教学实验中心,Chem,is,try,!,化学试剂溅入眼中,处理方法见,p5,洗眼器,酸溅入：大量水冲洗、,1,NaHCO,3,洗,碱溅入：大量水冲洗、,1,硼酸液洗,化学教学实验中心,Chem,is,try,!,实验 正溴丁烷的合成,实 验 目 的：,学会安装带气体吸收的回流冷凝装置。,掌握卤代物的一般制备和分离提纯。,掌握蒸馏、萃取、洗涤、液体干燥等基本操作,化学教学实验中心,Chem,is,try,!,实 验 原 理：,1,溴丁烷是由正丁醇与卤代试剂（溴化钠和浓硫酸反应生成的氢溴酸），通过亲核取代反应而制备得到。,主反应：,副反应：,化学教学实验中心,Chem,is,try,!,回流装置,气体吸收装置,实 验 装 置 图：,化学教学实验中心,Chem,is,try,!,蒸馏装置,分液装置,化学教学实验中心,Chem,is,try,!,实 验 流 程：,化学教学实验中心,Chem,is,try,!,H,2,O,混 匀,H,2,SO,4,回 流,n-C,4,H,9,OH,NaBr,蒸 馏,馏 液,分 离,有机相,水相,洗 涤,H,2,SO,4,有机相,水相,洗 涤,H,2,O,有机相,水相,洗 涤,NaHCO,3,有机相,水相,洗涤,H,2,O,干燥,Ca,2,Cl,过 滤,蒸 馏,n-C,4,H,9,Br,测折光率,在加热回流时，要保持反应液呈微沸，有利减少副产 物的生成。,气体吸收装置中漏斗的,3/4,部分全浸在水中，,1/4,部分露出水面，,既能防止气体逸出，又可防止水倒吸至反应瓶中。,蒸馏,1-,溴丁烷粗产物时，判断产物是否蒸完，可依据以下几点,:,(a),反应瓶内上层油层消失；,(b),用内盛对水的小试管收集馏液，,观察有无油珠物质的存在。,在使用分液漏斗时，要特别注意取合的对象。所有经过分离操作,的液层，最好暂时留到整个实验结束。以便一旦发现取错所需有,机层，尚可及时补救，避免从头返工。,实 验 重 点：,化学教学实验中心,Chem,is,try,!,(1),加料时，如果不按实验操作中的加料顺序，而先使,溴化钠与浓硫酸混合 然后再加正丁醇和水，将会出,现何现象,?,(2),从反应混合物中分离出粗产品正溴丁烷时，为什么用,蒸馏的方法，而不直接用分液漏斗分离,?,(3),反应后的粗产物中有哪些杂质,?,后处理时，各步洗涤,的目的何在,?,思 考 题：,化学教学实验中心,Chem,is,try,!,实验 苯甲酸丁酯的合成,化学教学实验中心,Chem,is,try,!,实 验 目 的：,了解酯化反应的原理,掌握油水分离器的使用,掌握减压蒸馏的原理及操作,学习高沸点液体有机物的提纯,实 验 原 理：,主反应：,副反应：,化学教学实验中心,Chem,is,try,!,油水分离器,实 验 装 置 图：,化学教学实验中心,Chem,is,try,!,减压蒸馏装置,化学教学实验中心,Chem,is,try,!,实 验 流 程：,化学教学实验中心,Chem,is,try,!,苯甲酸,正丁醇,环己烷,浓硫酸,蒸 馏,共沸带水,残液倒入,冷水中,Na,2,CO,3,中和,分液,水相,有机相,乙醚萃取,干 燥,过滤,常压,蒸馏,减压,蒸馏,C,6,H,5,COOC,2,H,5,反应过程中要控制反应外温在,110,，减少副产物生成。,反应中控制回流液体呈滴状，避免液泛。,减压蒸馏时，玻璃仪器磨口处都需涂抹凡士林，即有利提高真空,度，又方便蒸馏完毕后装置的拆除。,减压蒸馏前注意是先开减压装置，再加热蒸馏液；蒸馏完毕后，先,停止加热，再通大气，关闭减压泵。,实 验 重 点：,化学教学实验中心,Chem,is,try,!,实验 双甘氨酸合铜,(),一水,合物顺、反异构体的合成,化学教学实验中心,Chem,is,try,!,实 验 目 的：,掌握配位化合物不同异构体的制备方法,学习利用异构体不同物理性质来提纯的方法,了解不同几何异构体的表征手段,实 验 原 理：,化学教学实验中心,Chem,is,try,!,顺式双甘氨酸合铜,(II),一水合物的制备,反式双甘氨酸合铜,(II),一水合物的制备,加热回流,饱和溶液,实 验 流 程：,化学教学实验中心,Chem,is,try,!,醋酸酮一水合物,水,乙醇,甘氨酸,热水溶液,趁热,混合,冰水,冷却,过滤,沉淀,顺式异构体,滤液,顺式异构体,滤液,甘氨酸,回流,热过滤,反式异构体,加热溶解,实验 乙酰丙酮锰的合成,及其性质分析,化学教学实验中心,Chem,is,try,!,实 验 目 的：,掌握无机配合物的制备,掌握磁力搅拌控温反应装置的安装及操作,学习热过滤操作,掌握混合溶剂重结晶操作,实 验 原 理：,化学教学实验中心,Chem,is,try,!,实 验 流 程：,化学教学实验中心,Chem,is,try,!,三水合醋酸钠,四水合二氧化锰,水,乙酰丙酮,高锰酸钾,水,三水合醋酸钠,水,5060,o,C,搅,拌,10,分钟,冰水冷却,抽滤,水洗,乙醇洗涤,丙酮,-,石油醚重结晶,搅拌,5,分钟,干燥,实验 从茶叶中提取咖啡因,实 验 目 的：,了解天然物质的提取及纯化,掌握索氏提取器的使用,掌握用常压升华法提纯有机物的方法,化学教学实验中心,Chem,is,try,!,实 验 原 理：,化学教学实验中心,Chem,is,try,!,茶叶中含有咖啡因，约占,15%,，另外还含有,1112%,的丹宁酸（鞣酸），,0.6%,的色素、纤维素、蛋白质等。为了提取茶叶中的咖啡因，可用适当的溶剂（如乙醇等）在脂肪提取器中连续萃取，然后蒸去溶剂，即得粗咖啡因。,粗咖啡因中还含有其它一些生物碱和杂质（如单宁酸）等，可利用升华法进一步提纯。,易溶于氯仿、水及乙醇等；,含结晶水的咖啡因为无色针状晶体，,100,时即失去结晶水，并开始升华,120,升华显著，,178,升华很快。,索式提取装置,实 验 装 置 图：,化学教学实验中心,Chem,is,try,!,升华装置,实 验 流 程：,化学教学实验中心,Chem,is,try,!,茶叶末,热提取,95%,乙醇,蒸馏,倒入蒸发皿,生石灰,拌炒干,小火,升华,收集结晶,二次升华,收集结晶,粗提取液,残渣,蒸馏回收乙醇时不可蒸干，否则残液太黏不易倒出，造成损失。,粗提液需尽可能炒干，否则影响产物的质量。,升华操作时控制火的大小是关键。,实 验 重 点：,化学教学实验中心,Chem,is,try,!,(1),升华提纯咖啡因前用生石灰，起什么作用？,(2),为什么采用升华可以得到较纯的咖啡因,?,思 考 题：,实 验 目 的：,了解岐化反应的原理和方法,掌握根据化合物物理性质不同进行分离的,实验方法,化学教学实验中心,Chem,is,try,!,Cannizzaro Reaction,实验 苯甲酸和苯甲醇的合成,实 验 原 理：,反应式：,化学教学实验中心,Chem,is,try,!,无,H,的醛在浓碱的作用下发生岐化反应，一分子醛失去氢被氧化为酸，而另一分子醛得到氢而被还原为醇。,THANK YOU,SUCCESS,2025/7/5 周六,41,可编辑,萃取分离装置,实 验 装 置 图：,化学教学实验中心,Chem,is,try,!,蒸馏装置,实 验 流 程：,化学教学实验中心,Chem,is,try,!,NaOH,水,苯甲醛,振摇,放置过夜,溶解,萃取,sat.aq.,NaHSO,3,洗,sat.aq.,NaHCO,3,洗,水洗,有机相,干燥,过滤,水浴蒸馏,减压蒸馏,苯甲醇,水 相,酸 化,抽 滤,重结晶,抽滤,苯甲 酸,实 验 目 的：,学习,Aldol,缩合反应的原理,掌握磁力搅拌器、控制反应温度的操作,掌握利用薄层层析检测反应进程的方法,化学教学实验中心,Chem,is,try,!,Aldol Condensation,实验,1-(4-,甲苯基,)-3-,苯基,-,丙,-,2-,烯,-1-,酮的合成,实 验 原 理：,在稀碱作用下，含,H,的两分子醛或酮进行亲核加成生成,羟基醛或酮的反应称为,Aldol,缩合反应,。,羟基醛或酮可以进一步脱水生成,不饱和醛或酮。,反应式：,化学教学实验中心,Chem,is,try,!,实 验 装 置 图：,化学教学实验中心,Chem,is,try,!,磁力搅拌装置,实 验 流 程：,化学教学实验中心,Chem,is,try,!,NaOH,水,95%,乙醇,苯甲醛,苯乙酮,45-50,下,磁力搅拌,1.5h,冰水冷却,抽滤,水洗涤晶体,至中性,冷乙醇洗涤,干燥,95%,乙醇重结晶,实 验 目 的：,了解,F-C,反应制备芳香酮的原理,掌握机械搅拌、气体吸收装置,学习无水操作技术,化学教学实验中心,Chem,is,try,!,Friedel,Crafts Reaction,实 验 对甲苯乙酮的合成,实 验 原 理：,Friedel,Crafts,酰基化反应是在无水三氯化铝存在下，芳香化合物与酰氯、酸酐等发生亲电取带反应生成酰基苯的反应。,反应式：,化学教学实验中心,Chem,is,try,!,实 验 装 置 图：,化学教学实验中心,Chem,is,try,!,机械搅拌装置,实 验 流 程：,化学教学实验中心,Chem,is,try,!,无水,AlCl,3,无水甲苯,机械搅拌,滴加完毕,沸水浴反应,0.5h,反应液,有机层,水洗,10%NaOH,洗,水洗,干燥,过滤,蒸馏,馏分,浓盐酸,冰水,乙酸酐,无水甲苯,分液,水层,实 验 目 的：,掌握格氏试剂的制备方法及其应用,学习掌握无水无氧操作技术,化学教学实验中心,Chem,is,try,!,Grignard Reaction,实验,1-,苄基环戊醇的合成,实 验 原 理：,反应式：,化学教学实验中心,Chem,is,try,!,实 验 装 置 图：,化学教学实验中心,Chem,is,try,!,实 验 流 程：,化学教学实验中心,Chem,is,try,!,Mg,粉,无水乙醚,引发反应,微沸,20min,反应完毕,有机层,Sat.aq.,NH,4,Cl,洗,水洗,干燥,过滤,蒸馏,重结晶,环戊酮,无水乙醚,碘,分液,水层,40,滴氯苄,/,无水,乙醚混合液,氯苄,/,无水,乙醚混合液,Sat.aq.,NH,4,Cl,所有反应仪器及试剂必须保证无水，否则不能得到目标,产物。,分解加成产物是放热反应，必须缓慢滴加。,滴加饱和氯化铵溶液时，停止搅拌，否则反应体系中会,产生大量泡沫物，后处理困难。,实 验 重 点：,化学教学实验中心,Chem,is,try,!,实 验 目 的：,掌握重氮盐的合成,学习低温反应操作,掌握水蒸汽蒸馏的操作技术,了解多步骤连续反应操作,化学教学实验中心,Chem,is,try,!,Sandmeyer Reaction,实验 对氯甲苯的合成,实 验 原 理：,反应式：,化学教学实验中心,Chem,is,try,!,实 验 装 置 图：,化学教学实验中心,Chem,is,try,!,实 验 流 程：,化学教学实验中心,Chem,is,try,!,（,1,）氯化亚铜的制备,（,2,）重氮盐溶液的制备,CuSO,4,5H,2,O,水,NaCl,溶液加热,至,60-70,加,NaHSO,3,NaOH,水,冷却,倾去清液,冰水洗涤固体,加入浓盐酸,棕色,CuCl,溶液,浓盐酸，水,对甲苯胺,溶解,冷却并搅拌,成糊状,控制在,0-5,加,NaNO,2,的水溶液,KI-,淀粉,试纸变蓝,重氮盐溶液,（,3,）对氯甲苯的制备,氯化亚铜溶液,重氮盐溶液,橙红色复合物,室温放置,20min,水浴加热到,50-60,水蒸汽蒸馏,对氯甲苯,粗品,石油醚提取,10%NaOH,洗,水洗,浓硫酸洗,水洗,干燥,过滤,蒸馏,馏分,化学教学实验中心,Chem,is,try,!,实 验 目 的：,了解,Claisen,酯缩合反应的基本原理,学习无水无氧反应装置的安装与操作,掌握减压蒸馏的原理及操作。,化学教学实验中心,Chem,is,try,!,Claisen Condensation,实 验 乙酰乙酸乙酯的合成,实 验 原 理：,反应式：,化学教学实验中心,Chem,is,try,!,含,-,活泼氢的酯在强碱性试剂（如,NaOEt,NaNH,2,NaH,等）存在下，能与另一分子酯发生,Claisen,酯缩合反应，生成,-,酮酸酯。,实 验 装 置 图：,化学教学实验中心,Chem,is,try,!,实 验 流 程：,化学教学实验中心,Chem,is,try,!,钠 丝,缩 合,CH,3,COOC,2,H,5,酸 化,50%HOAc,分 液,水 相,有机相,干 燥,过 滤,常压蒸馏,CH,3,COCH,2,COOC,2,H,5,测折光率,减压蒸馏,实 验 重 点：,化学教学实验中心,Chem,is,try,!,反应所用仪器必须干燥与洁净。,金属钠遇水会燃烧爆炸，使用时严防与水或皮肤接触，压入钠丝,动作要迅速，防止空气氧化或水汽侵蚀。,乙酰乙酸乙酯常压蒸馏时很易分解，故宜采用减压蒸馏，但是其,沸点不是太高，在真空减压时，控制压力在,1.32.6kPa,之间，防,止产物以蒸汽进入真空泵，既损失产物又损坏真空泵。,反应应连续进行，间隔时间久会生成副产物去水乙酸而降低产量。,思 考 题：,化学教学实验中心,Chem,is,try,!,Claisen,酯缩合反应中的催化剂是什么？本实验为什么可以用金属钠代替？,本实验中加入,50%,醋酸和饱和氯化钠溶液有何作用？,乙酰乙酸乙酯若采用常压蒸馏提纯，会分解产生,“,去水乙酸,”,，写出反应结构式？,实 验 目 的：,研究性实验的设计及实现,微波促进的有机合成操作,TLC,跟踪及检测反应操作,化学教学实验中心,Chem,is,try,!,实验 二芳基醚的合成,芳环上的亲核取代反应,实 验 原 理：,反应式：,化学教学实验中心,Chem,is,try,!,实 验 装 置 图：,化学教学实验中心,Chem,is,try,!,实 验 流 程：,化学教学实验中心,Chem,is,try,!,酚,DMSO,无水碳酸钾,对氯硝基苯,DMSO,反应液倒入,70 mL,冰水,静置使,沉淀完全,抽滤,水洗,冰乙醇洗,烘干,加热或微波,TLC,跟踪,反应结束,快速柱层析,或重结晶,实 验 目 的：,了解有机催化反应及偶极反转概念,掌握多步骤有机合成反应,学习氧化反应,化学教学实验中心,Chem,is,try,!,实 验 辅酶催化合成安息香,及其系列反应,实 验 原 理：,反应式：,化学教学实验中心,Chem,is,try,!,实 验 装 置 图：,化学教学实验中心,Chem,is,try,!,实 验 流 程：,化学教学实验中心,Chem,is,try,!,维生素,V,B1,，水,95%,乙醇,3N NaOH,苯甲醛,pH8.8,左右,静置二个星期,抽滤,冰水,洗涤,95%,乙醇,重结晶,安息香合成：,实 验 流 程：,化学教学实验中心,Chem,is,try,!,安息香,浓硝酸,加热回流,冰水冷却,加入冰水,抽滤,干燥,重结晶,二苯基乙二酮的合成：,实 验 目 的：,了解有机化学合成研究的科学方法,掌握干燥氯化氢气体的制备技术,学习科研论文的规范写作,化学教学实验中心,Chem,is,try,!,设计型实验,实验 麻醉药物苯佐卡因的合成,实 验 原 理：,反应式：,化学教学实验中心,Chem,is,try,!,实 验 装 置 图：,化学教学实验中心,Chem,is,try,!,实 验 流 程：,化学教学实验中心,Chem,is,try,!,无水乙醇,浓盐酸,反应完毕,蒸馏,反应毕,冷却,干燥,重结晶,浓硫酸,干燥,HCl,气体,对硝基苯甲酸,加热回流,锡粉,加热回流,水相,过滤,滤液,残液,NaHCO,3,中和,萃取,分离,有机相,蒸馏,THANK YOU,SUCCESS,2025/7/5 周六,81,可编辑,