化石燃料与有机化合物的总复习.doc

　化石燃料与有机化合物

仅含有碳和氢两种元素的有机物称为碳氢化合物，又称为烃。碳原子之间都以单键相结合，其余的价键均与氢原子结合并被“饱和”，这一系列化合物称为烷烃；其分子组成用CnH2n+2 (n≥1)表示。
烃的自然界主要来源是化石燃料。天然气的主要成分是甲烷。石油的化学成分主要是各种液态的烃；石油裂解已成为生产乙烯的主要方法，而乙烯的产量是衡量石油化工发展水平的标志。煤主要含碳元素，是由有机物和无机物所组成的复杂的混合物；煤的综合利用是苯等有机物的主要来源。
C
H
H
H
H
一、天然气的利用　　甲烷
1、甲烷的分子结构
分子式：CH4　；结构式：　　　　；分子呈正四面体结构，4个C-H键之间的夹角109°28′。
2、甲烷的化学性质和用途
点燃
(1)氧化反应:
①燃烧：CH4＋2O2　　　CO2＋2H2O　
催化剂
△
可作为高效、较洁净的燃料。
②催化氧化：CH4＋H2O　　　　　CO＋3H2　
生成的混合气体能合成甲醇。
光
光
光
(2)取代反应：有机化合物分子中的某种原子（或原子团）被另一种原子（或原子团）所取代的反应。
光
如：CH4+Cl2 CH3Cl+HCl；CH3Cl+Cl2 CH2Cl2+HCl；CH2Cl2+Cl2 CHCl3+HCl 　 CHCl3+Cl2 CCl4+HCl
高温
反应生成的三氯甲烷和氟化氢反应，可制氟利昂。
(3)裂解反应:CH4 C+2H2　
制炭黑和氢气。
二、石油炼制　　乙烯
　1、石油炼制
（1）石油分馏：加热时，碳原子数少的烃，沸点低，先汽化，经冷凝先分离出来，这样继续加热和冷凝，把石油分成不同沸点范围的蒸馏产物。主要产品为汽油、煤油和柴油等轻质油。
（2）催化裂化：在催化剂存在条件下，把相对分子质量大、沸点高的烃断裂成相对分子质量小、沸点低的烃。其目的是提高汽油的产量和质量。
（3）石油的裂解：是在更高温度下，深度裂化，以获得短链不饱和链烃为主要成分的石油加工过程。裂解气的主要成分有“三烯”:乙烯、丙烯、异丁烯。
　2、乙烯与乙炔
（1）分子结构
乙烯分子式：C2H4；结构简式：CH2＝CH2；所有原子处在同一平面上，各个键之间的夹角120°。 　
乙炔分子式：C2H2；结构简式：HC≡CH；所有原子在同一条直线上，各个键之间的夹角180°。
（2）化学性质
催化剂
催化剂
①加成反应：有机物分子中双键（或三键）两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。
如：CH2＝CH2＋HCl　　 CH3CH2Cl；CH≡CH＋HCl　 CH2＝CHCl
②氧化反应：都可在氧气中燃烧生成二氧化碳和水；都可被KMnO4酸性溶液氧化，使其褪色。
三、煤的综合利用
　1、煤的综合利用
高温
（1）煤的气化和液化
　　煤的气化是将煤转化为可燃性气体的过程。如:　C(s)＋H2O(g)　　CO(g)＋H2(g)
　煤的液化是把煤转化成燃料油、含氧有机物等液态燃料的过程。
（2）煤的干馏：把煤隔绝空气加强热使它分解的过程。主要产品为固体(焦炭)、液体(煤焦油、粗氨水)和气体(焦炉气)。
2、苯
（1）苯的分子结构
　　分子式：C6H6；结构简式： 或　　；分子呈平面正六边形结构，各个键之间的夹角120°。苯分子中并无碳碳双键，而是一个介于单、双键之间的特殊的键。
NO2
浓硫酸
60℃
Br
Fe
（2）苯的化学性质：易取代，可加成，难氧化（不包括燃烧。苯完全燃烧时生成水和二氧化碳。）
催化剂
△
①取代反应：　　+Br2　　　　　　　+HBr；　　+HNO3　　　　　　　　　　+ H2O
②加成反应:　　　+3H2　　　　　　
例题解析
例1　在光照下，将等物质的量的CH4和Cl2充分反应，得到产物的物质的量最多的是（　　）
A.CH3Cl B.CH2Cl2 C.CCl4 D.HCl
解析　由甲烷和氯气发生取代反应的化学方程式可以知道，每生成1mol卤代烃，可生成1molHCl；由于甲烷和氯气发生的是“连锁” 反应，反应一旦发生会有四种卤代烃产生，而每一步取代反应中都有HCl生成。
答案为（D）。
例2　某烃中碳和氢的质量比是24∶5，该烃在标准状况下的密度是2.59g/L，写出该烃的分子式。
解析　（1）先求实验式（表示构成物质的元素的原子个数最简比的式子）：
C和H的原子个数比＝24/12∶5/1＝2∶5，所以实验式为C2H5。
（2）再求相对分子质量：
摩尔质量＝22.4×2.59=58g/mol，相对分子质量为58
（3）最后求分子式：
(C2H5)n＝58，解得n＝2，
分子式为C4H10。
例3　室温时20mL某气态烃与过量氧气混合，完全燃烧后的产物通过浓硫酸，再恢复到室温，气体体积减少了50mL，剩余气体通过苛性钠溶液，体积又减少了40mL。求气态烃的分子式。
解析　燃烧产物通过浓硫酸时，水蒸气被吸收，再通过苛性钠时，CO2气体被吸收，故CO2的体积为40mL。根据体积减少可考虑用体积差量法计算。
点燃
设烃的分子式为CxHy，其燃烧的化学方程式为:
CxHy＋(x+y/4)O2　　　xCO2＋y/2H2O △V
　1　　　x+y/4　　　　x　　　　　　　　　气体减少1+y/4
20mL　　　　　　　　40mL　　　　　 　　　　50mL
　　　　　　　　1∶x=20∶40 　　　　解得　　x=2
1∶(1+y/4)=20∶50 　　解得　　y=6
　　所以该气态烃的分子式为C2H6。
①C、H元素的质量
②C、H元素的质量比
③C、H元素的质量分数
④燃烧产物的物质的量
①M=22.4d
②M=DMr（M为气体相对密度，Mr为气体相对分子质量）
③M＝M1a1%+M2a2%+…
实验式　　相对分子质量＝
分子式
烃燃烧方程式计算、讨论
由例2、例3可总结出确定烃的分子式的基本途径有：

　　例4　丁烷催化裂解，其碳链按两种方式断裂，生成四种物质CH4、C2H6、C2H4和C3H6。若丁烷的裂解率为90%，且裂解后C2H4和C3H6的质量相等，则裂解后得到的相对分子质量最小的气态烃，在棍合气体中的体积分数为(　　)。
　　A.11%　　　　　　　　B.19%　　　　　　　　　C.40%　　　　　　　D.50%
　　解析　丁烷裂解后相对分子质量最小的烃是CH4。解题的关键是C2H4和C3H6质量相等，由于质量未给定具体数值，所求结果又为比值，故可设C2H4和C3H6质量为一适当数值进行求算。
催化剂
△
　　假设C2H4和C3H6的质量均为42g。
　　C4H10 　　CH4 + C3H6　
　　1mol 1mol 42g 42/42=1mol催化剂
△

　C4H10 　　C2H4 + C2H6　
1.5mol 1.5mol 42g 42/28=1.5mol
未裂解的丁烷的物质的量：(1十1.5)÷90%－(1十1.5)=0.28mol；裂解后混合气体总物质的量：0.28十(1十1十l.5十1.5)=5.28mol。因为在相同状况下，气体的体积之比等于物质的量之比，故甲烷占有的体积分数为：1/5.28×100%≈19%，故选(B)。这道题如设生成的C2H4和C3H6质量为ag，