红外谱图分析.ppt

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,红外分谱图分析,红外光谱的特征性，基团频率,红外光谱的最大特点是具有,特征性,。复杂分子中存在许多,原子基团,，各个原子基团（化学键）在分子被激发后，都会产生特征的振动。,(1),X-H,伸缩振动区,：,4000-2500cm,-1,。,X,可以是,O,H,C,和,S,原子。在这个区域内主要包括,O-H,，,N-H,C-H,和,S-H,键伸缩振动，通常又称为“,氢键区,”。,（,2,）,叁键和累积双键区,：,2500-1900cm,-1,。主要包括炔键,-CC-,，腈键,-CN,、丙二烯基,-C=C=C-,、烯酮基,-C=C=O,、异氰酸酯基,-N=C=O,等的反对称伸缩振动。,（,3,）双键伸缩振动区：,1900-1200cm,-1,。主要包括,C=C,，,C=O,，,C=N,，,-NO,2,等的伸缩振动，芳环的骨架振动（,skeletal vibration,）等。,（,4,）,X-Y,伸缩振动及,X-H,变形振动区（单键区）（含指纹区）：,s,。当分子中同时存在,CH,3,和,CH,2,时，,C-H,键,在,3000,2800,cm,-1,附近间一般有,4,个吸收峰。,（,2,）,C-H,键不对称和对称弯曲振动分别在,1470,cm,-1,和,1380,cm,-1,附近。,a,孤立,CH,3,在,1380,cm,-1,附近出现单峰，,CH,3,越多，峰强越强；,b,偕二甲基（,=C,（,CH,3,）,2,）的,2,个,CH,3,对称弯曲振动偶合，裂分为双峰，在,1385,cm,-1,和,1375,cm,-1,附近，强度几乎相等。,c,叔丁基（,-C,（,CH,3,）,3,）的,3,个,CH,3,对称弯曲振动偶合，裂分为双峰，在,1395,cm,-1,和,1370,cm,-1,附近，强度后者是前者的,2,倍，以此与（,=C,（,CH,3,）,2,）相区别。,d,当,CH,3,与杂原子相连时，,1380,cm,-1,附近峰由于诱导效应发生位移，相邻基团的电负性越大，,1380,cm,-1,峰越向高波数移动。,-O-CH,3,=N-CH,3,C-CH,3,Si-CH,3,1440cm,-1,1426cm,-1,1380cm,-1,1255cm,-1,（,3,）亚甲基,CH,2,的平面摇摆振动。当分子中含有,-,（,CH,2,）,n,-(n4,),时，在,725cm,-1,有峰，并随着,n,的减少，逐渐向高波数移动。（,4,）,CH,3,和,CH,2,的区别在于：,CH,3,在,1380,cm,-1,附近有吸收峰，而,CH,2,没有。（,5,）,C-C,键的骨架振动在,1250,800,cm,-1,附近，因特征性不强，用处不大。,2,烯烃,（,1,）烯烃不饱和,C,原子上的,C-H,伸缩振动在,3100,3000cm,-1,，强度中等，峰形较尖锐。,末端烯烃（,RCH=CH,2,、,R,1,R,2,C=CH,2,）的,=CH,的吸收频率较高，在,3095,3075cm,-1,有强峰，而其它取代乙烯的,=CH,在,3040,3000cm,-1,。小环烷烃、环氧及环氮化合物，环上的,C-H,键的伸缩振动频率也在,3000cm,-1,以上。,（,2,）,C=C,的伸缩振动频率在,1680,1620cm,-1,：,基团,伸缩振动频率（,cm,-1,）,强度,R-CH=CH,2,1645,中强,R,2,CH=CH,2,1655,(,顺,)RCH=CHR,1660,(,反,)RCH=CHR,1675,三取代或四取代物,1670,弱,（,3,）烯烃不饱和碳原子上的,C,H,面外弯曲振动在,1000,650cm,-1,，对结构敏感：一取代双键（,RCH,CH,2,）,995,985cm,-1,（,m,），,915,905cm,-1,（,s,）倍频,1860,1790cm,-1,，,二取代（,RRC,CH,2,）,895,885cm,-1,（,s,），倍频,1860,1750cm,-1,反式二取代（,CH,CH,）,980,960cm,-1,（,s,）,顺式二取代（,CH,CH,）,730,665cm,-1,（,s,）,三取代（,RRC,CHR”,）,850,790cm,-1,（,m,）,3,炔烃,1,辛炔的红外光谱,一元取代炔烃的红外吸收光谱有三个特征吸收带：（,1,）炔烃的,CH,在,3300cm,-1,附近，峰形尖锐，容易识别。（,2,）炔烃的,CC,在,2140,2100cm,-1,，一般强度较弱。炔烃的烷基二取代物中，,CC,在,2260,2190cm,-1,，由于分子的偶极矩变化小，一般难以观察到。（,3,）炔烃的面外,CC,在,700,600cm,-1,，吸收带强而较宽。,4,芳烃,1,芳环的,CH,；,2,芳环的,C,C3,芳环的面外,=CH,；,4,芳香醚的不对称,C,O,C,芳烃的红外光谱主要有三个特征吸收带：（,1,）芳环上的,C-H,键的伸缩振动频率在,3100,3000cm,-1,。（,2,）芳环的骨架振动频率,C=C,一般有四个谱带：,1600,、,1585,、,1500,、,1450cm,-1,附近。其中,1600,和,1500cm,-1,是芳环的特征吸收带，其强度后者比前者强。（,3,）芳环上的面外弯曲振动,CH,（即取代）,苯,670cm,-1,（,s,）一元取代,770,730cm,-1,（,s,），,710,690cm,-1,（,s,）二元取代,（邻位）,770,735cm,-1,（,s,）二元取代,（间位）,900,860cm-1,（,m,），,810,750cm,-1,（,s,）,725,680cm,-1,（,m,）二元取代,（对位）,860,800cm,-1,（,s,）,三元取代,（,1,，,3,，,5,取代）,860,810cm,-1,（,m,），,735,675cm,-1,（,s,）三元取代,（,1,，,2,，,3,取代）,780,760cm,-1,（,m,），,725,680cm,-1,（,s,）三元取代,（,1,，,2,，,4,取代）,885,870cm,-1,（,m,），,825,805cm,-1,（,s,）四、五元取代,900,800cm,-1,（,s,）,CH,在,2000,1650cm,-1,范围出现的泛频吸收（有机物结构中无羰基,CO,）,5,醇、酚,-,辛醇的红外光谱,(,液膜,0.025mm),乙醇在不同浓度,CCl,4,中的红外谱图,醇和酚的,O-H,键及,C-O,键的伸缩振动吸收在红外光谱中是鉴定它们的特征频带：,（,1,）醇和酚通常以二缔合或多缔合态存在。缔和态的,OH,伸缩振动频率在,3550,3200cm,-1,，谱带强而宽。若为二缔合态，吸收带的中心在,3500cm,-1,附近，多缔合态一般在,3320cm,-1,附近。游离态,OH,在,3650,3590cm,-1,，谱带尖锐，强度中等。结晶水的,OH,也在,3600,3000cm,-1,，但一般强度低而且峰窄。水峰同时在,1670,1600cm,-1,附近出现,H-O-H,的弯曲振动峰，以示区别。,（,2,）醇和酚的,C,O,伸缩振动频率在,1260,1000cm,-1,（,s,）,。因,OH,连接的碳原子类型不同：伯醇：,1050cm,-1,左右 仲醇：,1100cm,-1,左右 叔醇：,1150cm,-1,左右 酚：,1200cm,-1,左右（,3,）醇的,O-H,键面内弯曲振动频率在,1420,1330cm,-1,（同,CH,2,或,CH,面外弯曲振动频率区）。酚的面外弯曲振动频率在,1350cm,-1,左右，较宽，强度低于,C,O,伸缩振动频率吸收带。,6,醚,醚的红外特征吸收带是,C-O-C,键的不对称伸缩振动：脂肪醚,1150,1060cm,-1,（,s,）芳香醚,1275,1210cm,-1,（,s,）乙烯基醚,1225,1200cm,-1,（,s,）在这一区域附近，醇、醛、酮、酯和内酯等均有红外吸收。因此，在红外光谱中只有不存在羟基和羰基的其它特征峰，而在此区域有吸收峰时，才说明被测分子中有醚基存在。,7,羰基化合物,羰基伸缩振动频率（,cm,-1,）,酸酐,1820 1760,酰卤,1800,酯,1740,醛,1730,酮,1715,羧酸,1700,酰胺,1690,7.1,醛,正丁醛的红外光谱,(,液膜，,0.025mm),1,醛基中的,CH,；,2 C,O,醛基有,CHO,两个特征吸收峰：,（,1,）羰基的,C,O,伸缩振动在,1740,1720cm,-1,（,s,）；（,2,）,醛基中的,CH,伸缩振动基频与,CH,弯曲振动的倍频发生费米共振，在,2820,和,2720cm,-1,出现,2,个窄的中等强度的吸收峰，高波数的吸收峰常被饱和次甲基的,CH,伸缩振动吸收峰覆盖，因此常常只观察到,2720cm,-1,的吸收峰。这是鉴定醛基的依据。,7.2,酮,酮类的羰基伸缩振动吸收带是其唯一的特征吸收带。,3,3,二甲基,2,丁酮的红外光谱,7.3,羧酸和羧酸盐,1,羧酸二缔合态的,OH,伸缩振动；,2,C,O,的伸缩振动；,3,羧酸二缔合态的,OH,面外摇摆,在羧酸中，羧基,COOH,的,O,H,键伸缩振动、,C,一,O,键伸缩振动以及,O,H,键弯曲振动噘收是红外光谱中识别羧酸的主要特征峰：（,1,）羧酸通常以而缔合态存在。缔合态的,OH,伸缩振动频率在,3200,2500cm,-1,，峰较强，峰形宽而散。这个谱带在,2700,2500cm,-1,之间通常出现几个连续小峰，很特征。在稀溶液或非极性溶剂中羧酸为游离态，,OH,伸缩振动频率在,3550cm,-1,附近，为强吸收峰。（,2,）羧酸的,C,O,伸缩振动频率缔合时在,1725,1700cm,-1,，游离态在,1760cm,-1,附近。,（,3,）羧酸二缔合态的,OH,面外弯曲振动频率在,955,915cm,-1,，为一个宽而不强的吸收峰，常在羧酸的鉴定中作参考。（,4,）羧酸盐中，羧酸根负离子,COO,的,2,个,CO,是均等的，其不对称和对称伸缩振动频率分别在,1610,1550cm,-1,（,S,）和,1420,1300cm,-1,（,m,）。,7.4,酯,在酯基中（,COOC,），,C,O,及,C,O,C,伸缩振动吸收是红外光谱中酯类的,2,个特征吸收峰：（,1,）绝大多数饱和羧酸酯的,C,O,伸缩振动都位于,1740cm,-1,附近；（,2,）酯基中的,C,O,C,伸缩振动在,1300,1000cm,-1,有,2,个吸收峰，常为酯类化合物的最强吸收峰。其中,C,O,C,不对称伸缩振动在,1300,1150cm,-1,（,S,），对称伸缩振动在,1140,1000cm,-1,（,w,），是鉴定酯类的重要依据。（,3,）在酯类中，有时可在,3450cm-1,附近看到,C,O,的倍频吸收峰。,7.5,酸酐,乙酸酐的红外光谱图,C,O,伸缩振动,1828,、,1750 cm,-1,；,C,O,C,伸缩振动,1125 cm,-1,酸酐的,C,O,及,C,O,C,伸缩振动吸收是红外光谱中酯类的,2,个特征吸收峰：（,1,）酸酐的,C,O,伸缩振动由于分子中的,2,个羰基伸缩振动偶合，在,1860,1800cm,-1,和,1800,1750cm,-1,间出现,2,个吸收峰，分别是羰基的不对称和对称伸缩振动，相距,60cm,-1,左右。开链酸酐，高频率比低频率略强；环状酸酐，低频率比高频率略强。这是酸酐类化合物的特征谱带。（,2,）酸酐的,C,O,C,伸缩振动为强而宽的吸收峰，开链酸酐在,1170,1050cm,-1,，而环状酸酐在,1310,1200cm,-1,。,7.6,酰卤,苯甲酰氯的红外光谱,1,C,O,伸缩振动；,2,2871cm,-1,因费米共振强度增加；,3,C,C,酰卤中由于卤原子与羰基相连，,C,O,伸缩振动移至,1800cm,-1,附近。在芳香酰卤中，由于,875cm,-1,附近的,C,C,伸缩振动的倍频与羰基伸缩振动发生费米共振，所以羰基吸收范围内出现双峰，通常高频率较强。,7.7,酰胺,甲酰胺的红外谱图,1,NH,伸缩振动；,2,C,O,伸缩振动,(I,带,)3,NH(II,带,),酰胺的红外谱图有,3,个主要的特征峰：（,1,）酰胺的,NH,伸缩振动在,3000cm,-1,以上的高频区,:,伯酰胺的,NH,伸缩振动是不对称和对称振动的双峰（,m,）。在稀溶液中在,3500cm,-1,和,3400cm,-1,附近；在液态或固态时，分子间缔合使其移动到,3350cm,-1,和,3180cm,-1,附近。仲酰胺的,NH,伸缩振动为单峰，在稀溶液中,3460,3400cm,-1,间为一个峰。由于,C,N,的部分双键性质引起顺式和反式,2,种异构体，使其分裂为很靠近的双峰（高分辨率仪器）。液态或固态时，峰在,3300cm,-1,间处。叔酰胺无此峰，可辨别伯、仲、叔酰胺。,（,2,）酰胺的,C,O,键伸缩振动吸收峰常称为为,I,带，略低于相应的酮：伯酰胺在,1690cm,-1,附近；仲酰胺在,1680cm,-1,附近；叔酰胺在,1670,1630cm,-1,。缔合态时，三者都在,1650cm,-1,附近。,（,3,）酰胺的,NH,面外弯曲振动常称为酰胺的,II,带。伯酰胺在比,C,O,低的频率出现尖峰，其强度相当于,C,O,峰强的,1/3,到,1/2,。在稀溶液中，伯酰胺的,NH,在,1620,1590cm,-1,；固态时升至,1650,1620cm,-1,。,缔合态的,II,带常与,I,带重叠为,1,个吸收峰。；仲酰胺在稀溶液中在,1550,1510cm,-1,，在固态时移至,1570,1515cm,-1,。,仲酰胺的,I,带和,II,带能够清晰分开。因此会区分伯、仲酰胺。叔酰胺无酰胺,II,带。,8,胺和胺盐,叔丁基胺的红外光谱,(,液体，池厚,0.01mm)l,不对称,NH,伸缩振动；,2,对称,NH,伸缩振动；,3,NH(,面内,),；,4,C,N,（,1,）伯胺的,NH,伸缩振动，在稀溶液中在,3500,3300cm,-1,处出现,2,个吸收峰（不对称和对称）。脂肪族较弱；芳香族可达中等。仲胺稀溶液在此区域只出现,1,个峰，脂肪族很弱，常观察不到；芳香族较强。当分子中同时,NH,和,OH,时，吸收峰发生有差别的重叠：,OH,峰强而宽；,NH,峰弱而尖锐。,（,2,）伯胺的,NH,面内弯曲振动在,1650,1580cm,-1,处，为中等强度的宽峰；仲胺在此很弱。（,3,）胺的,C,N,伸缩振动,，,只有芳胺为强峰。各类芳胺的位置不同：伯芳胺在,1340,1250cm,-1,处；仲芳胺,1350,1280cm,-1,处；叔芳胺,1360,1310cm,-1,处；脂肪族胺的,CN,强度弱，结构测定中用处不大。,（,4,）铵盐的,NH,：伯铵盐在,3200,2800cm,-1,处出现,NH,3,的二个较宽的强吸收带；仲铵盐在,3000,2700cm,-1,处出现,NH,2,的较宽强吸收带；叔铵盐在,2700,2330cm,-1,处出现,NH,吸收带。此外，伯铵盐还可看到,NH,3,的不对称和对称伸缩振动在,1650,1560cm,-1,及,1550,1505cm,-1,。仲铵盐的,NH,2,弯曲振动在,1620,1560cm,-1,。,9,硝基化合物,硝基化合物中硝基,NO,2,的不对称和对称伸缩振动吸收是其红外特征吸收带。,9.1,脂肪族硝基化合物,（,1,）脂肪族的硝基化合物的,NO,2,的不对称和对称伸缩振动分别在,1560,和,1350cm,-1,附近一般都较强，通常不对称伸缩振动更强。,（,2,）硝基甲烷有较高的硝基不对称伸缩振动频率。随着硝基邻接的碳原子上的氢原子数目的减少，吸收峰逐渐略微降低。,（,3,）,CN,通常在,920,800cm,-1,处（,M,）。,9.2,芳香族硝基化合物,芳香族硝基化合物的,NO,2,的不对称和对称伸缩振动比脂肪族低约,20,40cm,-1,，两峰强度相似，有的甚至,对称伸缩振动峰更强。,10,腈,腈类化合物中，,C,N,的伸缩振动峰是其特征峰：,饱和脂肪腈化合物，,C,N,的伸缩振动频率在,2260,2240cm,-1,（,m,）。,不饱和腈类化合物的,C,N,伸缩振动频率在,2240,2225cm,1,，为强谱带。,芳香腈化合物在,2240,2225cm,-1,处有一个较脂肪腈的谱带要强的,C,N,伸缩振动峰，其谱带强度受取代基性质的影响很大。,11,有机卤代物,有机卤代物中，,C,X,键的伸缩振动峰是特征峰。,11.1,有机氟代物,有机氟代物的,C-F,伸缩振动频率在,1400,1000cm,1,（,s,）：,CF,在,1100,1000cm,1,CF,2,在,1280,1120cm,1,，多重峰，（,s,）,CF,3,在,1350,1120cm,1,，多重峰，（,s,）,11.2,有机氯代物,有机氯代物中的,C,Cl,键的伸缩振动在,800,600cm,1,。,CH,2,Cl,基在,760,700cm,1,，,CH,Cl,基在,640,610cm,1,。在,CCl,4,中，,C,Cl,在,797cm,1,。,C,Cl,键的伸缩振动吸收谱带的位置与分子的构象有关。,11.3,有机溴代物,有机溴代物中的,C,Br,键伸缩振动在,700,500cm,1,。反式构象在,650cm,1,附近；顺式构象在,560cm,1,附近。在甾族化合物中，,C,Br,平伏键在,750,700cm,1,；直立键在,690,590cm,1,。,11.4,有机碘代物,有机碘代物中的,C,I,伸缩振动在,600,500cm,1,。,反式构象在,600cm,1,附近；顺式构象在,500cm,1,附近。,12,有机硫化物,含巯基,S,H,的有机物，其,S,H,键伸缩振动频率在,2590,2550cm,1,，为弱吸收谱带。因,S,H,基形成氢键的倾向很小，在液态和稀溶液中该吸收带位置变化不大。,C,S,键伸缩振动吸收频率在,705,570cm,1,，谱带强度也很弱。,凡含有,S=O,和,S=O=S,的化合物，,S=O,的伸缩振动产生强吸收峰。例如砜和亚砜类物质。,不饱和度计算公式：,U,1,n,4,2n,6,+1/2(n,3,+3n,5,-n,1,),式中，,n,1,1,价元素，包括,+1,价的碱金属和,-1,价的卤素。例如,H,，,Na,，,Cl,；,n,2,2,价元素，例如,O,；,n,3,3,价元素，例如,N,；,n,4,4,价元素，例如,C,；,n,5,5,价元素，例如,P,，,N;n,6,6,价元素，例如,S,。,U,0,，化合物饱和；,U,1,，化合物分子中一定有一个双键或一个饱和环状化合物（,NO,2,只算一个双键，所以,CH,3,NO,2,的,U,1,）；,U,2,，分子中一定有一个三键或两个双键,U,3,，由上述情况判断；,U,4,，分子中含一个苯环或由上述情况判断。,解析红外谱图法,A,区域法,B,缩小范围法（区分无机物和有机物）,C,主要官能团解析法：,C,O,、,O,H,、,N,H,、,C,O,、,C,C,、,C C,、,C N,、,Ar,、,NO,2,等,a,判断,C,O,是否存在：在,1870,1660cm,1,间有,1,（或,2,）个最强吸收峰。羧,C,O,是否存在,酸、酰胺、酸酐、酯类、醛类（酰卤）、酮类,b,如果,C,O,不存在：醇和酚、胺类、醚类,c,双键和芳环,d,三键,e,硝基,f,烷类,和标准图谱对照,Sadtler,Reference Spectra Collections,分类,i,标准光谱,纯度在,98%,以上化合物的红外光谱的标准图谱,ii,商品图谱,主要是工业产品的光谱，如农业化学品、单体与聚合物、多元醇、表面活性剂等主要工业产品门类,20,种。,Sadtler,Reference Spectra Collections,索引,1,）字顺索引（,alphabetical index,）；,2,）分子式索引（,molecular formula index,）；,3,）化学分类索引（,chemical class index,）；,4,）红外谱线索引（,infrared spec-finder,）。,实例,例,1,某未知物为,C,5,H,12,2985,2880cm,-1,1460cm,-1,、,1388cm,-1,U=0,-CH,3,、,-CH,2,-,-CH,3,、,-CH,2,-,无,-CH(CH,3,),2,-C(CH,3,),3,CH,3,-(CH,2,),3,-CH,3,例,2,某未知物为,C,5,H,12,U=0,-CH,3,、,-CH,2,-,-CH,3,、,-CH,2,-,-C(CH,3,),3,CH,3,C(CH,3,),3,例,3,某未知物为,C,6,H,12,2930,2855cm,-1,1453cm,-1,U=1,-CH,3,、,-CH,2,-,-CH,2,-,无,-CH,3,例,4,某未知物为,C,8,H,18,O,3300,cm,-1,、,2985,2880cm,-1,、,1460cm,-1,、,1380cm,-1,、,1056cm,-1,、,719cm,-1,U=0,-OH,-CH,3,、,-CH,2,-,-CH,3,、,-CH,2,-,-CH,3,-OH,-(CH2)n-,n,4,CH,3,-(CH,2,),7,-OH,CH,3,-(CH,2,),4,-CH(CH,3,)-OH,例,5,某未知物为,C,3,H,6,O,U=1,-OH,-C=CH,-CH,3,、,-CH,2,-,-C=C-,-CH=CH,2,CH,2,=CH-CH,2,-OH,-OH,例,6,某未知物为,C,9,H,10,3090,3035cm,-1,、,2978,2921cm,-1,、,2000,1650cm,-1,、,1635cm,-1,、,1605cm,-1,、,1577cm,-1,、,1498cm,-1,、,1390cm,-1,、,888cm,-1,、,770cm,-1,、,700cm,-1,U=5,-CH,3,、,-CH,2,-,Ar,取代,-C=C-,Ar,Ar,Ar,-CH,3,-CH=CH,2,Ar,取代,Ar,-H,-C=CH,Ar-CCH,3,=CH,2,例,7,某未知物为,C,8,H,10,O,U=4,Ar,-H,-CH,3,、,-CH,2,-,Ar,-OH,-CH,3,-OH,-C-O,Ar,取代,Ar,取代,CH,3,(OH)-Ar-CH,3,1,3,5,例,8,某未知物为,C,10,H,12,O,3000,cm,-1,、,2985,2880cm,-1,、,2820cm,-1,、,2700cm,-1,、,1700cm,-1,、,1610cm,-1,、,1575cm,-1,、,1390cm,-1,、,1365cm,-1,、,830cm,-1,U=5,-CH,3,、,-CH,2,-,-CHO,-C=O,Ar,Ar,-H,-CH(CH,3,),2,-,-CH(CH,3,),2,-,Ar,取代,CHO-Ar-CH(CH,3,),2,例,9,某未知物为,C,8,H,8,O,3030,cm,-1,、,2960,cm,-1,、,2870cm,-1,、,1690cm,-1,、,1600cm,-1,、,1580cm,-1,、,1455cm,-1,、,1380cm,-1,、,740cm,-1,、,690cm,-1,U=5,-CH,3,、,-CH,2,-,-C=O,Ar,Ar,-Ar,-H,-CH,3,、,-CH,2,-,Ar,取代,Ar,取代,Ar-CO-CH,3,Ar,例,10,某未知物为,C,7,H,8,O,U=4,Ar,Ar,-H,-CH,3,、,-CH,2,-,-C-O-C-,Ar,取代,Ar-O-CH,3,例,11,某未知物为,C,7,H,6,O,2,-COOH,-C=O,U=5,Ar,-COOH,Ar,取代,HCOO-Ar,例,12,某未知物为,C,9,H,8,O,4,3000,cm,-1,、,1745,cm,-1,、,1680cm,-1,、,1600cm,-1,、,1500cm,-1,、,1310,1250cm,-1,、,1150,1100cm,-1,、,860cm,-1,U=6,-COOH,-C=O,-C=O,Ar,-COOR,-COOR,Ar,取代,COOH-Ar-COOCH,3,例,13,某未知物为,C,4,H,11,N,3370,3290cm,-1,、,2960,2870cm,-1,、,1605cm,-1,、,1155cm,-1,、,840cm,-1,U=0,-NH,-CH,3,、,-CH,2,-,-NH,-C-N,-NH,CH,3,CH,2,CH,2,CH,2,-NH,2,无,-CH(CH,3,),2,-C(CH,3,),3,CH,3,CH(NH,2,)CH,2,CH,3,例,14,某未知物为,C,8,H,7,N,U,1,n,4,2n,6,+1/2(n,3,+3n,5,-n,1,)=6,-CH,3,、,-CH,2,-,-CN,Ar,-CH,3,、,-CH,2,-,Ar,-H,Ar,取代,CH,3,-Ar-CN,例,15,某未知物为,C,3,H,7,Br,2995,2868cm,-1,、,1385cm,-1,、,1375cm,-1,、,535cm,-1,U=0,-CH,3,、,-CH,2,-,-CH(CH,3,),2,-C-Br,Br-CH(CH,3,),2,例,16,某未知物为烯丙醇的简单衍生物,CH,2,=CHCH,2,OH,-C=O,-C=O,-C=C-,-CH,3,-C=CH,2,CH,2,=CHCH,2,OOCCH,3,