南京工业大学有机化学期末试卷.doc

一：命名下列化合物或写出其结构：（10）

二：完成下列反应（30）

三：排序（10 ）
1．将下列化合物对亲电取代反应的容易程度排列成序

2．比较下列醇与卢卡氏试剂反应的相对速率的大小

3． 将下列化合物中羰基与同一亲核试剂加成反应的活性大小排列成序

4．比较下列羧酸的酸性

5． 比较下列卤代烃按SN2反应的速度大小

四、区别下列各组化合物：（6）
1

2 苯甲醛 苯甲酮 3－己酮

五 用化学方法分离下列各组化合物（6）

2 乙醚 乙烷

六 用指定的原料合成下列各化合物（小分子试剂任选）（20）
1．以丙烯为主要原料合成1-氯-2,3-二溴丙烷
2．甲苯为原料合成：4－硝基－2－溴苯甲酸
3．六个碳原子以下的有机物合成：

七、简要回答问题（18分）
1 用R/S标度法标出下列化合物的构型：

（1） 哪个化合物是手性分子？
（2） 写出手性分子的稳定构象式。

3． 有三种液体物质，分子式为C4H10O，其中两种在室温下不与卢卡氏试剂起反应，但经K2Cr2O7/H2SO4（稀）氧化，最后得到两种羧酸。另一种则很快与卢卡氏试剂起反应生成2-氯-2-甲基丙烷。试写出这三种有机物质的结构式及变化过程。

参考答案
一：命名
1．（E）－5－甲基－2－庚烯 2．N－（2－甲基苯基）乙酰胺
3．甲基环戊基（甲）酮 4．6－甲基－2－萘磺酸
5．8,8－二甲基－1－溴双环[3.2.1]辛烷 6．３－苯基丁酸
7．2－甲基－5－硝基苯酚 8．（2S）－3－甲基－3－溴－2－丁醇
9．3－呋喃甲酸 10．９－甲基螺[3,5]－5－壬烯

二：完成反应

三：排序

四：区别化合物
1． 先用tollens试剂鉴别出炔烃，然后再用溴的CCl4溶液鉴别出烯烃
2． 先用tollens试剂鉴别出苯甲醛，然后用碘仿反应鉴别出苯甲酮

五：分离
1． 加入NaOH溶液，油层为苯甲醇，然后萃取。向水相通入CO2,苯酚析出。
2． 把混合物通入浓硫酸，乙醚可以溶解与浓酸中，而乙醚不溶解

六：合成

七：回答问题
1．R S S
2．B是手性分子，优势构像：

3．

7