高中有机化学重要知识点详细整理(化学必修二第三章、必修五知识整理).doc

高中有机化学重要知识点整理
1．甲烷：
1.分子式： 结构式： 结构简式：
　 CH4 　 CH4
2.物理性质：无色、无味、可燃、无毒的气体，比空气约轻一半，密度比水小，极难溶于水。
3.化学性质：通常比较稳定，与高锰酸钾等强氧化剂、强酸、强碱不反应
①氧化反应：
②取代反应：

（注意：常温下，一氯甲烷是气体，其他三种是油状液体。）

2．乙烯：
1.分子式： 结构式： 结构简式：
　C2H4 CH2=CH2
2.物理性质：无色、有毒、稍有气味的气体，与空气密度接近，难溶于水。
3.化学性质：活泼
①氧化反应：
　　 1.常温下极易被氧化剂氧化。如将乙烯通入酸性高锰酸钾溶液，溶液的紫色褪去，乙烯被氧化为二氧化碳，由此可用鉴别乙烯。
　　 2.易燃烧，并放出热量，燃烧时火焰明亮，并产生黑烟（碳单质）。
化学方程式：
②加成反应：（有机物分子中双键(或三键)两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。）
方程式：

③加聚反应：

3．乙炔
1.分子式： 结构式： 结构简式：
C2H2 H - C ≡ C - H CH ≡CH
2.物理性质：纯乙炔为无色无味的易燃、有毒气体。微溶于水，易溶于乙醇、苯、丙酮等有机溶剂。
3.化学性质：
①．氧化反应：
a．可燃性：（条件点燃）
现象：火焰明亮、带浓烟 ， 燃烧时火焰温度很高（>3000℃），用于气焊和气割。其火焰称为氧炔焰。
　 b．被KMnO4氧化：能使紫色酸性高锰酸钾溶液褪色。
C2H2 + 2KMnO4 + 3H2SO4→2CO2+ K2SO4 + 2MnSO4+4H2O
②加成反应：与H2的加成:　　CH≡CH+H2 → CH2=CH2
　　 与HX的加成　　如：CH≡CH+HCl →CH2=CHCl　氯乙烯用于制聚氯乙烯
CH－CH2

n
Cl
③加聚反应：

4．苯：
1.分子式： 结构式： 结构简式：
C6H6
2.物理性质：无色、带有特殊气味的液体，易挥发。密度比水小，不溶于水，如用水冷却，可凝成无色晶体。
3.化学性质：
①氧化反应：燃烧时发生明亮并带有浓烟的火焰
方程式：
②取代反应：
③加成反应：
④卤代反应：
⑤硝化反应：
⑥磺化反应：

5．甲苯：
1.分子式： 结构简式：
C7H8
2.物理性质：无色澄清液体。带有一种特殊的芳香味（与苯的气味类似）。能与乙醇、 乙醚、丙酮、氯仿、二硫化碳和冰乙酸混溶，几乎不溶于水。在空气中，甲苯只能不完全燃烧，火焰呈黄色。
3.化学性质：
取代反应：

6．苯酚：
1.分子式： 结构简式：
C6H6O
2.物理性质：又名石炭酸、羟基苯，是最简单的酚类有机物，一种弱酸，酸性小于碳酸。常温下为一种无色晶体，有特殊气味。有毒。有腐蚀性，常温下微溶于水，易溶于有机溶液；当温度高于65℃时，能跟水以任意比例互溶，其溶液沾到皮肤上用酒精洗涤。暴露在空气中呈粉红色。
3.化学性质：
①．取代反应：

②．置换反应：

③．复分解反应（中和反应）：

④苯酚的缩聚反应：
OH OH
nHCHO + n ——→H [ CH2 ]n OH +（n－1）H2O

7．卤代烃：（以溴乙烷为例）
1.分子式： 结构简式：
C2H5Br CH3CH2Br
2.物理性质：基本上与烃相似，CH3CL,CH3CH2CL,CH3BR是气体,余者低级为液体，高级的是固体。它们的沸点随分子中碳原子和卤素原子数目的增加（氟代烃除外）和卤素原子序数的增大而升高。密度随碳原子数增加而降低。一氟代烃和一氯代烃一般比水轻，溴代烃、碘代烃及多卤代烃比水重。绝大多数卤代烃不溶于水或在水中溶解度很小，但能溶于很多有机溶剂，有些可以直接作为溶剂使用。卤代烃大都具有一种特殊气味，多卤代烃一般都难燃或不燃。
3.化学性质：
①．取代反应：
②．消去反应：

8．乙醇：
1.分子式： 结构式： 结构简式：
C2H6O CH3CH2OH
2.物理性质：无色、易燃、有特殊香味的液体，密度比水小，易挥发，能溶解多种有机物和无机物，能与水以任意比互溶。
3.化学性质：
①氧化反应：
a．催化氧化：
（和的总反应）
b.燃烧：
②置换反应：
③取代反应：
a.与浓氢卤酸
b.分子间脱水成醚

c.酯化反应CH3COOH + CH3CH2OH 浓硫酸
△
CH3COOC2H5 + H2O
④消去反应：
⑤可以和酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾（K2Cr2O7）溶液反应，被直接氧化成乙酸。

9．醛（以乙醛为例）：
1.分子式： 结构式： 结构简式：
C2H4O CH3CHO
2.物理性质：无色易流动液体，有刺激性气味。可溶于水和乙醇等一些有机物质。易燃易挥发。
3.化学性质：
①．加成反应（还原反应）：
②．氧化反应：
a. 催化氧化：
b. 与弱氧化剂（与银氨溶液和新制悬浊液）
银氨溶液制备

甲醛：

附加：制乙醛：

10．乙酸：
1.分子式： 结构式： 结构简式：
C2H4O2 CH3COOH
2.物理性质：乙酸在常温下是一种有强烈刺激性气味的无色液体，纯的乙酸在温度低于熔点时会凝结成冰状晶体，所以纯净的乙酸又称为冰醋酸。 乙酸易溶于水和乙醇，其水溶液呈弱酸性。
3.化学性质：
①有酸的通性，能使紫色石蕊溶液变红
2CH3COOH + Na2CO3  2CH3COONa + CO2 + H2O（证明了醋酸比碳酸强）
CH3COOH＋NaHCO3 CH3COONa+CO2↑+H2O（证明了醋酸比碳酸强）
2CH3COONa+H2SO4 2CH3COOH+Na2SO4（证明了醋酸为弱酸）
Mg+ 2 CH3COOH→ (CH3COO)2Mg+ H2
②酯化反应：
其他：浓硫酸
△

11．酯：（以乙酸乙酯为代表物）
物理性质：乙酸乙酯是透明的不溶于水的油状液体，有香味。
特征反应是水解反应，稀硫酸或NaOH 溶液条件下，加热
稀硫酸
△
CH3COOC2H5+H2OCH3COOH + C2H5OH（水解反应）（取代反应）△
CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa + C2H5OH（水解反应）（取代反应）

12．油脂：
1.常温下呈液态的油脂为植物油，呈固态的油脂为动物油。
2.物理性质：油脂的密度比水小。不溶于水，易溶于有机溶剂。粘度比较大，有明显的滑腻感。
3.化学性质：
①．取代反应：水解反应
在酸性条件下的水解

在碱性条件下的水解（皂化反应）

②．加成反应：氢化反应（硬化反应）

13．糖类：
化学性质：
①．取代反应：水解反应

②．葡萄糖的氧化反应
CH2OH(CHOH)4CHO+2[Ag(NH3)2]OHCH2OH(CHOH)4COO NH4+2Ag↓+ H2O + 3NH3
C6H12O6 (s)+ 6O2(g) 6CO2(g) + 6H2O(l) + 2804kJ

14．蛋白质：
化学性质：
①．氨基酸的两性

②．成肽反应（取代反应）

15．基本营养物质：
1.包括：糖类、油脂、蛋白质。

元素组成
代表物
代表物分子
糖类
单糖
C、H、O
葡萄糖、果糖
C6H12O6
双糖
C、H、O
蔗糖、麦芽糖
C12H22O11
多糖
C、H、O
淀粉、纤维素
(C6H10O5)n
油脂
油
C、H、O
植物油
不饱和高级脂肪酸甘油酯
脂
C、H、O
动物脂肪
饱和高级脂肪酸甘油酯
蛋白质
C、H、O、N、S、P等
酶、肌肉、毛发
氨基酸连接成的高分子
2.颜色反应：
葡萄糖：在碱性、加热条件下，与银氨溶液反应析出银；
在加热条件下，与新制的氢氧化铜反应产生砖红色沉淀。
淀粉：在常温下，淀粉遇碘变蓝。
蛋白质：硝酸可以使蛋白质变黄；烧焦时有羽毛味。
3.水解反应：
糖类：
双糖、多糖可以在稀酸的催化下，最终水解为葡萄糖或果糖。
方程式：

油脂：在酸性条件下水解为甘油、高级脂肪酸；
在碱性条件下水解为甘油、高级脂肪酸盐。（皂化反应）
蛋白质：在酶等催化剂作用下也可以水解，生成氨基酸。

16．有机合成高分子化合物
①．加聚反应

CH－CH2

n
Cl

②．缩聚反应
浓硫酸
△

浓硫酸
△

浓硫酸
△

OH
OH
酚醛树脂制备：
催化剂
nHCHO + n ——→H [ CH2 ]n OH +（ n－1）H2O