2024高考化学总复习一轮复习-第51讲-酚-醛和酮.pptx

高考总,复习优化设计,GAO KAO ZONG FU XI YOU HUA SHE JI,第,51,讲 酚,醛和酮,第九章,2024,内容索引,01,02,03,考点一酚的结构与性质,考点二醛和酮的结构与性质,真题,演练 角度,拓展,复习目标,1,认识酚、醛、酮的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。,2,掌握酚羟基、醛基的检验方法和原理,能正确书写醛类与银氨溶液、新制氢氧化铜反应的化学方程式。,考点一酚的结构与性质,必备,知识 自主,预诊,1,.,酚,的,构成,酚是羟基与苯环,直接,相连而形成的化合物,最简单的酚为苯酚,2,.,苯酚的,物理性质,3,.,苯酚的化学性质,由于苯环对羟基的影响,酚羟基比醇羟基,活泼,;,由于羟基对苯环的影响,苯酚中苯环上的氢比苯中的氢,活泼,。,(1),弱酸性,(2),取代反应,苯酚与饱和溴水反应,产生白色沉淀,反应的化学方程式为,(3),显色反应,苯酚跟,FeCl,3,溶液作用显,紫色,利用这一反应可检验苯酚的存在。,(4),缩聚反应,苯酚与甲醛在催化剂作用下,可发生缩聚反应,生成酚醛树脂,化学方程式,(5),氧化反应,苯酚易被空气中的氧气氧化而显,粉红,色,;,易被酸性,KMnO,4,溶液氧化,;,易燃烧。,易错辨析,(1),苯酚的水溶液呈酸性,说明酚羟基的活泼性大于水中羟基的活泼性。,(,),(2),除去苯中的少量苯酚,可加入浓溴水再过滤。,(,),(4),鉴别苯酚溶液和甲醇溶液,可滴加,FeCl,3,溶液,观察溶液颜色变化。,(,),关键,能力 考,向突破,考向,1,有机物中基团之间的相互影响,例,1,.,有机物分子中原子间,(,或原子与原子团间,),的相互影响会导致物质化学性质的不同。下列各项事实不能说明上述观点的是,(,),A.,甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,B.,乙烯能发生加成反应,而乙烷不能发生加成反应,C.,苯酚能与氢氧化钠溶液反应,而乙醇不能与氢氧化钠溶液反应,D.,苯酚苯环上的氢比苯分子中的氢更容易被卤素原子取代,答案,B,解析,苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,甲基被氧化成羧基,说明苯环的影响使侧链甲基易被氧化,A,不符合题意,;,乙烯中含有碳碳双键,能发生加成反应,而乙烷中不含碳碳双键,不能发生加成反应,乙烯和乙烷性质的不同是由于化学键不同导致的,B,符合题意,;,苯酚能与,NaOH,溶液反应,乙醇不能与,NaOH,溶液反应,说明由于苯环的影响,酚羟基上的氢更活泼,C,不符合题意,;,苯酚苯环上的氢比苯分子中的氢更容易被卤素原子取代,说明由于酚羟基对苯环的影响使苯酚苯环上的,H,原子更活泼,D,不符合题意。,考向,2,芳香醇和酚的性质及比较,例,2,.(2023,河北衡水期初调研,),某有机物结构如图所示,关于该有机物的下列说法正确的是,(,),A.,它是苯酚的同系物,B.1 mol,该有机物能与足量金属钠,反应,生成,0.5 mol H,2,C.1 mol,该物质能与溴水反应消耗,2 mol Br,2,发生取代反应,D.1 mol,该有机物能与,2 mol NaOH,反应,答案,C,解析,该有机物中含有,2,个羟基,不是苯酚的同系物,A,错误,;,该有机物中含有,2,个羟基,1,mol,该有机物能与足量金属钠反应产生,1,mol,H,2,B,错误,;,酚羟基含有,2,个邻位氢原子,则,1,mol,该有机物能与,2,mol,溴发生取代反应,C,正确,;,醇羟基与,NaOH,溶液不反应,1,mol,该有机物能与,1,mol,NaOH,反应,D,错误。,考向,3,含苯酚废水的处理,例,3,.,含苯酚的工业废水处理的流程图如下图所示。下列说法不正确的是,(,),A.,上述流程里,设备,中进行的操作是萃取、分液,设备,中进行的操作是分液,B.,图中能循环使用的物质是苯、,CaO,、,CO,2,和,NaOH,C.,在设备,中,物质,B,的水溶液和,CaO,反应后,产物是,NaOH,、,H,2,O,和,CaCO,3,D.,由设备,进入设备,的物质,A,是,C,6,H,5,ONa,由设备,进入设备,的物质,B,是,Na,2,CO,3,答案,D,解析,设备,中加入苯萃取废水中的苯酚,分液得到苯酚和苯的混合物,;NaOH,与苯酚反应可得到苯酚钠,苯不与氢氧化钠反应,分液得到苯酚钠,然后在设备,中通入二氧化碳可得到苯酚,应分液分离,A,正确。设备,分液分离出的苯可以循环使用,设备,中,CO,2,和苯酚钠反应得到苯酚和碳酸氢钠,设备,中,NaHCO,3,与,CaO,反应得到,NaOH,、,CaCO,3,和,H,2,O,实现,NaOH,的循环使用,设备,中煅烧碳酸钙得到,CO,2,和,CaO,实现,CO,2,和,CaO,的循环使用,B,正确。物质,B,为,NaHCO,3,与,CaO,反应得到,NaOH,、,CaCO,3,和,H,2,O,C,正确。,CO,2,和苯酚钠反应得到苯酚和碳酸氢钠,所以由设备,进入设备,的物质,B,是,NaHCO,3,D,错误。,归纳总结,1,.,从酚类中苯环与羟基的相互影响角度认识酚类的化学性质,2,.,芳香醇、酚类的结构及性质的,比较,物质,芳香醇,酚,实例,结构特点,OH,与,芳香烃,侧链相连,OH,与,苯环直接,相连,主要化,学性质,取代反应,消去反应,(,与羟基相邻的碳原子上含有,H),氧化反应,弱酸性,;,取代反应,;,显色反应,;,氧化反应,;,加成反应,羟基,H,的,活泼性,酚羟基,醇羟基,对点训练,1,.,某种有机物的结构简式如下,:,下列关于该有机物的说法正确的是,(,),A.,属于酚类,其分子式为,C,20,H,22,O,3,B.,能与,FeCl,3,溶液发生显色反应,C.,能使溴水和酸性,KMnO,4,溶液褪色,且原理相同,D.,该有机物与足量,H,2,加成时,1 mol,该有机物最多消耗,6 mol H,2,答案,B,解析,该有机物含有直接与苯环相连的羟基,故属于酚类,;,该有机物分子含,2,个苯环和,1,个碳碳双键,不饱和度为,4+4+1=9,则其分子式为,C,20,H,24,O,3,A,错误。含有酚羟基,能与,FeCl,3,溶液发生显色反应,B,正确。含有碳碳双键,可与溴水发生加成反应而使溴水褪色,;,含有碳碳双键和酚羟基,可被酸性,KMnO,4,溶液氧化而使溶液褪色,故褪色原理不同,C,错误。该有机物分子中含,2,个苯环和,1,个碳碳双键,都能与,H,2,发生加成反应,故,1,mol,该有机物最多消耗,7,mol,H,2,D,错误。,2,.(2023,湖南怀化调研,),山奈酚是中药柴胡的药物成分之一,结构如图所示,下列有关该化合物叙述错误的是,(,),A.1 mol,山奈酚充分燃烧消耗,14.5 mol O,2,B.,山奈酚中所有碳原子可能共平面,C.,山奈酚可以发生氧化反应、显色反应,D.1 mol,山奈酚最多与,7 mol H,2,发生加成反应,答案,D,解析,由结构简式可知,山奈酚的分子式为,C,15,H,10,O,6,则,1,mol,山奈酚充分燃烧消耗,14.5,mol,O,2,A,正确,;,由苯、酮羰基、碳碳双键的结构特点以及单键可旋转的性质推知,山奈酚中所有碳原子可能共平面,B,正确,;,含酚羟基,可以发生氧化反应,与,FeCl,3,溶液发生显色反应,C,正确,;,苯环、碳碳双键、酮羰基都能发生加成反应,则,1,mol,山奈酚消耗,H,2,的物质的量为,8,mol,D,错误。,考点二醛和酮的结构与性质,必备,知识 自主,预诊,1,.,醛,的,结构,(1),醛,的定义,羰基碳原子分别,与,氢原子,和,烃基,(,或氢原子,),相连,而构成的化合物,可表示为,RCHO,。甲醛是最简单的醛。饱和一元醛分子的通式为,C,n,H,2,n,O,(,n,1),。,(2),饱和一元醛与分子中碳原子数相同的饱和一元酮互为同分异构体。例如,丙醛,(,CH,3,CH,2,CHO,),和丙酮,(),互为同分异构体。,(3),甲醛和,乙醛,物质,颜色,气味,状态,密度,水溶性,甲醛,无色,刺激性气味,气体,易溶于水,乙醛,无色,刺激性气味,液体,比水小,与水互溶,2,.,醛的化学性质,醛类物质既有氧化性又有还原性,其氧化、还原关系为,(1),氧化反应,(,以乙醛为例,写出化学方程式,),微点归纳,CHO,能被酸性,KMnO,4,溶液等强氧化剂氧化为,COOH,故含醛基的有机物都能使酸性,KMnO,4,溶液褪色。,(2),还原反应,(,催化加氢,),在催化剂、加热条件下可与,H,2,发生加成反应,:,3,.,酮的结构及性质,(1),通式,酮的结构简式可表示,为,(,R,、,R,都是烃基,);,饱和一元酮的分子通式为,C,n,H,2,n,O(,n,3),。,(2),化学性质,不能发生银镜反应,不能被新制,Cu(OH),2,氧化。,在催化剂存在的条件下,丙酮可与,H,2,等发生加成反应,化学方程式为,易错辨析,(1),凡是能发生银镜反应的有机物都含有,CHO,都属于醛类。,(,),(2)1,mol,HCHO,与足量银氨溶液在水浴加热条件下充分反应,最多生成,2,mol,Ag,。,(,),(3),醛类物质发生银镜反应或与新制,Cu(OH),2,的反应均需在碱性条件下。,(,),(4),欲检验,CH,2,=CHCHO,分子中的碳碳双键,可直接加入溴水,观察是否褪色。,(,),关键,能力 考,向突破,考向,1,醛的结构与,性质,例,1,.(2023,天津第一中学检测,),有机物,A,是一种重要的化工原料,其结构简式如图所示。,下列有关有机物,A,的说法不正确的是,(,),A.,属于醛类,其分子式为,C,10,H,16,O,B.,能发生银镜反应,能与新制,Cu(OH),2,发生反应,C.,催化加氢时,1 mol A,最多消耗,2 mol H,2,D.,加入溴水,可检验,A,中含有的碳碳双键,答案,D,解析,A,含有醛基,属于醛类,由结构简式可知,其分子式为,C,10,H,16,O,A,正确。含有,CHO,故能发生银镜反应,能与新制,Cu(OH),2,发生反应,B,正确。醛基和碳碳双键都能与氢气发生加成反应,故催化加氢时,1,mol,A,最多消耗,2,mol,H,2,C,正确。,A,中含有碳碳双键和醛基,溴水可将,CHO,氧化生,成,COOH,故加入溴水,不能检验碳碳双键,D,错误。,考向,2,酮的结构与性质,例,2,.(2023,辽宁抚顺六校联考,),查尔酮是合成治疗胃炎药物的中间体,其合成路线中的一步反应如图所示。下列说法不正确的是,(,),A,.,该反应为取代反应,B.X,中所有碳原子不可能共平面,C.,利用银氨溶液可以鉴别,X,与,Y,D.Z,存在顺反异构体,答案,A,解析,X,和,Y,在碱性条件下先发生加成反应再发生消去反应生成,Z,和水,A,错误,;X,分子中含有饱和碳原子,饱和碳原子的空间结构为四面体形,则,X,分子中所有碳原子不可能共平面,B,正确,;X,分子中含有醛基,能与银氨溶液共热发生银镜反应,Y,分子中不含有醛基不能发生银镜反应,则利用银氨溶液可以鉴别,X,与,Y,C,正确,;Z,分子中碳碳双键中的碳原子连有,2,个不同的原子或原子团,存在顺反异构体,D,正确。,归纳总结,醛、酮的常见加成试剂及加成产物,在催化剂作用下,醛、酮分子中酮羰基可与具有极性键的共价分子,(,如,HCN,等,),发生加成反应,常见加成试剂及加成产物如下表,(,以乙醛为例,):,对点,训练,A.,两者互为同分异构体,B.,两者均能与溴水发生加成反应,C.,香叶醛的一种同分异构体不可能是芳香醇,D.,对异丙基甲苯的分子式为,C,10,H,13,答案,C,解析,香叶醛含有,C,、,H,、,O,元素,对异丙基甲苯只含,C,、,H,元素,二者分子式不同,不互为同分异构体,A,错误,;,对异丙基甲苯不含有碳碳双键,不能与溴水发生加成反应,B,错误,;,香叶醛的不饱和度为,3,苯的不饱和度为,4,则香叶醛的同分异构体不可能是芳香醇,C,正确,;,由结构简式可知,异丙基甲苯分子式为,C,10,H,14,D,错误。,2,.(,教材改编题,),丙酮,(),是最简单的酮,常用作有机溶剂。关于丙酮的说法正确的是,(,),A.,丙酮难溶于水,易溶于乙醇等有机溶剂,B.,丙酮与,H,2,发生加成反应生成,CH,3,CH,2,CH,2,OH,C,.,丙酮与,HCN,发生加成反应生成,D,.,丙酮能使酸性,KMnO,4,溶液褪色,答案,C,解析,丙酮易溶于水及乙醇等有机溶剂,A,错误,;,丙酮与,H,2,发生加成反应生成,CH,3,CH(OH)CH,3,B,错误,;,丙酮与,HCN,加成时,H,原子加到羰基氧原子上,CN,加到羰基碳原子上,生成,C,正确,;,丙酮不能被酸性,KMnO,4,溶液氧化,D,错误。,真题,演练 角度,拓展,-,崖柏,素,角度一酚类的结构与性质,1,.(2022,山东卷,7),-,崖柏素具有天然活性,有酚的通性,结构如图。关于,-,崖柏素的说法错误的是,(,),A.,可与溴水发生取代反应,B.,可与,NaHCO,3,溶液反应,C.,分子中的碳原子不可能全部共平面,D.,与足量,H,2,加成后,产物分子中含手性碳原子,答案,B,解析,酚可与溴水发生取代反应,-,崖柏素有酚的通性,且,-,崖柏素的环上有可以被取代的氢原子,故,-,崖柏素可与溴水发生取代反应,A,项正确,;,酚羟基不与,NaHCO,3,溶液反应,-,崖柏素分子中也没有可与,NaHCO,3,溶液反应的其他种类的官能团,故其不可与,NaHCO,3,溶液反应,B,项错误,;,-,崖柏素分子中有一个异丙基,异丙基中间的碳原子和与其相连的,3,个碳原子一定不共面,故其分子中的碳原子不可能全部共平面,C,项正确,;,-,崖柏素与足量,H,2,加,成,角度,拓展,(1)(2022,湖北卷,2),莲藕含多酚类物质,其典型结构简式如图所示。下列有关该类物质的说法错误的是,(,),A.,不能与溴水反应,B.,可用作抗氧化剂,C.,有特征红外吸收峰,D.,能与,Fe,3+,发生显色反应,答案,A,解析,该有机物含有,3,个酚羟基,能和溴水发生苯环上酚羟基的邻、对位上的取代反应,A,错误,;,该物质含有酚羟基,酚羟基容易被氧化,故可以用作抗氧化剂,B,正确,;,该物质红外光谱能看到有,OH,等,有特征红外吸收峰,C,正确,;,该物质含有酚羟基,能与铁离子发生显色反应,D,正确。,(2)(2021,北京卷,1),我国科研人员发现中药成分黄芩素能明显抑制新冠病毒的活性。下列关于黄芩素的说法不正确的是,(,),A.,分子中有,3,种官能团,B.,能与,Na,2,CO,3,溶液反应,C.,在空气中可发生氧化反应,D.,能和,Br,2,发生取代反应和加成反应,答案,A,解析,该物质分子中含有酚羟基、醚键、酮羰基和碳碳双键,4,种官能团,A,错误,;,黄芩素分子中含有酚羟基,由于酚的酸性比,NaHCO,3,强,则黄芩素能与,Na,2,CO,3,溶液反应产生,NaHCO,3,B,正确,;,酚羟基不稳定,容易被空气中的氧气氧化,C,正确,;,该物质分子中含有酚羟基,由于酚羟基的邻、对位有,H,原子,可以与浓溴水发生苯环上的取代反应,分子中含有不饱和的碳碳双键,可以与,Br,2,发生加成反应,D,正确。,角度,二醛、酮的结构与性质,2,.(2022,浙江,6,月选考,15),染料木黄酮的结构如图,下列说法正确的是,(,),A,.,分子中存在,3,种官能团,B.,可与,HBr,反应,C.1 mol,该物质与足量溴水反应,最多可消耗,4 mol Br,2,D.1 mol,该物质与足量,NaOH,溶液反应,最多可消耗,2 mol NaOH,答案,B,解析,根据结构简式可知,分子中含有酚羟基、酮羰基、醚键和碳碳双键,4,种官能团,A,错误,;,含有碳碳双键,能与,HBr,发生加成反应,B,正确,;,酚羟基含有,4,种邻位或对位,H,另外碳碳双键能和单质溴发生加成反应,故最多消耗,5,mol,单质溴,C,错误,;1,分子该物质中含有,3,个酚羟基,故,1,mol,该物质最多消耗,3,mol,NaOH,D,错误。,角度,拓展,(2022,全国甲卷,8),辅酶,Q,10,具有预防动脉硬化的功效,其结构简式如图所示。下列有关辅酶,Q,10,的说法正确的是,(,),A.,分子式为,C,60,H,90,O,4,B.,分子中含有,14,个甲基,C.,分子中的四个氧原子不在同一平面,D.,可发生加成反应,不能发生取代反应,答案,B,解析,根据辅酶,Q,10,的结构简式可知,其分子内有,59,个碳原子,分子式为,C,59,H,90,O,4,A,项错误,;,该有机物分子中含有甲基的碳原子如图所示,:,基,故分子中含有,1+1+1+10+1=14,个甲基,B,项正确,;,酮羰基碳采取,sp,2,杂化,根据酮羰基碳原子与其相连的氧原子及另外两个原子共面和乙烯分子的平面结构可知,分子中的四个氧原子在同一平面上,C,项错误,;,分子内含有碳碳双键,可发生加成反应,与饱和碳原子所连的氢原子在一定条件下可发生取代反应,D,项错误。,本 课 结 束,