南理工考研有机化学历年真题及答案.doc

南京理工大学2007年有机化学试卷
参考答案：
一、1．(Z)-3-乙基-2-溴-2-己烯 2. (2R,3R)-2-甲基-3-羟基丁酸
3．8-氯-1-萘磺酸 4. 碘化三甲基丁基铵 5. 2-环己烯醇
二、

6

三、1. BCE 2. ABDCE 3. BCDEA 4. ACDB 5. CDE 6. ACDB
四、

五、

六、

2．Hinsberg三级胺分离法：

七、

八、

九、

南京理工大学2008有机化学试题参考答案
一、用系统命名法命名下列化合物：

1. 2-乙基-7-羟基二环【4.3.0】壬烷
2. 4-甲酰基-2-甲氧基苯甲酸

3. (2R,3S)-2-溴-3-碘丁烷
4. (2Z,4E)-5-甲基-6-氯-3-溴-2,4-己

二烯
5. N-(4-甲氧基苯基)-4-甲基苯胺
二、写出下列化合物的构造式：

三、基本概念判断题：

1. BCA
2. EACDB
3. CABED
4. AD

5. DCAB
6. CBAD
7. ACD

四、完成反应题：

五、鉴别题：

六、分离或除去杂质：
1. Hinsberg反应，* 每个组分需要纯化。

七、合成：1. 酸催化修代后与丙二酸酯取代，之后水解脱羧；

3. 甲苯磺化、溴代、硝化、水解除去磺酸基、甲基氧化

八、推断结构：

九、反应机理题：
提示：考虑生成两种烯烃的过渡态：产生顺式烯烃的过渡态中两个甲基在同一侧，空间排斥导致不稳定，所以不如反式的产率高。
6：1是一个定性的概念，无法算出具体数。

南理工2009年有机化学试卷

参考答案：
一、

1. 4-甲基-3-溴-1-戊醇
2. (2E,4Z)-3-叔丁基-2,4-己二烯

3. (2R,3S)-2,3,4-三羟基丁醛
4. 4-甲基螺【2.4】庚烷

5. 4-甲基-2,3-二溴呋喃
二、

三、依次：BBBDC DABDB
四、

五、

六、
1. 不饱和度=1；A到B增加两个碳，表明A是伯胺；两次消除除去氮原子表明氮原子在环里；由D的结构可推出A的结构：

2. 不饱和度=5；NMR表明有一个一取代的苯环（7.7，5H）和一个乙基（三、四重峰的组合）；能与苯肼反应表明是羰基化合物。A和B的结构及反应是如下：

七、酮与酯的交叉缩合反应：

八、1. 提示：醋酸汞水合即可。
2. 两个溴之间原来有一个氨基，即需要重氮盐来合成：

3. 此处必要试剂可用1,4-二溴丁烷：

4. 与丁烯酮发生Michael-Robinson环化：

5. 乙炔合成丁炔二酸酯和丁二烯，双烯合成得到六元环后再进行相应的处理：

6. 异丙基的格氏试剂与环氧乙烷加成后氧化成酸：

南理工2010年有机化学试卷（答案）
一、（一）

1. (E)-3-乙基-2-溴-2-己烯
2. 5-溴螺【3.4】辛烷

3. 2,7,7-三甲基二环【2.2.1】庚烷
4. (R)-1-氯-2-溴丙烷

5. 3-苯基-1,2-戊二醇
（二）

二、1. DA；2. ACDF； 3. BD； 4. BC；5. 脱氧核糖；核糖；6. BD；8. D；

三、

四、

五、1. 不饱和度=4，含一个苯环（氢谱5个氢的吸收）；IR>3000的宽峰为醇；1500附近的吸收为环架振动；>1000为伯醇的1050；700-800的两个吸收为苯环一取代。其结构为：苯甲醇。
2.

六、

七、