第6章维生素化学.ppt

Click to edit Master text styles,Second level,Third level,Fourth level,Fifth level,*,Click to edit Master title style,Bioengineering College Dalian University,第六章,维生素化学,Chemistry of Vitamins,主讲教师：吴海歌,大连大学生物工程学院,学习概要,维生素的结构、性质、功能,特别是维生素与辅酶的关系,学习要点：,分类及各类中的成员,B族维生素及辅酶,一些辅酶的氧化形式及还原形式,各种维生素的活性形式及缩写符号,Bioengineering College Dalian University,维生素的发现,pp.433,1886年荷兰医生Eijkman在研究亚洲普遍流行的脚气病时，最初企图找出引起该病的细菌，但未成功。,1890年他的鸡场爆发了多发性神经性炎，表现与脚气病极为相似。1897年他终于证明该病是由于用白米喂养引起，将丢弃的米糠加入后可治愈。,他认为米糠中含有一种,“保护因素”,后采用大麦代替精米后脚气病得到了控制。,Bioengineering College Dalian University,1906年英国Hopkins发现大鼠饲以纯化的饲料（蛋白质、脂质、糖和矿物质），但不能很好存活。如加入微量牛奶后大鼠正常生长。,此后Hopkins得出结论，正常膳食中除蛋白质、脂质、糖和矿物质外，还有必需的食物辅助因子，即,维生素,。,1913年美国生物化学家发现V,A,、V,B,，此后其他维生素陆续被发现。,Bioengineering College Dalian University,第一节 概 述,pp.433,维生素,(vitamin)参与生物生长发育和代谢所必需的一类微量有机物质。但体内不能合成或合成不足，必须由食物供给的一系列,低分子有机化合物。,是各种生物体重要的营养物之一。,维生素不能氧化供能，不作为组织结构,主要功能：,以辅酶形式参加代谢调节,长期缺乏可导致相应疾病,Bioengineering College Dalian University,维生素的分类,根据溶解性能分类,脂溶性维生素：,A,（A,1,，A,2,）,D,（D,2,，D,3,，D,4,，D,5,）,E,（E,E,E,E,等8种),K,（K,1,，K,2,）,水溶性维生素：,V,B,族,（B,1,，B,2,，B,3,，B,5,，B,6,，,B,7,，B,11，,B,12,）,Vc,分类,Bioengineering College Dalian University,维生素与辅酶的关系,功能：,维生素，尤其是B族维生素多以衍生物的形式存在于体内，充当各种酶的辅酶。,例如：V,B1,焦磷酸硫胺素,（TPP）,V,B2,黄素单核苷酸,（FMN）,黄素腺嘌呤二核苷酸,（FAD）,V,PP,烟酰胺腺嘌呤二核苷酸,（NAD,+,）,烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸,（NADP,+,）,Bioengineering College Dalian University,第二节 脂溶性维生素,Lipid-soluble Vitamins,pp.434,Bioengineering College Dalian University,脂溶性,维生素,Vit 别名 生理功能 长期缺乏,A 视黄醛 合成视紫红质 夜盲症、干眼病,D 钙化醇 促进钙磷吸收 佝偻病、软骨病,E 生育酚 抗氧化 生殖性疾病,K 凝血Vit 合成凝血因子 凝血时间延长,Bioengineering College Dalian University,一、,维生素A（视黄醇、抗干眼病维生素）,（一）化学本质与性质,天然形式有两类：,具有脂环的不饱和一元醇，也是异戊二烯聚合的一元醇化合物，食物中多以酯的形式存在。,活性形式：,视黄醇、,视黄醛、视黄酸,3,pp.434,-白芷酮环,Bioengineering College Dalian University,来源：,动植物食品中,如：咸、淡水鱼肝脏及哺乳动物肝脏和肉蛋奶中，植物中只有-胡萝卜素。,-胡萝卜素,(V,A,源)V,A,前体，,有,形,存在于肉蛋奶及植物中,每1个,-胡萝卜素分子相当于2分子V,A,，,称其为,A源。,pp.435,易被氧化及紫外线破坏,不同的动物体对,-胡萝卜素,利用率不同,Bioengineering College Dalian University,（二）生理功能,V,A,功能：,增强对弱光及暗光敏感,视紫红质,为弱光敏感物，由,11-顺视黄醛,与视蛋白结合生成。,当弱光照射后，视紫红质分解并刺激神经发生视觉。,(视网膜),(视网膜),视紫红质的合成与分解,功能性物质,pp.436,Bioengineering College Dalian University,缺乏时：,1）V,A1,11-顺视黄醛,视紫红质合成,暗光适应能力严重者,夜盲症；,2）V,A1,糖蛋白合成,维持上皮组织的分化与完整性,干眼病、上皮组织细胞干燥，成鳞状、增生、角质化。,3）V,A1,某些代谢失调。如可使某些器官DNA含量减少，黏多糖生成受阻。,Bioengineering College Dalian University,其他功能：,增强免疫力，具有一定的抗癌功能。,人体上皮细胞正常分化与视黄酸相关。,研究表明：,-胡萝卜素具有一定抗癌作用。,在pO,2,较低时（如肌组织细胞中），-胡萝卜素具有,抗氧化功能,捕捉自由基抵抗肿瘤发生。,Bioengineering College Dalian University,（三）V,A,过量，可中毒,pp.437,V,A,易被肠道细胞吸收，但不易随尿排出体外。,长期过量头痛、恶心、腹泻、肝脾肿大等，孕妇易出现胎儿畸形。,来源：,V,A,：,肝脏、乳制品、蛋黄等,V,A,原：胡萝卜、绿叶蔬菜、玉米等,正常人平均需求量：,2 600-3 3,00 IU/日,中毒剂量：,50万IU/日,Bioengineering College Dalian University,二、维生素D（钙化醇、抗佝偻病维生素）,（一）化学本质和性质,属甾醇类衍生物,（1）种类：D,2,，D,3,，D,4,，D,5,VitD,2,（麦角钙化醇）,VitD,3,（胆钙化醇）,VitD,2,源：麦角固醇,VitD,3,源：7-脱氢胆固醇,VitD,3,的活性形式：1,25-(OH),2,-D,3,pp.437,Bioengineering College Dalian University,（2）维生素D来源,仅来源于动物体内，鱼肝油中丰富；蛋黄、奶、肝、肾、脑、皮肤中均含有。植物体内不含有。,动植物体内含有可转化为V,D,的固醇类物质,V,D,源,紫外线照射后可使V,D,源V,D,。,Bioengineering College Dalian University,计量单位,V,D,国际单位（IU）,1IU=0.025g V,D2,（晶体）,1mgV,D2,40 000IU,V,D2,1mgV,D3,45 000IU,V,D3,Bioengineering College Dalian University,V,D,的运输,Bioengineering College Dalian University,在体内的转变,25-(OH)-D,3,（25-羟胆钙化醇）,24,25-,(OH),2,-D,3,（24,25-二羟胆钙化醇）,肾,骨,胎盘、软骨中,的24-羟化酶,肾,骨,胎盘中,的,1-羟化酶,肝25-羟化酶,维生素D,3,（胆钙化醇）,1,25-,(OH),2,-D,3,（1,25-二羟胆钙化醇）,1-羟化酶,24-羟化酶,1,24,25-(OH),3,-D,3,Bioengineering College Dalian University,（二）V,D,生化作用及缺乏症,1.生化作用,作用于小肠粘膜、肾及肾小管，,促进钙磷吸收，有利于新骨形成和钙化。,因此，人体在补钙时，要注意V,D,的补充。,2.活性型：1,25-(OH),2,-D,3,活性最强，,靶细胞：,小肠粘膜细胞、肾、肾小管细胞,1,24,25-(OH),3,-D,3,活性 1,25-(OH),2,-D,3,Bioengineering College Dalian University,缺乏症：,儿童佝偻病,成人软骨病,、骨质疏松症等,易发生手足抽搐和骨折,过量：,不易排出（脂溶性），将会聚,积在体内。,Bioengineering College Dalian University,补充V,D,前后的状态,Bioengineering College Dalian University,三、维生素E,pp.438,（一）化学本质与性质,种类：生育酚,（Toc.）,，生育三烯酚,极易自身氧化，故具有较强的抗氧化功能。,生育酚结构：,生育三烯酚结构：,Bioengineering College Dalian University,（二）生化作用及缺乏症,生化作用：,1.抗氧化作用,是体内,最重要的抗氧化剂,由于,极易氧化，可保护其它物质不被氧化。是动物体内最有效的抗氧化剂，,可抑制生物膜磷脂中不饱和脂肪酸的过氧化反应，,保护生物膜的结构与功能。,V,E,通过,清除自由基,，达到保护细胞膜作用。,Bioengineering College Dalian University,2.与动物生殖有关,动物缺乏V,E,时，生殖器官受损而不孕，临床上常用于治疗先兆流产和习惯性流产。,3.与肌组织功能及营养性贫血有关,可提高血红素合成,可维持骨骼肌、心肌、平滑肌和周围血管正常功能，防止肌肉萎缩。,与营养性贫血有关。,Bioengineering College Dalian University,四、维生素K（凝血维生素）,（一）化学本质及性质,天然形式：K,1,（绿叶植物、动物肝脏）,、,K,2,（人体肠道细菌代谢产物）,人工合成：K,3,K,1,K,2,Bioengineering College Dalian University,（二）功能及缺乏症,1.生化作用,维持体内凝血因子、和的正常水平，参与凝血作用,来源和需要量：,动物体内广泛存在，肠道细菌也可合成，所以，不易缺乏。,但：,V,K,不易通过胎盘进入新生儿体内，且胎儿肠道无细菌，因此新生儿可能缺乏，但一经进食，则可很快恢复。,需量：,成人60-80ug/日,Bioengineering College Dalian University,2.缺乏时症状:出血,缺乏：,上列凝血因子合成量凝血时间延长肌肉或肠胃创伤后，产生出血不止症状。,产生缺乏原因：,胰腺、胆管病变、小肠粘膜萎缩脂肪吸收受阻脂肪便等。,脂肪吸收妨碍维生素K的吸收体内V,K,长期使用抗生素肠道灭菌生态平衡被破坏V,K,供应,Bioengineering College Dalian University,第三节 水溶性维生素,Water-soluble Vitamins,pp.440,Bioengineering College Dalian University,共同特点,易溶于水，无论吸收、运输、利用、排泄均以水溶液形式进行，故易随尿液排出。,体内不易储存，必须经常从食物中摄取。,Bioengineering College Dalian University,分 类,pp.440,B族维生素,B,1,、B,2,、B,5,(V,PP,),、B,6,、B,11,(叶酸),、B,12,等,维生素C,知识点：,化学结构与性质,在体内的活性形式及功能部位,辅酶功能及缺乏症,Bioengineering College Dalian University,1.维生素B,1,（硫胺素）和TPP,B,1,计量单位：1IU=3g,pp.441,硫胺素,焦磷酸硫胺素（TPP）,H,活性部位,Bioengineering College Dalian University,（一）,B,1,的,化学本质及性质,维生素B,1,又称,硫胺素(thiamine),体内活性形式为,焦磷酸硫胺素,(TPP),Bioengineering College Dalian University,嘧啶环,含S的咪噻环,TPP形成过程,活性部位,TPP是B,1,在TPP合成酶催化下合成的，是B,1,在体内的活性形式。,pp.441,活性部位,Bioengineering College Dalian University,性质：,TPP可通过下列方法定性及定量检测，反应如下：,pp.441,Bioengineering College Dalian University,（二）生化作用及缺乏症,1.生化作用,TPP是,-酮酸氧化脱羧酶和转酮酶,的辅酶。,CoASH、NAD,+,、,TPP,参加糖代谢，是糖代谢中羰基碳（醛和酮）合成与裂解反应酶的辅酶。,Bioengineering College Dalian University,稳定性：,酸中稳定，碱中易被破坏，较耐热。,120时仍稳定,自然界分布：,存在于种子外皮及胚芽、麦麸中,淘米及谷物加工过细，可将其流失。,此外，黄豆、酵母、瘦肉中富含。,正常需求量：,成人：1.0-1.5mg/日,Bioengineering College Dalian University,2.缺乏症：,pp.443,B,1,-酮酸脱羧酶活性糖代谢受阻血液丙酮酸积累神经功能神经髓鞘磷脂合成,神经髓鞘炎,表现为：,脚气病,（神经性末梢炎）。,消化道功能减退。,发生群：,高糖饮食人群，经常食用精加工,米人群，酒精中毒患者，不能正,常摄入食物者。,Bioengineering College Dalian University,二、维生素 B,2,和核黄素辅酶,（一）化学本质及性质,命名：,维生素B,2,又称核黄素,核醇与7.8-二甲基异咯嗪,缩合物,体内活性形式,黄素单核苷酸,(FMN),黄素腺嘌呤二核苷酸,(FAD),（结构如图）,pp.445,Bioengineering College Dalian University,FAD,（黄素腺嘌呤二核苷酸）,Vit B,2,FMN,（黄素单核苷酸）,AMP,8,7,2,1,5,H,功能部位,pp.445,Bioengineering College Dalian University,（二）生化作用及缺乏症,生化功能及作用机理：pp.446,FMN及FAD分别是体内氧化还原酶的辅基，主要起递氢体作用。,B,2,的异咯嗪环上,1、5位N,与活泼共轭双键相连，可接受H或放出H。,可发生氧化还原性的可逆反应,参与糖、脂肪、Pr代谢；,维持皮肤、粘膜和视觉正常机能,Bioengineering College Dalian University,H,3,C,H,3,C,N,N,N,N,H,O,O,H,3,C,H,3,C,N,H,N,H,N,N,H,O,O,R,R,+2H,-2H,氧化态,（FMN、FAD）,还原态,（FMNH,2,、FADH,2,）,1,5,1,5,Bioengineering College Dalian University,缺乏症：,发生口角炎，唇炎，舌炎、粘膜炎、角膜炎、血管增生等症状。,需量：,成人：1.2-1.6mg/日,分布：,广泛地存在于动植物食品中，,如：酵母、肝、肾、蛋黄、奶、大豆、米糠等中。,所有植物和微生物均可以合成B,2,pp.447,Bioengineering College Dalian University,三、维生素B,5,(Vpp),pp.443,（一）化学本质及性质,命名：,维生素,PP,（尼克酸、尼克酰胺；烟酸、烟酰胺），根据功能又可称为抗癞皮病维生素,一种吡啶衍生物,体内活性形式,烟酰胺腺嘌呤二核苷酸(NAD,+,、Co),烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸(NADP,+,、Co),Bioengineering College Dalian University,C,OO,H,N,烟酸,(尼克酸),C,O,N,H,2,N,烟酰胺,(尼克酰胺),Bioengineering College Dalian University,NAD,+,:X,为 H;NADP,+,:X,为 PO,3,H,2,CO,N,H,2,N,N,N,N,H,2,N,N,O,O,H,O,O,O,C,H,2,O,P,O,P,OC,H,2,O,H,O,H,O,O,H,H,O,X,+,Bioengineering College Dalian University,递氢体功能及其功能部位：,N,CO,NH,2,H,H,R,H,H,N,CO,NH,2,H,R,H,H,H,H,+,H,+,+2H,-2H,+,NAD,+,（NADP,+,）,+,2H,NAD,H,(NADP,H,),+,H,+,功能部位,功能部位,Bioengineering College Dalian University,（二）生化功能与缺乏症,1.生化功能,NAD,+,(氧化型,辅酶，Co)：,在分解代谢中传递,H，,传给呼吸链释放出能量。,NADP,+,(氧化型,辅酶，Co)：,只从葡萄糖磷酸酯获得还原能力，,用于还原性合成反应及羟化反应。,NAD,+,、NADP,+,均为体内,不需氧脱氢酶的辅酶,（如苹果酸脱氢酶、乳酸脱氢酶），,起递 H 体的作用。,Bioengineering College Dalian University,Vpp的C,4,位可作为H和e的受授活性部位(如图)。,NAD,+,(NADP,+,)+,2H,NAD,H,(NADP,H,)+,H,+,作为下列,酶的辅酶,：,a.脱氢酶;b.脱氨基酶；c.-羟氧化酶；-酮脱羧酶；d.醛氧化酶；e.类固醇还原酶；,f.二氢叶酸还原酶等酶的,辅酶,。,要求：,掌握功能、功能部位、名称与缩写,N,CO,N,H,2,H,H,R,H,H,N,CO,N,H,2,H,R,H,H,H,H,+,H,+,+2H,-2H,4,4,+,Bioengineering College Dalian University,Vpp来源：,花生、豆类、肉类和酵母中含量较高。,人体可用Try合成尼克酸，但合成率极低（60:1），且需要B,1,、B,2,、B,6,协助，所以仍需由食物中摄取。,Bioengineering College Dalian University,Vpp生理功能：,pp.444,作为辅酶参与代谢，,是NAD,+,、NADP,+,的主要成分，是生物氧化还原反应不可缺少的,递H体,；,烟酸,有舒张血管的作用，可用于治疗冠心病；,可降低,cAMP,水平，使血糖及尿酸代谢减慢而滞留于血液中，,有诱发糖尿病及痛风的风险。,烟酰胺有维持中枢神经及交感神经系统作用；,可抑制脂肪分解脂肪酸氧化供能,可促进微生物生长（乳酸菌、白喉菌等）。,Bioengineering College Dalian University,2.缺乏症,赖皮病、皮炎（对称性）、腹泻、痴呆（神经性）等；,与抗结核药物,异烟肼,结构相似，因此，,异烟肼,有拮抗Vpp功能，长期服用Vpp缺乏。因此，,长期服用异烟肼者，应注意补充尼克酰胺。,3.过量:,38g/日 时，可损伤肝脏。,Bioengineering College Dalian University,四、泛酸（V,B3,）,pp.447,（一）化学本质及性质,*泛酸又名遍多酸,体内活性形式：辅酶A(HSCoA),分子中带有 SH 基,*是酰基载体蛋白(ACP)中重要成分,Bioengineering College Dalian University,泛酸,4,辅酶A,（HSCoA）,pp.447,活性部位,Bioengineering College Dalian University,（二）生化作用及缺乏症,HS-,CoA,及,HS-ACP,是,酰基转移酶的辅酶,，参与酰基的转移。,是,脂酸合成酶复合体,的主要成分。,在脂酸合成与分解代谢中起重要作用,HS-,CoA,结合酰基后形成,高能硫脂键,，水解可产生较高能量：,乙酰,S-,CoA,+H,2,O,乙酸,+HS-,CoA,G,0,=-31.5 kJ/mol,来源：,酵母、肝、肾、蛋、小麦、米糠、花生、豌豆中均富含，蜂王浆中含量最多。,常用于治疗各种疾病的辅助药物。,Bioengineering College Dalian University,功能部位,功能部位,五、维生素B,6,pp.449,（一）化学本质及性质,维生素B,6,包括,吡哆醇，吡哆醛及吡哆胺,B,6,磷酸化活性型结构,磷酸吡哆醛,（PLP）,、磷酸吡哆胺,H,H,Bioengineering College Dalian University,-CH,2,OH,N,-CH,2,OH,HO,H,3,C,CH,2,OH,N,-CH,2,OH,HO,H,3,C,C,HO,N,HO,H,3,C,CH,2,NH,2,吡哆醇 吡哆醛 吡哆胺,氧化酶,转氨酶,活性形式：,N,-CH,2,O,PO,3,H,2,HO,H,3,C,C,HO,N,-CH,2,O,PO,3,H,2,HO,H,3,C,C,H,2,NH,2,磷酸吡哆醛,（,PLP,）,磷酸吡哆胺,-NH,2,+-NH,2,转氨酶,Bioengineering College Dalian University,（二）生化功能及缺乏症,磷酸吡哆醛功能：,pp.449,氨基酸,转氨酶、脱羧酶及消旋酶的辅酶,，参与氨基酸的,脱氨基和脱羧基作用及内消旋反应,。此外，促进氨基酸和钾快速进入细胞。,例如：Glu,脱羧,大脑中重要的神经递素：,-氨基丁酸、多巴胺和组胺等均可通过AA脱羧得到。,Bioengineering College Dalian University,V,B6,缺乏,pp.450,可引起周边神经病变，,因为5-羟色胺、-氨基丁酸、去甲肾上腺素等神经递质的合成都需要V,B6,（通过氨基酸脱羧反应）；,血红素前体的合成也需要V,B6,：,V,B6,缺乏血红素合成小细胞性贫血，同时血中Fe。,所以，,V,B6,缺乏可引起高铁性红细胞性贫血症。,分布：,B,6,在动植物中分布广泛，,谷皮中尤为丰富，,肉、蛋、蔬菜中含量也较多。因此，食物中广泛存在。同时,肠道细菌可合成B,6,。,Bioengineering College Dalian University,六、,维生素,B,12,pp.450,（一）化学本质及性质,*维生素B,12,又称,(氰)钴胺素，,是唯一带有金属离子的维生素。分子中含钴(Co,2+,)和咕啉。,*维生素B,12,一种抗恶性贫血维生素。,肝脏中丰富,*咕啉与Hb中的卟啉类似，Co,2+,有6个配位键，第6个配位可结合多种基团，产生各种钴胺素形式（辅酶形式）。,*如：羟钴胺素；甲基钴胺素；5-脱氧腺苷钴胺素等。,Bioengineering College Dalian University,R,R=-CH,3,时,为,甲钴胺素,R=5-脱氧腺苷时，为,5-脱氧腺苷钴胺素,pp.452,R=-OH时,为,羟钴胺素,Bioengineering College Dalian University,（二）生化功能及缺乏症,生化功能：,参与体内,变位作用和甲基转移作用（如下图）。,pp.454,变位作用：,C,OOH,C,OOH,H,3,C-C-H H,2,-C-C-H,2,COSCoA CO,S-CoA,L-甲基-丙二酸单酰CoA,琥珀酰CoA,B,12,-转位酶,丁二酸单酰CoA,Bioengineering College Dalian University,N,5,-CH,3,-FH,4,+B,12,-,酶,FH,4,+CH,3,-B,12,-,酶,CH,2,-SH CH,2,-S-CH,3,CH,2,CH,2,CH-NH,2,CH-NH,2,COOH COOH,CH,3,-B,12,-酶,+,B,12,-酶,+,同型半胱氨酸 甲硫氨酸,甲基转移作用：,钴胺素,（B,12,）,可接受,甲基四氢叶酸,提供的,-CH,3,，用于,合成甲硫氨酸(Met),。,甲钴胺素,Bioengineering College Dalian University,缺乏症：,Met,是通用的甲基供体，,参与多种甲基化反应。因为,CH,3,-THF,只能向,钴胺素,释放甲基，因此，,钴胺素CH,3,-THF(堆积)甲基需求代谢因原料供应不足而障碍,如DNA合成受影响。,缺乏时可导致巨红细胞性贫血。,分布：,广泛分布于肝、肠、肌肉等动物组织中，素食者应注意补充。,肠道细菌可合成。通常不易缺乏。,Bioengineering College Dalian University,七、叶酸（V,B11,FA）,pp.456,（一）化学本质及性质,叶酸又称,蝶酰谷氨酸,体内活性形式为,5,6,7,8-四氢叶酸,(FH,4,THF，CoF,),NADPH+H,+,叶酸,二氢叶酸还原酶,二氢叶酸,二氢叶酸还原酶,NADPH+H,+,NADP,+,四氢叶酸,（FH,4,、THF）,NADP,+,Bioengineering College Dalian University,（二）生化作用及缺乏症,生化作用：,FH,4,（THF）是一碳单位转移酶的辅酶，参与除CO,2,外的一切一碳单位的转移（甲基、亚甲基、甲酰基等）。,发现于肝脏，但绿叶植物中十分丰富，因而得名。,缺乏症：,巨幼红细胞性贫血,5,6,7,8-四氢叶酸（FH,4,、THF）,功能部位：一碳单位结合部位,叶 酸 （FA）,N,1,N,3,C,H,6,N,H,5,7,N,H,8,N,H,2,O,H,C,H,2,9,N,H,10,C,O,N,H,C,H,HOOC,(CH,2,),2,COOH,还原部位,C,H,2,Bioengineering College Dalian University,功能,THF（FH,4,）除CO,2,外的所有一碳单位重要的受体和供体。,一碳单位的连接部位（活性部位）：,N,5,或,N,10,位,。,凡需一碳单位的合成过程均需THF。,例如：在嘌呤(A)、胸腺嘧啶核苷酸（TMP）、胆碱和某些氨基酸（Met、Gly、Ser）等合成中均起重要作用。,对核酸代谢贡献极大。,Bioengineering College Dalian University,叶酸缺乏症：,叶酸THFDNA合成骨髓，幼红细胞DNA合成细胞分裂速度,巨红细胞性贫血,分布：,绿色叶片中极其丰富，肉、酵母中含量也较多。肠道细菌也可合成。正常人不易缺乏。,但孕妇因需要量大较应补充。,Bioengineering College Dalian University,九、维生素,C,pp.461,（一）化学本质,维生素C又称抗坏血酸，酸性己糖衍生物,（二）生化功能及缺乏症,生化功能：,具较强的抗氧化作用，,参与氧化还原和羟化反应，促进胶原蛋白的合成，促进,Fe,的吸收。,来源：,新鲜蔬菜与水果，水溶性极好，易被氧化。因此极易被破坏和流失。所以须经常补充。,缺乏症：,贫血等病变（坏血病）,Bioengineering College Dalian University,Vc的氧化还原反应,性质：有L-型、D-型之分，但仅L-型有活性,型的2.3位相邻烯醇式羟基易解离出H,+,Vc呈酸性，具较强的还原性，且极易被氧化变性。,对光、热、氧、酸、碱、水等均不稳定。,维生素,C,脱氢维生素C,型,型,+H,+,2,3,2,3,具有酸性和抗氧化性,L-型,Bioengineering College Dalian University,2,3,Vc的氧化过程,pp.462,2,3,2,3,Vc摄入过多，可导致草酸钙结石,Bioengineering College Dalian University,功能与缺乏症 pp.462,功能：,具较强的抗氧化功能，参与体内氧化还原反应。如：,(氧化型),(还原型),Bioengineering College Dalian University,保持巯基酶活性和GSH还原状，起解毒作用。,解除重金属毒性功能。pp.462,Bioengineering College Dalian University,可促进Hb由高铁氧化型（Met-Hb）转变为还原型（Red-Hb）。,Met不是甲硫氨酸，是高铁氧化型Hb,Bioengineering College Dalian University,促进肠粘膜细胞对Fe的吸收。,使血浆运铁蛋白中Fe,3+,还原,保护V,A,、V,E,及V,B,避免氧化、促进叶酸转变为活性的FH,4,Fe,3+,Fe,2+,Vc,Bioengineering College Dalian University,重要的,水溶性维生素与辅酶,维生素 辅酶形式 辅酶的主要作用 缺乏症,B,1,TPP ,酮酸脱氢 脚气病,B,2,FMN、FAD,参与递氢 口角炎,PP NAD,+,、NADP,+,参与递氢 癞皮病,B,6,磷酸吡哆醛 转氨基等,泛酸 HSCoA 转移酰基,Bioengineering College Dalian University,接 前,维生素 辅酶形式 辅酶的主要反应 缺乏症,叶酸 FH,4,、THF,一碳基团转移,B,12,脱氧腺苷B,12,变位,甲基转移,C 参与羟化反应 坏血病,巨红细胞性贫血,Bioengineering College Dalian University,