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*,*,单击此处编辑母版标题样式,*,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,第1页,考点:,1有机物结构表示方法试验式、分子式、电子式、结构式、结构简式和键线式。常以选择题、填空题形式出现,分子中多氢、少氢、结构简式中原子间连接是常犯错误。,2同分异构体判断和书写是重点、难点。多出现在有机推断题和有机计算题结论中探究。常见问题是漏写或重复。,3有机物分类也是考试一个热点，常以选择题形式考查。有机物系统命名法是重点，考查形式有选择题和填空题。,第2页,一、有机化合物结构,（1）碳原子成键特点：4键结构。不论是以怎样方式结合，碳原子共用4对电子。常以从键线式写分子式（利用不饱和度法），,球棍模型写分子式等角度考查。,（2）碳原子成键方式与有机化合物空间构型：考查题型为判断共面、共线原子数等。,（3）有机物结构表示方法：考查各种表示及和分子式之间转换，重点是和键线式识别。,有以下3个知识关键点是主要考点：,第3页,有机物中碳原子成键特点,(1)碳原子有,个价电子，碳呈,价。,(2)碳原子既能够形成,键，也能够形成,键或,键。（成键方式多）,常见共价键：C-C、C=C、CC、C-H、C-O、C=O、C-X、CN、C-N、苯环。,仅以单键方式成键碳原子称为,饱和碳原子,；,连接在双键、叁键或在苯环上碳原子（所连原子数目少于4）称为,不饱和碳原子。,CC单键能够旋转而CC（或三键）不能旋转。,(3)多个碳原子能够相互结合,碳链和碳环,，碳链和碳环还能够相互结合。,4,4,单,双,叁,第4页,成键方式与分子空间构型关系,当一个碳原子,与其它4个原子,连接时，这个碳原子将采取,取向与之成键；,(2)当碳原子之间或碳原子与其它原子之间形成,双键,时，形成该双键原子以及与之直接相连原子处于,上；,(3)当碳原子之间或碳原子与其它原子之间形成,叁键,时，形成该叁键原子以及与之直接相连原子处于,上。,四面体,同一平面,同一直线,第5页,有机物基本空间结构,甲烷是正四面体结构（5个原子不在一个平面上）；,sp,3,杂化,乙烯是平面结构（6个原子位于一个平面）；,sp,2,杂化,乙炔是直线型结构（4个原子位于一条直线）；,sp杂化,苯环是平面结构（12个原子位于一个平面）。,SP,2,杂化,第6页,有机分子空间构型解题规律,规律1：以碳原子和化学键为立足点，若氢原子被其它原子所代替，其,键角基本不变,。,规律2：若两个平面型结构基团之间以单键相连，这个单键能够旋转，则,两个平面可能共面，但不是“一定”。,规律3：,若两个苯环共边，则两个苯环一定共面,。,规律4：若甲基与一个平面型结构相连，则甲基上氢原子最多有一个氢原子与其共面。若一个碳原子以四个单键与其它原子直接相连，则这四个原子为四面体结构，不可能共面。同时，苯环对位上2个碳原子及其与之相连两个氢原子，这四原子共直线。,第7页,经典例题,1、下列图是4个碳原子相互结合8种有机物（氢原子没有画出）碳架结构，请回答以下问题：,有机物E名称是：,A.丁烷 B.2-甲基丙烷 C.1-甲基丙烷 D.甲烷 有机物B、C、D互为：,A.同位素 B.同系物 C.同分异构体 D.同素异形体 每个碳原子都跟两个氢原子经过共价键结合有机物是：AB BF CG DH,第8页,3、以下分子中，呈正四面体结构是,A.氨气 B.二氯甲烷 C.四氯甲烷,D.白磷 E.甲烷,2、如图是某有机物球棍模型，以下关于该有机物性质叙述中错误是,A能与NaOH发生反应，但不能与盐酸反应,B能合成高分子化合物,C能发生加成反应,D能发生水解反应,第9页,4、某烃结构简式为,CH,3,CH,2,CHC(C,2,H,5,)CCH分子中含有四面体结构碳原子（即饱和碳原子）数为a，在同一直线上碳原子数最多为b，一定在同一平面内碳原子数为c，则a、b、c分别为,A.4、3、5 B.4、3、6,C.2、5、4 D.4、6、4,5、试分析分子结构为,有机物分子中：,在同一直线上最多有,个原子；,能必定在同一平面内，最多有,个原子,可能在同一平面内，最多有,个原子,4,12,17,第10页,有机物结构表示方法,1、结构简式书写：,不能用碳干结构表示，碳原子连接氢原子个数要正确，官能团不能略写，要注意官能团中各原子结合次序不能随意颠倒。,2、键线式：,将碳、氢元素符号省略，只表示分子中键连接情况，每个拐点或终点均表示有一个碳原子，称为键线式。每个交点、端点代表一个碳原子，每一条线段代表一个共价键，每个碳原子有四条线段，用四减去线段数既是氢原子个数,第11页,注意事项,（1）普通表示3个以上碳原子有机物；,（2）只忽略C-H键,其余化学键不能忽略；,（3）必须表示出C=C、CC键等官能团；,（4）碳氢原子不标注，其余原子必须标注（含羟基、醛基和羧基中氢原子）。,有机化合物结构表示方法,键线式,电子式 结构式 结构简式,共用电子对,短线替换,省略短线,双键叁键保留,元素符号,略去碳氢,第12页,例6、以下有些结构简式，书写得不规范、不正确。请在它们后面打一个号，并把你认为正确写法写在后面。,(1)乙醇 OHCH,2,CH,3,(2)已二醛 OHC(CH,2,),4,CHO,(4)三硝基甲苯,(5)甲酸苯酯,(7)苯乙醛,(3)对甲苯酚,(6)丙三醇(HOCH,2,),2,CHOH,(8)新戊烷(CH,3,),3,CCH,3,第13页,二、有机物分类,有机物分类是依据组成、碳键、官能团、同系列等几方面原因来考虑，而烃和烃衍生物详细分类依据又有所不一样。知道有机物普通分类方法，能够举例说明一些常见有机物类别。,以简单选择题、填空题形式出现，考查一些易混同有机物分类，如醇和酚区分；概念外延与内涵大小，如芳香烃、芳香族化合物、苯和苯同系物关系。,第14页,有,机,物,烃,烃衍生物,链烃,环烃,饱和烃,不饱和烃,脂环烃,芳香烃,卤代烃,含氧衍生物,醇,醛,羧酸,CH,3,CH,3,CH,3,Br,Cl,CH,3,OH,OH,CH,3,-O-CH,3,CH,3,CHO,CH,3,COOH,CH,3,-C-CH,3,O,CH,2,CH,2,CH,CH,酮,酚,醚,酯,CH,3,COOCH,2,CH,3,第15页,类别,链状烷烃,环烷烃,链状单烯烃,链状单,炔,烃,饱和一卤代烃,饱和一元醇,饱和一元醚,饱和一元醛,饱和一元羧酸,饱和一元酯,C,n,H,2n+2,C,n,H,2n-2,C,n,H,2n+2,O,C,n,H,2n+2,O,C,n,H,2n,O,C,n,H,2n,O,2,C,n,H,2n,O,2,通式,C,n,H,2n,C,n,H,2n,C,n,H,2n+1,X,第16页,例7、1999年欧洲一些国家一些食品中“二恶英”含量严重超标，掀起了席卷欧洲“二恶英”恐慌症。“二恶英”是二苯基,1，4,二氧六环及其衍生物统称，其中一个毒性最大结构以下。,关于这种物质叙述中不正确,A该物质是一个芳香族化合物,B该物质是一个卤代烃,C该物质是一个强烈致癌物,D该物质分子中全部原子可能处于同一平面,第17页,1、主链选择,含有官能团最长碳链为主链。,当有二条相同长度最长碳链时，选其中含支链最多一条。,2、主链碳原子编号,从离取代基（官能团）最近一端开始编号。,若有官能团则由官能团决定编号起始端。,三、有机物命名,能利用系统命名法命名简单烃类化合物、饱和一元醇、饱和一元醛和羧酸。不要求掌握含各种官能团复杂物质命名。,第18页,3、取代基,名称,数目,位置,优先确定简单取代基，依次确定较为复杂基团；将相同基团合并在一起；,一个取代基,都有,一个位置编号,。,4、总名称格式,普通格式以下：,编号,取代基名称,编号,主链名称,第19页,四、有机物同分异构体书写技巧,第一步：,碳链异构：碳架不一样。,第二步：,位置异构：官能团所处位置不一样。,第三步：,官能团异构：有机物所属类别不一样。,第四步,：立体异构（顺反异构和对映异构）：空间位置不一样,（普通有信息提醒）。,有机化学中必考重点内容,第20页,写同分异构体时，必须切记“等效氢”判断：,同一个碳原子上氢原子等效；,同一个碳原子甲基上氢原子等效；,镜面对称位置上氢原子等效。,用等效(氢)/对称法确定有机物一元取代物异构体数目能够缩短思维进程；用“定一动一法”确定二元取代物异构体数目是惯用技巧，有时也用“分类法”或“组正当”；而多元取代物异构体数目，普通用“换元法”原子（包含位置）代换。,第21页,例,8,、甲苯苯环上一个氢原子被相对分子质量为,43,烷烃基取代，所得到一元取代产物有,A,3,种,B,5,种,C,6,种,D,7,种,例9、下面是苯和一组稠环芳香烃结构式,苯 萘 蒽 并四苯 并五苯,(1)写出化合物,分子式：,C,6,H,6,_,(2)一氯并五苯有,（填数字）个异构体，二氯蒽有,（填数字）个异构体,八氯蒽有,（填数字）个异构体。,第22页,例10、二甲苯苯环上一溴代物共有6种，可用还原方法制得三种二甲苯，它们熔点以下：,六种溴二甲苯,234,206,213,204,214,205,对应还原二甲苯,13,-54,-27,-54,-27,-54,由此推断熔点为234分子结构简式为,，熔点为-54分子结构简式为,_,。,第23页,
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