杂环化合物与维生素ppt课件.ppt

,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,邓健 制作 罗美明 审校,1,第十四章 杂环化合物与维生素,第一节 芳香杂环化合物,*,第二节 维生素,一 分类和命名,二 芳香六元杂环,三 芳香五元杂环,四 稠杂环化合物,一 维生素概述,二 脂溶性维生素,三 水溶性维生素,设计与制作 邓 健 罗美明,2,目的：学习芳香杂环化合物的分类、结构、命名及化学性质。明确五元芳香杂环、六元芳香杂环的重要性,要求：,1,、掌握芳香杂环化合物的分类、结构、命名。,2,、熟悉五元芳香杂环、六元芳香杂环的结构和性质。,3,、了解吡咯衍生物、咪唑的结构与功能，嘧啶及衍生物结构与功能。,4,、了解芳香杂环药物,邓健 制作 罗美明 审校,3,杂环化合物主要指环系较稳定，包括杂原子在内的,平面型,环,，环符合,4n+2,个,p,电子处于环闭共轭体系,呋喃 噻唑 嘧啶 嘌呤,第十四章,杂环化合物和维生素,上页,下页,首页,人民卫生电子音像出版社,4,一、分类和命名,六元杂环,:,五元杂环,:,第一节 芳香杂环化合物,第十四章 杂环化合物和维生素,第一节 芳香杂环化合物（一、分类和命名）,上页,下页,首页,邓健 制作 罗美明 审校,5,命名原则,：译音“,口,”旁,第十四章 杂环化合物和维生素,第一节 芳香杂环化合物（一、分类和命名）,Furan,Thiophene,Pyrrole,Thiazole,Imidazole Pyrazole Oxazole,呋喃,噻吩,吡咯,噻唑,咪唑 吡唑,噁,唑,上页,下页,首页,人民卫生电子音像出版社,6,Pyridine Pyrimidine Pyridazine,吡啶 嘧啶 哒嗪,Quinoline Isoquinoline,喹啉 异喹啉,Indole Purine,吲哚 嘌呤,第十四章 杂环化合物和维生素,第一节 芳香杂环化合物（一、分类和命名）,上页,下页,首页,邓健 制作 罗美明 审校,7,1.,单杂环的编号从杂原子开始。,杂环的编号规则：,第十四章 杂环化合物和维生素,第一节 芳香杂环化合物（一、分类和命名）,呋喃 吡啶 吡咯,4 3,(b),5 1 2,(a),4 3,(b),5 1 2,(a),5 3,(b),6 1 2,(a),4,(g),2-,甲基呋喃,3-,硝基吡咯,4-,乙基吡啶,(,-,甲基呋喃,)(,-,硝基吡咯,)(,-,乙基吡啶,),上页,下页,首页,人民卫生电子音像出版社,8,2.,有多个杂原子时,按,O,、,S,、,N (N-R;N-H;N),顺序编号,第十四章 杂环化合物和维生素,第一节 芳香杂环化合物（一、分类和命名）,4-,甲基咪唑,5-,甲基噻唑,4-,甲基嘧啶,1-,甲基吡唑,3.,稠杂环的编号一般和稠环芳烃相同,但少数有例外如,嘌呤,喹啉 吖啶嘌呤,上页,下页,首页,人民卫生电子音像出版社,9,N,的,p,轨道含,1,个电子,组成环闭共轭体系,孤电子对占据,sp,2,杂化轨道,吡啶的结构模型,第十四章 杂环化合物和维生素,第一节 芳香杂环化合物（二、六元杂环）,上页,下页,首页,sp,2,二、芳香六元杂环,（一）吡啶,(C,5,H,5,N),的结构,邓健 制作 罗美明 审校,10,吡啶环中,C,上,p,电子密度比苯低，亦称为“,缺,p,芳杂环,”。在性质上，亲电取代变难，亲核取代变易；氧化变难，还原变易；另外,sp,2,杂化,N,上的孤电子对具有一定程度的,碱性,，可成盐。,亲电试剂 进攻位点,1.00,139pm,0.84,1.43,1.01,0.87,134pm,139pm,140pm,亲核试剂 进攻位点,？,第十四章 杂环化合物和维生素,第一节 芳香杂环化合物（二、六元杂环）,上页,下页,首页,人民卫生电子音像出版社,11,1.,亲电取代反应,吡啶的亲电取代反应比苯难得，,与硝基苯相似,，亲电取代反应主要进入,位,。,-,硝基吡啶,-,溴吡啶,-,吡啶磺酸,上页,下页,首页,(,二,),吡啶的性质,邓健 制作 罗美明 审校,12,碱性比较：脂肪胺,NH,3,苯胺,p,K,b,：,3 4.5 4.7 8.8,9.3,第十四章 杂环化合物和维生素,第一节 芳香杂环化合物（二、六元杂环）,上页,下页,首页,2.,碱性,人民卫生电子音像出版社,13,3.,水溶性,水溶度：,1:1 1:1,微溶,第十四章 杂环化合物和维生素,第一节 芳香杂环化合物（二、六元杂环）,上页,下页,首页,邓健 制作 罗美明 审校,14,亲核取代,比苯容易，,主要发生在,位上,。,当,或,位,上有易离去基时，较弱的亲核试剂就能发生亲核取代反应。,第十四章 杂环化合物和维生素,第一节 芳香杂环化合物（二、六元杂环）,上页,下页,首页,4.,亲核取代反应,人民卫生电子音像出版社,15,4.,氧化与还原,吡啶环对氧化剂较苯环稳定,而对还原剂比苯活泼。,-,吡啶甲酸,(,烟酸,),六氢吡啶,(,哌啶,),六氢吡啶,(p,K,b,=2.8),碱性较吡啶强,10,6,倍。,为什么？,第十四章 杂环化合物和维生素,第一节 芳香杂环化合物（二、六元杂环）,上页,下页,首页,邓健 制作 罗美明 审校,16,（三）嘧啶,(C,4,H,4,N,2,),及其衍生物,5,4,3,6,1,2,嘧啶,(Pyrimidine),由于两个,N,的强吸电子作用,使嘧啶的碱性,(,p,K,b,11.3,),比吡啶,(,p,K,b,8.8,),弱得多，也,比吡啶难于,发生亲电取代反应，而亲核取代反应则比吡啶容易；嘧啶难以被氧化。,第十四章 杂环化合物和维生素,第一节 芳香杂环化合物（二、六元杂环）,上页,下页,首页,人民卫生电子音像出版社,17,胞嘧啶,(cytosine),胸腺嘧啶,(thymine),尿嘧啶,(uracil),酮式和烯醇式互变异构,:,5-,氟尿嘧啶,(,抗肿瘤药,),第十四章 杂环化合物和维生素,第一节 芳香杂环化合物（二、六元杂环）,上页,下页,首页,邓健 制作 罗美明 审校,18,三、芳香五元杂环,(,一,),呋喃、噻吩、吡咯的结构,呋喃、噻吩、吡咯为,5,原子共用,6,个,电子,环上,电子云密度比苯环大,属于“,富,芳杂环,”。,第十四章 杂环化合物和维生素,第一节 芳香杂环化合物（三、五元杂环）,上页,下页,首页,人民卫生电子音像出版社,19,芳香性,(,环的稳定性,):,吡啶,苯,噻吩,吡咯,呋喃,呋喃 噻吩 吡咯,第十四章 杂环化合物和维生素,第一节 芳香杂环化合物（三、五元杂环）,上页,下页,首页,亲电取代,反应,活泼性,吡啶,苯,噻吩,吡咯,噻吩,吡咯,呋喃,4.,咪唑嘧啶嘌呤,等衍生物的,酮式,-,烯醇式互变异构,本,章,要,点,Byebye,！,