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,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,*,*,单击此处编辑母版标题样式,本资料仅供参考，不能作为科学依据。谢谢。本资料仅供参考，不能作为科学依据。本资料仅供参考，不能作为科学依据。谢谢。本资料仅供参考，不能作为科学依据。,有机化学复习,1/84,考试内容,要求,1有机化合物组成与结构,（1）掌握研究有机化合物普通方法,（2）知道有机化合物中碳原子成键特征，认识有机化合物同分异构现象及其普遍存在原因,（3）依据官能团、同系物和同分异构体等概念，掌握有机物组成和结构,（4）了解有机化合物分类并能依据有机化合物命名规则命名简单有机化合物,（5）知道有机化合物一些物理性质与其结构关系,（6）判断和正确书写有机化合物同分异构体（不包含手性异构体）,II,I,II,I,I,II,2/84,2烃及其衍生物性质与应用,（1）掌握烃（烷、烯、炔、芳香烃）及其衍生物（卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯）组成、结构和性质,（2）从官能团角度掌握有机化合物性质，并能列举事实说明有机物分子中基团之间相互影响,（3）依据加成反应、取代反应和消去反应特点，判断有机反应类型,（4）了解天然气、石油液化气和汽油主要成份及其应用,（5）认识烃及其衍生物在有机合成和有机化工中主要作用,II,II,II,I,I,3/84,3糖类、氨基酸和蛋白质,（1）了解糖类、油脂、氨基酸和蛋白质组成、结构特点和主要化学性质及其应用,（2）认识维生素、食品添加剂和药品对人体健康作用,（3）了解化学科学在生命科学发展中主要作用,I,I,I,4/84,4合成高分子化合物,（1）掌握加聚反应和缩聚反应特点,（2）能依据合成高分子组成和结构特点分析其链节和单体,（3）了解新型高分子材料性能及其在高新技术领域中应用,（4）认识合成高分子化合物在发展经济、提升生活质量方面贡献及其对环境和健康影响,（5）了解“白色污染”处理方法,II,II,I,I,I,5以上各部分知识综合利用,III,5/84,第一节 有机化学中基本概念及研究方法,第二节主要有机物（结构、性质）,第三节有机反应主要类型,第四节有机物转化关系,第五节有机合成,第六节有机化学计算,6/84,第一节,有机化学中基本概念及研究方法,7/84,有机物：含碳元素化合物,（除,CO,、,CO,2,、碳酸及其盐、氰化物及金 属碳化物等）。,烃,:,仅含碳和氢两种元素有机物称为碳氢化合物,烷烃,:,碳原子之间都以碳碳单键结合成链状烃叫烷烃,也叫做饱和烃,8/84,烯烃,分子中含有碳碳双键一类链烃叫做烯烃,炔烃,分子里含有碳碳三键一类链烃叫做炔烃,芳香烃,分子里含有苯环一类烃叫做芳香烃,9/84,1,、有机物分类,有机物,烃,烃衍生物,链烃（烷、烯、炔）,高分子化合物,（天然高分子、合成高分子）,芳烃（苯及苯同系物）,卤代烃,醇、酚,醛、酮、,糖,羧酸、酯、,氨基酸,10/84,2,、各类有机物定义、通式及代表物,有,机,物,烷烃,环烷烃,烯烃,二烯烃,炔烃,芳香烃,烃,C,n,H,2n+2,甲烷,C,n,H,2n,环己烷,C,n,H,2n,乙烯,C,n,H,2n-2,1,、,3-,丁二烯,C,n,H,2n-2,乙炔,C,n,H,2n-6,苯、甲苯,11/84,有,机,物,卤代烃,醇,酚,醚,醛,羧酸,酯,油脂,R-X,溴乙烷,R-OH,乙醇、乙二醇、丙三醇,(,甘油）,C,6,H,5,-OH,苯酚,R-O-R,乙醚,R-CHO,乙醛、甲醛,R-COOH,乙酸、甲酸、苯甲酸、已二酸,R-COOR,乙酸乙酯,RCOOCH,2,RCOOCH,RCOOCH,2,硬脂酸甘油酯，油酸甘油酯,烃衍生物,12/84,糖,单糖,二糖,多糖,氨基酸,氨基酸,甘氨酸、,丙氨酸,苯丙氨酸、,谷氨酸,蛋白质,氨基酸缩水而成高分子化合物,鸡蛋白、,酶、,结晶牛胰岛素,果糖,葡萄糖,麦芽糖,蔗糖,淀粉,纤维素,C,6,H,12,O,6,C,12,H,22,O,11,(C,6,H,10,O,5,),n,13/84,高分子化合物,天然高分子,淀粉,纤维素,蛋白质,合成高分子,塑料,合成纤维,合成橡胶,聚乙烯,聚氯乙烯,聚甲基丙烯酸甲酯,酚醛树脂,丙纶,涤纶,锦纶,氯丁橡胶,丁苯橡胶,14/84,3,、烷烃命名,习惯命名法：正、异、新,系统命名法：,（,1,）选主链，称“某烷”（含有碳原子数目最多链）,（,2,）支链作为取代基，称“某基”,支链位置编号最小,相同取代基合并,先简后繁,15/84,16/84,4,、基、官能团,基,官能团,特征,电中性，不能单独稳定存在,决定有机物化学性质,实例,CH,3,、,Cl,、,OH,COOH,、,NH,2,OH,、,X,等,常见官能团（名称）：,卤原子,(,X),、羟基,(,OH),、醛基,(,CHO),、,羧基,(,COOH),、硝基,(,NO,2,),、,酯基,(,COO,),、氨基,(,NH,2,),碳碳,双键（,C=C,）、,碳碳,三键（,CC,）,17/84,5,、同系物,定义：,结构相同,，在分子组成上相差一个或若干个,CH,2,原子团物质相互称为同系物,性质规律,化学性质相同,同系物随碳原子数增加，相对分子质量增大，分子间,作用力增大，物质熔沸点逐步升高,18/84,6,、同分异构体,结构异构,碳骨架异构,官能团,位置,异构,官能团异构,分子式相同，结构不一样化合物互称为同分异构体如：正丁烷、异丁烷,顺反异构,19/84,书写方法,：,次序,:,碳链异构位置异构官能团异构,主链由长到短,支链由整到散,排列由邻到间,20/84,练习：写出以下物质同分异构体,酯,C,4,H,8,O,2,C,5,H,12,它一氯取代产物,C,5,H,10,C,4,H,10,O,C,5,H,10,O,考虑顺反异构,CH,3,COOCH,2,21/84,写出两种同时符合以下条件,E,同分异构体,结构简式：,_,、,_,。,属于芳香醛,苯环上有两种不一样环境氢原子。,天津理综,8,题,H,3,C,CH,2,CHO,22/84,7,、几个基本结构模型,空间构型,结构特点,甲烷,正四面体,任意三个原子共平面，全部原子不可能共平面，单键可旋转,乙烯,平面形,6,个原子共平面，,双键不能旋转,乙炔,直线形,4,个原子在同一直线上，,三键不能旋转,苯,平面正,六边形,12,个原子共平面,23/84,24/84,25/84,步骤,方法,分离、提纯,元素定量分析确定试验式,（定性分析被教材忽略）,测定相对分子质量，,确定分子组成（分子式）,确定分子结构,蒸馏、重结晶、萃取,李比希元素分析法（燃烧法）,当代仪器分析法,相对密度法（传统）,质谱法（当代）,依据性质试验猜测（传统方法）、,红外光谱、核磁共振氢谱（当代）,8.,研究有机化合物普通步骤和方法,26/84,质谱,是测定有机物,相对分子质量,27/84,红外光谱,能够取得,化学键和官能团,信息,CH,3,CH,2,OH,红外光谱,28/84,CH,3,CH,2,OH,核磁共振氢谱,核磁共振氢谱,能够取得有机物分子中，,氢原子类型,及它们,数目,29/84,1,、烃,第二节 主要有机物（结构、性质）,30/84,31/84,32/84,33/84,34/84,35/84,36/84,37/84,38/84,CH,3,39/84,2,、烃衍生物,40/84,2CH,3,CH,2,OH,2Na2CH,3,CH,2,ONa,H,2,2CH,3,CH,2,OH,O,2,2CH,3,CHO,2H,2,O,41/84,42/84,43/84,44/84,CH,3,CHO,2Ag(NH,3,),2,OH,CH,3,COONH,4,2Ag,3NH,3,H,2,O,45/84,Cu,2+,2OH-,Cu(OH),2,CH,3,CHO,2Cu(OH),2,3CH,3,COOH,Cu,2,O,2H,2,O,46/84,47/84,48/84,49/84,C,6,H,12,O,6,(s),6O,2,(g)6CO,2,(g),6H,2,O(1),1 mol,葡萄糖完全氧化，放出约,2804kJ,热量,CH,2,OHCHOHCHOHCHOHCHOHCHO,2Cu(OH),2,CH,2,OHCHOHCHOHCHOHCHOH,COOH,Cu,2,O,2H,2,O,50/84,51/84,52/84,第三节有机反应主要类型,53/84,1,、取代反应,有机物分子里一些原子或原子团被其它原子或原子团所代替反应叫做取代反应,包含：,卤代、硝化、酯化、水解,第三节有机反应主要类型,54/84,有机物,无机物,/,有机物,反应名称,烷,芳烃,酚,X,2,卤代反应,苯及其同系物,HNO,3,硝化反应,醇,HX,取代反应,酸,醇,酯化反应,酯,酸溶液或碱溶液,水解反应,卤代烃,碱溶液,水解反应,55/84,2,、加成反应,有机物分子中不饱和键（双键或三键）两端碳原子与其它原子或原子团直接结合生成新化合物反应，叫做加成反应,包含：,烯烃及含,C=C,有机物、炔烃及含,CC,有机物与,H,2,、,X,2,、,HX,、,H,2,O,加成、苯环、醛基、不饱和油脂与,H,2,加成,56/84,说明：,1.,和,H,2,加成条件普通是催化剂（,Ni,）,+,加热,2.,醛基,C=O,只能和,H,2,加成，不能和,X,2,加成，而羧基和酯,C=O,不能发生加成反应,57/84,有机物分子去掉一个小分子，同时生成不饱和新有机物化合物反应，叫做消去反应。,3,、消去反应,包含：,醇消去,H,2,O,生成烯烃、,卤代烃消去,HX,生成烯烃,58/84,说明：,1.,消去反应实质：,OH,或,X,与所在碳相邻碳原子上,H,结合生成,H,2,O,或,HX,而消去,2.,消去反应条件：,醇,类是浓硫酸加热；,卤代烃,是,NaOH,醇溶液加热,59/84,（,1,）加聚反应,含有碳碳双键不饱和有机物，以加成方式相互结合，生成高分子化合物,4,、聚合反应,nCH,2,=CH,Cl,加温、加压,催化剂,CH,2,CH,Cl,n,CH,2,C CH CH,2,CH,3,n,天然橡胶,聚异戊二烯,60/84,写出以下物质发生加聚反应化学方程式,CH,2,=CHCH,3,CH,2,=CHCl,CH,2,=CHCN,CH,2,=CHCOOH,CH,3,COOCH=CH,2,CH,2,=CH CH=CH,2,61/84,有机物单体间经过,失去水分子,等小分子形成高分子化合物反应,（,2,）缩聚反应,写出己二酸与乙二醇之间缩聚反应方程式,nHO,C,O,(CH,2,),4,C,O,OH,nHO(CH,2,),2,OH,+,催化剂,HO,C,O,(CH,2,),4,C,O,O(CH,2,),2,O,H,n,+(2n-1)H,2,O,62/84,酚醛树脂,练习：,己二酸与己二胺缩聚,6-,羟基己酸缩聚,HOOC(CH,2,),5,OH,+,H-C-H,O,H,+,OH,OH,CH,2,OH,OH,CH,2,OH,n,H,+,+(n-1)H,2,O,OH,CH,2,OH,H,n,63/84,聚合物单体,链节,聚合度,CH,CH,2,n,HO,C,O,COCH,2,CH,2,O H,O,n,64/84,特点：,有机物得氧或去氢,包含：,燃烧反应、被空气（氧气）氧化、,被酸性,KMnO,4,溶液氧化，,醛基银镜反应和被新制,Cu(OH),2,悬浊液氧化,烯烃被臭氧氧化,（,O,3,，,Zn/HCl,，双键断裂，原双键碳变为,C=O,）,5,、氧化反应,65/84,说明：,有机物普通都能够发生氧化反应，此过程发生了碳碳键或碳氧键断裂,醇氧化规律：,伯醇氧化成醛，如,CH,3,CH,2,OH,仲醇氧化成酮，如,(CH,3,),2,CHOH,叔醇不能被氧化，如,(CH,3,),3,COH,多官能团物质被氧化次序看信息,66/84,还原反应,特点：,有机物得氢或去氧,包含：,烯、炔、苯环、醛、油脂等和氢气加成，硝基被还原为氨基,（,如硝基苯被,Fe+HCl,还原为苯胺,）,说明：,“氧化”和“还原”反应是针对有机物而言，有机物被氧化则定义为氧化反应，有机物被还标准定义为还原反应,67/84,1,取代：,2,加成,(,加聚,),：,3,消去：,4,氧化：,5,还原：,6,酯化：,7,水解,(,取代,),：,烷烃、芳香烃、醇、酚、酯、羧酸、卤代烃,烯烃、炔烃、苯、醛、酮、油脂、单糖,醇、卤代烃,O,2,(,加催化剂,):,KMnO,4,烯烃、醇、醛,烯、炔、油脂、苯同系物、醛、葡萄糖,银氨溶液或新制氢氧化铜,醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖,醛、能与,H,2,加成反应烯、炔等,醇、羧酸、葡萄糖、纤维素,卤代烃、酯、油脂、二糖、多糖、蛋白质,各类反应与物质间联络,68/84,各官能团性质,例：,CH,2,CHO,CH=CH,2,COOH,HOCH,2,该有机物在一定条件下可能发生反应有：,a,、加成,b,、水解,c,、酯化,d,、氧化,e,、还原,f,、中和,g,、消去,69/84,CH=CH,OH,OH,HO,1mol,该有机物消耗氢气、溴水、氢氧化钠,最大用量分别是,检测,P110,第,10,题,70/84,（全国卷,1,）,11.,下列图表示,4,溴环己烯所发生,4,个不一样反应。其中，产物只含有一个官能团,反应是,A,B,C,D,71/84,乙烯,乙炔,溴乙烷,乙醇,乙醛,乙酸,乙烷,乙酸乙酯,第四节 主要有机物转化关系,72/84,第四节 主要有机物转化关系,烷烃,烯烃,炔烃,卤代烃,醛,羧酸,酯,醇,+H,2,O,-H,2,O,+H,2,+H,2,+X,2,(,HX),+X,2,(,HX),-HX,+X,2,+HX,+H,2,O,氧化,还原,氧化,酯化,水解,水解,酯化,73/84,第五节 有机合成,74/84,1,、官能团引入,羟基引入,烯烃与水加成,醛与,H,2,加成,卤代烃碱性水解,酯水解,卤原子引入,双键引入,烃与,X,2,取代,不饱和烃与,HX,或,X,2,加成,醇与,HX,取代,一些醇或卤代烃消去引入,C=C,醇氧化引入,C=O,75/84,加成消不饱和键,消去、氧化、酯化除羟基,加成、氧化除醛基,2,、官能团消除,76/84,不一样官能团间转换,RX RC=CR ROH RCHO,RCOOH RCOOR,经过某种路径使一个官能团变为两个，如,CH,3,CH,2,OH HOCH,2,CH,2,OH,经过某种路径使官能团位置改变,3,、,官能团衍变,77/84,由,E,转化为对甲基苯乙炔一条路线以下：,写出,G,结构简式：,_,。,写出,步反应所加试剂、反应条件和,步反应类型：,序号所加试剂及反应条件反应类型,序号,所加试剂及反应条件,反应类型,78/84,例,1,：已知,试写出下列图中,AF,各物质结构简式,解：,79/84,第六节 有机化学计算,80/84,（一）、普通思绪,C,、,H,等元素质量,C,、,H,等元素质量比,C,、,H,等元素质量分数,燃烧产物质量,分子式,试验式,相对分子质量,=,有机物燃烧方程式计算、讨论,经过计算讨论,结构式,试验,有机物分子式和结构式确实定,81/84,分散系,所用试剂,分离方法,乙酸乙酯（乙酸）,溴乙烷（乙醇）,乙烷（乙烯）,乙醇（,NaCl,）,苯（苯酚）,溴苯（溴）,乙醇（水）,甲苯（乙醛）,物质提纯：,饱和,Na,2,CO,3,分液,蒸馏水 分液,酸性,KMnO,4,、,碱石灰 洗气,蒸馏,NaOH,溶液 分液,NaOH,溶液 分液,CaO,蒸馏,蒸馏水 分液,82/84,主要有机物制取试验,乙烯,乙炔,乙酸乙酯,石油分馏,83/84,高三总复习-检测,P96:2.3.6(,难,),P102:7(,键错,),104:2(,错,),112:17(3,难,),122:13(,键错,),132:10(3,难,).11(3,错,),P96-134,共,39,页,164,道题,题目较多,依据需要选择使用,高三总复习,-,指导,P83-136,共,54,页,文字比较多,突出重点选择使用,.,84/84,
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