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北京大学有机化学23名师优质课获奖市赛课一等奖课件.ppt

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单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,本幻灯片资料仅供参考,不能作为科学依据,如有不当之处,请参考专业资料。,第二十三章,萜类、甾族、生物碱,exit,第1页,第一节 萜类,第二节 甾族,第三节 生物碱,本章提要,第2页,一 萜类化合物生物合成,CH,3,COOH +CoASH,CoA=Coenzyme(辅酶)A,ATP(,三磷酸腺苷),乙酰辅酶A,CO,2,HO,2,CCH,2,COSCoA,甲羟戊酸(或 3-甲-3,5-二羟戊酸),还原,水解,丙二酰辅酶A,乙酰乙酰辅酶A,六碳中间体,第一节 萜类,第3页,单萜 两个异戊二烯单位C,10,倍半萜 三个异戊二烯单位C,15,双萜 四个异戊二烯单位C,20,三萜 六个异戊二烯单位C,30,四萜 八个异戊二烯单位C,40,二 萜类化合物分类,从结构上分析,萜类化合物是经过异戊二烯单位头尾相接形成,所以依据组成份子中异戊二烯单位数目来分类。,第4页,1.单萜(分为三类),(1)开链萜,(存在于柠檬油中),橙花醇 拢牛儿醇,柠檬醛a 柠檬醛b,(存在于玫瑰油、香茅油中),第5页,(2)单环萜(薄荷系列),这一类化合物分子里都含有一个六元碳环,,它们都以椅式构象存在。,薄荷酮,薄荷醇(薄荷油主要成份,3500吨/年),萜品醇,(用对甲苯酚制备),柠烯,第6页,(3)双环萜,蒎族,苧烯,-,蒎烯,-,蒎烯,莰族,楷族,第7页,樟脑旋光异构体,莰醇,冰片,异冰片,樟脑,第8页,2.倍半萜,3.二萜,法尼醇,山道年,杜鹃酮,维生素A(A,1,),第9页,4.三萜,5.四萜,角鲨烯,-胡萝卜素,-胡萝卜素,-胡萝卜素,第10页,A、B环既能够以反式相连,也能够以顺式相连。B与C、C与D均以反式相连。所以甾族化合物基本骨架只有两种构象式。,一 甾族化合物基本骨架和构象式,第二节 甾族,编号延伸,含有右图结构特征化合物称为甾族化合物,第11页,二 天然甾族化合物结构和构象式,学名:,3,7 ,12-三羟-胆-24-酸,胆固醇,学名 5-胆甾烯-3,-醇,胆酸,第12页,孕甾酮(黄体酮),雌激素类药品,雄酮激素,雌酮激素,第13页,第三节 生物碱,吗啡碱(1805年发觉,1952年确定结构。),颠茄碱(阿托品),存在于植物体内一类碱性含氮有机化合物称为生物碱。,金鸡纳碱(奎宁),烟碱(尼古丁),H,O,-,C,H,C,H,=,C,H,2,C,H,3,O,N,第14页,
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