自考2535-有机化学(三)大纲.doc

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课程名称：有机化学（三）课程代码：2535 第一部分课程性质与目标一、课程性质与特点有机化学是化学的重要分支，是研究自然界有机物质的科学。有机化合物与人类的关系最为密切，早年人类衣食住行的用品绝大多数取之于动植物界，因此有机化学最初也是由研究动植物开始的。特别是经过年百年来石油化工、有机合成工业的发展，推动有机化学的很多理论日臻成熟，很多规律被实验所证实，很多成果已运用到生产中去。是化学领域最经典最活跃的学科之一。近几十年来，生命科学的研究已经进入分子水平，因此有机化学成为了生物化学、分子生物学等课程的先导课程和必修的基础课程。为帮助高等教育自学考试类学生进一步明确本课程的学习目的、内容和要求，考试复习的范围，并使考核要求具体化，特制定本考试大纲。适用于高等教育自学考试类学生的学历考试。二、课程目标与基本要求有机化学是许多学科专业的重要基础理论课。通过本课程的学习，使学生比较系统地掌握有机化学的基本知识和基本理论；特别是要熟练掌握各类有机化合物的主要化学性质及应用，并能解释反应的机理和历程。通过本课程的学习，要求学生能够达到：（1）掌握各类有机化合物的命名方法，理解其同分异构现象、结构特点及主要物理性质；（2）深刻理解各类有机化合物的主要化学性质、官能团之间的转化，并能熟练应用于简单有机化合物的合成；（3）能运用官能团的典型反应鉴别各种不同结构类型的有机化合物，或根据反应推测有机化合物的结构（4）理解亲核取代、亲电取代、亲核加成、亲电加成、消去反应、游离基反应的历程，并能初步运用来解释相应的化学反应及合成上的应用；（5）理解电子效应和共轭效应，并运用其解释有机化合物的结构与性质的关系；（6）初步理解立体化学的基本知识和基本理论；（7）了解过渡态理论，理解碳正离子、碳负离子、碳游离基等中间体的结构特点、相对活性，掌握这些中间体在推测有机反应机理中的作用；（8）了解各类重要有机化合物的来源、工业制造方法及主要用途；（9）了解蛋白质、类脂化合物、主要生物碱等天然产物的结构、性质和用途。三、本课程与专业其他课程的关系无机化学、分析化学是本课程的先导课程，而有机化学又是生物化学、分子生物学等课程的先导课程。本课程的许多基本规律可以直接运用到生物化学、分子生物学的课程中去。第二部分课程内容与考核目标第一章绪论一、学习目的和要求通过本章的学习，要求学生了解有机化学的产生和发展、有机化合物和有机化学的涵义、有机化学的重要性、一般的研究方法及分类；重点掌握有机化合物的结构与特性。二、考核知识点与考核目标（一）掌握有机化合物的基本概念及特点（重点）识记：有机化学及有机化合物的基本概念理解：理解有机化合物的结构与特性（物理特性、化学特性、异构现象）应用：能解释有机化合物与无机化合物的理化性质差异（二）基本理论（次重点）识记：三种有机反应类型；有机化合物的主要类型理解：理解有机反应类型与反应条件的关系；有机化合物的分类原则：按碳链骨架分类，按官能团分类应用：研究有机化合物的方法（三）共价键的本质（价键理论）（一般）识记：共价键的各种参数理解：共价键的本质应用：能利用价键理论解释有机化合物的分子结构第二章饱和烃（烷烃）一、学习目的和要求了解烷烃的物理性质，以及乙烷和丁烷的构象；初步了解烷烃的氧化和燃烧反应以及自然界的烷烃；理解同系列、系列差、同分异构体等基本概念，烷烃的通式及命名规则；深刻理解烷烃中碳原子的四面体结构（sp3杂化）、同分异构现象、烷烃的卤代反应以及自由基取代反应的机理。二、考核知识点与考核目标（一）烷烃的结构与化学性质（重点）识记：烷烃的通式、命名规则、同分异构现象及主要化学性质理解：深刻理解碳原子的四面体结构（sp3杂化）理解烷烃同分异构现象产生的原因理解烷烃的卤代反应及自由基取代反应的历程以及碳几种碳自由基的稳定性应用：能根据碳自由基的结构特点解释不同碳自由基的稳定性差异能根据烷烃的结构特点解释其理化性质（如熔沸点低、化学稳定性好等）（二）烷烃的命名规则及烷烃的物理性质（次重点）识记：同系列、系列差、同分异构体等基本概念理解：理解烷烃的普通命名法和系统命名法理解烷烃熔沸点的变化规律应用：能用系统命名法命名简单的有机化合物能根据给定的分子式，正确写出各种异构体的结构及名称；（三）烷烃的构象及烷烃的应用（一般）识记：构象及构象异构体的概念；丁烷的二种理解：构象产生的原因；丁烷的几种代表性构象及其稳定性应用：甲烷及烷烃的应用第三章不饱和烃一、学习目的和要求了解不饱和烃的分类、物理性质及个别代表性化合物；理解烯烃和炔烃的通式、系统命名法、结构及同分异构现象；深刻理解烯烃和炔烃的化学性质及反应规律，理解亲电加成反应历程、碳正离子的结构及其稳定性等基本知识；理解共轭二烯烃的1,4－加成和双烯合成（Diels-Alder[2+4]环加成反应）。熟练掌握不饱和烃的主要化学反应在有机合成化学中的应用。二、考核知识点与考核目标（一）不饱和烃的结构及其主要化学性质（重点）识记：烯烃和炔烃的主要化学反应及反应通式，碳正离子、亲电加成反应的概念理解：深刻理解烯烃和炔烃的结构（sp2杂化、sp杂化、π键）及其化学性质深刻理解亲电加成反应的历程及规律理解烯烃和炔烃发生亲电加成反应活性的强弱理解炔碳上氢原子的酸性及金属炔化物的生成理解几种碳正离子和碳自由基的结构及其稳定性应用：熟练掌握烯烃和炔烃的化学性质及其在有机合成反应中的应用能利用不饱和烃的特征反应来鉴别含有双键或叁键的化合物以及推测化合物结构能运用碳正离子的稳定性及电子效应解释马氏规则能判断可能的亲电加成反应机理（二）单烯烃和炔烃的命名、同分异构现象，以及共轭二烯烃（次重点）识记：烯烃和炔烃的通式，以及烯烃和炔烃的系统命名法则共轭体系及共轭效应的概念理解：理解烯烃的顺反异构现象（π键的特点）以及顺/反命名、Z/E命名法理解共轭二烯的结构特点及其化学特性（加成反应、双烯合成反应）应用：能熟练写出一些简单不饱和烃的结构式或命名能写出给定化合物的各种同分异构体及命名能完成简单的双烯合成反应（三）不饱和烃的物理性质及代表性化合物（一般）识记：重要不饱和烃（乙烯、丙烯、乙炔、1,3-丁二烯）的结构及其用途理解：了解烯烃的聚合反应、烯烃和炔烃的催化加氢反应了解不饱和烃的物理性质应用：不饱和烃在化学工业中的应用第四章环烃一、学习目的和要求对于脂环烃，要求了解脂环烃的分类和命名、物理性质；深刻理解小环的张力学说及小环的稳，以及环己烷的船式和椅式构象。对于芳香烃，要求了解芳香烃类化合物的命名、分类和物理性质；理解亲电取代反应的反应机理、定位规律及电子效应解释；掌握非苯芳类化合物的休克尔规则及芳香性；深刻理解苯系化合物的结构特征及其重要化学性质、亲电取代反应的定位规律。并掌握简单的苯系化合物的合成方法。二、考核知识点与考核目标（一）环烃的结构及化学性质（重点）识记：脂环烃与芳香烃的定义及主要化学性质 I类定位基和II类定位基的主要类型理解：深刻理解小环的张力学说及其稳定性，环己烷及其衍生物的优势构象理解小环的主要化学性质（开环作用）理解物质的芳香性及休克尔规则深刻理解苯的结构及其主要化学性质（取代反应以及侧链 a-H的卤代和氧化）理解亲电取代反应的历程深刻理解苯环上发生亲电取代反应的定位规律及理论解释（诱导效应、共轭效应）应用：能熟练写出环己烷及其衍生物的稳定构象能熟练运用定位规律合成一些简单的苯系化合物能利用休克尔规则判断化合物是否具有芳香性（二）环烃的分类、命名及物理性质（次重点）识记：脂环烃与芳香烃的概念理解：理解脂环烃与芳香烃的命名规则及其物理性质应用：能命名一些简单的环系化合物（三）稠环芳烃（一般）识记：萘、蒽、菲的分子结构理解：萘的结构、命名及化学性质：取代反应、加成反应、氧化反应应用：了解稠环芳烃的致癌性第五章旋光异构一、学习目的和要求了解偏振光、旋光性、比旋光度等基本概念；理解旋光性与分子结构的关系、旋光异构体的性质；深刻理解对映异构体和手性的概念，以及构型的R/S表示方法和费歇尔投影式；了解有机合成中的立体化学、外消旋体的拆分方法。二、考核知识点与考核目标（一）含有手性碳原子化合物及环状化合物（简单的小环）的旋光异构（重点）识记：手性、手性碳原子、手性化合物、对映异构体、非对映异构体、外消旋体、内消旋体的概念理解：理解构型的表示方法（R/S）理解含一个或两个手性碳原子化合物以及乙烯、C3~C6环状化合物的对映异构应用：能正确判断一些简单化合物是否具有手性，以及手性碳化合物的构型（R/S）能熟练运用费歇尔投影式写出含两个以下手性碳原子化合物的各种旋光异构体能熟练写出简单环状化合物的各种旋光异构体（二）旋光性与分子结构，以及旋光异构体的性质（次重点）识记：旋光活性、对称因素（对称面、对称轴和对称中心）理解：理解对映异构现象、物质的旋光性与分子结构（是否具有对称因素）的关系旋光异构体的性质应用：利用对称因素判断一些简单化合物的手性（三）不含手性碳的化合物的旋光异构和旋光异构体的合成（一般）识记：不对称合成、立体专一反应、理解前手性等基本概念理解：了解不含手性碳原子的化合物的旋光异构现象（难点）了解不对称合成、立体选择反应、立体专一反应以及外消旋体拆分的原理应用：了解不对称合成、立体专一反应、立体专一反应以及外消旋体拆分在合成单一光学活性异构体中的应用第六章卤代烃一、学习目的和要求了解卤代烃的分类和物理性质、个别重要卤代烃的性质及应用；理解卤代烃的分类及命名；深刻理解卤代烃的结构及重要化学性质（取代、消除、与金属Mg的反应）；理解取代反应的机理及影响因素、活性比较、立体化学、取代反应与消除的关系。要求能将卤代烃的主要化学反应熟练地应用于有机合成中。二、考核知识点与考核目标（一）卤代烃的结构及其化学性质（重点）识记：亲核取代反应的概念卤代烃的主要化学反应类型（取代、消除、与金属Mg的反应）理解：深刻理解卤代烃的结构特点（C—X键的极性）与其化学性质理解不同类型卤代烃与硝酸银反应活性的规律理解卤代烃发生消除反应的札依切夫规则理解格氏试剂的结构特点应用：能将卤代烃的取代反应（特别是与醇、胺、氰化钠的反应），以及格式试剂熟练应用于有机合成反应中。如利用卤代烃与醇反应生成醚，利用卤代烃与NaCN反应可生成腈或比卤代烃多一个碳原子的酸。能应用卤代烃与硝酸银的反应速度的不同来鉴别不同类型的卤代烃（二）取代反应和消除反应的历程（次重点）识记：亲核取代反应、消除反应、单分子历程与双分子历程的概念理解：理解亲核取代反应的历程（SN1、SN2）理解SN1和SN2历程的特点及其影响因素（烃基结构、离去基的活性）理解亲核试剂的结构特点及其亲核性理解消除反应的历程（E1、E2）及消除规律理解取代反应与消除反应的竞争关系应用：能根据底物的分子结构正确判断可能的取代反应机理能根据消除反应的规律写出产物的结构能根据反应的条件判断反应是取代反应还是消除反应（三）常见卤代烃的命名、结构及应用（一般）识记：卤代烃的命名规则氯乙烯、三氯甲烷、四氯化碳、氟里昂、四氟乙烯等重要卤代烃的结构理解：几种卤代烃的性质、特点应用：几种卤代烃在化学工业中的应用第七章光谱法在有机化学中的应用一、学习目的和要求了解紫外光谱、红外光谱、核磁共振谱的基本原理，各种不同官能团的紫外吸收、红外光谱特点，核磁共振谱与各种不同类型的H原子、C原子的关系，以及光谱法在有机化合物结构测定中的应用，即如何利用物质的紫外光谱、红外光谱及核磁共振谱解析有机化合物的结构。二、考核知识点与考核目标由于本章内容属于有机分析波谱学的范畴，是一门独立的课程，其涉及的知识面很宽，基本理论比较深奥，难以理解和掌握。因此，在许多高等院校的本科教学中，有机分析波谱学也仅作为选修课开设。不可能用几节课的时间讲清楚，学生不易真正掌握，反而干扰了主要知识的学习。编者之所以将这部分内容编入本书中，是为了考虑教材的系统性和完整性，而“不同学校可根据自己的具体情况灵活处理”。因此，这一章的内容不作为考试要求。第八章醇、酚、醚一、学习目的和要求通过本章的学习，要求学生理解醇酚醚的物理性质、结构及命名；深刻理解醇酚醚的化学性质；要求能熟练地将这些化学性质应用于有机合成中，如利用醇或醇钠与卤代烃反应生成醚；掌握醇与烯烃、卤代烃之间的相互转化；了解一些代表性化合物的来源、性质及应用。二、考核知识点与考核目标（一）醇、酚、醚的主要化学性质（重点）识记：醇、酚、醚的主要化学反应类型，以及每类反应的通式环氧乙烷的制备方法及其化学性质理解：深刻理解醇的结构特点及其主要化学性质理解醇发生消除反应的历程与消除的方向深刻理解酚羟基的p-p 共轭结构与酚羟基的性质，及其与醇的化学性质差异理解酚羟基对苯环上亲电取代反应活性的影响应用：熟练掌握醇和酚的主要化学反应在有机合成中的应用熟练掌握醇与烯烃、卤代烃之间的相互转化在有机合成中的应用熟练掌握由乙烯制备环氧乙烷的方法及其在有机合成中的应用能利用酚的酸性来分离、纯化和鉴别酚类化合物（二）醇、酚、醚的结构、分类、命名及其物理性质（次重点）识记：醇、酚、醚的分类和命名原则理解：理解醇、酚、醚的物理性质导致醇和酚类化合物溶解性、熔/沸点高的原因（氢键）应用：能写出一些简单的醇、酚、醚类化合物的命名或结构（三）一些重要化合物及应用（一般）识记：甲醇、乙醇、正丁醇、苯甲醇、乙二醇、丙三醇、苯酚、甲苯酚、苯二酚等物质的结构理解：了解以上化合物的主要性质应用：了解以上化合物在化学工业中的应用第九章醛、酮、醌一、学习目的和要求通过本章的学习，要求学生了解醛和酮的物理性质、羰基的红外光谱特征及一些典型的代表性化合物；了解醌的典型结构及醌的重要化学性质；理解醛和酮的分类、命名、同分异构现象；深刻理解醛和酮的结构特点及其主要化学性质；理解亲核加成反应的历程及影响反应活性的主要因素；了解亲核加成反应的立体化学；熟练掌握羰基化合物的化学性质在有机合成、分离、鉴定中的应用。二、考核知识点与考核目标（一）羰基的结构及羰基化合物的主要化学性质（重点）识记：醛和酮的主要化学反应类型歧化反应、卤仿反应的概念理解：深刻理解C=O双键的结构特点及醛和酮的主要化学性质（亲核加成反应、羟醛缩合反应及氧化还原反应）理解醛酮与醇、羧酸以及炔烃之间的转化关系理解醛的歧化反应和甲基酮的卤仿反应理解醌的结构特点及对苯醌的主要化学性质应用：熟练掌握醛和酮的亲核加成反应、羟醛缩合反应以及氧化还原反应在有机合成中的应用熟练掌握官能团之间的转化在有机合成中的应用掌握醛和酮的特征反应在化合物分离纯化、官能团鉴定及化合物结构推断中的应用（二）羰基化合物的亲核加成反应历程，以及羰基化合物命名和同分异构现象（次重点）识记：醛、酮、醌的结构特点与分类原则亲核加成反应的概念理解：理解亲核加成反应的历程理解醛和酮的亲核加成反应活性差异理解醛和酮的同分异构现象应用：能利用电子效应（即羰基碳的正电性）解释醛和酮发生亲核加成反应的活性差异能根据普通命名法或系统命名法命名，或根据化合物名称写出其结构式能写出醛和酮的同分异构体（三）羰基化合物的物理性质及代表性化合物（一般）识记：甲醛、乙醛、三氯乙醛、丙酮、苯醌等代表物的结构理解：理解醛和酮的主要物理性质理解典型代表物的主要性质及其制备方法应用：了解代表物在化学工业中的应用第十章羧酸及其衍生物一、学习目的和要求通过本章的学习，要求学生了解羧酸及其衍生物的命名及一些典型的代表性化合物；了解羧基的物理性质、红外光谱特征；深刻理解羧酸及其衍生物的结构特点、重要化学性质，并能将其化学性质应用于有机合成中；理解羧酸及其衍生物的亲核加成-消除反应历程。二、考核知识点与考核目标（一）羧酸及其衍生物的结构特点和主要化学性质（重点）识记：羧酸、羧酸衍生物的概念，羧酸及其衍生物的主要化学反应类型理解：深刻理解羧酸及其衍生物的结构特点（存在p-p 共轭），以及与其反应活性的关系深刻理解羧酸中羟基的取代反应、羧酸衍生物的“三解”反应以及克莱森酯缩合反应理解羧酸的酸性及其结构对酸性的影响理解羧酸的还原反应、卤代反应以及二元羧酸的受热反应了解酰胺的酸碱性理解羧酸与醇、醛，以及羧酸与羧酸衍生物之间的相互转化应用：熟练掌握羧酸及其衍生物的主要化学反应（羧酸的取代反应、还原反应、a-卤代反应，以及羧酸衍生物的“三解”反应、克莱森酯缩合反应）在有机合成中的应用掌握羧基的酸性在羧酸类化合物分离纯化中的应用掌握羧酸与醇、醛，以及羧酸与羧酸衍生物之间的转化在有机合成中的应用（二）羧酸及其衍生物的命名，以及亲核加成-消除反应历程（次重点）识记：一些简单化合物的结构及名称理解：理解羧酸及其衍生物的命名规则（包括系统命名和普通命名法）理解羧酸及其衍生物的亲核加成-消除反应历程（先亲核加成，再消除）理解羧酸的酯化反应和酯的水解反应历程以及同位素标记法应用：能根据普通命名法或系统命名法写出化合物的名称，或根据化合物名称写出其结构式能利用羰基与取代基的p-p 共轭程度及取代基的离去活性解释羧酸衍生物的水解反应活性及规律（三）羧酸及其衍生物的物理性质及重要代表物（一般）识记：甲酸、乙酸、苯甲酸、乙二酸、丁二酸、乙酸乙酯、光气、尿素等代表物的分子结构理解：理解羧酸及其衍生物的物理性质理解上述代表物的物理化学性质应用：了解重要代表物在化学工业上的应用第十一章取代酸一、学习目的和要求通过本章的学习，要求学生了解取代酸的主要类型、羟基酸和羰基酸的结构特点、物理性质以及自然界中存在的一些羟基酸；理解取代酸的主要化学性质；熟练掌握乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯的制备及其在有机合成上的应用。二、考核知识点与考核目标（一）乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯的化学性质及其应用（重点）识记：乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯的结构，互变异构现象理解：深刻理解乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯的结构特点及活泼亚甲基的反应活性理解乙酰乙酸乙酯的酮式分解、酸式分解反应特点理解酮式-烯醇式互变异构现象及产生异构现象的原因、结构特点应用：熟练掌握乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯的制备方法，及其在有机合成中的应用能利用酮式-烯醇式互变异构现象解释乙酰乙酸乙酯的三个特殊反应（能与FeCl3显色、能使溴水褪色、能与金属钠作用放出H2）（二）羟基酸和羰基酸的命名及性质（次重点）识记：羟基酸、乙醛酸、丙酮酸及乙酰乙酸等取代酸的命名原则理解：羟基酸、乙醛酸、丙酮酸及乙酰乙酸的主要化学反应性质应用：能命名一些简单的取代酸，或根据名称写出其结构式能完成一些简单的化学反应（三）羟基酸和羰基酸的结构特点、物理性质及代表物（一般）识记：羟基酸和羰基酸的结构特点理解：理解羟基酸和羰基酸的物理性质自然界重要醇酸和酚酸的主要性质及生理功能应用：了解一些典型的取代酸在医药、化工中的应用第十二章含氮化合物一、学习目的和要求通过本章的学习，要求学生了解含氮化合物的结构、命名和物理性质；理解硝基化合物的重要化学性质；熟练掌握胺类化合物的结构、主要化学性质、反应规律；理解物质结构与颜色的关系，掌握偶氮染料及指示剂的原理与应用；了解重要化合物的应用。二、考核知识点与考核目标（一）胺的化学性质、偶氮染料及指示剂（重点）识记：胺的主要化学反应类型，生色团、助色团及偶联反应的概念理解：理解胺的碱性及亲核性深刻理解胺的烷基化、酰基化以及磺酰化反应深刻理解芳香伯胺的重氮化反应以及重氮盐的主要化学性质理解芳胺的结构（p-p共轭）及胺基对苯环上取代反应的定位效应、反应活性的影响理解化合物颜色与结构的关系，染料的结构特点，以及指示剂的变化原理应用：能熟练运用卤代烃与氨或胺的反应制备胺类化合物（即在分子中引入胺基）熟练掌握芳胺重氮盐的制备、化学性质及其在有机合成上的应用能运用胺的磺酰化反应来分离纯化和鉴别伯、仲、叔胺掌握酸碱指示剂的颜色变化规律及其应用（二）硝基化合物（次重点）识记：硝基化合物的主要反应类型理解：理解脂肪族硝基化合物的a-H的酸性深刻理解芳香族硝基化合物的还原反应理解硝基对苯环上取代反应活性的影响及定位规律应用：掌握硝基苯的制备方法（苯环硝化）、硝基苯与苯胺的转化，以及硝基与胺基的不同定位效应在有机合成中的应用（三）含氮化合物的分类、命名、物理性质以及代表性化合物（一般）识记：代表性化合物（苯胺、甲胺、二甲胺、三甲胺、乙二胺）的分子结构理解：含氮化合物的命名原则熔沸点变化规律、特殊气味、毒性，以及硝基化合物的易爆性天然胺类化合物的生物活性代表性化合物的主要化学性质应用：含氮化合物在医药工业、化学工业、染料工业上的应用第十三章含硫和含磷有机化合物一、学习目的和要求通过本章的学习，要求学生了解有机硫化合物的分类和命名、磺酰类药物的应用；深刻理解S和P元素的电子构型与其成键特征；理解含硫化合物的化学性质；了解有机磷化合物的分类、命名以及有机磷农药的性质和应用。二、考核知识点与考核目标（一）硫、磷元素原子的电子构型和成键特征（重点）识记：S和P的原子核外电子构型理解：理解S和P元素的电子构型与其成键特征，以及与同族元素O和N的差异应用：利用硫、磷元素的电子构型和成键特征理解这类化合物的存在形式及化学性质（二）含硫化合物（次重点）识记：硫醇、硫酚、硫醚、磺酸的结构通式理解：理解硫醇和硫酚的主要化学性质（酸性、氧化性）理解磺酸的主要化学性质应用：硫醇作为重金属的解毒剂在医药上的应用掌握硫醇与二硫化物的相互转化在生物体内的重要作用掌握含硫化合物的主要化学性质在有机合成中的应用，如可以卤代烃为原料，通过一系列反应合成磺胺类药物：RX → RSH → RSO3H → RSO2Cl → 磺胺类药物磺酰类药物及其在医药上的应用（三）含磷有机化合物（一般）识记：三磷酸腺苷（ATP）、二磷酸腺苷（ADP）的结构特点理解：含磷有机化合物的分类和命名规则应用：了解有机磷农药第十四章碳水化合物（在生物化学课程中有重点讲述）一、学习目的和要求通过本章的学习，要求学生理解碳水化合物（糖）的涵义；深刻理解D-系列单糖的结构及化学性质；理解二糖的结构及化学性质；了解多糖的结构与性质的关系，及其在生物体中的生物活性；掌握单糖的化学性质在糖结构鉴定中的应用。二、考核知识点与考核目标（一）单糖的结构与物理化学性质（重点）识记：碳水化合物（糖）的涵义变旋现象、差向异构体、半缩醛羟基、异头体的概念 D-葡萄糖、D-果糖、D-核糖的分子结构理解：理解D型、L型的表示方法理解单糖分子的旋光异构现象及确定单糖构型的方法深刻理解单糖环状结构产生的原因、环状结构的特点及表示方法链式结构与环状结构的相互转化，以及葡萄糖的变旋现象深刻理解糖类化合物的主要化学性质应用：能根据哈武斯式判断环状单糖的构型能确定环状单糖的稳定构象能解释糖类化合物的亲水性（多羟基）及变旋现象（链式-环式互变）能利用甲基化法和高碘酸法测定半缩醛环的大小（二）二糖的结构及化学性质（次重点）识记：4种典型双糖的结构理解：理解麦芽糖、纤维二糖、乳糖为何为还原糖，而蔗糖为何非还原糖应用：4种典型双糖的应用（三）多糖的结构特点及性质（一般）识记：重要的多糖及其基本组成单元理解：淀粉、纤维素的性质应用：淀粉、糖原、纤维素等高分子化合物在生物体及有机化工中的重要作用第十五章氨基酸、多肽与蛋白质（在生物化学课程中有重点讲述）一、学习目的和要求通过本章的学习，要求学生深刻理解氨基酸的结构和化学性质；理解多肽的结构特征、结构的测定方法和性质；理解蛋白质的一级、二级、三级、四级结构及化学性质；了解典型代表性化合物的结构及应用。二、考核知识点与考核目标（一）氨基酸和蛋白质（重点）识记：两性、等电点、蛋白质、蛋白质变性等基本概念理解：理解氨基酸的命名规则理解氨基酸的结构特点和化学性质（两性、氨基的反应、脱羧反应、与显色反应等）深刻理解氨基酸的两性及等电点的涵义理解蛋白质的一~四级结构及蛋白质的生理功能理解氢键、—S—S—、静电引力，以及色散力在稳定蛋白质构象中的作用应用：掌握氨基酸等电点在氨基酸分离、纯化中的应用（等电点时，氨基酸的溶解性最小）能利用显色反应鉴别氨基酸能利用蛋白质的特定构象解释其特殊的生理活性（二）多肽（次重点）识记：多肽的定义及分类理解：理解多肽中氨基酸的连接方式及命名规则、结构特点理解什么是C-端、什么是N-端理解多肽与DNFB、异硫氰酸酯的反应特点应用：掌握两种常用的末端标记法测定多肽的结构（三）代表性化合物（一般）识记：甘氨酸、半胱氨酸、胱氨酸、色氨酸等代表性氨基酸的结构理解：了解代表性氨基酸的理化性质及生理功能应用：了解代表性氨基酸的实际应用第十六章类脂化合物（在生物化学课程中有重点讲述）一、学习目的和要求通过本章的学习，要求学生了解类脂化合物的涵义、组成和结构、物理化学性质、用途。二、考核知识点与考核目标（一）油脂、蜡和磷脂（次重点）识记：类脂化合物、甘油酯、皂化反应以及皂化值的定义理解：深刻理解甘油脂、蜡和磷脂的组成及结构特征理解甘油酯的组成与理化性质的关系（极性、熔点、化学性质）理解表面活性剂的去污原理及组成应用：掌握这些化合物的生理功能及应用（二）萜类、甾族化合物（一般）识记：萜类、甾族化合物的结构特点理解：理解萜类、甾族化合物的生物合成及生物活性应用：萜类、甾族化合物在实际中的应用第十七章杂环化合物一、学习目的和要求通过本章的学习，要求学生了解常见杂环化合物的结构和命名方法；深刻理解杂环化合物的芳香性；理解呋喃、噻吩、吡咯、吡啶的主要化学性质，理解含氮杂环化合物的酸碱性；了解嘧啶、喹啉等重要六元杂环的结构和生理功能；了解生物碱的一般化学性质和用途。二、考核知识点与考核目标（一）五元和六元杂环化合物（重点）识记：杂环化合物的概念；熟记重要杂环化合物的结构和名称；休克尔规则理解：理解杂环化合物的芳香性深刻理解吡咯、呋喃、噻吩、吡啶的结构特点理解吡咯、呋喃、噻吩、吡啶的主要化学性质应用：能熟练运用休克尔规则判断有机化合物是否具有芳香性能利用吡咯、呋喃、噻吩和吡啶的结构特点解释其活性差异（二）生物碱（次重点）识记：生物碱的定义理解：生物碱的物理和化学性质应用：能利用生物碱的碱性进行天然产物中生物碱的提取、分离与纯化了解天然生物碱的生理功能及其在实际中的应用（三）与生物有关的杂环及其衍生物（一般）理解：自然界中存在的重要杂环衍生物的理化性质和生理功能应用：重要杂环及其衍生物在有机合成、医药、农药、化工等实际中的应用第十八章分子轨道理论简介一、学习目的和要求通过本章的学习，要求学生了解原子轨道和共价键理论。二、考核知识点与考核目标本章属于无机化学中的内容，可不作为有机化学的考试要求。第三部分有关说明与实施要求一、考核的能力层次表述本大纲在考核目标中，按照“识记”、“理解”、“应用”三个能力层次规定其应达到的能力层次要求。各能力层次为递进等级关系，后者必须建立在前者的基础上，其含义是：识记：能知道有关的名词、概念、知识的含义，并能正确认识和表述，是低层次的要求。理解：在识记的基础上，能全面把握基本概念、基本原理、基本方法，能掌握有关概念、原理、方法的区别与联系，是较高层次的要求。应用：在理解的基础上，能运用基本概念、基本原理、基本方法联系学过的多个知识点分析和解决有关的理论问题和实际问题，是最高层次的要求。二、教材 1．指定教材：《有机化学》（第四版），汪小兰主编，高等教育出版社，2005年 2．参考教材：《基础有机化学》（第三版），邢其毅，高等教育出版社，2005年《有机化学》（第四版），东北师范大学等五校合编，曾昭琼主编，高等教育出版社，2006年三、自学方法指导 1、在开始阅读指定教材某一章之前，先翻阅大纲中有关这一章的考核知识点及对知识点的能力层次要求和考核目标，以便在阅读教材时做到心中有数，有的放矢。 2、阅读教材时，要逐段细读，逐句推敲，集中精力，吃透每一个知识点，对基本概念必须深刻理解，对基本理论必须彻底弄清，对基本方法必须牢固掌握。 3、在自学过程中，既要思考问题，也要做好阅读笔记，把教材中的基本概念、原理、方法等加以整理，这可从中加深对问题的认知、理解和记忆，以利于突出重点，并涵盖整个内容，可以不断提高自学能力。 4、完成书后作业和适当的辅导练习是理解、消化和巩固所学知识，培养分析问题、解决问题及提高能力的重要环节，在做练习之前，应认真阅读教材，按考核目标所要求的不同层次，掌握教材内容，在练习过程中对所学知识进行合理的回顾与发挥，注重理论联系实际和具体问题具体分析，解题时应注意培养逻辑性，针对问题围绕相关知识点进行层次（步骤）分明的论述或推导，明确各层次（步骤）间的逻辑关系。四、对社会助学的要求 1、应熟知考试大纲对课程提出的总要求和各章的知识点。 2、应掌握各知识点要求达到的能力层次，并深刻理解对各知识点的考核目标。 3、辅导时，应以考试大纲为依据，指定的教材为基础，不要随意增删内容，以免与大纲脱节。 4、辅导时，应对学习方法进行指导，宜提倡"认真阅读教材，刻苦钻研教材，主动争取帮助，依靠自己学通"的方法。 5、辅导时，要注意突出重点，对考生提出的问题，不要有问即答，要积极启发引导。 6、注意对应考者能力的培养，特别是自学能力的培养，要引导考生逐步学会独立学习，在自学过程中善于提出问题，分析问题，做出判断，解决问题。 7、要使考生了解试题的难易与能力层次高低两者不完全是一回事，在各个能力层次中会存在着不同难度的试题。 8、本课程共4个学分，建议总课时为72时，其中助学课时分配如下：章次内容学时 1 绪论 2 2 饱和烃（烷烃） 2 3 不饱和烃 7 习题课 1 4 环烃 7 习题课 1 5 旋光异构 4 6 卤代烃 4 7 光谱法在有机化学中的应用自学 8 醇、酚、醚 5 习题课 0.5 9 醛、酮、醌 6 习题课 1 10 羧酸及其衍生物 6 习题课 0.5 11 取代酸 3 12 含氮化合物 4 13 含硫和含磷有机化合物 2 14 碳水化合物 5 习题课 1 15 氨基酸、多肽与蛋白质 3 16 类脂化合物 2 17 杂环化合物 3 18 分子轨道理论简介自学复习 2 合计 72 五、关于命题考试的若干规定 1．考试内容及要求考试内容应为本大纲所规定的各章知识点及知识点下的知识细目，不应有超出知识点范围的题。命题应覆盖到章，并适当考虑课程的重点、章节重点，加大重点内容的覆盖率。考核目标不得高于大纲中规定的相应最高能力层次要求，命题应着重考核自学者对基本知识和基本理论的理解和掌握，以及对所学知识的简单应用。不应出与基本不符的偏题或怪题。 2．本课程的知识层次分为：“重点、次重点、一般”三个层次。在试题中各类考核点所占比例约为：重点占65%左右、次重点占25%左右、一般占10%左右。 3．本课程的能力层次要求包括：识记、理解、简单应用、综合运用四个层次。在试卷中对不同能力层次要求的分数比例大致为：“识记”占20%左右、“理解”占30%左右，“简单应用”占30%左右、“综合运用”占20%左右。其中应用部分（包括简单应用和综合运用）不低于50%。 4．试题的难易程度应合理安排，试题的难度可分为：易、较易、较难、难四个等级。每份试卷中不同难度试题的分数比例大约为：2：3：3：2。 5．考试形式、时间和及格线考试采用闭卷笔试的方法，考试时间为150分钟，采用百分制评分，60分及格。 6．本课题命题考试采用的题型一般分为：（1）选择题（单项选择题或多项选择题）（2）写出化合物的结构式或名称（3）完成反应式（4）简答题（5）用化学方法鉴别化合物（6）有机合成（7）结构推断题六、题型示例（样题）一、单项选择题 1．C5H12的有机化合物所含异构体数目是（） A．2个 B．3个 C．4个 D．5个二、用系统命名法命名下列化合物 1．三、完成反应式 1．无水乙醚 2．四、简答题 1．怎样将己醇、己酸和对甲苯酚的混合物分离得到各种纯组分？五、用化学方法鉴别化合物 1．邻甲苯胺、N-甲基苯胺、苯甲酸和邻羟基苯甲酸六、有机合成 1．由CH≡CH及必要的无机试剂合成CH3COOCH2CH3 七、结构推断题 1．分子式为C6H12O的A，能与苯肼作用但不发生银镜反应。A经催化氢化得分子式为C6H14O的B，B与浓硫酸共热得C（C6H12）。C经臭氧化并水解得D与E。D能发生银镜反应，但不起碘仿反应，而E则可发生碘仿反应而无银镜反应。写出A→E的结构式及各步反应式。

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