无机反应类型之.doc

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海南省文昌中学   刘威
有机反应类型中消去反应比较重要，它在有机官能团的转化中起着桥梁作用，细化理解消去反应可以帮助我们灵活应用。本文从发生消去反应的结构要求、条件选择、生成物特点等方面进行细化理解，并配以适当应用技巧。
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有机反应类型之——消去反应
海南省文昌中学   刘威
有机反应类型中消去反应比较重要，它在有机官能团的转化中起着桥梁作用，细化理解消去反应可以帮助我们灵活应用。本文从发生消去反应的结构要求、条件选择、生成物特点等方面进行细化理解，并配以适当应用技巧。
一．消去反应的概念及理解：
1．消去反应的概念：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如H2O、HX等）而生成不饱和（含双键或三键）化合物的反应，叫做消去反应。
2．理解与发散：
①消去反应适用范围是有机物，一般是醇或者是卤代烃，属于有机基本反应类型；
②反应需要一定条件，一般为浓硫酸、加热条件和NaOH醇溶液、加热条件；
③反应的实质可以看成是从有机物分子中脱去一个小分子，小分子一般是指水、卤化氢或者是其它小分子；
④消去反应的反应物一般只有一种，而生成物是两种，一是不饱和的烯烃（含碳碳双键）或不饱和炔烃（含碳碳三键），二是水或卤化氢；⑤扩大而言，只要是一种有机物在一定条件下反应生成一种不饱和（含碳碳双键或三键）物质和小分子物质即符合消去反应。
二．发生消去反应的物质结构要求
1．消去反应对反应物的结构要求：研究乙醇、溴乙烷发生消去反应可以发现消去反应对有机物结构的具体要求：
（1）乙醇在浓硫酸、加热条件下发生反应为：
+H—OH；
（2）溴乙烷在NaOH醇溶液中加热发生反应为：
 + H—Br
（3）通过对上述两个反应分析，我们可以得出如下结论：①消去的原子或原子团分别来自不同的碳原子上，即能发生消去反应的有机物必须含两个以上的碳原子；②消去的原子或原子团能形成小分子（H2O、HX等）；③消去的原子或原子团必须在相邻的碳原子上，即从碳链的角度上是 或 。
2．消去反应生成物要求：通过上述两个反应可以发现消去反应的生成物是两种，一是含有碳碳双键（或三键）的不饱和有机物，二是生成小分子物质。
三．典例应用
例1．1—溴丙烷和2—溴丙烷分别和NaOH的醇溶液液混合加热，则
A．产物不同                    B．产物相同
C．碳氢键的断裂位置相同        D．碳溴键的断裂位置相同
解析：1—溴丙烷的消去方式： CH2=CH—CH3+HBr；2—溴丙烷的消去方式： CH2=CH—CH3+HBr，从上述可以看出，C—Br键、C—H键的断裂位置虽然不相同，但消去产物都是丙烯。
答案选B。
例2．能发生消去反应，且有机产物有两种的是
A．CH3Cl   子 B．   C．     D．
解析：根据消去反应反应物结构要求，可以判断出A、D均不能发生消去反应；B选项发生消去反应为：CH3CHBrCH3r CH3CH=CH2+HBr，有机产物只有一种丙烯；C选项消去产物有两种 、 。答案选C。
例3．某卤代烃C5H11Cl发生消去反应时，可以得到两种烯烃，则该卤代烃的结构简式可能为：
A．CH3CH2CH2CH2CH2Cl                B．  
C．                        D．  
解析：A卤代烃消去反应只得到一种烯烃CH3CH2CH2CH=CH2；B中卤代烃发生消去反应也只能得到一种烯烃CH3CH=CH—CH2CH3；C中卤代烃不能发生消去反应；D中卤代烃发生消去反应可得到 、 ；答案选D。
例4．化合物丙由如下反应得到：C4H10O（甲） C4H8（乙） C4H8Br2（丙）。丙的结构简式不可能是
A．CH3CH2CHBrCH2Br            B．CH3CH(CH2Br)2  
C．CH3CHBrCHBrCH3             D．(CH3)2CBrCH2Br
解析：由甲到乙的反应为消去反应，乙为烯烃，乙到丙的反应为溴与烯烃的加成反应，产物分子中两个溴原子应在相邻的两个碳原子上，故B不可能。答案选B。
例5．下列醇类能发生消去反应的是
A．甲醇       B．1—丙醇     C．2，2—二甲基—1—丙醇      D．1—丁醇
解析：消去反应的定义可知，生成物必为不饱和的化合物，生成产物含 的消去反应必须具备两个条件：①主链碳原子至少为两个；②与—OH相邻的主链碳原子上必须具备H原子，所以题中所给的四种物质中C、D能发生消去反应。
   规律总结：下列物质不能发生消去反应：①甲醇（CH3OH），②一个碳原子的卤代烃，如CH3Cl、CH2Cl2，③ ，④ ，⑤ 。
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海南省文昌中学   刘威
有机反应类型中消去反应比较重要，它在有机官能团的转化中起着桥梁作用，细化理解消去反应可以帮助我们灵活应用。本文从发生消去反应的结构要求、条件选择、生成物特点等方面进行细化理解，并配以适当应用技巧。
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