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单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,第三章 有机化合物第三节 生活中两种常见的有机物,乙醇,明月几时有?,把,酒,问青天!,溶剂,饮料,消毒剂(75%的乙醇溶液),燃料,一、乙醇的用途,乙醇,乙醚,溶剂,医用酒精,75%(体积),化工原料,制饮料,燃料,作溶剂,医用酒精,让我,看一看?,想一想?,颜 色:,气 味:,状 态:,挥发性:,密 度:,溶解性:,无色透明,特殊香味,液体,比水小,跟水以任意比互溶,能够溶解多种无机物和有机物,易挥发,二、物理性质,工业酒精 约含乙醇96%以上(质量分数),无水酒精 99.5%以上(质量分数),医用酒精 75%(体积分数),饮用酒 视度数而定体积分数。,如何检验酒精是否含水?,用工业酒精与新制生石灰混合蒸馏,可得无水酒精。,用无水硫酸铜检验.,如何由工业酒精制取无水酒精?,【问题】,H H,O O,H H H,O,C,2,H,5,(3)为什么乙醇 能与水以任意比互溶?,乙醇与水分子间作用力,-氢键示意图,燃烧产物,(4)将4.6g乙醇完全燃烧后的产物依次通过盛足量浓硫酸的洗气瓶和足量碱石灰的干燥管,充分吸收后称量发现洗气瓶质量增重5.4g,干燥管质量增重8.8g。能否确定乙醇的分子式?,n(C),=,8.8g,44g/mol,=0.2mol,n(H),=,5.4g,18g/mol,2=0.6mol,16g/mol,(4.6-0.2 12-0.6 1)g,n(O),=,=0.1mol,n(C):n(H):n(O)=2:6:1,三、乙醇的分子结构,实验测定分子式为,C,2,H,6,O,试推测可能有的,结构,?,HCCOH,H H,H H,两者互为同分异构体,究竞那一个是乙醇的分子结构式?,要由实验确定。,问题:,H CH,H H,H H,C,O,B式,A式,类比Na与水反应:,H,OH H,+,+OH,-,C,2,H,5,OH,?,问题:,如何设计实验确认?,乙醇与钠反应,乙醇与金属钠的反应.mpg,现象:,试管中有气体生成,可以燃烧,烧杯内壁出现水滴,石灰水不变浑浊.,结论:,气体是氢气,-OH:羟基,定量实验:,实验测定,4.6克(0.1mol)无水酒精可与,足量金属钠反应,收集到标况下1.12升,(0.05mol)氢气:,A式,而,B为甲醚的分子结构,甲醚不能与钠反应,由此证明乙醇的结构式应为,_,,,n,C,2,H,6,O,n,H,2,=,实验结论:,21,结构式:,比例,模型,乙醇的分子式:C,2,H,6,O,H,CCOH,H H,H H,球棍,模型,结构简式:,CH,3,CH,2,-OH,三、乙醇的分子结构,归纳总结,四、乙醇的化学性质,1、,与活泼金属反应,(如Na、K、Mg、Al等),乙醇钠,2CH,3,CH,2,OH+2Na 2CH,3,CH,2,ONa+H,2,2CH,3,CH,2,OH+Mg (CH,3,CH,2,O),2,Mg+H,2,乙醇镁,H,C,C,O,H ,,H H,H H,处,O,H,键断开,该反应属于,反应,。,置换,2、,氧化反应,燃烧,CH,3,CH,2,OH+3O,2,2CO,2,+3H,2,O,点燃,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,乙醇被高锰酸钾氧化为乙醛,(淡蓝色火焰,放出大量热),催化氧化,由此可见,实际,起氧化作用的是CuO,Cu是催化剂,总:,2CH,3,CH,2,OH+O,2,2CH,3,CHO+2H,2,O,Cu,现象:,Cu丝黑色又变为红色,液体产生,特殊气味,(,乙醛的气味,),2Cu +O,2,2CuO,红色,变为黑色,CH,3,CH,2,OH +CuO CH,3,CHO+Cu+H,2,O,乙 醛,乙 醇,判断酒后驾车的方法:,使驾车人呼出的气体接触载有经过硫酸酸化处理的强氧化剂三氧化铬(Cr0,3,)的硅胶,如果呼出的气体中含有乙醇,乙醇会被Cr0,3,氧化成乙醛,而Cr0,3,会被还原为硫酸铬。三氧化铬和硫酸铬的颜色不同。,Cr0,3,(暗红色)Cr,2,(SO,4,),3,(绿色),CH,3,CH,2,OH CH,3,CHO,练习,写出下列有机物催化氧化的反应方程式:,CH,3,CH,2,CH,2,OH,CH,3,CH(OH)CH,3,(CH,3,),3,CCH,2,OH,醇氧化,机理:,-,位断键,R,2,CO,H,R,1,H,+,O,2,2,生成醛或酮,+,2,H,2,O,C,=,O,R,1,R,2,2,Cu,小结,:,叔醇,(连接OH的叔碳原子上没有H),,则,不能去氢氧化,。,C OH,R,2,R,1,R,3,(3).,(2).,2 CH,OH+O,2,R,2,R,1,Cu,(1),.,2R,CH,2,OH+O,2,Cu,连接-OH的碳原子上,必须有H,才发生,去氢氧化,(催化氧化),伯醇,(OH在伯碳首位碳上),去氢氧化为,醛,O,=,2R,C,H+2H,2,O,仲醇,(OH在仲碳-中间碳上),去氢氧化为,酮,O,=,2R,1,C,R,2,+2H,2,O,H,C,C,H,H H,H OH,3、脱水反应,(1)分子内脱水,CH,2,=CH,2,+H,2,O,浓H,2,SO,4,170,处C-O 键,处C-H 键断开后形成C=C 键,消去反应,(2)分子间脱水,CH,3,CH,2,-,OH+H-OCH,2,CH,3,CH,3,CH,2,-,O,-,CH,2,CH,3,+H,2,O,浓H,2,SO,4,140,取代反应,、已知乙醇的分子结构如下图:其中,表示化学键的代号,用代号回答,乙醇与钠反应断裂的键是(),乙醇与浓硫酸共热到170,断裂的键是(),乙醇与氧气在铜或银作催化剂,加热条件下反应断裂的键是(),(1)能与钠反应的有,;,(2)能与O,2,在点燃条件下反应的有,;,(3)能发生消去反应的有,;,、今有(A)CH,3,OH(B),(C),(D)CH,3,CH,2,CH,2,OH 这,四种有机物,它们的化学特性与乙醇相似。用A、B、C、D代号填空:,ABCD,ABCD,BCD,ACD,(4)能与氧气在铜或银作催化剂条件下反应的有,;,*4,、,与卤化氢(HX)发生取代反应,CH,3,CH,2,OH+HBr CH,3,CH,2,Br+H,2,O,H,C,C,O,H ,,H H,H H,处,C,-,O,键断开,烃的衍生物的概念:,烃分子中的H原子被其他原子或原子团所取代而生成一系列化合物,称为烃的衍生物。,官能团,决定化合物,特殊性质,的原子或原子团称为官能团。,几种常见的官能团名称和符号为:,名称,卤素,原子,羟基,硝基,醛基,羧基,符号,X,OH,NO,2,CHO或,COOH或,OH,碳碳双键、碳碳三键,小结:乙醇结构与性质关系,置换反应CH,3,CH,2,ONa,取代反应CH,3,CH,2,Br,A.,处断键:,B.,处断键:,C.,处断键:,D.,处断键:,消去反应 CH,2,=CH,2,HCCOH,H H,H H,氧化反应,CH,3,CH,2,OH,醛或酮,C=O,R,1,R,2,CH OH,R,1,R,2,反应中乙醇断键位置?,3、我国具有悠久的酿酒历史。某白酒的标签上注有“53”的字样,它表示(),A、该酒是在53的条件下酿制的,B、该酒精的着火点是53,C、100 g该酒中含有53 g酒精,D、100 mL该酒中含有53 mL酒精,D,4、可用于检验乙醇中是否含水的试剂是(),A、无水硫酸铜,B、生石灰,C、胆凡,D、金属钠,A,5、下列物质可使酸性高锰酸钾溶液褪色,不能使溴水褪色的是(),A、甲烷 B、乙烯 C、乙醇 D、苯,C,6、将等质量的铜片在酒精灯上加热后,分别插入下列溶液中,放置片刻铜片最终质量增加的是(),A、硝酸 B、无水乙醇 C、石灰水 D、盐酸,C,7、甲醇、乙二醇、丙三醇中分别加入足量金属钠产生等量的氢气(相同条件下),则上述三种醇分子个数比为(),A、6:3:2 B、4:3:2,C、2:3:6 D、3:2:1,A,8、A、B、C三种醇与足量的金属钠完全反应,在相同条件下产生相同体积的氢气,消耗这三种醇的物质的量之比为3:6:2,则A、B、C三种醇分子中羟基的个数之比为(),A、3:2:1 B、2:6:1,C、3:1:2 D、2:1:3,D,9、某有机物蒸气,完全燃烧时需三倍于其体积的氧气,产生二倍于其体积的二氧化碳,该有机物可能是(),A、C,2,H,4,B、C,2,H,5,OH C、CH,3,CHO D、CH,3,COOH,AB,10、一定量的乙醇在氧气不足的情况下燃烧,得到CO,2,、CO、H,2,O的总质量为27.6 g,其中H,2,O的质量为10.8 g,则CO的质量是(),A、1.4 g B、2.2 g,C、4.4 g D、在2.2 g和4.4g之间,11、有一种不饱和醇,其结构简式为CH,2,=CHCH,2,OH,写出该化合物中官能团的名称_。,A,碳碳双键、醛基,12、下列说法正确的是(),A、乙醇分子中的氢原子均能被Na置换,B、乙醇能与Na反应放出氢气,说明乙醇能电离产生H,+,而表现酸性,C、乙醇分子中的羟基氢比乙烷分子中的氢原子活泼,D、乙醇也有同系物,其通式可表示为C,n,H,2n+1,OH(n1),CD,第三章 有机化合物第三节 生活中两种常见的有机物,乙酸,传说古代山西省有个酿酒高手叫杜康。他儿子黑塔跟父亲也学会了酿酒技术。后来,从山西迁到镇江。黑塔觉得酿酒后把酒糟扔掉可惜,把酒糟浸泡在水缸里。到了第,二十一日,的,酉,时,一开缸,一股浓郁的香气扑鼻而来。黑塔忍不住尝了一口,酸酸的,味道很美。烧菜时放了一些,味道特别鲜美,便贮藏着作为“调味酱”。故醋在古代又叫“苦酒”,醋的来历?,酉,廿,一,日,一、物,理性质,:,颜色、状态:,无色液体,气味:,有强烈刺激性气味,沸点:,117.9,(易挥发),熔点:,16.6,(无水乙酸又称为:冰醋酸),溶解性:,易溶于水、乙醇等溶剂,分子比例模型,二、分子组成与结构,C,2,H,4,O,2,CH,3,COOH,结构简式:,分子式:,结构式:,官能团:,羟基,羰基,(或COOH),O,COH,羧基,C,H,H,H,H,O,C,O,推测:,羧基的性质,想一想?,羰基,羟基,上的反应,结构分析,发生在,羧基,受C=O的影响:,碳氧单键、,氢氧键更易断,上的反应,发生在,受-O-H的影响:,碳氧双键不易断,1、酸的通性,:,A、使酸碱指示剂变色:,B、与活泼金属反应:,D、与碱反应:,E、与盐反应:,C、与碱性氧化物反应:,2CH,3,COOH+CaCO,3,=,(,CH,3,COO,),2,Ca+H,2,O+CO,2,CH,3,COOH CH,3,COO,-,+H,+,2CH,3,COOH+Zn=(CH,3,COO),2,Zn+H,2,2CH,3,COOH+Cu(OH),2,=,(,CH,3,COO,),2,Cu+H,2,O,2 CH,3,COOH+CuO,=,(,CH,3,COO,),2,Cu,+H,2,O,三.化学性质,设计一个实验,比较醋酸和碳酸的酸性强弱.,科学探究,酸性:CH,3,COOHH,2,CO,3,可以看到试管里有气泡产生,是二氧化碳气体。这说明乙酸的酸性强于碳酸。尽管如此,但它在水溶液里还是只能发生部分电离,仍是一种弱酸。,厨师烧鱼时常加醋并加点酒,这样鱼的味道就变得,无腥、香醇,,特别鲜美。,?,观察思考!,饱和Na,2,CO,3,溶液的作用是什么?,反应后饱和Na,2,CO,3,溶液上层有什么现象?,课本P,75,演示实验3-4:,2、,酯化反应,CH,3,COOH+HOC,2,H,5,CH,3,COOC,2,H,5,+H,2,O,定义:,酸和醇,起作用,生成酯和水的反应叫做,酯化反应,。,浓硫酸作用,:,催化剂、吸水剂,乙酸乙酯,生成乙酸乙酯反应的特点:,a.反应很慢,b.反应是可逆的,生成的乙酸乙酯在同条件下又部分地发生水解反应,c.加热。加热的目的:,1、提高反应速率,2、使乙酸乙酯挥发有利于收集。,乙酸乙酯的实验室制备的注意事项,1.装药品的顺序如何?,2.,浓硫酸的作用是什么?,3.如何提高,乙酸乙酯的产率?,4.得到的反应产物是否纯净?主要杂质有哪些?如何除去?,催化剂:加快化学反应速率,吸水剂:增大反应进行的程度,乙酸;乙醇,、加碎瓷片,防暴沸,先加乙醇,再加浓硫酸,最后加乙酸。,中和乙酸,消除乙酸气味对酯气味的影响,以便闻到乙酸乙酯的气味,.,溶解乙醇,吸收乙醇,。,冷凝酯蒸气、降低酯在水中的溶解度,以便使酯分层析出,。,.饱和Na,2,CO,3,溶液有什么作用?,能否用氢氧化钠溶液代替饱和碳酸钠溶液?,.,为什么导管不插入饱和,Na,2,CO,3,溶液中?,有无其它防倒吸的方法?,防止发生倒吸,探究酯化反应可能的脱水方式,浓H,2,SO,4,b,、O O,CH,3,COH+HOC,2,H,5,CH,3,COC,2,H,5,+H,2,O,a,、,CH,3,COH+HOC,2,H,5,CH,3,COC,2,H,5,+H,2,O,浓H,2,SO,4,=,=,O,O,同位素原子示踪法,酯化反应实质:,酸脱羟基醇脱氢。,CH,3,C OH+H,18,O C,2,H,5,浓H,2,SO,4,=,O,CH,3,C,18,O C,2,H,5,+H,2,O,=,O,有机羧酸和无机含氧酸,(如 H,2,SO,4,、HNO,3,等),酸和醇的酯化反应,C,2,H,5,ONO,2,+H,2,O,CH,3,COOCH,3,+H,2,O,CH,3,COOH+HOCH,3,浓H,2,SO,4,C,2,H,5,OH +HONO,2,浓H,2,SO,4,硝酸乙酯,乙酸甲酯,O,CH,3,COH,酸性,酯化反应,小结:,C,1、,若乙酸分子中的氧都是,18,O,乙醇分子中的氧都是,16,O,二者在浓H,2,SO,4,作用下发生反应,一段时间后,分子中含有,18,O的物质有(),A 1种 B 2种 C 3 种 D 4种,生成物中水的相对分子质量为,。,20,2、关于乙酸的下列说法中不正确的是(),A乙酸易溶于水和乙醇,B无水乙酸又称冰醋酸,它是纯净物,C乙酸是一种重要的有机酸,是有刺激性气味的液体,D乙酸分子里有四个氢原子,所以不是一元酸,D,3、酯化反应属于(),A中和反应 B不可逆反应 C离子反应 D取代反应,D,“酒是陈的香”,是一种重要的化工原料,在日常生活中也有广泛的用途,3.乙酸的用途,一元饱和羧酸酯的性质,能发生,水解反应,:,CH,3,COOC,2,H,5,+H,2,OCH,3,COOH+HOC,2,H,5,1下列物质中,可一次性鉴别乙酸、乙醇、苯及氢氧化钡溶液的是(),A金属钠 B溴水,C碳酸钠溶液 D紫色石蕊试液,C D,2除去乙酸乙酯中含有的乙酸,最好的处理和操作是(),A蒸馏 B水洗后分液,C用过量饱和碳酸钠溶液洗涤后分液 D用过量氢氧化钠溶液洗涤后分液,3.下列物质中,不能与乙醇发生酯化反应的是(),A乙醛 B硝酸C苯甲酸 D硫酸,C,A,4用30g乙酸和46g乙醇反应,如果实际产率是理论产率的85%,则可得到的乙酸乙酯的质量是(),A37.4g B44g,C74.8g D88g,A,5、禁止用工业酒精配制饮料酒,这是因为工业酒精中常含有少量会使人中毒的(),A、甲醇 B、乙酸 C、油脂 D、丙三醇,A,6、即能与Na、NaOH、Cu(OH),2,反应,又能与Na,2,CO,3,反应的物质是(),A、酒精 B、甲烷 C、醋酸 D、乙酸乙酯,C,7、(2005、上海高考)下列化学名词正确的是(),A、三硝基甲笨,B、烧碱,C、乙酸乙脂,D、炭酸钠,三硝基甲,苯,乙酸乙,酯,碳,酸钠,B,8、下列有机物,即能发生消去反应,又能发生酯化反应,还能发生催化氧化的是(),A、CH,3,COOH,B、BrCH,2,CH,2,COOH,C、CH,3,CH(OH)CH,3,D、CH,3,CH(OH)COOH,CD,9、实验室用乙酸、乙醇、浓硫酸制取乙酸乙酯,加热蒸馏后,在饱和Na,2,CO,3,溶液的上面得到无色油状液体,当振荡混合时,有气泡产生,原因是(),A、产品中有被蒸馏出的H,2,SO,4,B、有部分未反应的乙醇被蒸馏出来,C、有部分未反应的乙酸被蒸馏出来,D、有部分乙醇跟浓硫酸作用生成乙烯,C,10、已知一些有机物的结构简式和名称:,甲酸:HCOOH 乙酸:CH,3,COOH,丙酸:CH,3,CH,2,COOH 甲醇:CH,3,OH,乙醇:CH,3,CH,2,OH 丙醇:CH,3,CH,2,CH,2,OH,甲酸甲酯:HCOOCH,3,甲酸乙酯:HCOOCH,2,CH,3,乙酸甲酯:CH,3,COOCH,3,请据此完成下题:某有机物X能发生水解反应,水解产物为Y和Z。同温同压下,相同质量的Y和Z的蒸汽所占的体积相同,化合物X可能是(),A、乙酸丙酯 B、甲酸乙酯,C、乙酸甲酯 D、乙酸乙酯,AB,第三章 有机化合物第三节 生活中两种常见的有机物,醇、酸的同分异构体的书写,课堂延伸,一元醇通式:,一元饱和醇通式:,多元饱和醇通式:,一元羧酸通式:,一元饱和羧酸通式:,一元饱和羧酸酯通式:,醇的同分异构体的书写,饱和一元醇的通式:C,n,H,2n+2,O (n1),饱和醚的通式:C,n,H,2n+2,O(n2),同分异构体的书写步骤:,1、碳链异构,2、官能团位置异构,3、种类异构(官能团种类异构),试写出符合下列分子式的同分异构体,C,2,H,6,O,C,3,H,8,O,C,4,H,10,O,C,5,H,12,O (只写醇类物质),2种,3种,7种,8种,酸的同分异构体的书写,饱和一元羧酸的通式:C,n,H,2n,O,2,(n1),饱和一元羧酸酯的通式:C,n,H,2n,O,2,(n2),同分异构体的书写步骤:,1、碳链异构,2、官能团位置异构,3、种类异构(官能团种类异构),试写出符合下列分子式的同分异构体,C,2,H,4,O,2,C,3,H,6,O,2,C,4,H,8,O,2,C,5,H,10,O,2,(只写酸类物质),
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