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《有机化学基础》知识点整理
一、主要物理性质
1．有机物溶解性
（1）难溶于水有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级（指分子中碳原子数目较多，下同）醇、醛、羧酸等。
（2）易溶于水有：低级[通常指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。
（3）具备特殊溶解性：
① 乙醇是一个很好溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物。
② 乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中愈加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能经过反应吸收挥发出乙酸，溶解吸收挥发出乙醇，便于闻到乙酸乙酯香味。
③有淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体。蛋白质在浓轻金属盐（包含铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。
④线型和部分支链型高聚物可溶于一些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。
⑤ 氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。
2．有机物密度
小于水密度，且与水（溶液）分层有：各类烃、酯（包含油脂）
3．有机物状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）]
（1）气态：
① 烃类：通常N(C)≤4各类烃 注意：新戊烷[C(CH3)4]亦为气态
② 衍生物类：
一氯甲烷（CH3Cl，沸点为-24.2℃） 甲醛（HCHO，沸点为-21℃）
（2）液态：通常N(C)在5～16烃及绝大多数低级衍生物。如，
己烷CH3(CH2)4CH3 甲醇CH3OH
甲酸HCOOH 乙醛CH3CHO
★特殊：
不饱和程度高高级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液态
（3）固态：通常N(C)在17或17以上链烃及高级衍生物。如，
石蜡 C12以上烃
饱和程度高高级脂肪酸甘油酯，如动物油脂在常温下为固态
4．有机物颜色
☆ 绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色
☆ 多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液；
☆ 淀粉溶液（胶）遇碘（I2）变蓝色溶液；
☆ 含有苯环蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄色。
5．有机物气味
许多有机物具备特殊气味，但在中学阶段只需要了解以下有机物气味：
☆ 甲烷 无味
☆ 乙烯 稍有甜味(植物生长调整剂)
☆ 液态烯烃 汽油气味
☆ 乙炔 无味
☆ 苯及其同系物 芳香气味，有一定毒性，尽可能少吸入。
☆ 一卤代烷 不愉快气味，有毒，应尽可能防止吸入。
☆ C4以下一元醇 有酒味流动液体
☆ C5～C11一元醇 不愉快气味油状液体
☆ C12以上一元醇 无嗅无味蜡状固体
☆ 乙醇 特殊香味
☆ 乙二醇 甜味（无色黏稠液体）
☆ 丙三醇（甘油） 甜味（无色黏稠液体）
☆ 乙醛 刺激性气味
☆ 乙酸 强烈刺激性气味（酸味）
☆ 低级酯 芳香气味

二、主要反应
1．能使溴水（Br2/H2O）褪色物质
（1）有机物① 经过加成反应使之褪色：含有、—C≡C—不饱和化合物
② 经过取代反应使之褪色：酚类 注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。

③ 经过氧化反应使之褪色：含有—CHO（醛基）有机物（有水参加反应）注意：纯净只含有—CHO（醛基）有机物不能使溴四氯化碳溶液褪色
④ 经过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯
（2）无机物① 经过与碱发生歧化反应 3Br2 + 6OH- == 5Br- + BrO3- + 3H2O或Br2 + 2OH- == Br- + BrO- + H2O

② 与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+
2．能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色物质
1）有机物：含有、—C≡C—、—OH（较慢）、—CHO物质 苯环相连侧链碳上有氢原子苯同系物（但苯不反应）
2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+
3．与Na反应有机物：含有—OH、—COOH有机物
与NaOH反应有机物：常温下，易与含有酚羟基、—COOH有机物反应
加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应）

与Na2CO3反应有机物：含有酚羟基有机物反应生成酚钠和NaHCO3； OH+Na2CO3 ONa+ NaHCO3
含有—COOH有机物反应生成羧酸钠，并放出CO2气体；

含有—SO3H有机物反应生成磺酸钠并放出CO2气体。

与NaHCO3反应有机物：含有—COOH、—SO3H有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质量CO2气体。
4．既能与强酸，又能与强碱反应物质
（1）2Al + 6H+ == 2 Al3+ + 3H2↑ 2Al + 2OH- + 2H2O == 2 AlO2- + 3H2↑
（2）Al2O3 + 6H+ == 2 Al3+ + 3H2O Al2O3 + 2OH- == 2 AlO2- + H2O
（3）Al(OH)3 + 3H+ == Al3+ + 3H2O Al(OH)3 + OH- == AlO2- + 2H2O
（4）弱酸酸式盐，如NaHCO3、NaHS等等
NaHCO3 + HCl == NaCl + CO2↑ + H2O NaHCO3 + NaOH == Na2CO3 + H2O
NaHS + HCl == NaCl + H2S↑ NaHS + NaOH == Na2S + H2O
（5）弱酸弱碱盐，如CH3COONH4、(NH4)2S等等
2CH3COONH4 + H2SO4 == (NH4)2SO4 + 2CH3COOH
CH3COONH4 + NaOH == CH3COONa + NH3↑+ H2O
(NH4)2S + H2SO4 == (NH4)2SO4 + H2S↑
(NH4)2S +2NaOH == Na2S + 2NH3↑+ 2H2O
（6）氨基酸，如甘氨酸等
H2NCH2COOH + HCl → HOOCCH2NH3Cl
H2NCH2COOH + NaOH → H2NCH2COONa + H2O
（7）蛋白质分子中肽链链端或支链上仍有呈酸性—COOH和呈碱性—NH2，故蛋白质仍能与碱和酸反应。
5．银镜反应有机物
（1）发生银镜反应有机物：含有—CHO物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等）
（2）银氨溶液[Ag(NH3)2OH]（多伦试剂）配制：
向一定量2%AgNO3溶液中逐滴加入2%稀氨水至刚才产生沉淀恰好完全溶解消失。
（3）反应条件：碱性、水浴加热 酸性条件下，则有Ag(NH3)2+ + OH - + 3H+ == Ag+ + 2NH4+ + H2O而被破坏。
（4）试验现象：①反应液由澄清变成灰黑色浑浊；②试管内壁有银白色金属析出
（5）关于反应方程式：AgNO3 + NH3·H2O == AgOH↓ + NH4NO3 AgOH + 2NH3·H2O == Ag(NH3)2OH + 2H2O
银镜反应通常通式： RCHO + 2Ag(NH3)2OH2 Ag↓+ RCOONH4 + 3NH3 + H2O
【记忆诀窍】： 1—水（盐）、2—银、3—氨
甲醛（相当于两个醛基）：HCHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag↓+ (NH4)2CO3 + 6NH3 + 2H2O
乙二醛： OHC-CHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag↓+ (NH4)2C2O4 + 6NH3 + 2H2O
甲酸： HCOOH + 2 Ag(NH3)2OH2 Ag↓+ (NH4)2CO3 + 2NH3 + H2O
葡萄糖：（过量）CH2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH3)2OH2Ag↓+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3 + H2O
（6）定量关系：—CHO～2Ag(NH)2OH～2 Ag HCHO～4Ag(NH)2OH～4 Ag
6．与新制Cu(OH)2悬浊液（斐林试剂）反应
（1）有机物：羧酸（中和）、甲酸（先中和，但NaOH仍过量，后氧化）、醛、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖）、甘油等多羟基化合物。
（2）斐林试剂配制：向一定量10%NaOH溶液中，滴加几滴2%CuSO4溶液，得到蓝色絮状悬浊液（即斐林试剂）。
（3）反应条件：碱过量、加热煮沸
（4）试验现象：
① 若有机物只有官能团醛基（—CHO），则滴入新制氢氧化铜悬浊液中，常温时无改变，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成； ② 若有机物为多羟基醛（如葡萄糖），则滴入新制氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；
（5）关于反应方程式：2NaOH + CuSO4 == Cu(OH)2↓+ Na2SO4
RCHO + 2Cu(OH)2RCOOH + Cu2O↓+ 2H2O
HCHO + 4Cu(OH)2CO2 + 2Cu2O↓+ 5H2O
OHC-CHO + 4Cu(OH)2HOOC-COOH + 2Cu2O↓+ 4H2O
HCOOH + 2Cu(OH)2CO2 + Cu2O↓+ 3H2O
CH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH + Cu2O↓+ 2H2O
（6）定量关系：—COOH～½ Cu(OH)2～½ Cu2+ （酸使不溶性碱溶解）
—CHO～2Cu(OH)2～Cu2O HCHO～4Cu(OH)2～2Cu2O
7．能发生水解反应有机物是：卤代烃、酯、糖类（单糖除外）、肽类（包含蛋白质）。
HX + NaOH == NaX + H2O

(H)RCOOH + NaOH == (H)RCOONa + H2O

RCOOH + NaOH == RCOONa + H2O 或
8．能跟FeCl3溶液发生显色反应是：酚类化合物。
9．能跟I2发生显色反应是：淀粉。
10．能跟浓硝酸发生颜色反应是：含苯环天然蛋白质。
三、各类烃代表物结构、特征
类 别
烷 烃
烯 烃
炔 烃
苯及同系物
通 式
CnH2n+2(n≥1)
CnH2n(n≥2)
CnH2n-2(n≥2)
CnH2n-6(n≥6)
代表物结构式

H—C≡C—H

分子形状
正四面体
6个原子
共平面型
4个原子
同一直线型
12个原子共平面(正六边形)
主要化学性质
光照下卤代；裂化；不使酸性KMnO4溶液褪色
跟X2、H2、HX、H2O、HCN加成，易被氧化；可加聚
跟X2、H2、HX、HCN加成；易被氧化；能加聚得导电塑料
跟H2加成；FeX3催化下卤代；硝化、磺化反应
四、烃衍生物主要类别和各类衍生物主要化学性质
类别
通 式
官能团
代表物
分子结构结点
主要化学性质
卤代烃
一卤代烃：
R—X
多元饱和卤代烃：CnH2n+2-mXm
卤原子
—X
C2H5Br
（Mr：109）
卤素原子直接与烃基结合
β-碳上要有氢原子才能发生消去反应
1.与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇
2.与NaOH醇溶液共热发生消去反应生成烯
醇
一元醇：
R—OH
饱和多元醇：
CnH2n+2Om
醇羟基
—OH
CH3OH
（Mr：32）
C2H5OH
（Mr：46）
羟基直接与链烃基结合， O—H及C—O都有极性。
β-碳上有氢原子才能发生消去反应。
α-碳上有氢原子才能被催化氧化，伯醇氧化为醛，仲醇氧化为酮，叔醇不能被催化氧化。
1.跟活泼金属反应产生H2
2.跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃
3.脱水反应:乙醇
140℃分子间脱水成醚
170℃分子内脱水生成烯
4.催化氧化为醛或酮
5.通常断O—H键与羧酸及无机含氧酸反应生成酯
醚
R—O—R′
醚键

C2H5O C2H5
（Mr：74）
C—O键有极性
性质稳定，通常不与酸、碱、氧化剂反应
酚

酚羟基
—OH

（Mr：94）
—OH直接与苯环上碳相连，受苯环影响能微弱电离。
1.弱酸性
2.与浓溴水发生取代反应生成沉淀
3.遇FeCl3呈紫色
4.易被氧化
醛

醛基

HCHO
（Mr：30）

（Mr：44）
HCHO相当于两个
—CHO
有极性、能加成。
1.与H2、HCN等加成为醇
2.被氧化剂(O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸
酮

羰基

（Mr：58）
有极性、能加成
与H2、HCN加成为醇
不能被氧化剂氧化为羧酸
羧酸

羧基

（Mr：60）
受羰基影响，O—H能电离出H+，受羟基影响不能被加成。
1.具备酸通性
2.酯化反应时通常断羧基中碳氧单键，不能被H2加成
3.能与含—NH2物质缩去水生成酰胺(肽键)
酯

酯基

HCOOCH3
（Mr：60）

（Mr：88）
酯基中碳氧单键易断裂
1.发生水解反应生成羧酸和醇
2.也可发生醇解反应生成新酯和新醇
硝酸酯
RONO2
硝酸酯基
—ONO2

不稳定
易爆炸
硝基化合物
R—NO2
硝基—NO2

一硝基化合物较稳定
通常不易被氧化剂氧化，但多硝基化合物易爆炸
氨基酸
RCH(NH2)COOH
氨基—NH2
羧基—COOH
H2NCH2COOH
（Mr：75）
—NH2能以配位键结合H+；—COOH能部分电离出H+
两性化合物
能形成肽键
蛋白质
结构复杂
不可用通式表示
肽键
氨基—NH2
羧基—COOH
酶
多肽链间有四级结构
1.两性
2.水解
3.变性
4.颜色反应
（生物催化剂）
5.灼烧分解
糖
多数可用以下通式表示：
Cn(H2O)m
羟基—OH
醛基—CHO
羰基
葡萄糖
CH2OH(CHOH)4CHO
淀粉(C6H10O5) n
纤维素
[C6H7O2(OH)3] n
多羟基醛或多羟基酮或它们缩合物
1.氧化反应
(还原性糖)
2.加氢还原
3.酯化反应
4.多糖水解
5.葡萄糖发酵分解生成乙醇
油脂

酯基
可能有碳碳双键

酯基中碳氧单键易断裂
烃基中碳碳双键能加成
1.水解反应
（皂化反应）
2.硬化反应
五、有机物判别
判别有机物，必须熟悉有机物性质（物理性质、化学性质），要抓住一些有机物特征反应，选取适宜试剂，一一判别它们。
1．惯用试剂及一些可判别物质种类和试验现象归纳以下：
试剂
名称
酸性高锰
酸钾溶液
溴 水
银氨
溶液
新制
Cu(OH)2
FeCl3
溶液
碘水
酸碱
指示剂
NaHCO3
少许
过量
饱和
被判别物质种类

含碳碳双键、三键物质、烷基苯。但醇、醛有干扰。
含碳碳双键、三键物质。但醛有干扰。
苯酚
溶液
含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖
含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖
苯酚
溶液
淀粉
羧酸
（酚不能使酸碱指示剂变色）
羧酸
现象
酸性高锰酸钾紫红色褪色
溴水褪色且分层
出现白色沉淀
出现银镜
出现红
色沉淀
展现
紫色
展现蓝色
使石蕊或甲基橙变红
放出无色无味气体
2．卤代烃中卤素检验 取样，滴入NaOH溶液，加热至分层现象消失，冷却后加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO3 液，观察沉淀颜色，确定是何种卤素。
3．烯醛中碳碳双键检验
（1）若是纯净液态样品，则可向所取试样中加入溴四氯化碳溶液，若褪色，则证实含有碳碳双键。
（2）若样品为水溶液，则先向样品中加入足量新制Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸，充分反应后冷却过滤，向滤液中加入稀硝酸酸化，再加入溴水，若褪色，则证实含有碳碳双键。
★若直接向样品水溶液中滴加溴水，则会有反应：—CHO + Br2 + H2O → —COOH + 2HBr而使溴水褪色。
4．怎样检验溶解在苯中苯酚？
取样，向试样中加入NaOH溶液，振荡后静置、分液，向水溶液中加入盐酸酸化，再滴入几滴FeCl3溶液（或过量饱和溴水），若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），则说明有苯酚。
★若向样品中直接滴入FeCl3溶液，则因为苯酚仍溶解在苯中，不得进入水溶液中与Fe3+进行离子反应；若向样品中直接加入饱和溴水，则生成三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。
★若所用溴水太稀，则首先可能因为生成溶解度相对较大一溴苯酚或二溴苯酚，另首先可能生成三溴苯酚溶解在过量苯酚之中而看不到沉淀。
6．怎样检验试验室制得乙烯气体中含有CH2＝CH2、SO2、CO2、H2O？
将气体依次经过无水硫酸铜、品红溶液、饱和Fe2(SO4)3溶液、品红溶液、澄清石灰水、
（检验水） （检验SO2） （除去SO2） （确认SO2已除尽）（检验CO2）
溴水或溴四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液（检验CH2＝CH2）。
六、混合物分离或提纯（除杂）
混合物
（括号内为杂质）
除杂试剂
分离
方法
化学方程式或离子方程式
乙烷（乙烯）
溴水、NaOH溶液
（除去挥发出Br2蒸气）
洗气
CH2＝CH2 + Br2 → CH2 BrCH2Br
Br2 + 2NaOH ＝ NaBr + NaBrO + H2O
乙烯（SO2、CO2）
NaOH溶液
洗气
SO2 + 2NaOH = Na2SO3 + H2O
CO2 + 2NaOH = Na2CO3 + H2O
乙炔（H2S、PH3）
饱和CuSO4溶液
洗气
H2S + CuSO4 = CuS↓+ H2SO4
11PH3 + 24CuSO4 + 12H2O = 8Cu3P↓+ 3H3PO4+ 24H2SO4
提取白酒中酒精
——————
蒸馏
——————————————
从95%酒精中提取无水酒精
新制生石灰
蒸馏
CaO + H2O ＝ Ca(OH)2
从无水酒精中提取绝对酒精
镁粉
蒸馏
Mg + 2C2H5OH → (C2H5O)2 Mg + H2↑
(C2H5O)2 Mg + 2H2O →2C2H5OH + Mg(OH)2↓
提取碘水中碘
汽油或苯或
四氯化碳
萃取
分液蒸馏
——————————————
溴化钠溶液
（碘化钠）
溴四氯化碳
溶液
洗涤萃取分液
Br2 + 2I- == I2 + 2Br-
苯
（苯酚）
NaOH溶液或
饱和Na2CO3溶液
洗涤
分液
C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O
C6H5OH + Na2CO3 → C6H5ONa + NaHCO3
乙醇
（乙酸）
NaOH、Na2CO3、 NaHCO3溶液均可
洗涤
蒸馏
CH3COOH + NaOH → CH3COONa + H2O
2CH3COOH + Na2CO3 → 2CH3COONa + CO2↑+ H2O
CH3COOH + NaHCO3 → CH3COONa + CO2↑+ H2O
乙酸
（乙醇）
NaOH溶液
稀H2SO4
蒸发
蒸馏
CH3COOH + NaOH → CH3COO Na + H2O
2CH3COO Na + H2SO4 → Na2SO4 + 2CH3COOH
溴乙烷（溴）
NaHSO3溶液
洗涤
分液
Br2 + NaHSO3 + H2O == 2HBr + NaHSO4
溴苯
（Fe Br3、Br2、苯）
蒸馏水
NaOH溶液
洗涤
分液
蒸馏
Fe Br3溶于水
Br2 + 2NaOH ＝ NaBr + NaBrO + H2O
硝基苯
（苯、酸）
蒸馏水
NaOH溶液
洗涤
分液
蒸馏
先用水洗去大部分酸，再用NaOH溶液洗去少许溶解在有机层酸H+ + OH- = H2O
提纯苯甲酸
蒸馏水
重结晶
常温下，苯甲酸为固体，溶解度受温度影响改变较大。
提纯蛋白质
蒸馏水
渗析
——————————————
浓轻金属盐溶液
盐析
——————————————
高级脂肪酸钠溶液
（甘油）
食盐
盐析
——————————————
七、有机物结构
牢紧记住：在有机物中H：一价、C：四价、O：二价、N（氨基中）：三价、X（卤素）：一价
（一）同系物判断规律
1．一差（分子组成差若干个CH2）
2．两同（同通式，同结构）
3．三注意
（1）必为同一类物质；（2）结构相同（即有相同原子连接方式或相同官能团种类和数目）；
（3）同系物间物性不一样化性相同。 所以，具备相同通式有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。另外，要熟悉习惯命名有机物组成，如油酸、亚油酸、软脂酸、谷氨酸等，方便于识别他们同系物。
（二）、同分异构体种类
1．碳链异构2．位置异构3．官能团异构（类别异构）（详写下表）4．顺反异构5．对映异构（不作要求）
常见类别异构
组成通式
可能类别
经典实例
CnH2n
烯烃、环烷烃
CH2=CHCH3与
CnH2n-2
炔烃、二烯烃
CH≡C—CH2CH3与CH2=CHCH=CH2
CnH2n+2O
饱和一元醇、醚
C2H5OH与CH3OCH3
CnH2nO
醛、酮、烯醇、环醚、环醇
CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH与
CnH2nO2
羧酸、酯、羟基醛
CH3COOH、HCOOCH3与HO—CH3—CHO
CnH2n-6O
酚、芳香醇、芳香醚
与
CnH2n+1NO2
硝基烷、氨基酸
CH3CH2—NO2与H2NCH2—COOH
Cn(H2O)m
单糖或二糖
葡萄糖与果糖(C6H12O6)、
蔗糖与麦芽糖(C12H22O11)
（三）、同分异构体书写规律
书写时，要尽可能把主链写直，不要写得扭七歪八，以免干扰自己视觉；思维一定要有序，可按以下次序考虑：
1．主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列邻、间、对。
2．按照碳链异构→位置异构→顺反异构→官能团异构次序书写，也可按官能团异构→碳链异构→位置异构→顺反异构次序书写，不论按哪种方法书写都必须预防漏写和重写。
3．若碰到苯环上有三个取代基时，可先定两个位置关系是邻或间或对，然后再对第三个取代基依次进行定位，同时要注意哪些是与前面重复。
（四）、同分异构体数目标判断方法
1．记忆法 记住已掌握常见异构体数。比如：
（1）凡只含一个碳原子分子均无异构；
（2）丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种；
（3）戊烷、戊炔有3种；
（4）丁基、丁烯（包含顺反异构）、C8H10（芳烃）有4种；
（5）己烷、C7H8O（含苯环）有5种；
（6）C8H8O2芳香酯有6种；
（7）戊基、C9H12（芳烃）有8种。
2．基元法 比如：丁基有4种，丁醇、戊醛、戊酸都有4种
3．代替法 比如：二氯苯C6H4Cl2有3种，四氯苯也为3种（将H代替Cl）；又如：CH4一氯代物只有一个，新戊烷C（CH3）4一氯代物也只有一个。
4．对称法（又称等效氢法） 等效氢法判断可按以下三点进行：
（1）同一碳原子上氢原子是等效；
（2）同一碳原子所连甲基上氢原子是等效；
（3）处于镜面对称位置上氢原子是等效（相当于平面成像时，物与像关系）。
（五）、不饱和度计算方法
1．烃及其含氧衍生物不饱和度
2．卤代烃不饱和度
3．含N有机物不饱和度
（1）若是氨基—NH2，则
（2）若是硝基—NO2，则
（3）若是铵离子NH4+，则
八、具备特定碳、氢比常见有机物
牢紧记住：在烃及其含氧衍生物中，氢原子数目一定为偶数，若有机物中含有奇数个卤原 子或氮原子，则氢原子个数亦为奇数。
①当n（C）︰n（H）= 1︰1时，常见有机物有：乙烃、苯、苯乙烯、苯酚、乙二醛、乙二酸。
②当n（C）︰n（H）= 1︰2时，常见有机物有：单烯烃、环烷烃、饱和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖。
③当n（C）︰n（H）= 1︰4时，常见有机物有：甲烷、甲醇、尿素[CO(NH2)2]。
④当有机物中氢原子数超出其对应烷烃氢原子数时，其结构中可能有—NH2或NH4+，如甲胺CH3NH2、醋酸铵CH3COONH4等。
⑤烷烃所含碳质量分数伴随分子中所含碳原子数目标增加而增大，介于75%~85.7%之间。在该同系物中，含碳质量分数最低是CH4。
⑥单烯烃所含碳质量分数伴随分子中所含碳原子数目标增加而不变，均为85.7%。
⑦单炔烃、苯及其同系物所含碳质量分数伴随分子中所含碳原子数目标增加而减小，介于92.3%~85.7%之间，在该系列物质中含碳质量分数最高是C2H2和C6H6，均为92.3%。
⑧含氢质量分数最高有机物是：CH4
⑨一定质量有机物燃烧，耗氧量最大是：CH4
⑩完全燃烧时生成等物质量CO2和H2O是：单烯烃、环烷烃、饱和一元醛、羧酸、酯、葡萄糖、果糖（通式为CnH2nOx物质，x=0，1，2，……）。
九、主要有机反应及类型
1．取代反应
酯化反应

水解反应

C2H5Cl+H2OC2H5OH+HCl
CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH
2．加成反应

3．氧化反应
2C2H2+5O24CO2+2H2O

2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
2CH3CHO+O2
CH3CHO+2Ag(NH3)2OH +2Ag↓+3NH3+H2O
4．还原反应

5．消去反应
C2H5OHCH2═CH2↑+H2O
CH3—CH2—CH2Br+KOHCH3—CH═CH2+KBr+H2O
7．水解反应 卤代烃、酯、多肽水解都属于取代反应

8．热裂化反应（很复杂）
C16H34C8H16+C8H16 C16H34C14H30+C2H4
C16H34C12H26+C4H8 ……
9．显色反应

含有苯环蛋白质与浓HNO3作用而呈黄色
10．聚合反应

11．中和反应

十、一些经典有机反应比较
1．反应机理比较
（1）醇去氢：脱去与羟基相连接碳原子上氢和羟基中氢，形成 。比如：

+ O2羟基所连碳原子上没有氢原子，不能形成 ，所以不发
生失氢（氧化）反应。
（2）消去反应：脱去—X（或—OH）及相邻碳原子上氢，形成不饱和键。比如：

与Br原子相邻碳原子上没有氢，所以不能发生消去反应。
（3）酯化反应：羧酸分子中羟基跟醇分子羟基中氢原子结合成水，其余部分相互结合成酯。比如：

2．反应现象比较
比如： 与新制Cu(OH)2悬浊液反应现象： 沉淀溶解，出现绛蓝色溶液存在多羟基； 沉淀溶解，出现蓝色溶液存在羧基。 热后，有红色沉淀出现存在醛基。
3．反应条件比较
同一化合物，反应条件不一样，产物不一样。比如：
（1）CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O（分子内脱水）
2CH3CH2OHCH3CH2—O—CH2CH3+H2O（分子间脱水）
（2）CH3—CH2—CH2Cl+NaOHCH3CH2CH2OH+NaCl（取代）
CH3—CH2—CH2Cl+NaOHCH3—CH=CH2+NaCl+H2O（消去）
（3）一些有机物与溴反应条件不一样，产物不一样。

化学之高中有机化学知识点总结
1．需水浴加热反应有：（1）、银镜反应（2）、乙酸乙酯水解（3）苯硝化（4）糖水解 （5）、酚醛树脂制取（6）固体溶解度测定 凡是在不高于100℃条件下反应，均可用水浴加热，其优点：温度改变平稳，不会大起大落，有利于反应进行。
2．需用温度计试验有：（1）、试验室制乙烯（170℃） （2）、蒸馏 （3）、固体溶解度测定 （4）、乙酸乙酯水解（70－80℃） （5）、中和热测定 （6）制硝基苯（50－60℃）：〔说明1、凡需要准确控制温度者均需用温度计。2、注意温度计水银球位置。〕
3．能与Na反应有机物有： 醇、酚、羧酸等——凡含羟基化合物。
4．能发生银镜反应物质有： 醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖——凡含醛基物质。
5．能使高锰酸钾酸性溶液褪色物质有： （1）含有碳碳双键、碳碳叁键烃和烃衍生物、苯同系物 （2）含有羟基化合物如醇和酚类物质 （3）含有醛基化合物 （4）具备还原性无机物（如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等）
6．能使溴水褪色物质有： （1）含有碳碳双键和碳碳叁键烃和烃衍生物（加成） （2）苯酚等酚类物质（取代） （3）含醛基物质（氧化） （4）碱性物质（如NaOH、Na2CO3）（氧化还原――歧化反应） （5）较强无机还原剂（如SO2、KI、FeSO4等）（氧化） （6）有机溶剂（如苯和苯同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等，属于萃取，使水层褪色而有机层呈橙红色。）
7．密度比水大液体有机物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。
8、密度比水小液体有机物有：烃、大多数酯、一氯烷烃。
9．能发生水解反应物质有：卤代烃、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白质（肽）、盐。
10．不溶于水有机物有： 烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素
11．常温下为气体有机物有： 分子中含有碳原子数小于或等于4烃（新戊烷例外）、一氯甲烷、甲醛。
12．浓硫酸、加热条件下发生反应有： 苯及苯同系物硝化、磺化、醇脱水反应、酯化反应、纤维素水解
13．能被氧化物质有： 含有碳碳双键或碳碳叁键不饱和化合物（KMnO4）、苯同系物、醇、醛、酚。 大多数有机物都能够燃烧，燃烧都是被氧气氧化。
14．显酸性有机物有：含有酚羟基和羧基化合物。
15．能使蛋白质变性物质有：强酸、强碱、重金属盐、甲醛、苯酚、强氧化剂、浓酒精、双氧水、碘酒、三氯乙酸等。
16．既能与酸又能与碱反应有机物：具备酸、碱双官能团有机物（氨基酸、蛋白质等）
17．能与NaOH溶液发生反应有机物： （1）酚： （2）羧酸： （3）卤代烃（水溶液：水解；醇溶液：消去） （4）酯：（水解，不加热反应慢，加热反应快） （5）蛋白质（水解）
18、有显著颜色改变有机反应： 1．苯酚与三氯化铁溶液反应呈紫色； 2．KMnO4酸性溶液褪色； 3．溴水褪色； 4．淀粉遇碘单质变蓝色。 5．蛋白质遇浓硝酸呈黄色（颜色反应）
一、物理性质
甲烷：无色 无味 难溶
乙烯：无色 稍有气味 难溶
乙炔：无色 无味 微溶（电石生成：含H2S、PH3 特殊难闻臭味）
苯：无色 有特殊气味 液体 难溶 有毒
乙醇：无色 有特殊香味 混溶 易挥发
乙酸：无色 刺激性气味 易溶 能挥发
二、试验室制法
甲烷：CH3COONa + NaOH →(CaO,加热) → CH4↑+Na2CO3
          注：无水醋酸钠：碱石灰=1：3 固固加热 （同O2、NH3） 无水（不能用NaAc晶体）
CaO：吸水、稀释NaOH、不是催化剂
乙烯：C2H5OH →(浓H2SO4,170℃)→ CH2=CH2↑+H2O
           注：V酒精：V浓硫酸=1：3（被脱水，混合液呈棕色）
          排水搜集（同Cl2、HCl）控温170℃（140℃：乙醚）
          碱石灰除杂SO2、CO2 碎瓷片：预防暴沸
乙炔：CaC2 + 2H2O → C2H2↑ + Ca(OH)2
          注：排水搜集 无除杂 不能用启普发生器  饱和NaCl：降低反应速率
               导管口放棉花：预防微溶Ca(OH)2泡沫堵塞导管
乙醇：CH2=CH2 + H2O →（催化剂,加热,加压）→CH3CH2OH
            注：无水CuSO4验水（白→蓝）提升浓度：加CaO 再加热蒸馏
三、燃烧现象
烷：火焰呈淡蓝色 不明亮
烯：火焰明亮 有黑烟
炔：火焰明亮 有浓烈黑烟（纯氧中3000℃以上：氧炔焰）
苯：火焰明亮 大量黑烟（同炔）
醇：火焰呈淡蓝色 放大量热 
七、其余知识点
  1、天干命名：甲乙丙丁戊己庚辛壬癸
2、燃烧公式：CxHy + (x+y/4)O2 →(点燃)→ x CO2 + y/2 H2O
                       CxHyOz + (x+y/4-z/2)O2 →(点燃)→ x CO2 + y/2 H2O 
4、耗氧量：等物质量（等V）：C越多 耗氧越多 等质量：C%越高 耗氧越少
6、工业制烯烃：【裂解】（不是裂化）
7、医用酒精：75%
   工业酒精：95%（含甲醇 有毒）
   无水酒精：99% 
10、烷基不属于官能团

有机化学知识点归类
整理：ZMH
1mol有机物消耗H2或Br2最大量

2．1mol有机物消耗NaOH最大量

3．由反应条件推断反应类型
反应条件
反应类型
NaOH水溶液、△
卤代烃水解 酯类水解
NaOH醇溶液、△
卤代烃消去
稀H2SO4、△
酯可逆水解 二糖、多糖水解
浓H2SO4、△
酯化反应 苯环上硝化反应
浓H2SO4、170℃
醇消去反应
浓H2SO4、140℃
醇生成醚取代反应
溴水或Br2CCI4溶液
不饱和有机物加成反应
浓溴水
苯酚取代反应
Br2、Fe粉
苯环上取代反应
X2、光照
烷烃或苯环上烷烃基卤代
O2、Cu、△
醇催化氧化反应
O2或Ag(NH3)2OH或新制Cu(OH)2
醛氧化反应
酸性KMnO4溶液
不饱和有机物或苯同系物支链上氧化
H2、催化剂
C=C、C≡C、－CHO、羰基、苯环加成

4．由官能团推断有机物性质

5．由反应试剂看有机物类型

6．依照反应物化学性质推断官能团
化学性质
官能团
与Na或K反应放出H2
醇羟基、酚羟基、羧基
与NaOH溶液反应
酚