有机合成推断专题(一).doc

有机合成推断专题(一)
－O－C―C―Cl

CH3
O
1、某有机物X是农药生产中的一种中间体，其结构简式为
（如图）
（1）X的分子式为____________（3分）
（2）X分子中含有的官能团有____________________
（用结构简式表示）（3分）
（3）X可能发生多种反应，下列有关X发生化学反应的叙述中正确的是（ ） （多选扣分）（3分）
A．在氢氧化钠醇溶液中共热能发生消去反应
B．在铜作催化剂时加热，可被氧气氧化生成能发生银镜反应的物质
C．在浓硫酸存在时加热可发生消去反应
D．在铁作催化剂时，可跟液溴发生取代反应
（4）写出X跟氢氧化钠稀溶液共热时所发生反应的化学方程式
________________________________________________。（3分）
（5）X可能有多种同分异构体，写出符合下列条件的一种同分异构体的结构简式
________ __。（3分）
①苯环只有分处在对位的两个取代基
②遇氯化铁溶液不变色，但遇pH试纸显红色
2、（16分）某有机物X（C12H13O6Br）分子中含有多种官能团，其结构简式为：

（其中I、II为未知部分的结构）。为推测X的分子结构，进行如图转化：

M（C2H2O4）

已知向E的水溶液中滴入FeCl3溶液发生显色反应，G、M都能与NaHCO3溶液反应。请回答：
（1）M的结构简式为 ；D分子中所含官能团的结构简式是 。
（2）E可以发生的反应有（选填序号） 。
①加成反应 ②消去反应 ③氧化反应 ④取代反应
（3）G在一定条件下发生反应生成分子组成为C4H4O4的有机物（该有机物可使溴的四氯化碳溶液褪色），写出G发生此反应的化学方程式： 。
（4）若在X分子结构中，I里含有能与氯化铁溶液发生显色反应的官能团，且E与溴水反应生成的一溴代物只有一种，则X的结构简式是 。
（5）F与G互为同分异构体，F的分子中只含有羧基、羟基和醛基三种官能团，且同一个碳原子上不能同时连有两个羟基。则F的分子结构可能为 、 。
3、（16分）已知香豆素是一种广泛使用的香料，其结构简式为：
提示：有机物CXHYOZ的不饱和度Ω=x+1-，CH3CHO+CH3CHOCH3CH=CHCHO，试回答：
（1）香豆素的分子式为 ，不饱和度Ω 。
（2）现提供乙醇、水杨醛及必要的无机试剂，合成香豆素，其路线如下表所示，请在方框内填写A→D的结构简式：

（3）为确定化合物B中是否含有“—OH”的官能团，加入的试剂是 ，可能的现象是 。
（4）写出下列反应的化学方程式：
AB 
BC 
4、(16分)
（I）乙苯的结构简式可以表示为 ，右图是一种形状酷似

一条小狗的有机物，化学家Tim Rickard将其取名为“doggycene”。
（1）doggycene分子式为________________________。
（2）0.5mol该物质在氧气中完全燃烧生成CO2和水，共消耗氧气的物质的量为______mol.
（II）惕各酸苯乙酯（C13H16O2）广泛用作香精的调香剂。为了合成该物质，某实验室的科技人员设计了下列合成路线：

试回答下列问题：
（1）A的结构简式为____________；F的结构简式为________________。
（2）反应②中另加的试剂是__________________；反应⑤的一般条件是_________。
（3）反应③的化学方程式为___________________________。
（4）上述合成路线中属于取代反应的是______________________（填编号）。
5、（15分）某有机化合物A的相对分子质量大于150且小于200。经分析得知，化合物中碳、氢、氧的质量比为：7.5:1.125:3。A具有酸性，是蜂王浆中的有效成分，物质的量为0.0002mol的A需用20.0mL 0.0100mol/L氢氧化钠水溶液来滴定达到滴定终点。
（1）有机化合物A的相对分子质量是 ，该化合物的化学式（分子式）是 。
（2）已知A能使溴的四氯化碳溶液褪色，A发生臭氧化还原水解反应生成B和C，B能发生银镜反应，且能与金属钠或氢氧化钠溶液反应。

信息提示：在一定条件下，烯烃可发生臭氧化还原水解反应，生成羰基化合物，该反应可表示为：

以上反应和B的进一步反应如下图所示。

1molD与适量的碳酸氢钠溶液反应可放出二氧化碳44.8L（标准状况）。若将D与F在浓硫酸作用下加热，可以生成一个化学式（分子式）为C4H4O4的六元环G，该反应的化学方程式是 ，反应类型是 。D与碳酸氢钠反应的化学方程式是 。
（3）经测定，有机化合物C没有支链，分子中没有—CH3。写出有机化合物A的结构简式 。
6、目前用于抗幽门螺旋杆菌的常见高效抗生素是氨苄青霉素，它可由青霉素来合成。

已知：…

下图是青霉素制取氨苄青霉素的合成路线：

请回答下列问题：
（1）写出反应①②的反应类型：
①　　　　　 　 ，②　　　　　 　 。
（2）写出D的结构简式　　　　　　 。
（3）写出反应①③的化学方程式：
①　　　　　　 ，
③　　　　　　 。
7、有机物A（C10H20O2）具有兰花香味，可用作香皂、洗发香波的芳香赋予齐。已知：

①B分子中没有支链。
②D能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳。
③D、E互为具有相同官能团的同分异构体。E分子烃基上的氢若被Cl取代，其一氯代物只有一种。
④F可以使溴的四氯化碳溶液褪色。
（1）B可以发生的反应有 （选填序号）
①取代反应 ②消去反应 ③加聚反应 ④氧化反应
（2）D、F分子所含的官能团的名称依次是： 、 。
（3）写出与D、E具有相同官能团的同分异构体的可能结构简式：
。
（4）E可用于生产氨苄青霉素等。已知E的制备方法不同于其常见的同系物，据报道，可由2—甲基—1—丙醇和甲酸在一定条件下制取E。该反应的化学方程式是 。
8、已知：
Ⅰ（代表烷烃基)

Ⅱ．烯醇式结构，即碳碳双键连接羟基(如)不能稳定存在。
某有机物 有如下转化关系：

(1)中官能团名称为
(2) 与银氨溶液在加热时反应的化学方程式是(有机物写结构简式，下同)： ；
实验现象是 。
(3)从合成D通常要经过几步有机反应，其中最佳顺序瘦是 (填序号)。
a．水解、酸化、氧化 b．氧化、水解、酸化
c．水解、酸化、还原 d．氧化、水解、酯化
(4)若按“最佳顺序”进行，写出一定条件下BC的化学反应方程式：

(5)A有一种同分异构体，能与Na反应放出，则其结构简式为：

该有机物在一定条件下能发生加聚反应，其化学方程式为：

该反应所形成的高聚物吸水性强，原因可能是
9、（15分）随着社会的发展科技的进步，合成材料的使用面更广泛，作用也越来越重要。聚甲基丙烯酸甲酯（有机玻璃）以质轻、易加工和透光性好等特点广泛用于制造飞机、汽车玻璃、电学仪器、医疗器械等方面。下图是以物质A为起始反应物合成有机玻璃的路线。
.

A
E
④催化剂
⑤
浓
B
C
D
F
G
①
②加热
③催化剂
⑥浓
⑦
一定条件

据上述过程完成下列问题
（1）D中含有官能团的名称___________、_______________。（4分）
（2）上述过程中有关反应的反应类型为：①___________反应，⑤____________反应，⑦___________反应。（3分）
（3）A分子中最多有__________个原子共平面。（2分）
（4）写出②的化学反应方程式:_________________________________ _______(3分)
（5）E在浓和加热的条件下，还生成一种六元环状产物，
写出该产物的结构简式：______________________________________________.(3分)
10、—C—CH2Cl
O
（1）苯氯乙酮是一具有荷花香味且有强催泪作用的化学试剂，它的结构简式如下图所示：则苯氯乙酮不可能具有的化学性质是 （填字母序号）
A、加成反应 B、取代反应 C、消去反应
D、水解反应 E、银镜反应
—COOH
CH3
乙：
—CH2OH
CHO
丙：
—C—CH3
O
OH
甲：

（2）今有化合物

①请写出丙中含氧官能团的名称
②请判别上述哪些化合物互为同分异构体：
③请按酸性由强至弱排列甲、乙、丙的顺序：
（3）由丙烯经下列反应可制得F、G两种高分子化合物，它们都是常用的塑料。
F
CH3—CH=CH2
聚合
Br2
A
C
D
NaOH/H2O
△
B
O2/Ag
氧化
H2/Ni
聚合
E

—O—CH—C—n
CH3
O
(G)

①丙烯分子中，最多有 个原子在同一个平面上；
②聚合物F的结构简式是 ；
③B转化为C的化学方程式是 ；
④在一定条件下，两分子E能脱去两分子水形成一种六元环状化合物，该化合物的结构简式是 。

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