乙烯和卤素单质加成的探究.doc

乙烯和卤素单质加成的探究
顾 建 新
江苏省南通第一中学 226001
【问题的由来】
现行中学化学教材(各种版本)对乙烯和溴单质加成反应的实验描述是：乙烯通入溴的四氯化碳溶液中发生加成反应，使溴的四氯化碳溶液褪色。由于中学化学教材曾对此实验有过“乙烯通入溴水使溴水褪色就是乙烯和溴单质发生加成反应”的叙述，故在现行的许多中学化学参考书及练习题中，乙烯通入溴水使溴水褪色就是乙烯和溴单质发生加成反应是普通现象。事实上，乙烯通入溴的四氯化溶液中确只发生溴和乙烯的加成反应：
CH2==CH2 + Br2
而在溴水中存在Br2、HBr、HBrO等多种微粒，存在的加成反应可能有：
①CH2==CH2 + Br2 ；
②CH2==CH2 + HBr CH3CH2Br；
③CH2==CH2 + HbrO 。
通常情况下主要发生反应[1]。
为帮助学生掌握科学正确的化学知识，训练学生分析推理的研究能力和设计实验能力，笔者设计了这个研究性学习试题。
【问题】
乙烯通入氯的四氯化碳溶液中的化学反应方程式：___________________________________。反应类型是______________。许多参考书上亦有这样的描述：乙烯通入氯水中也能发生这个反应。小李研究了两个反应的类同点和差异处，提出了乙烯使氯水褪色还可能有两个反应解释此现象：
〖提出假设〗
①，
②______________________________________________。
老师肯定了小李的假设，你知道老师肯定小李的假设的原因(用化学反应方程式和必要的文字加以说明)：__________________________________________________________________________。同时老师建议小李去实验室进行实验探究。小李经过思考，设计了实验方案，进行了实验，得出了结论。
〖实验方案〗
③在氯水中通入足量乙烯后的溶液中，加一块有色布条。
④____________________________________________________________________________。
〖结论〗
⑤有色布条褪色，则发生的反应可能是(文字说明即可)：___________________________；
⑥若溶液呈中性，则发生的反应可能是(文字说明即可)：________________________ _；
⑦若溶液呈酸性，则发生的反应可能是(文字说明即可)：___________________ _。
【问题解析】
乙烯通入氯的四氯化碳溶液中发生加成反应是乙烯的基本性质，学生很容易解答。乙烯通入氯水中，由于氯水中存在：Cl2 + H2O HClO + HCl。故存在的溶质有Cl2、HClO、HCl。根据中学化学知识，还可能存在反应。乙烯通入氯水中，若只和Cl2加成，则所得液体应是水和1，2—二氯乙烷的混合物，呈中性；若和HClO加成，则有较多的HCl存在，溶液呈酸性；若和HCl加成，则有较多的HClO存在，溶液有漂白作用。据此分析，结合中学化学知识，可设计漂白实验和测定溶液pH来判断乙烯和氯水中的那种溶质发生了加成反应。
【使用记录】
本题在学校期中考试时使用。由于题型新，综合度大。不少学生无从下手，完成情况不够理想。
【教育价值】
研究性学习试题，对学生的思维训练及实验设计能力的培养有一定的价值。再则，对培养学生的创新意识有一定的价值。
【参考答案】
CH2==CH2 + Cl2 加成反应
②CH2==CH2 + HCl CH3CH2Cl
氯水中存在：Cl2 + H2O HClO + HCl。故存在的溶质有Cl2、HClO、HCl。这些微粒均可能和乙烯发生加成反应。
④测氯水中通入足量乙烯后的溶液的pH。
⑤氯水中HCl和乙烯发主加成反应。
⑥氯水中Cl2和乙烯发主加成反应。
⑦氯水中HClO和乙烯发主加成反应。

参考材料
[1]曾昭琼主编《有机化学》(上册)离等教育出版社2001，59.