专题二-烃-卤代烃.pptx

返回目录,复习目标定位,基础梳理反馈,要点突破提能,课后限时作业,课堂达标互动,1,以烷、烯、炔和芳香烃、卤代烃的代表物为例，比较它们在组成、结构、性质上的差异。,2,了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及其应用。,3,举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。,【,思考题,1】,烃的分子通式用,C,x,H,y,表示，,y,是否一定为偶数？,y,是否一定比,x,大？,答案：,由于一个碳原子形成四个价键，烃中除形成碳碳键外，其余价键都形成,CH,键，故烃分子中的氢原子一定为偶数。,x,与,y,的关系，可能,x,y,，如,C,10,H,8,等。,二、烷烃、烯烃、炔烃的代表物,甲烷、乙烯、乙炔,1,组成和结构,2.,物理性质,(3),氧化反应,燃烧,4,乙炔的实验室制法,(1),原理：,CaC,2,2H,2,OCa(OH),2,C,2,H,2,。,(2),反应物：,电石和饱和食盐水。,(3),除杂方法：,用,CuSO,4,溶液除去,C,2,H,2,气体中的,H,2,S,、,PH,3,杂质。,【,思考题,2】,工业上制备氯乙烷为何不采用乙烷与,Cl,2,反应，而是采用乙烯与,HCl,反应？,答案：,因为乙烷与,Cl,2,的取代反应需光照，且不易控制一元取代，会产生二氯代物、三氯代物等多种副产物，而乙烯与,HCl,的加成反应比较完全，产率较高。,三、烷烃、烯烃和炔烃,1,概念及通式,(1),烷烃：,分子中碳原子之间都以碳碳单键结合成链状，碳原子剩余的价键全部跟氢原子结合的饱和烃，其通式为：,C,n,H,2,n,2,(,n,1),。,(2),烯烃：,分子里含有碳碳双键的不饱和链烃，分子通式为：,C,n,H,2,n,(,n,2),。,(3),炔烃：,分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃，分子通式为：,C,n,H,2,n,2,(,n,2),。,2,物理性质,(1),状态：,常温下含有,1,4,个碳原子的烃及新戊烷为气态，随碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态。,(2),沸点,随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高。,同分异构体之间，支链越多，沸点越低。,(3),相对密度：,随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水的小。,(4),在水中的溶解性：,难溶于水。,四、苯及其同系物,1,苯的分子结构及性质,(1),结构,分子式：,C,6,H,6,；结构简式：,成键特点：六个碳原子之间的键完全相同，是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键。,空间构型：平面正六边形，所有原子均在同一平面上。,(2),物理性质,颜色,状态,气味,密度,水溶性,熔沸点,毒性,无色,液体,特殊气味,比水小,不溶于水,低,有毒,2,苯的同系物,(1),概念：,苯环上的氢原子被烷基取代的产物。通式为：,C,n,H,2,n,6,(,n,6),。,(2),化学性质,(,以甲苯为例,),氧化反应：甲苯能使,KMnO,4,酸性溶液褪色，说明苯环对烷基的影响是使取代基易被氧化。,取代反应：由甲苯生成,TNT,的化学方程式为：,(3),芳香烃的来源及应用,芳香烃：分子里含有一个或多个苯环的烃。,来源：主要来源于煤及石油化工中的催化重整等工艺。,应用：一些简单的芳香烃，如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等都是基本的有机原料，可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。,五、卤代烃,1,溴乙烷,(1),分子结构,分子式：,C,2,H,5,Br,，结构简式：,CH,3,CH,2,Br,，官能团：,Br,。,(2),物理性质,2,卤代烃对环境的污染,氟氯烃在平流层中会破坏臭氧层，是造成臭氧空洞的主要原因。,六、煤、石油、天然气的综合应用,测控导航表,考点,题号,(,难易度,),烷烃,2(,易,),烯烃、炔烃,1(,易,),苯及其同系物,3(,易,),卤代烃,4(,易,),1.,下列叙述正确的是,(,B,),A,聚丙烯的结构简式为：,CH,2,CH,2,CH,2,B,丙烷的分子结构模型示意图：,C,丙烯的结构简式：,CH,3,CHCH,2,D,聚乙烯的结构简式：,解析：,A,选项，聚丙烯的结构简式中应该有甲基；,C,选项，丙烯结构简式中的碳碳双键要表示出来；,D,选项，聚乙烯的结构简式中不含不饱和键。,2,1 mol,某烃在氧气中充分燃烧，需要消耗氧气,246.4 L(,标准状况下,),。它在光照的条件下与氯气反应能生成四种不同的一氯取代物。该烃的结构简式是,(,A,),3,下列说法中，正确的是,(,D,),A,芳香烃的分子通式是,C,n,H,2,n,4,(,n,6),B,苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类物质,C,苯和甲苯都不能使,KMnO,4,酸性溶液褪色,D,苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应,解析：,苯的同系物是指苯分子中氢原子被烷基取代的生成物，其通式为,C,n,H,2,n,6,(,n,6),，所以,A,、,B,都错。甲苯可使,KMnO,4,酸性溶液褪色，苯不能，则,C,项也错。,4,(2010,年全国理综,),下图表示,4,溴环己烯所发生的,4,个不同反应。其中，产物只含有一种官能团的反应是,(,C,),A,B,C,D,解析：,4,溴环己烯,Br,中含有的官能团有碳碳双键、溴原子。,与酸性,KMnO,4,溶液反应时，碳碳双键被氧化为羧基。,H,2,O/H,条件下，,Br,发生水解反应生成羟基。,NaOH,乙醇溶液共热发生消去反应生成碳碳双键。,碳碳双键与,HBr,发生加成反应引入,Br,原子。,产物中只含一种官能团的反应是，故应选择,C,。,卤代烃,1,结构与性质,卤代烃的断键方式如图：,有两个位置可断键：处断键，如,Cl,被,OH,取代,(NaOH,的水溶液、加热,),，发生取代反应生成醇；两处共同断键，发生消去反应,(NaOH,的醇溶液、加热,),，生成烯烃。,2,卤代烃在有机合成中的作用,卤代烃是连接烷、烯、炔和醇、醛、酸、酯的纽带，可以转化为各种其他类型的化合物，因此引入卤原子常常是改变分子性能的第一步反应，是有机合成中引进官能团的,“,中转站,”,(,如图,),。,【,例,1】,(2010,年上海化学，有删减,),粘合剂,M,的合成路线如下图所示：,完成下列填空：,(1),写出,A,和,B,的结构简式。,A_,，,B_,。,(2),写出反应类型。反应,_,，反应,_,。,(3),写出反应条件。反应,_,，反应,_,。,(4),反应和的目的是,_,。,(5)C,的具有相同官能团的同分异构体共有,_,种。,【,针对训练,】,要检验某溴乙烷中的溴元素，正确的实验方法是,(,C,),A,加入氯水振荡，观察水层是否有红棕色,B,滴加硝酸银溶液，再加入稀硝酸呈酸性，观察有无浅黄色沉淀生成,C,滴加,NaOH,溶液共热，然后加入稀硝酸呈酸性，再滴加硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀生成,D,加,NaOH,溶液共热，冷却后加入硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀生成,解析：,由于溴乙烷不溶于水，在水中也不能电离，所以不能产生溴离子，所以不能直接用,AgNO,3,溶液进行检验，所以先将溴乙烷在碱性条件下水解后，再加入稀,HNO,3,中和过量的碱，最后加入,AgNO,3,溶液，得到浅黄色沉淀，说明原来是溴代烃。本题中一个关键操作就是在加入,AgNO,3,溶液之前一定要先加入稀,HNO,3,，这样才能观察到现象，否则会有,Ag,2,O,产生而影响观察,AgBr,的颜色。,(2),若相同质量的不同有机物完全燃烧时，生成的,CO,2,或,H,2,O,的物质的量相同，则有机物中含碳或氢的质量分数相同；若混合物总质量一定，不论按何种比例混合，完全燃烧后生成的,CO,2,或,H,2,O,的物质的量保持不变，则混合物中各组分含碳或氢的质量分数相同。,5,燃烧产物为一定量时分子组成需满足的条件,(1),等质量的不同有机物完全燃烧,燃烧情况,产生,CO,2,的量相等,产生,H,2,O,的量相等,产生,CO,2,、,H,2,O,的量均相等,需满足的条件,不同分子中,C%,须相等,不同分子中,H%,须相等,不同分子中,C%,、,H%,均相等,(2),等物质的量的不同有机物完全燃烧,(3),有机物混合物总质量一定，不论以何种比例混合完全燃烧,燃烧情况,产生,CO,2,的量相等,产生,H,2,O,的量相等,产生,CO,2,、,H,2,O,的量均相等,需满足的条件,不同的分子中含,C,原子个数须相等,不同分子中含,H,原子个数须相等,不同分子中含,C,、,H,原子个数均相等,燃烧情况,产生,CO,2,的量为定值,产生,H,2,O,的量为定值,产生,CO,2,、,H,2,O,的量均为定值,需满足的条件,不同分子中,C%,须相等,不同分子中,H%,须相等,不同分子中,C%,、,H%,均相等,【,例,2】,有总物质的量一定的甲烷和某有机物,A(,分子式为：,C,a,H,b,O,c,，,a,、,b,、,c,均为正整数,),的混合物。,(1),若混合物中甲烷和,A,不论以何种比例混合，其完全燃烧所生成水的物质的量不变，则,A,的组成必须满足的条件是,_,；,符合此条件的,A,中，相对分子质量最小的,A,的分子式为,_,。,(2),若混合物中甲烷和,A,不论以何种比例混合，其完全燃烧所消耗的氧气和生成水的物质的量均不变，则,A,的组成必须满足的条件是,_,；,符合此条件的,A,中，相对分子质量最小的,A,的分子式为,_,。,(3),若有机物,C,x,H,y,(,x,、,y,为正整数,),和,C,a,H,b,O,c,(,a,x,),不论以何种比例混合，只要混合物的总物质的量一定，完全燃烧所消耗的氧气和生成水的物质的量均不变，那么，这两种有机物组成必须满足的条件是,(,用含,x,、,y,、,a,、,b,、,c,等的代数式表示,)_,。,审题导引：,通过燃烧确定有机物的分子组成是一种常用的方法，解题时可用烃的燃烧通式、烃的含氧衍生物的燃烧通式进行分析，也可通过质量守恒法进行分析。对于混合烃,(,烃的衍生物,),可用平均分子式法或平均相对分子质量法。,烷烃、烯烃、炔烃的空间结构,1,各类有机物随键型不同、分子的空间结构各不相同，但也有一定的规律：,(1),饱和碳原子为中心的四个价键上所连接的其他原子，与中心碳构成正四面体结构，键角等于或接近,10928,。,(2),具有,CC,结构的分子，以,CC,为中心，与周围,4,个价键所连接的其他原子共处在同一平面上，键角等于,120,。,(3),具有,CC,结构的有机物分子，与三键上两个碳原子相连接的其他原子共处在一条直线上。,(4),具有苯环结构的,6,个碳原子与周围直接相连接的其他原子共,12,个原子共处在一个平面上。,2,注意事项,(1),单键的旋转思想,有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等都可旋转。,(2),共线分析,任何满足炔烃结构的分子，其所有原子均在同一直线上。,(3),共面分析,在中学所学的有机物中，所有的原子一定共平面的有：,CH,2,=CH,2,、,CHCH,、,C,6,H,6,、,CCH,。,【,例,3】,在,H,3,CCH=CHCCCF,3,中处于同一平面内的原子最多可能是,(,),A,12,个,B,14,个,C,18,个,D,20,个,解析：,题给,有机物分子可变换成如下形式：,除分子两端的,2,个,H,原子和,2,个,F,原子,(,画,“,”,连接的,),不在该平面上外，其余,20,个原子均可能共平面。,答案：,D,。,测控导航表,考点,题号,(,难易度,),烷烃,2(,易,),烯烃、炔烃,1(,易,),苯及其同系物,4(,中,),卤代烃,3(,易,),1.,(2009,年宁夏理综,),下列化合物中既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能在光照下与溴发生取代反应的是,(,C,),A,甲苯,B,乙醇,C,丙烯,D,乙烯,解析：,饱和烃的特征反应是与卤素单质发生取代反应，而不饱和烃具有能使溴的四氯化碳溶液褪色的性质，在,CH,3,CH=CH,2,中，甲基部分具有饱和烃的性质，而双键具有不饱和烃的性质。,2,两种气态烃的混合物共,1 L,，在空气中完全燃烧得到,1.5 L CO,2,和,2 L,水蒸气,(,体积均在同温同压下测定,),，关于此混合烃的判断正确的是,(,D,),A,肯定是甲烷和乙烯的混合物,B,一定不是甲烷和乙烯的混合物,C,一定含乙烯，不含甲烷,D,两种烃分子中氢原子数都是,4,3,下列反应的产物中，有的有同分异构体，有的没有同分异构体，其中一定不存在同分异构体的反应是,(,A,),A,甲烷与氯气发生取代反应,B,丙烯与水在催化剂的作用下发生加成反应,C,异戊二烯,CH,2,=C(CH,3,)CH=CH,2,与等物质的量的,Br,2,发生加成反应,D,2,氯丁烷,(CH,3,CH,2,CHClCH,3,),与,NaOH,乙醇溶液共热发生消去,HCl,分子的反应,解析：,甲烷与氯气发生取代反应的四种有机产物均只有一种结构；丙烯与水加成反应的产物可以是,1,丙醇或,2,丙醇两种同分异构体；异戊二烯与,Br,2,可以发生,1,2,加成得两种产物，也可以发生,1,4,加成，共有三种同分异构体；,2,氯丁烷消去,HCl,分子的产物可以是,1,丁烯，也可以是,2,丁烯。,4,(,实验探究,),用,A,、,B,、,C,三种装置都可制取溴苯。请仔细分析三套装置，然后回答下列问题：,(1),写出三个装置中都发生反应的化学方程式：,_,、,_,；写出,B,试管中还发生的反应化学方程式：,_,。,(2),装置,A,、,C,中长导管的作用是,_,。,(3)B,、,C,装置已连接好，并进行了气密性检验，也装入了合适的药品，接下来要使反应开始，对,B,应进行的操作是,_,，对,C,应进行的操作是,_,。,(4)A,中存在加装药品和及时密封的矛盾，因而在实验中易造成的不良后果是,_,。,(5)B,中采用了双球吸收管，其作用是,_,；,反应后双球管中可能出现的现象是,_,；双球管内液体不能太多，原因是,_,。,(6)B,装置也存在两个明显的缺点，使实验的效果不好或不能正常进行。这两个缺点是,_,、,_,。,解析：,在,FeBr,3,的作用下，苯与液溴发生取代反应，生成溴苯和,HBr,；,HBr,可用,AgNO,3,和,HNO,3,的混合溶液来鉴定；由于反应放热，溴、苯沸点低，易挥发，所以应该有冷凝回流装置；由于,Br,2,(g),、苯,(g),逸入空气会造成环境污染，所以应该有废气吸收装置。,测控导航表,考点,题号,(,难易度,),烷烃,5(,易,),烯烃、炔烃,2(,易,),，,6(,易,),，,7(,中,),苯及其同系物,10(,难,),卤代烃,1(,易,),，,4(,易,),综合题,3(,易,),，,8(,中,),，,9(,中,),一、选择题,1,(2010,年新课标全国理综,),下列各组中的反应，属于同一反应类型的是,(,D,),A,由溴丙烷水解制丙醇；由丙烯与水反应制丙醇,B,由甲苯硝化制对硝基甲苯；由甲苯氧化制苯甲酸,C,由氯代环己烷消去制环己烯；由丙烯加溴制,1,2,二溴丙烷,D,由乙酸和乙醇制乙酸乙酯；由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇,解析：,A,中溴丙烷水解制丙醇属于取代,(,水解,),反应，丙烯与水反应制丙醇属于加成反应，故,A,错；甲苯硝化制对硝基甲苯属于取代,(,硝化,),反应，甲苯氧化制苯甲酸属于氧化反应，故,B,错；氯代环己烷制环己烯属于消去反应，丙烯制,1,2,二溴丙烷属于加成反应，故,C,错；乙酸和乙醇制取乙酸乙酯属于取代,(,酯化,),反应，苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇属于取代反应，故,D,对。,2,烯烃在一定条件下发生氧化反应，碳碳双键断裂，如：,R,1,CH=CHR,2,被氧化为,CR,1,OH,和,CR,2,OH,；,CR,1,R,2,CR,3,H,被氧化为,CR,1,R,2,O,和,CR,3,HO,。由此可判断分子式为,C,4,H,8,的烯烃的氧化产物有,(,C,),A,2,种,B,3,种,C,4,种,D,6,种,解析：,C,4,H,8,有如下三种同分异构体，,CH,2,=CHCH,2,CH,3,，,CH,3,CH=CHCH,3,，,CH,2,=C(CH,3,),2,，根据题意得，这三种烯烃被氧化得到的产物只有：,HCHO,，,CH,3,CH,2,CHO,，,CH,3,CHO,，,CH,3,COCH,3,。,3,物质的鉴别有多种方法。下列能达到鉴别目的的是,(,B,),用水鉴别苯、乙醇、溴苯,用相互滴加的方法鉴别,Ca(OH),2,溶液和,NaHCO,3,溶液,点燃鉴别甲烷和乙炔,A,B,C,D,解析：,根据苯、乙醇、溴苯在水中的溶解性和分层现象不同，可用,H,2,O,鉴别。无论是,Ca(OH),2,溶液加入,NaHCO,3,溶液中，还是,NaHCO,3,溶液加入,Ca(OH),2,溶液中都是生成,CaCO,3,白色沉淀，故不能用互滴的方法鉴别。,CH,4,燃烧产生淡蓝色火焰，而,C,2,H,2,燃烧产生明亮火焰并伴有浓烟。故正确。,4,下表为部分一氯代烷的结构简式和一些性质数据。下列对表中物质与数据,的分析归纳错误的是,(,B,),A.,物质可互相称为,同系物,B,一氯代烷同分异构体的,沸点随着支链的增多而升高,C,一氯代烷的沸点随着碳数的增多而趋于升高,D,一氯代烷的相对密度随着碳数的增多而趋于减小,解析：,本题采用表格分析法。由所给信息可知，随着支链的增加，一氯代烷的沸点逐渐降低。,序号,结构简式,沸点,/,相对密度,CH,3,Cl,24.2,0.915 9,CH,3,CH,2,Cl,12.3,0.897 8,CH,3,CH,2,CH,2,Cl,46.6,0.890 9,CH,3,CHClCH,3,35.7,0.861 7,CH,3,CH,2,CH,2,CH,2,Cl,78.44,0.886 2,CH,3,CH,2,CHClCH,3,68.2,0.873 2,(CH,3,),3,CCl,52,0.842 0,5,2009,年,10,月,16,日，金羊网羊城晚报：广东省工商局公布的第三季度汽油、柴油商品质量监测情况显示：多达,14%,的汽油辛烷值不合格。,“,辛烷值,”,是用来衡量汽油质量的一种重要指标，汽油中异辛烷,(M),的爆震程度最小，将其辛烷值标定为,100,，,M,球棍模型如图所示，下列关于,M,的推断正确的是,(,D,),A,M,的名称为,2,4,4,三甲基戊烷,B,M,的一氯代物共有,5,种,C,侧链上含一个甲基和一个乙基的,M,的同分异构体共有,6,种,D,1 mol M,含共用电子对数为,25 mol,解析：,M,的结构简式为：,CCH,3,CH,3,CH,3,CH,2,CHCH,3,CH,3,，其命名为：,2,2,4,三甲基戊烷，其一氯代物有,4,种。侧链上含一个甲基和一个乙基的,M,的同分异构体有：,CHCH,2,CH,3,C,2,H,5,CHCH,3,CH,3,和,CCH,3,CH,2,CH,3,C,2,H,5,CH,2,CH,3,2,种。,烷烃,C,n,H,2,n,2,分子中共用电子对数为,3,n,1,，,M,的分子式为,C,8,H,18,1 mol M,含共用电子对数为,25 mol,。,6,乙炔分子,HCCH,加成得到,CH,2,CHCCH(,乙烯基乙炔,),，该物质是合成橡胶的重要原料，下列关于该物质的判断中错误的是,(,A,),A,该物质既是,H,2,C=CH,2,的同系物，又是,HCCH,的同系物,B,该物质既能使,KMnO,4,酸性溶液褪色，又能使溴水褪色,C,该物质与足量的,H,2,加成后，只能生成一种物质,D,该物质经加成、加聚后可得产物氯丁橡胶,(,CH,2,CClCHCH,2,),二、非选择题,8,(2010,年深圳一模,),化合物,B,是有机合成中间体，制取,C,4,H,4,O,4,和,E,的转化关系如下图所示。已知,C,能使溴水褪色。,回答下列问题：,(1),指出反应类型：,_,；,_,。,(2)E,的结构简式为：,_,。,(3),写出、转化的化学方程式：,_,；,_,。,解析：,本题采用正推法即可。,CH,2,CH,2,A,发生的是,CH,2,=CH,2,与,Br,2,的加成反应，,A,为,CH,2,BrCH,2,Br,。,A,B,是卤代烃的取代,(,水解,),反应，,B,为,CH,2,CH,2,OHOH,。由,B,D,的反应条件及的反应条件知,D,为,COOHCOOH,，,B,与,D,发生的是酯化,(,取代,),反应，,C,4,H,4,O,4,的结构简式为,COOCH,2,COOCH,2,。由,C,5,H,8,O,3,的分子式及,C,的性质，可以推知,C,为,CH,2,=CHCOOH,，则,C,5,H,8,O,3,的结构简式为,CH,2,=CHCOOCH,2,CH,2,OH,，,E,的结构简式为：,CH,2,CH,COOCH,2,CH,2,OH,。,9,(2010,年海南化学,),有机物,A,可作为植物生长调节剂，为便于使用，通常将其制成化合物,D(PClCH,2,CH,2,OOHOH),，,D,在弱酸性条件下会缓慢释放出,A,。合成,D,的一种方法及各物质间转化关系如下图所示：,请回答下列问题：,(1)A,的名称是,_,，,A,与氯气反应可生成,C,，,C,的名称是,_,；,(2),经测定,E,中含有氯元素，且,E,可以与乙酸发生酯化反应，则,E,的结构简式为,_,，由,A,直接生成,E,的反应类型是,_,；,(3),在弱酸性条件下，,D,与水反应生成,A,的化学方程式为,_,；,(4),写出,E,的两个同分异构体的结构简式,_,_,。,解析：,要做好本题，除了仔细分析题意，还要从设问中获取相应信息，,A,可作为植物生长调节剂，应为乙烯,(CH,2,=CH,2,),。与氯气反应生成,C,，则,C,为,1,2,二氯乙烷。由,(2),可知,E,是,CH,2,=CH,2,与,HClO,加成的产物,ClCH,2,CH,2,OH,，其同分异构体有,ClCH,2,OCH,3,、,CHClCH,3,OH,，,CH,2,=CH,2,催化氧化生成,CH,3,CHO(B),。,10,(2010,年广东理综,),固定和利用,CO,2,能有效地利用资源，并减少空气中的温室气体，,CO,2,与化合物,反应生成化合物,，与化合物,反应生成化合物,，如反应和所示,(,其他试剂、产物及反应条件均省略,),。,反应：,CH=CH,2,CO,2,CHCOOHCH,2,COOH,反应：,CHOCH,2,CO,2,CHCH,2,OCOO,CHNHCH,2,(1),化合物,的分子式为,_,，,1 mol,该物质完全燃烧需消耗,_ mol O,2,。,(2),由,CH,2,CH,2,Br,通过消去反应制备,的化学方程式为,_(,注明反应条件,),。,(3),与过量,C,2,H,5,OH,在酸催化下发生酯化反应，生成的有机物的结构简式为,_,。,(4),在一定条件下，化合物,能与,CO,2,发生类似反应的反应，生成两种化合物,(,互为同分异构体,),。请写出其中任意一种化合物的结构简式：,_,。,(5),与,CO,2,类似，,CO,也能被固定和利用，在一定条件下，,CO,、,CCH,和,H,2,三者发生反应,(,苯环不参与反应,),，生成化合物,和,，其分子式均为,C,9,H,8,O,，且都能发生银镜反应。下列关于,和,的说法正确的有,_(,双选，填字母,),。,A,都属于芳香烃衍生物,B,都能使溴的四氯化碳溶液褪色,C,都能与,Na,反应放出,H,2,D,1 mol,或,最多能与,4 mol H,2,发生加成反应,谢谢观赏,谢谢观赏,