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第四讲 卤代烃
【考点梳理】
考点一、卤代烃物理性质
1、烃的衍生物：烃分子中的氢原子被其它原子或原子团取代而生成的化合物。
2、卤代烃：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。
3、饱和一卤代烃通式：CnH2n+1X
4、卤代烃用途
5、卤代烃危害
氟利昂，有CCl3F、CCl2F2等，对臭氧层有破坏作用；聚氯乙烯和白色污染。
6、卤代烃物理性质
（1）状态：除_____________________________等少数为气体外，其他在常温下为液体或固体。
（2）熔沸点：碳原子越多，熔沸点越______。卤代烃的熔沸点_____于相应的烃。
（3）溶解性：难溶于水，易溶于有机溶剂。
（4）密度：碳原子越多，密度越______。液态卤代烃的密度一般比水______（除链烃的一
氟代物、一氯代物外）。
答案：卤原子、羟基、醛基、羧基、氨基、碳碳双键、碳碳叁键。一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯。高，大。小，大。
1、下列卤代烃中沸点最低的是（ ）B
A、CH3CH2CH2Cl B、CH3CHClCH3 C、CH3CH2CH2Br D、CH3CHBrCH3
2、分子式为C5H7Cl的有机物其结构不可能是（ ）A
A、分子中只有双键
B、分子中可能有双键
C、分子中可能含有一个三键
D、分子中可能含有一个双键和一个环
3、（加1）用分液漏斗可以分离的混合物是（ ）AD
A、四氯化碳和水 B、苯和汽油 C、己烷与液溴 D、溴丙烷和水
考点二、卤代烃命名（将卤素原子作为取代基）
1、饱和链状卤代烃的命名
①含连接－X的C原子在内的最长碳链为主链，命名“某烷”。
②从离－X原子最近的一端编号，命名出－X原子与其它取代基的位置和名称。
2、不饱和链状卤代烃的命名
含连接－X的C原子在内的最长不饱和碳链为主链，从离双键或三键最近的一端编号，其他命名同饱和链状卤代烃。
4、命名下列卤代烃：
（1）CH2＝CHCH2CH2Br 4－溴－1－丁烯；
（2）CH2＝CHCH(CH3)CH2Br 4－溴－3－甲基－1－丁烯。
5、命名下列卤代烃：
（1）(CH3)2CHBr
（2）CH2ClCHClCH2CH3
（3）(CH3)3CCHBrCH(CH3)2
答案：2－溴－丙烷；1，2－二氯丁烷；2，4－二甲基－3－溴戊烷。
1、溴乙烷物理性质：无色液体，密度比水______，难溶于水，易溶于有机溶剂，沸点比乙烷高。
规律：烷烃分子中的氢原子被卤素原子取代后，相对分子质量变大，分子间作用力变大，卤代
烃熔沸点升高，密度变大。
2、溴乙烷的化学性质
（1）水解反应（取代反应）
（2）消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子（如H2O、HX），
而生成含不饱和键（“=”或者“≡” ）化合物的反应叫做消去反应。
考点三、溴乙烷&卤代烃
答案：大。溴乙烷加水分层，加乙醇或苯不分层。水解反应判断是否完全水解看反应后的溶液是否出现分层，如分层，则没有完全水解；溴乙烷中不存在溴离子，溴乙烷是非电解质，不能电离。消去反应条件为氢氧化钠醇溶液，结构特点是相邻碳含有氢原子（所以至少有两个碳原子）。烃、卤代烃、醇之间的衍变关系？
【同分异构体】
6、下列各组有机物中，其一氯代物的数目不相等的是（ ）D
A、正戊烷和正己烷 B、苯和乙烷
C、对二甲苯和2，2－二甲基丙烷 D、甲苯和2-甲基丙烷
7、一种有机物的化学式为C4H4，分子结构如图所示，将该有机物与适量氯气混合后光照，生成的卤代烃的种类共有（ ）B
A、2 B、4 C、5 D、6
8、分子式为C3H6Cl2有机物若再有一个H原子被Cl原子取代，若生成的C3H5Cl3有两种同分异构体，则原有机物C3H6Cl2应该是 （ ）A
A、1，3－二氯丙烷 B、1，1－二氯丙烷 C、1，2－二氯丙烷 D、2，2－二氯丙烷
9、乙烷与氯气发生取代反应时得到的有机产物种数为 （ ）B
A、6种 B、9种 C、10种 D、12种
【取代反应 ~ 卤代烃水解】
10、☀下列液体中，滴入水中出现分层现象，但滴入热的氢氧化钠溶液中时分层现象会逐渐消失的是（ ）A
A、溴乙烷 B、己烷 C、苯 D、苯乙烯
11、某学生将一氯丙烷和NaOH溶液共热煮沸几分钟后，冷却，滴入AgNO3溶液，结果未见到白色沉淀生成，其主要原因是（ ）D
A、加热时间太短
B、不应冷却后再滴入AgNO3溶液
C、加AgNO3溶液后未加稀HNO3
D、加AgNO3溶液前未用稀HNO3酸化
12、某一氯代烷1.85g，与足量的NaOH水溶液混合加热后，用硝酸酸化，再加入足量AgNO3溶液，生成白色沉淀2.87g。
（1）通过计算，写出这种一氯代烷的各种同分异构体的结构简式：
（2）若此一氯代烷与足量NaOH溶液共热后不经硝酸酸化就加入AgNO3溶液，将会产生的现象是 ，
写出有关的化学方程式： 。
（3）能否用硝酸银溶液直接与卤代烷反应来鉴别卤代烷？为什么？ 。
(1)同分异构体的可能结构有：
(2)若C4H9 Cl与NaOH水溶液共热后不经硝酸酸化就加AgNO3溶液，将会产生褐色沉淀。因为过量的NaOH能与AgNO3 反应，生成白色的AgOH沉淀，AgOH不稳定，立即分解为褐色Ag2O。有关的化学方程式为：
AgNO3+NaOH====AgOH↓+NaNO3
2AgOH====Ag2 O+H2O
(3)不能用硝酸银溶液直接与卤代烃反应来鉴别卤代烃。因为卤代烃中的卤素均是以卤原子的形式与碳原子结合，不能在水溶液中直接电离出X - (F - 、Cl - 、Br - 、I - )，故不能与Ag + 反应产生沉淀。
(1)一氯代烷的通式为C n H 2n+1 Cl，有关反应的方程式为：
C n H 2n+1 Cl+H 2 O C n H 2n+1 OH+HCl
HCl+NaOH====NaCl+H 2 O
NaOH+HNO3 ====NaNO3+H 2 O
NaCl+AgNO3====AgCl↓+NaNO3
则1 mol C n H 2n+1 Cl相当于1 mol AgCl，即：
C n H 2n+1 Cl — AgCl
14n+36．5 143．5
1.85 g 2.87 g
n=4
因此，一氯代烷的分子式为C4H9 Cl，其同分异构体的可能结构有：
(2)若C4H9 Cl与NaOH水溶液共热后不经硝酸酸化就加AgNO3溶液，将会产生褐色沉淀。因为过量的NaOH能与AgNO3 反应，生成白色的AgOH沉淀，AgOH不稳定，立即分解为褐色Ag2O。有关的化学方程式为：
AgNO3+NaOH====AgOH↓+NaNO3
2AgOH====Ag2O+H 2O
(3)不能用硝酸银溶液直接与卤代烃反应来鉴别卤代烃。因为卤代烃中的卤素均是以卤原子的形式与碳原子结合，不能在水溶液中直接电离出X - (F - 、Cl - 、Br - 、I - )，故不能与Ag + 反应产生沉淀。
【消去反应】
13、下列反应中属于消去反应的是（ ）AD
A、溴乙烷与NaOH醇溶液共热
B、在液溴与苯的混合物中撒入铁粉
C、溴乙烷与NaOH水溶液共热
D、乙醇与浓硫酸共热至170℃
14、1－氯丙烷与2－氯丙烷分别与氢氧化钠乙醇溶液共热的反应（ ）AD
A、产物相同
C、碳氢键断裂的位置相同
B、产物不同
D、碳氢键断裂的位置不同
15、下列物质与NaOH醇溶液共热可制得烯烃的是（ ）BC
A、C6H5CH2Cl B、(CH3)3CBr C、CH3CHBrCH3 D、CH3Cl
16、下列卤代烃是否能发生消去反应，若能，请写出有机产物的结构简式（ ）BD
A、CH3Cl
B、CH3CHBrCH3
C、CH3C(CH3)2CH2I
D、1－氯环己烷
17、下列卤代烃能发生消去反应的是（ ）B
A、 B、 C、 D、
18、下列物质中不能发生消去反应的（ ）B
①CH3CHCl(CH3)CH2CH3；②CH2Br2；③CH2=CHBr；④CH3C(CH3)2CH2Br；⑤1－溴环己烷；⑥CHCl2CHBr2。
A、①②③⑤ B、②④ C、②④⑤ D、①⑤⑥
19、下列卤代烃，能发生消去反应且只能得到2种单烯烃的是（ ）C
A、1－氯丁烷 B、氯乙烷 C、2－氯丁烷 D、2－甲基－2－溴丙烷
【水解&消去反应】
取代反应
消去反应
反应物
CH3CH2Br
CH3CH2Br
反应条件
NaOH水溶液、加热
NaOH醇溶液、加热
断键
C－ BR
C－Br，邻碳C-H相邻两个碳原子上
生成物
C H3CH2OH
CH2=CH2
结论
溴乙烷和NaOH在不同条件下发生不同类型的反应
20、下列化合物中，既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反应的是（ ） BD
A、CH3Cl B、CH3CHBr(CH2CH3) C、(CH3)3CCH2Br
D、CH3CH2CH2Br
21、下列有机物中，能发生消去反应生成2种烯烃，又能发生水解反应的是（ ）AB
A、2—溴丁烷 B、2—甲基—3—氯戊烷 C、2，2—二甲基—1—氯丁烷
D、1，3—二氯苯
22、由氯乙烷制取少量的乙二醇时，需要经过下列哪几步反应 （ ）B
A、加成→消去→取代 B、消去→加成→水解
C、取代→消去→加成 D、消去→加成→消去
23、修正液(俗称涂改液)白色纯正、反射率高且使用方便。由于修正液中含有挥发性的有毒溶剂三氯乙烯等，所以应该尽量不要使用。以乙炔为原料，可以经过两步反应制得修正液中所含的该有毒成分，这两步反应的类型依次是（ ）B
A、加成反应、取代反应 B、加成反应、消去反应
C、取代反应、消去反应 D、取代反应、加成反应
24、1摩尔烃A完全燃烧耗用3摩氧气，A能发生下列变化，用结构简式写出以下变化所发生的化学方程式：
A→B
B→C
C→A
答案：
25、某烃A与Br2发生加成反应，生成二溴衍生物B；用加热的NaOH乙醇溶液处理B得到化合物C；经测试知C的分子中含有两个双键，分子式为C5H6；将C催化加氢生成环戊烷。试写出A、B、C的结构简式。 A、__________，B、__________，C、__________。
答案：。
【经典实验与计算】
26、1，2－二溴乙烷可做汽油抗爆剂的添加剂，常温下它是无色液体，密度是2.18g/cm3，沸点131.4℃，熔点9.79℃，不溶于水，易溶于醇、醚、丙酮等有机溶剂。在实验中可以用如图所示装置制备1，2－二溴乙烷。其中分液漏斗和烧瓶a中装有乙醇和浓硫酸的混合液，试管d中装有液溴（表面覆盖少量水）。
（1）安全瓶b可以防止倒吸，并可以检查实验进行时试管d是否发生堵塞。请写出发生堵塞时瓶b中的现象______________________________________________。
（2）容器c中NaOH溶液的作用是__________________________________。
（4）某学生做此实验时，使用一定量的液溴，当溴全部褪色时，所消耗乙醇和浓硫酸混合液的量比正常情况下超出许多，若装置气密性没有问题，试分析其可能的原因________________________________________________。
答案：。
27、某卤代烃的组成是：含碳24.259%、含氢4.075%、含氯71.665%，它的蒸气折算成标准状况下的密度为4.42g/L，试计算该卤代烃的分子式。
解析：该卤代烃的摩尔质量为：4.42g/L×22.4L/mol＝99
碳原子的个数：99×24.259%÷12＝2
氢原子的个数：99×4.075%÷1＝4
氯原子的个数：99×71.665%÷35.5＝2
所以分子式为C2H4Cl2
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