资源描述
7.2.1 乙烯
考点1 乙烯的结构、物理性质及用途
乙烯的来源:石油裂解获得乙烯是目前工业生产乙烯的主要途径。
一、乙烯分子的组成与结构
分子式
电子式
结构式
结构简式
球棍模型
空间充填模型
C2H4
CH2==CH2
结构特点
乙烯的结构是平面形结构,2个C原子和4个H原子在同一个平面上,键角120°
注意:
①乙烯分子中的碳原子价键没有全部被氢原子“饱和”,为不饱和碳原子
②分子共线、共面问题
类型
结构式
结构特点
共线、共面情况
甲烷型
正四面体结构
5个原子最多有3个原子共平面,中的原子不可能共平面
规律:凡是碳原子与其他4个原子形成共价单键时,与碳原子相连的4个原子组成四面体结构。有机物分子结构中只要出现一个饱和碳原子,则分子中的所有原子不可能共面
乙烯型
平面形结构
所有原子共平面,与碳碳双键直接相连的4个原子与2个碳原子共平面
规律:有机物分子结构中每出现1个碳碳双键,则整个分子中至少有6个原子共面
分析丙烯(CH3CH=CH2)原子共面情况
情况
分析
三个氢原子(①②③)和三个碳原子(④⑤⑥)六原子一定共面。根据三角形规则(⑤C,⑥C,⑦H构成三角形),⑦H也可能在这个平面上
即:丙烯分子最多7个原子共平面,至少有6个原子共平面
二、 物理性质:乙烯为无色、稍有气味的气体,密度比空气的略小,难溶于水,易溶于四氯化碳等有机溶剂
故:乙烯用排水集气法手机乙烯。
三、应用
(1)乙烯是石油化工重要的基本原料,通过一系列反应,乙烯可以合成有机高分子材料、药物等。乙烯产量可以用来衡量一个国家石油化学工业的发展水平
(2)乙烯还是一种植物生长调节剂,果实催熟剂
考点2 乙烯的化学性质
一、乙烯的化学性质:乙烯分子中含有碳碳双键,其中一个不稳定发生化学反应时容易断裂,使乙烯表现出较活泼的化学性质
1、乙烯的氧化反应
实验过程
实验现象
(1)点燃纯净的乙烯,观察燃烧时的现象
火焰明亮且伴有黑烟,同时放出大量的热
(2)将乙烯通入盛有酸性高锰酸钾溶液的试管中,观察现象
酸性高锰酸钾溶液褪色
(1)与氧气的燃烧反应:C2H4+3O22CO2+2H2O (乙烯中的碳碳键、碳氢键全部破坏)
①实验现象:火焰明亮且伴有黑烟(比甲烷要明亮),同时放出大量的热
②原因:产生黑烟是因为乙烯中碳的质量分数(85.7%)比较大,燃烧不完全产生的碳的小颗粒造成的;火焰明亮是由于碳微粒受灼热成炽热状态而发光所致
③乙烯具有可燃性,点燃乙烯之前一定要检验乙烯纯度
注意:
A、在点燃乙烯前一定要检验乙烯的纯度
B、乙烯完全燃烧时,生成的CO和HO的物质的量之比为1:1
C、当温度高于100℃时,生成的H2O为气态,乙烯完全燃烧前后气体的总体积不变
(2)乙烯可使酸性高锰酸钾溶液褪色
①反应方程式:5CH2=CH2+12KMnO4+18H2SO4―→10CO2+12MnSO4+6K2SO4+28H2O
②反应现象:酸性高锰酸钾溶液紫色褪去
③反应机理:碳碳双键易被酸性高锰酸钾溶液氧化,乙烯被氧化为CO2,高锰酸钾溶液被还原为无色的Mn2+
④应用:高锰酸钾溶液可用于鉴别乙烷和乙烯,但不能用于除去乙烷中的乙烯
2、乙烯的加成反应
实验过程
实验现象
将乙烯通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中,观察现象
溴的四氯化碳溶液褪色
(1)乙烯与溴的四氯化碳溶液(或溴水)反应的化学方程式:CH2==CH2+Br2―→CH2Br—CH2Br (1,2—二溴乙烷)
①反应的实质:乙烯分子双键中的一个键易于断裂,两个溴原子分别加在两个价键不饱和碳原子上,生成了1,2—二溴乙烷
②乙烯与溴加成的机理
③加成反应
a.定义:有机物分子里不饱和的碳原子(碳碳双键或碳碳三键)跟其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应,叫做加成反应 (有进无出)
b.特点:断一(断双键中的一个键),加二(加两个原子或原子团),只上不下。像“化合反应”
④乙烯与溴水或溴的CCl4溶液反应现象的比较
溴水
溴的CCl4溶液
反应现象
褪色,褪色后溶液会分层
褪色,褪色后溶液不分层
应用
鉴别乙烯和乙烷,除去乙烷中的乙烯气体,可以将混合气体通过溴水的洗气瓶,但不能用溴的四氯化碳溶液,因为乙烷能够溶于四氯化碳溶液中
(2)乙烯与其它加成试剂反应:H2、卤化氢、H2O、卤素单质
①乙烯在一定条件下与H2加成:CH2==CH2+H2CH3—CH3
②乙烯在一定条件下与HCl加成:CH2==CH2+HClCH3CH2Cl 制取纯净的氯乙烷
③乙烯在一定条件下与H2O加成:CH2==CH2+H2OCH3CH2OH 制取乙醇
④乙烯在一定条件下与Cl2加成:CH2==CH2+Cl2―→CH2Cl—CH2Cl
3、乙烯的加聚反应:乙烯分子自身发生加成反应
(1)乙烯的加聚反应机理
CH2===CH2+CH2===CH2+CH2===CH2+……
—CH2—CH2—+—CH2—CH2—+—CH2—CH2—+……—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—……
(2)反应的方程式:nCH2==CH2
①聚乙烯是一种重要的塑料,如用作食品保鲜膜、水管材料等。生成聚乙烯的这种反应我们称为聚合反应。由于n的值可能不同,聚合物是混合物
②聚合反应:由相对分子质量小的化合物分子(单体)相互结合成相对分子质量大的聚合物(高分子化合物)的反应叫聚合反应。由不饱和的相对分子质量小的单体分子以加成反应的形式结合成相对分子质量大的高分子化合物的反应叫做加成聚合反应,简称加聚反应
③生活中用来包装食品的塑料袋是聚乙烯,如果将乙烯分子中的一个氢原子用氯原子代替,聚合后成为聚氯乙烯,它就不能用来包装食品了,因为有毒。塑料在高温或长期光照情况下,容易老化,变脆。反应如下:
nCHCl=CH2
④聚合反应中的单体、链节和聚合度
a.单体:能合成高分子的小分子物质称为单体
b.链节:高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位称为
c.聚合度:链节的数目n叫做聚合度,由于n不同因此高聚物都是混合物
如:聚乙烯()中乙烯为单体,—CH2—CH2—为链节,n为聚合度
考点1 乙烯的结构、物理性质及用途
常考、必考题型:
(1) 客观题(乙烯来源、结构、原子的共面问题、乙烯的用途)
难易程度:简单题居多
1、下列分子中的所有原子一定不共面的是( )
A.SO2 B.H2O C.CH2==CHCl D.CH3Cl
【答案】D
【解析】
二氧化硫、水都是三原子分子,三个原子必然可以共面,氯乙烯中由于存在双键,导致六个原子全部共面,一氯甲烷中碳原子在中心,三个氢原子与氯原子处在四面体的四个顶点,故不共面。
2、在下列分子中,能够在同一个平面内的原子数最多的是( )
A.甲烷(CH4) B.一溴甲烷(CH3Br)
C.乙烯(CH2==CH2) D.CH3—CH==CH—CH3
【答案】D
【解析】
甲烷是正四面体结构,在一个平面上最多含有3个原子;一溴甲烷分子是甲烷分子中的1个氢原子被溴原子取代产生的,在一个平面上最多有3个原子;乙烯分子是平面分子,分子中6个原子在同一个平面上;2个甲基取代乙烯分子中的2个氢原子,甲基中的碳原子以及该碳原子上的1个氢原子与乙烯面共平面,最多有8个原子在同一个平面内,D正确。
3、关于乙烯分子结构的描述错误的是( )
A.乙烯的结构简式为CH2==CH2 B.乙烯是最简单的烯烃
C.乙烯分子中所有原子都在同一平面上 D.乙烯分子中所有原子都在一条直线上
【答案】D
【解析】
乙烯是最简单的烯烃,其结构简式为CH2==CH2,由于存在双键,导致乙烯中6个原子共面。但原子不共线。
4、长途运输水果时,常常将浸泡有高锰酸钾溶液的硅藻土放置在盛放水果的容器中,其目的是( )
A.利用高锰酸钾溶液杀死水果周围的细菌,防止水果霉变
B.利用高锰酸钾溶液吸收水果周围的氧气,防止水果腐烂
C.利用高锰酸钾溶液吸收水果产生的乙烯,防止水果早熟
D.利用高锰酸钾溶液的氧化性,催熟水果
【答案】A
【解析】
水果释放出的乙烯是催熟剂,用KMnO4溶液来吸收乙烯,防止水果早熟。
5、为了防止番茄在长途运输过程中发生腐烂,常常运输尚未完全成熟的果实,运到目的地后再用一种植物生长调节剂将其催熟。这种植物生长调节剂是下列物质中的( )
A.乙烷 B.苯 C.乙烯 D.酒精
【答案】C
【解析】
乙烷、乙炔均为气体,酒精为液体,三者均不具有催熟作用,只有乙烯是植物体内能够产生的一种气体激素,是一种植物生长调节剂,能促进果实成熟。
考点2 乙烯的化学性质
常考、必考题型:
(1) 客观题(加成、加聚反应,不稳定性导易被氧化)
(2) 主观题(实验探究乙烯的制备、性质实验)
难易程度:简单题、中等难度
1、(双选)下列过程中发生的化学反应属于加成反应的是( )
A.用光照射甲烷与氯气的混合气体 B.将乙烯通入溴的四氯化碳溶液中
C.在镍做催化剂的条件下,乙烯与氢气反应 D.甲烷在空气中不完全燃烧
【答案】BC
【解析】甲烷与氯气为取代反应,乙烯与溴、乙烯与氢都为加成反应、甲烷燃烧为氧化还原反应。
2、下列物质不可能是乙烯加成产物的是( )
A.CH3CH3 B.CH3CHCl2 C.CH3CH2OH D.CH3CH2Br
【答案】B
【解析】
做这种类型的题时,一定要抓住加成反应的特点:“断一加二,从哪里断,从哪里加”,所以CH2===CH2加成应该是每个碳原子上加一个原子或原子团,所以加成后每个碳原子上至少有两个氢原子,B选项不符合。
3、甲烷中混有乙烯,欲除去乙烯得到纯净的甲烷,可依次将其通过下列哪组试剂的洗气瓶( )
A.澄清石灰水,浓硫酸 B.溴水,浓硫酸
C.酸性高锰酸钾溶液,浓硫酸 D.浓硫酸,酸性高锰酸钾溶液
【答案】B
【解析】
应把乙烯直接吸收或转化为CO2才能提纯甲烷。方法一:混合气体通过溴水吸收C2H4,然后用浓硫酸干燥CH4;方法二:混合气体通过酸性高锰酸钾溶液,然后用澄清石灰水(或NaOH溶液)吸收CO2,最后用浓硫酸干燥CH4。
4、下列关于乙烯的说法正确的是( )
A.乙烯使酸性高锰酸钾溶液及溴的四氯化碳溶液褪色的原理相同
B.工业上利用乙烯水化法制乙醇,是发生了取代反应
C.水果运输中为延长果实成熟期,常在车厢里放置浸泡过酸性KMnO4溶液的硅藻土
D.乙烯在空气中燃烧,火焰明亮并带有浓烟。
【答案】C
【解析】
乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色是发生氧化反应,使溴的四氯化碳溶液褪色是发生加成反应,原理不同,A错误;乙烯水化法制取乙醇,发生了加成反应,B错误;乙烯是果实的催熟剂,能被酸性高锰酸钾溶液氧化,所以可以用酸性高锰酸钾溶液除去乙烯,以延长果实成熟期,C正确;乙烯燃烧时火焰明亮,伴有黑烟,D错误。
5、下列反应不属于加成反应的是( )
A.CH2==CH2+HClCH3CH2Cl
B.2CH3CH3+7O24CO2+6H2O
C. +H2
D. D.CH2==CH2+Br2―→CH2BrCH2Br
【答案】B
【解析】
有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子或原子团直接结合形成心动的化合物的反应叫做加成反应,根据定义可知只有B不是加成反应。
6、下列过程中发生了加成反应的是( )
A.C2H4使酸性高锰酸钾溶液褪色 B.C2H4使溴的CCl4溶液褪色
C.C2H4燃烧生成二氧化碳和水 D.CH4和Cl2的混合气体在光照条件下逐渐褪色
【答案】B
【解析】
C2H4与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应,A错误;C2H4与溴发生加成反应,B正确;C2H4燃烧属于氧化反应,C错误;CH4和Cl2在光照下发生取代反应,D错误。
7、(双选)下列过程中发生了加成反应的是( )
A.C2H4使酸性高锰酸钾溶液褪色 B.C2H4使溴的CCl4溶液褪色
C.C2H4与H2在一定条件下反应 D.CH4和Cl2的混合气体在光照条件下逐渐褪色
【答案】BC
【解析】
A项,酸性高锰酸钾溶液与C2H4发生氧化反应;B项,C2H4与溴发生加成反应;C项,C2H4与H2在一定条件下反应生成乙烷;D项,属于取代反应。
8、制取一氯乙烷最好采用的方法是( )
A.乙烷和氯气反应 B.乙烯和氯气反应
C.乙烯和氯化氢反应 D.乙烯和氢气反应后再和氯气反应
【答案】C
【解析】
乙烯和氯化氢反应的唯一产物是一氯乙烷,没有副产物。
9、下列说法中错误的是( )
A.无论乙烯的加成,还是乙烯使酸性KMnO4溶液褪色,都与分子内含有碳碳双键有关
B.无论使用溴的四氯化碳溶液或酸性KMnO4溶液都可以鉴别乙烯和乙烷
C.相同质量的乙烯和甲烷完全燃烧后,产生的水的质量相同
D.乙烯的化学性质比乙烷的化学性质活泼
【答案】C
【解析】
乙烯的加成反应和氧化反应过程中碳碳双键断裂,A项正确;乙烯能与溴的四氯化碳溶液和酸性高锰酸钾溶液反应,但是乙烷不能,故能用溴的四氯化碳溶液或酸性KMnO4溶液鉴别乙烯和乙烷,B项正确;乙烯和甲烷中氢的质量分数不同,故相同质量的乙烯和甲烷完全燃烧后产生的水的质量不同,C项错误;乙烯分子中含有碳碳双键,化学性质比乙烷活泼,D项正确。
10、1 mol 乙烯与Cl2完全加成,再与Cl2发生最大程度的取代,两个过程共需Cl2( )
A.3 mol B.4 mol C.5 mol D.6 mol
【答案】C
【解析】加成反应1mol乙烯需要1mol氯气生成的二氯乙烷与氯气加成需要消耗4mol氯气。公计5mol。
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