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微专题10 糖类 蛋白质 核酸
考点1 常见糖类的比较
[典例1] 有A、B、C三种无色溶液，它们分别是葡萄糖溶液、蔗糖溶液、淀粉溶液中的一种，经实验可知：①B能发生银镜反应；②A遇碘水变蓝色；③A、C均能发生水解反应，水解液均能发生银镜反应。试判断它们各是什么物质，并写出相关化学反应方程式。
(1)A是________，B是________，C是________。
(2)写出C的水解的化学反应方程式：
________________________________________________________________。
[解析]A遇碘水变蓝，则A为淀粉溶液；B能发生银镜反应，则B为葡萄糖溶液；C为蔗糖溶液。
[答案](1)淀粉溶液 葡萄糖溶液 蔗糖溶液
(2)C12H22O11＋H2OC6H12O6＋C6H12O6
蔗糖 葡萄糖 果糖
[典例2] 下列有关糖类的说法中，正确的是( )
①在糖类中有高分子化合物，也有小分子化合物 ②有甜味的物质不一定是糖，糖类也不一定都有甜味 ③糖类分子组成不一定都符合通式Cm(H2O)n，符合Cm(H2O)n的物质不一定都是糖类 ④能发生银镜反应的糖类，结构中不一定都有醛基 ⑤淀粉、纤维素有相同的分子通式(C6H10O5)n，但它们不是同分异构体 ⑥淀粉、纤维素都属于混合物 ⑦淀粉与纤维素通式相同，蔗糖与麦芽糖分子式相同，但单糖的分子式不完全相同
A．只有①② B．只有③④
C．只有⑤⑥⑦ D．全部正确
[解析]单糖、低聚糖属于小分子化合物，多糖属于高分子化合物；糖精、甘油等有甜味，但不属于糖类，淀粉、纤维素是糖类，但没有甜味；鼠李糖分子式是C6H12O5，不符合Cm(H2O)n的通式，甲醛(HCHO)、乙酸(CH3COOH)的分子式符合Cm(H2O)n的通式，但不是糖类；果糖能发生银镜反应，但结构中没有醛基；淀粉、纤维素没有固定的分子式，所以它们不是同分异构体，也不属于纯净物；核糖、脱氧核糖等单糖的分子式与葡萄糖、果糖的分子式不相同。
[答案]D
[关键能力]
常见糖类的比较
类别
结构特征
主要性质
重要用途
单
糖
葡萄糖
C6H12O6
多羟基醛
无色晶体，溶于水，有甜味；既有氧化性，又有还原性，还可发生酯化反应，并能发酵生成乙醇
营养物质、制糖果、作还原剂
果糖
C6H12O6
葡萄糖的同分异构体
无色晶体，易溶于水，有甜味
食品
二
糖
蔗糖
C12H22O11
无醛基
无色晶体，易溶于水，有甜味；无还原性，能水解生成葡萄糖和果糖
食品
麦芽糖
C12H22O11
有醛基，蔗糖的同分异构体
无色晶体，溶于水，有甜味，能发生银镜反应，能水解生成葡萄糖
食品
多糖
淀粉
多糖(C6H10O5)n
由葡萄糖单元构成的天然高分子化合物
白色粉末，不溶于冷水，部分溶于热水；无还原性，能水解，最终生成葡萄糖，淀粉遇碘变成蓝色
制葡萄糖、酿醋、酿酒
纤维素
(C6H10O5)n
白色无味固体，不溶于水，也不溶于一般有机溶剂；无还原性，能水解生成葡萄糖，并能发生酯化反应
造纸、制炸药、醋酸纤维素、硝酸纤维素
[特别提醒]
1.所有单糖及麦芽糖为还原糖，非还原糖也能发生氧化反应，如燃烧。
2．二糖和多糖均可水解，水解条件为对应的酶或稀H2SO4加热。
3．多糖即使化学式相同，也不属于同分异构体。
考点2 糖类的水解实验
[典例3] 某学生设计了四个实验方案，用以检验淀粉的水解情况。
方案甲：淀粉液水解液中和液溶液变蓝。结论：淀粉完全没有水解。
方案乙：淀粉液水解液无银镜现象。结论：淀粉完全没有水解。
方案丙：淀粉液水解液中和液有银镜现象。结论：淀粉已经水解。
方案丁：淀粉液
结论：淀粉部分水解。
根据上述操作现象，回答设计、结论是否正确。然后简要说明理由。
(1)甲方案
________________________________________________________________。
(2)乙方案
________________________________________________________________。
(3)丙方案
________________________________________________________________。
(4)丁方案
________________________________________________________________。
[解析]在设计具体实验时，要注意两点：一是在检验葡萄糖存在时，加银氨溶液之前，要加碱中和溶液中的硫酸，否则银氨络离子要被破坏；二是检验淀粉存在时，不能是碱性溶液，因为碘能与NaOH反应，因此水解液可以直接加碘水检验，不必先中和。
若淀粉水解完全时，则在溶液中加入碘水，溶液不会出现蓝色；若淀粉尚未水解时，则加入银氨溶液，水浴加热，溶液不会出现银镜反应；若淀粉正在水解中，则既要用碘水检验淀粉的存在，又要用银氨溶液检验有无葡萄糖的存在。
[答案](1)设计和结论都不正确。设计不正确是因加入NaOH溶液呈碱性后，加入I2，I2与NaOH溶液发生反应，没有I2存在，不能证明淀粉是否存在；结论不正确是若淀粉部分水解，溶液中也会有淀粉存在
(2)设计和结论都不正确。因为在酸性条件下，加入的银氨溶液被破坏，不能与葡萄糖发生银镜反应。按方案乙的设计，无银镜现象，淀粉可能是完全水解，也可能是部分水解或完全未水解
(3)设计和结论都正确。按设计的方案进行实验，有银镜现象，说明淀粉已水解生成了葡萄糖
(4)设计和结论都正确。按设计方案进行实验，淀粉变蓝又有银镜现象，说明既有淀粉又有葡萄糖，淀粉部分水解
[规律方法]检验淀粉水解程度的方法
[典例4] 某同学称取9 g淀粉溶于水，测定淀粉水解的百分率，其程序如下：
淀粉溶液混合液
提示：所取少量溶液计算时可忽略不计。
则：(1)各步所加试剂为：A________，B________。
(2)只加A，不加B是否可以？其理由是
________________________________________________________________。
(3)当析出2.16 g金属单质时，淀粉的水解百分率是________。
[解析](1)淀粉在酸性条件下水解，故A可选稀硫酸，加热条件下淀粉的水解产物是葡萄糖。葡萄糖含有醛基，可与银氨溶液反应生成单质银。但银镜反应必须在碱性条件下进行，故B为NaOH溶液。
(2)遇碘变蓝是淀粉的特性，混合液加碘水溶液变蓝，说明其中还有淀粉存在；混合液和银氨溶液发生反应，则证明淀粉已经部分水解生成葡萄糖。
(3)2.16 g银的物质的量为＝0.02 mol，由～2Ag可知，水解生成0.01 mol的葡萄糖，即发生水解的淀粉的质量为0.01 mol×162 g·mol－1＝1.62 g。
故淀粉的水解百分率为×100%＝18%。
[答案](1)稀硫酸 NaOH溶液
(2)不可以，银镜反应必须在碱性条件下进行
(3)18%
[关键能力]
淀粉的水解程度及水解产物的检验
1．实验原理
淀粉在酸作用下发生水解反应最终生成葡萄糖，反应物淀粉遇碘变蓝色，不能发生银镜反应；产物葡萄糖遇碘不变蓝，能发生银镜反应。
2．淀粉水解的化学方程式
(C6H10O5)n＋nH2OnC6H12O6
(淀粉) (葡萄糖)
3．实验步骤
4．实验现象及结论
现象A
现象B
结论
1
未出现银镜
溶液变蓝色
淀粉尚未水解
2
出现银镜
溶液变蓝色
淀粉部分水解
3
出现银镜
溶液不变蓝色
淀粉完全水解
5.淀粉水解的产物
淀粉水解程度不同时得到溶液中的物质也不同，不水解时是淀粉；部分水解时是淀粉、葡萄糖；完全水解时是葡萄糖。
[特别提醒]
(1)验证水解产物时，首先要加入NaOH溶液中和后再进行实验。
(2)要验证混合液中是否还有淀粉应直接取水解后的混合液加碘水，而不能在加入NaOH溶液中和后再加碘水，因碘水与NaOH溶液反应。
考点3 氨基酸的特征反应——成肽反应
[典例5] (1)α氨基酸能与HNO2反应得到α羟基酸。如：
H2NCH2COOH＋HNO2―→ α氨基乙酸
HOCH2COOH＋N2↑＋H2O α羟基乙酸
试写出下列变化中A、B、C、D四种有机物的结构简式：
A________、B________、C________、D________。
(2)下列物质中，既能与NaOH反应，又能与硝酸反应，还能水解的是________。(填字母)
①Al2O3 ②Al(OH)3 ③氨基酸
④二肽 ⑤HOCOONa ⑥(NH4)2CO3
⑦NaHCO3 ⑧纤维素 ⑨蛋白质
A．①②③④ B．④⑤⑥⑦⑨
C．③④⑤⑥⑧⑨ D．全部
[解析](1)生成A的反应显然是中和反应；生成B的反应是题给信息的应用，只要把—NH2改写成—OH即可；生成C的反应是氨基酸分子间成环的脱水缩合反应。生成D的反应从B的结构容易推得是酯化反应。
(2)Al2O3、Al(OH)3、氨基酸与NaOH、HNO3均能发生反应，但三者均不能发生水解反应；二肽和蛋白质分子结构中均含有—NH2、—COOH及，因此与NaOH、HNO3均能发生反应，且均能发生水解反应；中含有—OH和—COONa，酚羟基能与NaOH反应，—COONa能与HNO3反应，且—COONa能水解；纤维素与NaOH不反应。
[答案]
(1)
(2)B
[典例6] 根据下图所示的化合物的结构，分析回答下列问题。
(1)该化合物中，①表示________，④表示________，⑦表示________。
(2)该化合物由________个氨基酸失去________个水分子而形成。
(3)该化合物称为__________，含__________个肽键，编号是__________。
[解析]—NH2为氨基，—CH3为甲基，—COOH为羧基，化合物中有n个肽键，就由n＋1个氨基酸失去n个水分子而形成，也叫n＋1肽。
[答案](1)氨基 甲基 羧基 (2)4 3 (3)四肽 3 ③⑤⑥
[关键能力]
氨基酸的特征反应——成肽反应
1．定义：
两个氨基酸分子(可以相同，也可以不同)，在酸或碱的存在下加热，通过一分子的氨基与另一分子的羧基间脱去一分子水，缩合形成含有肽键(CONH)的化合物，称为成肽反应。
2．反应规律：
反应方式
举例
两分子间缩合
分子间或分子
内缩合成环
2RCHNH2COOH―→
CHRCONHCHR＋2H2ONHCOCH
缩聚反应
nCH3CHNH2COOH一定条件
3.氨基酸的缩合机理——羧脱羟基氨脱氢
COOH＋HNH，脱去一分子水后形成肽键
。肽键可简写为“—CONH—”，不能写成“—CNHO—”，两者的连接方式不同。
[规律方法]
成肽规律：a.由n个氨基酸分子发生成肽反应，生成一个肽链时，会生成(n－1)个水分子和(n－1)个肽键。
b．在成肽反应与酯化反应中，羧基的断键位置是相同的，都是断开的碳氧单键。
考点4 蛋白质的性质
[典例7] (1)从鸡蛋白的溶液中提取蛋白质的方法有________和________。
(2)鸡蛋变质时，常闻到有刺激性气味的气体，该气体主要是________，说明蛋白质中含有________元素。
(3)蛋白质溶液中含杂质Cl－，有人用滴加AgNO3溶液的方法除Cl－，这样操作错误的原因是
________________________________________________________________。
(4)浓HNO3溅到皮肤上，使皮肤呈________色，这是由于浓HNO3和蛋白质发生了________反应的缘故。
(5)鉴定一种物质的成分是真丝还是人造丝，可取一小块进行________，这是因为
________________________________________________________________。
(6)现有淀粉和蛋白质胶体的混合液，要把蛋白质和淀粉分离开，可进行的操作是
________________________________________________________________，要检验其中蛋白质的存在，可取混合液体少许，向其中加入1 mL________，加热至沸腾，溶液中生成________________，说明有蛋白质存在。
[解析](1)提取蛋白质的方法有两种：盐析和渗析。
(2)蛋白质变质分解放出H2S气体，H2S有臭鸡蛋气味。
(3)Ag＋能使蛋白质变性凝结，且Ag＋与Cl－结合成AgCl沉淀，二者无法分离。
(4)蛋白质与浓HNO3发生显色反应。
(5)人造丝属于人造纤维，采用灼烧法区别真丝和人造丝。
(6)利用颜色反应鉴别蛋白质，利用盐析法分离蛋白质和淀粉溶液。
[答案](1)盐析 渗析 (2)H2S 硫 (3)Ag＋能使蛋白质变性凝结，无法与AgCl沉淀分离 (4)黄 显色 (5)灼烧 真丝的主要成分是蛋白质，灼烧有烧焦羽毛的气味 (6)向溶液中加入适量(NH4)2SO4或Na2SO4溶液，使蛋白质盐析变成沉淀，过滤，分离出蛋白质 浓硝酸 黄色沉淀
[典例8] 在澄清的蛋白质溶液中加入以下几种物质：
(1) 加入大量饱和食盐水，现象为
_____________________________________________________________，此过程叫做________。
(2)加入甲醛溶液，现象为
________________________________________________________________，
此过程称为蛋白质的________。
(3)加入浓硝酸并微热，现象为
________________________________________________________________，
这是由于浓硝酸与蛋白质发生了________反应的缘故。
(4)加热煮沸，现象为
________________________________________________________________，
此过程称为蛋白质的________。
[解析]蛋白质遇浓的轻金属盐能发生盐析，加热或遇到甲醛能使蛋白质变性。蛋白质与浓硝酸发生显色反应而呈黄色。
[答案](1)产生白色沉淀 盐析
(2)产生白色沉淀 变性
(3)蛋白质变为黄色 显色
(4)产生白色沉淀 变性
[关键能力]
蛋白质的性质与探究
1．蛋白质的两性
形成蛋白质的多肽是由多个氨基酸发生成肽反应形成的，在多肽链的两端存在着自由的氨基和羧基，侧链中也有酸性或碱性基团，所以蛋白质与氨基酸一样具有两性，能与酸或碱反应。
2．蛋白质的水解
在酸、碱或酶的作用下，肽键断裂，碳原子连接羟基，氮原子连接氢原子。
n肽完全水解生成(n＋1)个氨基酸分子
3．盐析
步骤
现象
步骤
现象
结论
两支试管中都有白色沉淀析出
白色沉淀又逐渐溶解
(NH4)2SO4、Na2SO4的浓溶液使鸡蛋清的溶解度降低而从溶液中析出，加水后沉淀还能重新溶于水，蛋白质的盐析是一个可逆过程，属于物理变化
4.变性
步骤
现象
步骤
现象
结论
溶液中都析出
白色沉淀
沉
淀
不
溶
解
加热、加入醋酸铅溶液，均能使鸡蛋清凝结为固体，此变化是不可逆的，属于化学变化
5.显色反应
步骤
现象
结论
有白色沉淀产生，加热，沉淀变黄色
含苯基的蛋白质遇浓硝酸生成白色沉淀，加热后，变成黄色不溶物
[归纳总结]
(1)蛋白质的分离与提纯
①常用盐析法分离提纯蛋白质，因为盐析是可逆的。
②可用渗析法除去蛋白质溶液(属于胶体)中的杂质离子，因为蛋白质属于高分子化合物，不能透过半透膜，而离子可以通过。
(2)蛋白质的检验方法
①用浓硝酸使含有苯环的蛋白质发生显色反应；②灼烧蛋白质时有烧焦羽毛的特殊气味，如可用于鉴别针织品是棉麻的还是蚕丝或羊毛的。
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