有机合成--官能团的引入(原卷版)(人教2019选择性必修3).docx

第3章 烃的衍生物
3.5.2 有机合成—官能团的引入
一． 选择题（共10小题）
1．有机合成的关键是引入官能团和构建碳骨架。下列反应不能引入-OH的是（ ）
A．加成反应 B．水解反应 C．消去反应 D．还原反应
2．曾有人说“有机合成实际就是有机物中官能团的引入、转变”。已知有机反应：
a、酯化反应，b、取代反应， c、消去反应，d、加成反应，e、水解反应。其中能在有机物分子中引入羟基官能团的反应正确组合是
A．a、b、c B．d、e C．b、d、e D．b、c、d、e
3．在有机合成中官能团的引入或改变是极为重要的，下列说法正确的是(　　)
A．甲苯在光照下与Cl2反应，主反应为苯环上引入氯原子
B．将CH2=CH-CH2OH与酸性KMnO4溶液反应即可得到CH2=CH-COOH
C．引入羟基的方法通常有卤代烃和酯的水解、烯烃的加成、醛类的还原
D．HC≡CH、(CN)2、CH3COOH三种单体在一定条件下发生加成、酯化反应即可得到
4．下列说法不正确的是
A．可发生消去反应引入碳碳双键
B．可发生催化氧化引入羧基
C．CH3CH2Br可发生取代反应引入羟基
D．与CH2=CH2可发生加成反应引入环
5．E是一种食品添加剂中的防腐剂，可经下列反应路线得到(部分反应条件略)。

下列说法不正确的是
A．A是苯酚的一种同系物，既能发生氧化反应又能发生还原反应
B．经反应A→B和C→D的目的是保护官能团酚羟基不被氧化
C．与B属于同类有机物的同分异构体有3种(不包含B)
D．1molD可以消耗1molNaHCO3
6．下列反应中，不能在有机物分子中引入新的碳碳双键或碳氧双键的是
A．醇发生消去反应 B．卤代烃发生消去反应
C．醇发生催化氧化反应 D．乙酸乙酯发生水解反应
7．下列说法正确的是
A．光照下，最多能与发生取代反应，产物中物质的量最多的是
B．核酸是生物体遗传信息的载体，通过红外光谱可检测其结构中存在多种单键、双键、氢键等化学键
C．消去反应不是引入碳碳双键的唯一途径
D．乙烯和苯分子中均含独立的碳碳双键，都能与发生加成反应
8．下列反应中，不能引入碳碳双键的是
A．乙醇的消去反应
B．溴乙烷的消去反应
C．乙醇的催化氧化反应
D．乙炔与HCl的加成反应
9．甲基丙烯酸甲酯是合成有机玻璃的单体，其新的合成方法之如下：CH3-C≡CH+CH3OH+ACH2=C(CH3)COOCH3，下列说法正确的是
A．已知该反应的原子利用率为100%，则A为CO2
B．CH2=C(CH3)COOCH3分子中所有碳原子一定共面
C．该方法的优点是原料无爆炸危险
D．CH3- CCH与丙烯的化学性质相似，可以发生加成、氧化反应
10．原儿茶醛具有抗炎和增加冠脉血流量的作用，是四季青叶中抗心绞痛的有效成分，可由香兰素合成。其合成方法如下：

下列说法错误的是
A．由香兰素合成原儿茶醛的反应属于取代反应
B．可用氯化铁溶液鉴别香兰素和原儿茶醛
C．香兰素和原儿茶醛均能发生银镜反应和还原反应
D．香兰素和原儿茶醛均能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色
11．有机物甲的结构简式为，它可以通过下列路线合成(分离方法和其他产物 已经略去)。下列说法不正确的是( )

A．甲可以发生取代反应、加成反应
B．步骤Ⅰ的反应方程式是+
C．步骤Ⅳ的反应类型是取代反应
D．步骤Ⅰ和Ⅳ在合成甲过程中的目的是保护氨基不被氧化
二、填空题
12．碳烯(：CH2)是有机物中常见的最简单的自由基，它十分活泼，很容易用它的两个未成对电子与不饱和烃反应，生成三碳环；也可以插在烷基的碳氢键(C—H)之间，使碳链增长。碳烯与烃A反应，生成烃B，一定量的B完全燃烧生成8.8g CO2和4.5g H2O，B分子中含有3个—CH3，且能完成下列转化关系：

(1)C的结构简式是______，D所含官能团的电子式为______。
(2)写出下列转化的化学反应方程式：
反应①______；
反应②______。
(3)H的同分异构体有多种，请写出能与NaOH溶液反应，且能发生银镜反应的所有同分异构体的结构简式______。
(4)请设计实验方案，验证反应②是消去反应：______。
(5)M是合成的单体。已知2CH3CHO：以乙醇为起始原料，迭用必要的无机试剂合成M，写出合成路线流程图______。
13.羟基丁酸可以用于合成一种生物降解塑料PHB。在合成PHB的众多途径中，有一种副产品少、污染小、原子利用率高的路线，同时，3-羟基丁酸也可以通过两步反应形成另一种高聚物E：

已知：i. 共轭二烯烃（如异戊二烯）与含有碳碳叁键的有机物作用时能形成环状化合物：

ii.
iii. 步骤②只有一种产物；E的结构中含有甲基。
（1）PHB______（填“有”或“无”）固定熔沸点；它与E______（填“互为”或“不互为”）同分异构体。
（2）由i推测，下列有机物具有类似共轭二烯烃性质的是__________（填序号）；
a b
c d
（3）写出反应类型：②_____________， ③_____________。
（4）写出结构简式：A _____________ ，C _____________。
（5）①理论上B也可以由1,3-丁二烯与烃F来合成，则F的名称（系统命名法）：_________。
②满足下列条件的C的同分异构体的结构简式为__________。
i. 能发生银镜反应 ii. 分子中仅含2种化学环境不同的氢原子
（6）写出化学方程式：
反应④_________；反应⑤________。