高考化学二轮小题狂做专练：二十九有机和合成的推断Word版含解析.pdf

推荐学习K12 资料推荐学习K12 资料高考每年都有一个固定的选考大题考查有机合成与推断，涉及官能团的判断、有机反应、结构简式和有机化学反应方程式的书写、同分异构体数目判断及书写以及有机合成路线设计等内容。1【2018 新课标 1卷】化合物W 可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下：回答下列问题：（1）A 的化学名称为。（2）的反应类型是。（3）反应 所需试剂，条件分别为。（4）G 的分子式为。（5）W 中含氧官能团的名称是。（6）写出与E 互为同分异构体的酯类化合物的结构简式（核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为11）。（7）苯乙酸苄酯（）是花香型香料，设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的疯狂专练二十九有机合成推断推荐学习K12 资料推荐学习K12 资料合成路线。（无机试剂任选）2【2018 新课标 2 卷】以葡萄糖为原料制得的山梨醇（A）和异山梨醇（B）都是重要的生物质转化平台化合物。E 是一种治疗心绞痛的药物。由葡萄糖为原料合成E 的路线如下：回答下列问题：（1）葡萄糖的分子式为_。（2）A 中含有的官能团的名称为_。（3）由 B 到 C 的反应类型为_。（4）C 的结构简式为_。（5）由 D 到 E 的反应方程式为_。（6）F 是 B 的同分异构体，7.30g 的 F 与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出2.24L 二氧化碳（标准状况），F的可能结构共有_种（不考虑立体异构）；其中核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为31 1 的结构简式为_。3【2018 新课标 3 卷】近来有报道，碘代化合物E 与化合物 H 在 Cr-Ni催化下可以发生偶联反应，合成一种多官能团的化合物Y，其合成路线如下：已知：回答下列问题：（1）A 的化学名称是_。（2）B 为单氯代烃，由B 生成 C 的化学方程式为_。（3）由 A 生成 B、G 生成 H 的反应类型分别是_、_。（4）D 的结构简式为_。（5）Y 中含氧官能团的名称为_。（6）E与 F在 Cr-Ni 催化下也可以发生偶联反应，产物的结构简式为_。（7）X 与 D 互为同分异构体，且具有完全相同官能团。X 的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢，推荐学习K12 资料推荐学习K12 资料其峰面积之比为332。写出 3种符合上述条件的X 的结构简式 _ 1.【2018 蓉城名校联盟】D 是一种催眠药，F 是一种香料，它们的合成路线如图所示。（1）A 的化学名称是，C 中含氧官能团的名称为。（2）F 的结构简式为，A 和 E 反应生成F 的反应类型为。（3）AB的化学方程式为。（4）B 与乙炔钠合成C 的反应类型(酸化前)是；写出由C 合成D 的第二个反应的化学方程式。（5）同时满足下列条件的E的同分异构体有种(不含立体异构)。遇 FeCl3溶液发生显色反应；能发生银镜反应。（6）以乙炔和甲醛为起始原料，选用必要的无机试剂合成1，3-丁二烯，写出合成路线(用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)。2.【2018 辽宁实验中学期末】聚酰亚胺是重要的特种工程材料，广泛应用于航空、纳米、激光等领域。某聚酰亚胺的合成路线如下(部分反应条件略去)：已知：有机物 A 的质谱图与核磁共振氢谱图如下推荐学习K12 资料推荐学习K12 资料2RCOOH+H2O+CH3Cl+HCl 回答下列问题：（1）A 的名称是；C 中含氧官能团的名称是。（2）反应 的反应类型是。（3）反应 的化学方程式是。（4）F 的结构简式是。（5）同时满足下列条件的G 的同分异构体共有种(不含立体异构)；写出其中一种的结构简式：。能发生银镜反应能发生水解反应，且水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应1mol 该物质最多能与8mol NaOH 反应（6）参照上述合成路线，以间二甲苯和甲醇为原料(无机试剂任选)设计制备合成路线。3.【2018 湖北八校联考】某原料药合成路线如图所示。回答下列问题：（1）甲 乙的反应类型为；乙 丙的反应条件为。（2）丁的名称为；戊的分子式为。（3）丁发生银镜反应的化学方程式为；己 庚的化学方程式为。推荐学习K12 资料推荐学习K12 资料（4）化合物己的芳香族同分异构体有多种，A 和 B 是其中的两类，它们的结构和性质如下：已知 A 遇 FeCl3溶液发生显色反应，能和银氨溶液发生银镜反应，苯环上只有两个对位取代基，则A的结构简式可能为或。已知 B 中含有甲基，能发生水解反应，苯环上只有一个取代基，则 B 的结构(不考虑立体异构)有种。（5）丁烯酮()可用作聚合反应单体制取阴离子树脂，还可用作烷基化剂和合成甾族化合物及维生素A 的中间体。请以乙烯和乙炔钠()为原料(无机试剂任选)，设计制备丁烯酮的合成路线。【合成路线流程图示例：AB目标产物。】4.【2018 河北“五个一名校联盟”高三第二次考试】从石油中裂解获得A 是目前工业上生产A 的主要途径，图中的 N 是高分子化合物。以A 和 1，3-丁二烯为原料合成N 的流程如图所示。请回答下列问题：（1）D 物质的名称为；BC 的化学方程式为。（2）G 中官能团的名称为，CE 涉及的反应类型为。（3）在催化剂存在下，E 和 M 等物质的量发生聚合反应，N 的结构简式为。（4）E 有多种同分异构体，符合下列条件的同分异构体最多有种(不考虑立体异构)。可与 Na2CO3溶液反应；分子中只有一个环状结构。其中核磁共振氢谱中峰数最少的有机物的结构简式为。（5）天然橡胶是异戊二烯的聚合物，其单体是CH2=C(CH3)CH=CH2。试以异戊二烯为原料(其他无机试剂任选)，设计制备的合成路线，写出合成路线流程图(合成路线流程图可仿照题干)。推荐学习K12 资料推荐学习K12 资料一、考点透视1.【答案】（1）氯乙酸（2）取代反应（3）乙醇/浓硫酸、加热（4）C12H18O3（5）羟基、醚键（6）、（7）【解析】A 是氯乙酸与碳酸钠反应生成氯乙酸钠，氯乙酸钠与NaCN 发生取代反应生成C，C 水解又引入答 案 与 解 析推荐学习K12 资料推荐学习K12 资料1 个羧基。D 与乙醇发生酯化反应生成E，E 发生取代反应生成F，在催化剂作用下F 与氢气发生加成反应将酯基均转化为醇羟基，2 分子 G 发生羟基的脱水反应成环，据此解答。（1）根据 A 的结构简式可知A 是氯乙酸；（2）反应 中氯原子被 CN 取代，属于取代反应。（3）反应 是酯化反应，所需试剂和条件分别是乙醇/浓硫酸、加热；（4）根据 G 的键线式可知其分子式为C12H18O3；（5）根据 W 的结构简式可知分子中含有的官能团是醚键和羟基；（6）属于酯类，说明含有酯基。核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为11，说明氢原子分为两类，各是 6 个氢原子，因此符合条件的有机物结构简式为或；（7）根据已知信息结合逆推法可知合成苯乙酸卞酯的路线图为2.【答案】（1）C6H12O6（2）羟基（3）取代反应（4）（5）（6）9；【解析】葡萄糖在催化剂作用下与氢气发生醛基的加成反应生成A，A 在浓硫酸的作用下发生分子内脱水反应生成B，B 与乙酸发生酯化反应生成C，根据 C 与 D 的分子式可知C 生成 D 是 C 分子中另一个羟基与硝酸发生酯化反应，D 在氢氧化钠溶液中水解生成E，据此解答。（1）葡萄糖的分子式为C6H12O6。（2）葡萄糖在催化剂作用下与氢气发生醛基的加成反应生成A，因此 A 中含有的官能团的名称为羟基。（3）由 B 到 C 发生酯化反应，反应类型为取代反应。（4）根据 B 的结构简式可知C 的结构简式为。（5）由 D 到 E是乙酸形成的酯基水解，反应方程式为。（6）F是 B 的同分异构体，7.30g的 F 与足量饱和碳酸氢钠可释放出2.24L 二氧化碳（标准状况），说明 F 分子中含有羧基，7.30g F 的物质的量是 7.3g146g mol1 0.05mol，二氧化碳是0.1mol，因此 F 分子中含有2 个羧基，则 F 相当于是丁烷分子中的推荐学习K12 资料推荐学习K12 资料2 个氢原子被羧基取代，如果是正丁烷，根据定一移一可知有6 种结构。如果是异丁烷，则有3 种结构，所以可能的结构共有9 种（不考虑立体异构），即、。其中核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为31 1 的结构简式为。3.【答案】（1）丙炔（2）（3）取代反应；加成反应（4）（5）羟基、酯基（6）（7）、【解析】根据 A 的结构，第一步进行取代得到B，再将 B 中的 Cl 取代为 CN，水解后酯化得到D；根据题目反应得到F 的结构，进而就可以推断出结果。A 到 B 的反应是在光照下的取代，Cl 应该取代饱和碳上的H，所以 B 为；B 与 NaCN 反应，根据 C 的分子式确定B 到 C 是将 Cl 取代为 CN，所以 C 为；C 酸性水解应该得到，与乙醇酯化得到D，所以 D 为，D 与 HI 加成得到 E。根据题目的已知反应，要求F 中一定要有醛基，在根据H 的结构得到F 中有苯环，所以F 一定为；F 与 CH3CHO 发生题目已知反应，得到 G，G 为；G 与氢气加成得到H；H 与 E 发生偶联反应得到Y。（1）A 的名称为丙炔。（2）B 为，C 为，所以方程式为：。（3）有上述分析A 生成 B 的反应是取代反应，G 生成 H 的反应是加成反应。（4）D 为。（5）Y 中含氧官能团为羟基和酯基。（6）E 和 H 发生偶联反应可以得到Y，将 H 换为 F 就是将苯直接与醛基相连，所以将Y 中的苯环直接与羟基相连的碳连接即可，所推荐学习K12 资料推荐学习K12 资料以产物为。（7）D 为，所以要求该同分异构体也有碳碳三键和酯基，同时根据峰面积比为332，得到分子一定有两个甲基，另外一个是CH2，所以三键一定在中间，也不会 有甲 酸酯的 可能，所 以 分子有6种：。二、考点突破1.【答案】（1）环己醇羟基（2）酯化反应(或取代反应)（3）2+O22+2H2O（4）加成反应+NH3+HCl（5）9（6）HOCH2CH2CH2CH2OH【解析】由苯酚与氢气反应生成A 和 A 的分子式可知A 为，由 A 与 O2发生催化氧化反应生成B 和B 的分子式可知B 为，由与 H+反应生成E，可知 E 为，结合流程图可推知F 为。综上所述，（1）由 A 的结构简式可知A 为环己醇，由C 的结构简式可知C 中含氧官能团是羟基。（2）A 与 E 发生酯化反应(或取代反应)。（3）A 发生催化氧化反应生成环己酮和水：2+O22+2H2O。（4）由 C 合成 D 的第二个反应是+NH3+HCl。（5）E 的同分异构体遇FeCl3溶液发生显色反应说明含有酚羟基，能发生银镜反应说明含有醛基或甲酸酯基，其苯环上含有一个CHO推荐学习K12 资料推荐学习K12 资料和两个羟基的结构有6 种，其苯环上含有一个羟基和一个 OOCH 的结构有3 种，故符合条件的E 的同分异构体共有9 种。2.【答案】（1）乙醇羧基（2）取代反应（3）+C2H5OH+H2O（4）（5）3(或其他合理答案)（6）【解析】由可逆推出E 为，D 为；结合 A 的质谱图可知A 的相对分子质量为46，又 A 的核磁共振氢谱图中有3 组峰，故 A 为 CH3CH2OH，进一步可推知C 为，B 为甲苯；根据已知信息、G 的分子式和聚酰亚胺的结构简式可推出F 为，G 为，H 为。（5）能发生银镜反应，说明含有醛基或甲酸酯基，能发生水解反应且水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚酯基，又1mol 该物质最多能与8mol NaOH 反应，故满足条件的G 的同分异构体有、3 种。3.【答案】（1）取代反应NaOH 水溶液，加热（2）苯甲醛C9H8O（3）+2Ag(NH3)2OH+H2O+2Ag+3NH3+CH3NH2+H2O（4）5（5）CH3CH2BrCH3CH2OHCH3CHO推荐学习K12 资料推荐学习K12 资料(或CH3CHO，或其他合理答案)【解析】由戊的结构简式及丁戊的反应条件，可推知丁为，则丙为。（4）A遇 FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，能和银氨溶液发生银镜反应，说明含有醛基或甲酸酯基，再结合苯环上只有两个对位取代基及化合物己的分子式，知A 的结构简式可能为或。B 能发生水解反应，则含有酯基，B 中含有甲基且苯环上只有一个取代基，则符合条件的 B 有、5 种。4.【答案】（1）苯甲醇+2NaOH+2NaX(X 代表卤素原子)（2）羟基、碳碳双键取代反应、消去反应（3）或（4）19（5）【解析】由“从石油中裂解获得A 是目前工业上生产A 的主要途径”推出 A 为 CH2=CH2，由题给流程图可推出试剂a为卤素单质，B 为 CH2XCH2X(X 代表卤素原子)，C 为 HOCH2CH2OH，D 为苯甲醇()，E为，F 为 CH2BrCH=CHCH2Br，G 为 HOCH2CH=CHCH2OH，H 为 HOCH2CHBrCH2CH2OH，推荐学习K12 资料推荐学习K12 资料M 为 HOOCCH=CHCOOH，N 为或。综上所述，（1）D 为苯甲醇；B 水解得到C：+2NaOH+2NaX(X代表卤素原子)。（2）G 中的官能团为羟基和碳碳双键；C和D 首先发生取代反应，生成的产物再发生消去反应得到E。（3）E 和 M等物质的量聚合可以得到或。（4）由条件、可知，含有酚羟基，当E 的同分异构体的苯环上有3 个取代基，即CH3、OH、CH=CH2时有 10 种结构，当 E 的同分异构体的苯环上有两个取代基，即OH、CH=CHCH3或OH、CH2CH=CH2或 OH、C(CH3)=CH2时，各有3 种结构，共19 种，其中核磁共振氢谱中峰数最少的有机物的结构简式为。