脂肪烃和脂环烃PPT课件.ppt

碳氢化合物碳氢化合物hydrocarbon开链烃开链烃烃烃环烃环烃脂环烃脂环烃aliphaticcyclicHydrocarbon脂肪烃脂肪烃aliphatic aliphatic hydrocarbonshydrocarbons芳香烃芳香烃aromatichydrocarbon烷烃烷烃（alkane）烯烃烯烃（alkene）炔烃炔烃（alkyne）1.2.1 2.1 同系列和异构现象同系列和异构现象烷烃通式：CnH2n+2 名称名称分子式分子式结构简式结构简式甲烷 CH4 CH4乙烷 C2H6 CH3CH3丙烷 C3H8 CH3CH2CH3 饱和烃(saturated hydrocarbons)2.烯烃通式：CnH2n CnH2n-2 不饱和度（unsaturated degree）名称 分子式结构简式乙烯 C2H4 CH2=CH2丙烯 C3H6 CH3CH=CH21-丁烯 C4H8 CH3CH2CH=CH21,3-戊二烯 C4H6 CH2=CH-CH=CH-CH32,4-己二烯 C6H10 CH3CH=CH-CH=CH-CH3 3.炔烃通式：CnH2n-2 名称名称分子式分子式结构简式结构简式乙炔 C2H2 HCCH丙炔 C3H4 CH3CCH1-丁炔 C4H6 CH3CH2CCH同系列同系列(analog)含有不同碳原子数的烃 同系物同系物(analogous)同系列中的每个成员 4.正丁烷正丁烷异丁烷异丁烷 b.p.-0.5，m.p.-138.3 b.p.-11.7 ，m.p.-159.4 q分子式相同而结构不同的化合物则称为分子式相同而结构不同的化合物则称为同分异构体同分异构体。q分子中各原子的连接方式和顺序称为分子中各原子的连接方式和顺序称为构造构造，由于分子，由于分子中各原子的连接方式和顺序不同产生的异构称为中各原子的连接方式和顺序不同产生的异构称为构造构造异构异构(constitutional isomerism)constitutional isomerism)q烷烃中的烷烃中的构造异构构造异构都是由于都是由于碳的连接顺序碳的连接顺序不同而产生不同而产生的，这样的异构体又称的，这样的异构体又称骨架异构骨架异构(carbonskeletonisomerism)5.碳链异构同分异构立体异构构造异构位置异构官能团异构互变异构价键异构构象异构构型异构顺反异构对映异构6.正戊烷 异戊烷 新戊烷 b.p 36.1 b.p 29.9 b.p 9.4m.p -129.8 m.p -159.8 m.p -16.8 7.8.碳原子数碳原子数分子式分子式名称名称可能异构可能异构体的数目体的数目1CH4甲烷甲烷12C2H6乙烷乙烷13C3H8丙烷丙烷14C4H10丁烷丁烷25C5H12戊烷戊烷36C6H14己烷己烷57C7H16庚烷庚烷9烷烃的可能构造异构体数目烷烃的可能构造异构体数目 9.碳原子数碳原子数分子式分子式名称名称可能异构可能异构体的数目体的数目8C8H18辛烷辛烷189C9H20壬烷壬烷3510C10H22癸烷癸烷7511C11H24十一烷十一烷15915C15H32十五烷十五烷434720C20H42二十烷二十烷36631930C30H62三十烷三十烷411110910.官能团位置异构位置异构(position isomerism)11.官能团异构官能团异构(functional group isomerism)12.2.2命名命名 普通命名法普通命名法 对于十个碳以内的脂肪烃，碳数用天干对于十个碳以内的脂肪烃，碳数用天干甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示。壬、癸表示。十一个碳及多于十一个碳的用数字表示。十一个碳及多于十一个碳的用数字表示。饱和烷以饱和烷以“烷烷”字结尾，相应的碳数放字结尾，相应的碳数放在在“烷烷”字之前。字之前。“正正”(n-)表示直链表示直链“异异”(iso-)表示具有表示具有(CH3)2CH-结构的异构体结构的异构体“新新”(neo-)表示具有表示具有(CH3)3CCH2-结构的异构体。结构的异构体。13.正烷烃的名称正烷烃的名称构构造造式式中中文文名名英英文文名名CH4甲甲烷烷methaneCH3CH3乙乙烷烷ethaneCH3CH2CH3丙丙烷烷propaneCH3(CH2)2CH3（正）（正）丁丁烷烷n-butaneCH3(CH2)3CH3（正）（正）戊戊烷烷n-pentaneCH3(CH2)4CH3（正）（正）己己烷烷n-hexaneCH3(CH2)5CH3（正）（正）庚庚烷烷n-heptaneCH3(CH2)6CH3（正）（正）辛辛烷烷n-octaneCH3(CH2)7CH3（正）（正）壬壬烷烷n-nonaneCH3(CH2)8CH3（正）（正）癸癸烷烷n-decaneCH3(CH2)9CH3（正）（正）十一烷十一烷n-undecaneCH3(CH2)10CH3（正）（正）十二烷十二烷n-dodecaneCH3(CH2)11CH3（正）（正）十三烷十三烷n-tridecaneCH3(CH2)12CH3（正）（正）十四烷十四烷n-tetradecaneCH3(CH2)13CH3（正）（正）十五烷十五烷n-pentadecaneCH3(CH2)14CH3（正）（正）十六烷十六烷n-hexadecaneCH3(CH2)15CH3（正）（正）十七烷十七烷n-heptadecane正（正（n）表示直链烷烃，可以省略。）表示直链烷烃，可以省略。14.构造式构造式中文名中文名英文名英文名CH3(CH2)16CH3（正）（正）十八烷十八烷n-octadecaneCH3(CH2)17CH3（正）（正）十九烷十九烷n-nonadecaneCH3(CH2)18CH3（正）（正）二十烷二十烷n-icosaneCH3(CH2)19CH3（正）（正）二十一烷二十一烷n-henicosaneCH3(CH2)20CH3（正）（正）二十二烷二十二烷n-docosaneCH3(CH2)28CH3（正）（正）三十烷三十烷n-triacontaneCH3(CH2)29CH3（正）（正）三十一烷三十一烷n-hentriacontaneCH3(CH2)30CH3（正）（正）三十二烷三十二烷n-dotriacontaneCH3(CH2)38CH3（正）（正）四十烷四十烷n-tetracontaneCH3(CH2)48CH3（正）（正）五十烷五十烷n-pentacontaneCH3(CH2)58CH3（正）（正）六十烷六十烷n-hexacontaneCH3(CH2)68CH3（正）（正）七十烷七十烷n-heptacontaneCH3(CH2)78CH3（正）（正）八十烷八十烷n-octacontaneCH3(CH2)88CH3（正）（正）九十烷九十烷n-nonacontaneCH3(CH2)98CH3（正）（正）一百烷一百烷n-hectaneCH3(CH2)132CH3（正）（正）一百三十四烷一百三十四烷n-tetratriacontanehectane15.1oH2oH3oH1oC2oC3oC4oC(伯伯)(仲仲)(叔叔)(季季)支链烷烃的命名支链烷烃的命名伯（一级伯（一级)碳，碳，primarycarbon仲（二级仲（二级)碳，碳，secondarycarbon叔（三级叔（三级)碳碳,tertiarycarbon季（四级季（四级)碳，碳，quaternarycarbon16.primarysecondarytertiary17.碳原子和氢原子的类型碳原子和氢原子的类型烷烃分子中的碳原子，按照它们所连的碳原子数目的不烷烃分子中的碳原子，按照它们所连的碳原子数目的不同，可分为四类同，可分为四类只连一个碳原子的称为只连一个碳原子的称为伯碳伯碳原子，通常用原子，通常用“”表示连有两个碳原子的称为表示连有两个碳原子的称为仲碳仲碳原子，常用原子，常用“”表示连有三个碳原子的称为表示连有三个碳原子的称为叔碳叔碳原子，常用原子，常用“”表示连有四个碳原子的称为表示连有四个碳原子的称为季碳季碳原子，常用原子，常用“4”表表示。示。18.取代基取代基的命名：的命名：取代基？取代基？取代基是取代有机化合物中氢原子的基团取代基是取代有机化合物中氢原子的基团19.20.系统命名法与系统命名法与IUPAC命名法命名法选择一条含碳数最多的碳链为主链，称选择一条含碳数最多的碳链为主链，称“某烷某烷”，并以此，并以此作为母体。作为母体。主链碳原子的编号从靠取代基或支链最近的一端开始，依主链碳原子的编号从靠取代基或支链最近的一端开始，依次用阿拉伯数字标出。次用阿拉伯数字标出。命名时，将取代基放在命名时，将取代基放在母体母体前称前称“某基某烷某基某烷”。如果主链。如果主链带有几个相同的取代基，则可以将它们合并，在基团名称前带有几个相同的取代基，则可以将它们合并，在基团名称前用用“一、二、三、四一、二、三、四”数字表明取代基的数目。取代基数字表明取代基的数目。取代基的位次用阿拉伯数字表示，数字之间用逗号的位次用阿拉伯数字表示，数字之间用逗号“，”隔开，阿隔开，阿拉伯数字和汉字之间用短线拉伯数字和汉字之间用短线“-”隔开。隔开。烷烃的名法烷烃的名法（International Union of Pure and Applied Chemistry）21.注意：相同位次的相同取代基也要标出取代基的位次，有多少注意：相同位次的相同取代基也要标出取代基的位次，有多少个取代基就有多少个阿拉伯数字表明位次。如果取代基不同，个取代基就有多少个阿拉伯数字表明位次。如果取代基不同，则按则按“次序规则次序规则”排列顺序，排列顺序，较优基团放在后面较优基团放在后面。IUPAC命名法中取代基按首位字母顺序排列（命名法中取代基按首位字母顺序排列（书写的时候书写的时候）4-乙基辛烷 2,7-二甲基-3,6-二乙基辛烷4-methyloctane 3,6-diethyl-2,7-dimethyloctane“异丙基异丙基”在在IUPAC命名中使用！命名中使用！支链多？支链多？支链少？支链少？22.次序规则次序规则SequenceRule（1）将将各各取取代代基基的的原原子子按按原原子子序序数数大大小小排排列列，大大者者为为较较优优基基团团。有有机机化化合物中常见的元素其顺序由大到小排列如下：合物中常见的元素其顺序由大到小排列如下：IBrClSPFONCDH（2）如如果果两两个个基基团团的的第第一一个个原原子子相相同同，则则比比较较与与它它相相连连的的其其它它原原子子，比比较较时时，按按原原子子序序数数排排列列，先先比比较较最最大大的的，若若仍仍相相同同，再再依依次次比比较较第第二二、第第三三个个原原子子。如如CH2Cl与与CHF2，第第一一个个均均为为碳碳原原子子，再再按按顺顺序序比比较较与与碳碳相相连连的的其其它它原原子子。在在CH2Cl中中为为C（Cl、H、H），在在CHF2中中为为C（F、F、H）。）。ClF，故故CH2ClCHF2。根根据据这这一一规规则则，一一些些常常见见烷烷基基的的优优先先次次序序为为：甲甲基基 乙乙基基 丙丙基基 丁丁基基 戊基戊基 异戊基异戊基 异丁基异丁基 新戊基新戊基 异丙基异丙基 仲丁基仲丁基 叔丁基。叔丁基。（3）含有双键或叁键的基团，可认为连有两个或三个相同的原子。）含有双键或叁键的基团，可认为连有两个或三个相同的原子。！23.在英文名称中，“一、二、三、四”数字相应用词头“mono,di,tri,tetra”表示，取代基列出的顺序按取代基名称第一个字母的字母排列顺序先后列出，简单的取代基英文数字词头不参加字母顺序排列。这是我国系统命名法与IUPAC命名法的不同之处，读者在阅读外文文献时应注意。2,3,5-三甲基己烷 2,7,8-三甲基癸烷 2,3,5-trimethylhexane 2,7,8-trimethyldecane 24.如果主链上连有不同的取代基且距碳链两端的距离都相同时，则按“次序规则”排列出基团的顺序，编号时使较大（或较优）基团号数为大（编号的时候）。3-甲基-5-乙基庚烷 4-乙基-6-异丙基壬烷 25.如支链上还有取代基时，则从与主链直接相连的碳开始，选择支链中最长的碳链依次进行编号，按系统命名法将支链命名并用括号括起来，将这个取代基的位次及名称放在母体之前。26.烯烃和炔烃的命名烯烃和炔烃的命名选择含有不饱和键的最长碳链为主链。选择含有不饱和键的最长碳链为主链。从不饱和键距碳端最近的一端开始编号，从不饱和键距碳端最近的一端开始编号，使不饱和键使不饱和键的位次为最小的位次为最小。在满足不饱和键位次最低的前提下，使取。在满足不饱和键位次最低的前提下，使取代基的位次尽可能小。代基的位次尽可能小。27.命名时，根据碳原子的数目，称命名时，根据碳原子的数目，称“某烃某烃”。如果是烯烃。如果是烯烃，结尾是，结尾是“某烯某烯”；如果是炔烃，结尾是；如果是炔烃，结尾是“某炔某炔”。将不。将不饱和键编号小的碳原子位次标在母体之前。取代基的位次饱和键编号小的碳原子位次标在母体之前。取代基的位次和名称写在最前面，表示方法与烷烃相同。和名称写在最前面，表示方法与烷烃相同。4-乙基-3-丙基-1-己炔 3-甲基-2-乙基己烯4-ethyl-3-propyl-1-hexyne 2-ethyl-3-methyl-1-hexene28.如果不饱和键的位置在如果不饱和键的位置在1位，在不引起误会的情况下，位，在不引起误会的情况下，阿拉伯数字阿拉伯数字“1”可以省略。可以省略。3-甲基丁烯3-甲基-1-丁烯 29.对于含有多个不饱和键的化合物，应选择含有对于含有多个不饱和键的化合物，应选择含有不饱和键不饱和键最多最多的最长碳链为主链。如果含有两个双键，称的最长碳链为主链。如果含有两个双键，称“某二烯某二烯”，如果含有三个双键，称，如果含有三个双键，称“某三烯某三烯”。如果是两个。如果是两个叁键，称叁键，称“某二炔某二炔”。命名时每个不饱和键的位次都。命名时每个不饱和键的位次都用阿拉伯数字表示，并放在名称之前。用阿拉伯数字表示，并放在名称之前。3-丁基-1,5-己二烯 5-甲基-1,3,6-庚三烯3-butyl-1,5-hexadiene 5-methyl-1,3,6-heptatriene2,5-庚二炔2,5-heptadiyne！30.如果分子内同时含有双键和叁键，命名为烯炔，碳原子数目在“烯”字前表示。编号时从距不饱和键最近的一端开始。如果双键和三键距两端的距离都相同，则使双键的位次为小。2-辛烯-6-炔oct-2-en-6-yne 3-戊烯-1-炔 6-甲基-1-庚烯-4-炔pent-3-en-1-yne 6-methyl-hept-1-en-4-yne（使双键的位次为小）31.non-1-en-8-yne1-壬烯-8-炔(E)-deca-4,9-dien-1-yne(E)-4,9-癸二烯-1-炔如果双键和三键距两端的距离都相同，则使双键的位次为小。如果双键和三键距两端的距离都相同，则使双键的位次为小。含有一个双键和一个三键含有一个双键和一个三键(E)-1,6-癸二烯-9-炔p.23其他情况其他情况下均服从最低下均服从最低系列（一组编号）原则系列（一组编号）原则！32.烯烃的顺反异构：顺反异构体（烯烃的顺反异构：顺反异构体（cis/transisomers）两个相同基团处于双键同侧两个相同基团处于双键同侧两个相同集团处于双键的两侧两个相同集团处于双键的两侧顺-2-丁烯（cis-2-butene）反-2-丁烯（trans-2-butene）33.A.顺反命名法顺反命名法 顺-3-己烯 反-3-己烯cis-3-hexene trans-3-hexene顺,顺-2,4-己二烯 顺,反-2,5-辛二烯cis,cis-2,4-hexadiene cis,trans-2,5-octadiene34.B.Z/E命名法命名法注意：如何比较？注意：如何比较？Me，Et，Pr，Bu。35.36.Z/E命名法：(Z)-2-氯-2-丁烯 (Z)-2-chloro-2-butene顺反命名法：反-2-氯-2-丁烯 trans-2-chloro-2-butene37.NomenclatureofalkeneandalkyneMethaneEthaneEtheneEthynePropanePropenePropyneButaneButeneButynePentanePentenePentyneHexaneHexeneHexyneHeptaneHepteneHeptyneOctaneOcteneOctyneNonaneNoneneNonyneDecaneDeceneDecyne38.（1）确定主链：确定主链：链的长短链的长短（长的优先），（长的优先），侧链数目侧链数目（多的优先（多的优先),侧链位次大小侧链位次大小（小的优先），（小的优先），各侧链碳原子数各侧链碳原子数（多（多的优先），的优先），侧分支的多少侧分支的多少（少的优先）。（少的优先）。（2）编号：按编号：按最低系列原则最低系列原则编号。编号。最低系列原则：使取代基的位置号码尽可能小。最低系列原则：使取代基的位置号码尽可能小。若有多个取代基，若有多个取代基，逐个比较逐个比较，直至比出高底为止。，直至比出高底为止。（3）按名称基本格式写出全名。按名称基本格式写出全名。小结与复习：小结与复习：命名原则和命名步骤命名原则和命名步骤39.那个是不正确的编号？，40.问题问题1：41.1确定主链确定主链:最长链为主链。最长链为主链。2编编号号:第一行第一行取代基编号为取代基编号为2,4,5;第二行第二行取代基编号为取代基编号为2,3,5;根据最低系列原则根据最低系列原则,用第二行编号。用第二行编号。3.命命名名:中文名称：中文名称：2,3,5-三甲基己烷三甲基己烷英文名称：英文名称：2,3,5-trimethylhexane42.问题问题2:43.1确定主链：确定主链：有两个等长的最长链。有两个等长的最长链。比侧比侧链数链数:一长链有四个侧链，另一长链有两个一长链有四个侧链，另一长链有两个侧链，侧链，多的优先多的优先。2编编号：号：第二行取代基编号第二行取代基编号2,3,4,5;第一行取代基编号第一行取代基编号4,5,6,7。根据最低系列原则。根据最低系列原则,选第二行编号选第二行编号3命命名：名：中文名称：中文名称：2,3,5-三甲基三甲基-4-丙基辛烷丙基辛烷英文名称：英文名称：2,3,5-trimethyl-4-n-propyloctane44.问题问题3:45.1确定主链：有两根等长的主链，侧链数均为三个。确定主链：有两根等长的主链，侧链数均为三个。一长链侧链位次为一长链侧链位次为2,4,5;而另一长链侧链位次而另一长链侧链位次为为2,4,6,小的优先小的优先2编编号：黑色编号侧链位次号：黑色编号侧链位次2,4,5;蓝色编号侧链位次蓝色编号侧链位次3,4,6。按最底系列原。按最底系列原则选黑色编号。则选黑色编号。3命名：中文命名命名：中文命名:2,5-二甲基二甲基-4-异丁基庚烷异丁基庚烷2,5-二甲基二甲基-4-(2-甲丙基甲丙基)庚烷庚烷英文命名英文命名:4-isobutyl-2,5-dimethylheptane2,5-dimethyl-4-(2-methylpropyl)heptane46.问题问题4:47.1确定主链：确定主链：有两根等长的最长链。侧链数均为有两根等长的最长链。侧链数均为5。侧链的位次均为。侧链的位次均为3，5，7，9，11侧链碳原子数由小到大依次为：侧链碳原子数由小到大依次为：1，1，1，2，81，1，1，1，9多的优先多的优先2编编号：第二行编号和第一行编号取代基位次等同号：第二行编号和第一行编号取代基位次等同(均为均为3,5,7,9,11)，此时用最低，此时用最低系列原则无法确定选哪一种编号，则用下面方法确定编号。中文编号，系列原则无法确定选哪一种编号，则用下面方法确定编号。中文编号，让顺序规则中让顺序规则中顺序较小的基团位次尽可能小顺序较小的基团位次尽可能小，所以，取第二行字编号。，所以，取第二行字编号。英文编号，英文编号，按英文字母顺序，让字母排在前面的基团位次尽可能小按英文字母顺序，让字母排在前面的基团位次尽可能小，所，所以取第一行编号。以取第一行编号。3命命名：中文命名名：中文命名3,5,9-三甲基三甲基-11-乙基乙基-7-(2,4-二甲基己基二甲基己基)十三烷十三烷英文命名英文命名7-(2,4-dimethylhexyl)-3-ethyl-5,9,11-trimethyltridecane48.问题问题5:49.1确定主链：有两根等长的长链。确定主链：有两根等长的长链。两根长链均有两个侧链，位次均为两根长链均有两个侧链，位次均为4,5，碳原子数均为，碳原子数均为3,7。黑字长链黑字长链4位侧链无侧分支，位侧链无侧分支，5位侧链有侧分支。绿字长链位侧链有侧分支。绿字长链4,5位位侧链均有侧侧链均有侧分支。分支。侧分支少者优先侧分支少者优先。2编编号：黑字编号，取代基位置号：黑字编号，取代基位置4,5。蓝字编号取代基位置。蓝字编号取代基位置7,8。取黑字编号。取黑字编号3命命名：名：中文命名中文命名4-丙基丙基-5-(1-异丙基丁基异丙基丁基)十一烷十一烷英文命名英文命名5-(1-isopropylbutyl)-4-propylundecane50.脂环烃的命名脂环烃的命名 单环单环螺环螺环 桥环桥环 51.环上没有取代基的环烷烃命名时只需在相应的烷烃环上没有取代基的环烷烃命名时只需在相应的烷烃前加前加环环，英文名称只需在相应的英文名称前加，英文名称只需在相应的英文名称前加cyclo。52.环环上上有有取取代代基基的的单单环环烷烷烃烃命命名名分分两两种种情情况况。环环上上的的取取代代基基比比较较复复杂杂时时，应应将将链链作作为为母母体体，将将环环作作为为取取代代基，按链烷烃的命名原则和命名方法来命名。基，按链烷烃的命名原则和命名方法来命名。而当环上的取代基比较简单时，通常将环作为母体来命名。而当环上的取代基比较简单时，通常将环作为母体来命名。乙基环己烷乙基环己烷ethylcyclohexane2-甲基甲基-4-环己基己烷环己基己烷4-cyclohexyl-2-methylhexane53.当当环环上上有有两两个个或或多多个个取取代代基基时时，一一般般用用环环作作为为母母体体来来命命名名比比较较方方便便。对对母母体体环环进进行行编编号号时时，编编号号仍仍遵遵守守最最低低系系列原则列原则。例如：。例如：1,4-二甲基二甲基-2-乙基环己烷乙基环己烷2-ethyl-1,4-dimethylcyclohexane54.但但由由于于环环没没有有端端基基，有有时时会会出出现现有有几几种种编编号号方方式式都都符号符号最低系列原则最低系列原则的情况。例如：的情况。例如：上上面面列列出出了了同同一一个个化化合合物物的的三三种种编编号号方方式式，它它们们都都符符合合最最低低系系列列原原则则。也也即即应应用用最最低低系系列列原原则则无无法法确确定定哪哪一一种种编编号优先。号优先。55.1,3-二甲基二甲基-5-乙基环己烷乙基环己烷1-ethyl-3,5-dimethylcyclohexane用最低系列原用最低系列原则无法确定选则无法确定选哪一种编号时哪一种编号时,则用下面方法则用下面方法确定编号。确定编号。中中文文,让顺序规让顺序规则中顺序较小则中顺序较小的基团位次尽的基团位次尽可能小。可能小。英文英文,按英文字母顺按英文字母顺序序,让字母排让字母排在前面的基团在前面的基团位次尽可能小位次尽可能小区别：区别：56.顺反异构顺反异构构型构型(Configuration)反-1,4-二甲基环己烷 顺-1,4-二甲基环己烷trans-1,4-dimethylcyclohexane cis-1,4-dimethylcyclohexane 57.当链烃结构比较复杂时,命名时可将环看成是取代基。2-甲基-3-环己基丁烷.4-环丙基-2-戊烯2-methyl-3-cyclohexylbutane 4-cyclopropyl-2-pentene58.螺环化合物（螺环化合物（spirocompounds）的命名）的命名螺原子的编号是从小环临近螺原子的碳开始，由小环编螺原子的编号是从小环临近螺原子的碳开始，由小环编到螺原子再到大环。命名时，根据组成环上碳原子的数到螺原子再到大环。命名时，根据组成环上碳原子的数目称目称“某烃某烃”，加上词头，加上词头“螺螺”。将两个环去掉螺原子。将两个环去掉螺原子后碳原子的数目，由小到大用阿拉伯数字写在后碳原子的数目，由小到大用阿拉伯数字写在“螺螺”和和“某某烷烷”中间的方括号内，数字之间用圆点隔开。中间的方括号内，数字之间用圆点隔开。一类多环化合物。分子中至少有两个环共享一个碳一类多环化合物。分子中至少有两个环共享一个碳原子（在少数化合物中也可是其他原子，如硅、磷、原子（在少数化合物中也可是其他原子，如硅、磷、砷等）。砷等）。59.*编号是从小环开始的，所以，表示小环碳原子数的编号是从小环开始的，所以，表示小环碳原子数的数字写在方括号的前面，表示大环碳原子数的数字写数字写在方括号的前面，表示大环碳原子数的数字写在方括号的后面在方括号的后面。60.(1R,3S,4S,6S,7R)-1,3,7-三甲基三甲基-1-乙基二螺乙基二螺3.1.5.2十三烷十三烷(1R,3S,4S,6S,7R)-1-ethyl-1,3,7-trimethyldispiro3.1.5.2tridecane螺数螺数+带数字的方括号带数字的方括号+母体烃的名称母体烃的名称注意连接！注意连接！61.桥环化合物的命名桥环化合物的命名从第一个桥头碳开始编号，先编最长桥，然后到第二个桥头碳，再沿次长桥回到第从第一个桥头碳开始编号，先编最长桥，然后到第二个桥头碳，再沿次长桥回到第一个桥头碳，最后是最短桥。一个桥头碳，最后是最短桥。根据组成环的碳原子数称根据组成环的碳原子数称“某某烷烷”，加上词头，加上词头“二环二环”。将每条桥去掉桥头碳之后碳原子的数目，用阿拉伯数字由大到小的顺序写到将每条桥去掉桥头碳之后碳原子的数目，用阿拉伯数字由大到小的顺序写到“二环二环”和和“某某烷烷”之间的方括号内，数字之间用圆点隔开。之间的方括号内，数字之间用圆点隔开。桥环化合物是指化合物中的任意两个环共用两不直接相连的碳桥环化合物是指化合物中的任意两个环共用两不直接相连的碳原子的环烃原子的环烃,根据组成环的数目分为二环烃、三环烃、四环烃等。根据组成环的数目分为二环烃、三环烃、四环烃等。两个环或多个环用的碳原子为桥头碳原子两个环或多个环用的碳原子为桥头碳原子,连接桥头碳原子的键连接桥头碳原子的键称做桥称做桥。注意连接！注意连接！62.如果有取代基，在遵循桥环编号的原则下，尽可能如果有取代基，在遵循桥环编号的原则下，尽可能使取代基的位次为小使取代基的位次为小，并将取代基的位次和名称写，并将取代基的位次和名称写在在最前面最前面。63.对于一些结构复杂的桥环烷烃，常用俗名。对于一些结构复杂的桥环烷烃，常用俗名。64.扩展阅读扩展阅读金刚烷金刚烷一种脂环烃，分子式一种脂环烃，分子式C10H16。分子中碳原子的排列方式相当于金。分子中碳原子的排列方式相当于金刚石刚石晶格中晶格中的的部分碳原子部分碳原子排列。存在于石油中，含量约为百万分之四。无色排列。存在于石油中，含量约为百万分之四。无色晶体，它的结构高度对称，分子接近球形，在晶格中能紧密堆积。熔点晶体，它的结构高度对称，分子接近球形，在晶格中能紧密堆积。熔点268（封管），是烷烃中最高的，相对密度封管），是烷烃中最高的，相对密度1.07。容易结晶。它的桥头碳原。容易结晶。它的桥头碳原子子(即即1，3，5，7）上的氢易发生取代反应。例如金刚烷与过量溴作用，）上的氢易发生取代反应。例如金刚烷与过量溴作用，生成生成1-溴金刚烷溴金刚烷；与二氧化氮在；与二氧化氮在175下反应，生成下反应，生成1-硝基金刚烷硝基金刚烷；用；用三氧化铬和乙酸氧化，生成三氧化铬和乙酸氧化，生成1-金刚醇。金刚烷也可由四氢二聚环戊二烯金刚醇。金刚烷也可由四氢二聚环戊二烯在无水氯化铝存在下异构化制得。它的衍生物可以用作在无水氯化铝存在下异构化制得。它的衍生物可以用作药物药物，例如，例如1-氨氨基金刚烷盐酸盐基金刚烷盐酸盐和和1-金刚烷基乙胺盐酸盐能防治由金刚烷基乙胺盐酸盐能防治由A2病毒引起的流行性病毒引起的流行性感冒。感冒。65.2.2烷烃、烯烃和炔烃的烷烃、烯烃和炔烃的结构结构 CH键长0.11nmHCH为10928四个氢原子位于以碳为中心的正四面体的四个顶点（）楔形式 （）球棍模型 （）斯陶特比例模型 甲烷分子模型甲烷分子模型66.CH键平均键长为0.11CC键平均键长0.154nmCCC在111113o之间。67.68.69.1,3-丁二烯的结构及共轭体系丁二烯的结构及共轭体系 孤立二烯烃(isolated diene)：累积二烯烃(cumulative diene)：共轭二烯烃(conjugative diene)：丙二烯(propa-1,2-diene)1,3-丁二烯(buta-1,3-diene)70.通常为通常为154pm共轭效应共轭效应（conjugatedeffect）-共轭共轭 sp2 共轭效应共轭效应(conjugatedeffect)，不饱和的化合物中，不饱和的化合物中,有三有三个或三个以上互相平行的个或三个以上互相平行的p轨道形成大轨道形成大键键,这种体系称为这种体系称为共轭体系共轭体系.共轭体系中共轭体系中,电子云扩展到整个体系的现象称电子云扩展到整个体系的现象称为电子离域或离域键为电子离域或离域键.71.-共轭体系共轭体系p-共轭体系共轭体系72.超共轭效应超共轭效应（hyperconjugation effect）-超共轭-p 超共轭-超共轭 烷基上C原子与极小的氢原子结合,由于电子云的屏蔽效力很小,所以这些电子比较容易与邻近的电子(或p电子)发生电子的离域作用,这种涉及到轨道的离域作用的效应叫超共轭效应。73.WHY？氢化热氢化热：1mol不饱和化合物加氢时放出的热量。不饱和化合物加氢时放出的热量。74.电电子子效效应应诱导效应诱导效应（I）（Inductiveeffect）共轭效应共轭效应（C）（Conjugatedeffect）超共轭效应超共轭效应（Hyperconjugationeffect）吸电子诱导效应（-I）给电子诱导效应（+I）吸电子共轭效应（-C）给电子诱导效应（+C）75.吸电子共轭效应（-C）给电子诱导效应（+C）常以氢原子为标准常以氢原子为标准。吸引电子能力（电负性较大）比氢原子强的原子或原子团（如吸引电子能力（电负性较大）比氢原子强的原子或原子团（如X、NO2、CN等）有吸电子的诱导效应（负的诱导效应，等）有吸电子的诱导效应（负的诱导效应，-I），整个分子的电子云），整个分子的电子云偏向取代基。偏向取代基。吸引电子的能力比氢原子弱的原子或原子团具有给电子的诱导效应（吸引电子的能力比氢原子弱的原子或原子团具有给电子的诱导效应（-OCH3)（正的诱导效应（正的诱导效应+I），用整个分子的电子云偏离取代基。），用整个分子的电子云偏离取代基。76.2.3构象构象（Conformation）v乙烷的构象乙烷的构象:重叠式结构重叠式结构 交叉式结构交叉式结构构象构象因单键旋转而使分子中原子或基团在空间产生的不同排列形式（异构体）。77.构象的表示方式:透视式 楔形式 纽缦式（Newman projection）透视式 楔形式 纽缦式 78.79.80.氢原子的范德华半径为0.12nm 此距离小于两个氢原子的范德华半此距离小于两个氢原子的范德华半径之和（径之和（0.24nm），两个氢相互排），两个氢相互排斥作用最大，因此这种构象的位能斥作用最大，因此这种构象的位能最高，稳定性最差。最高，稳定性最差。原子的范德华半径是指在分子晶体中，分子间以范德原子的范德华半径是指在分子晶体中，分子间以范德华力结合，如稀有气体相邻两原子核间距的一半华力结合，如稀有气体相邻两原子核间距的一半.81.Diagram:Theconformationanalysisofethane82.乙烷各种构象的能量曲线图乙烷各种构象的能量曲线图扭转扭转角角各种构象的位能与扭转角扭转角的大小有关交叉式构象的位能？交叉式构象的位能？83.从交叉式构象通过碳碳单键旋转到另一个交叉式构象，从交叉式构象通过碳碳单键旋转到另一个交叉式构象，分子必须克服分子必须克服12.1kJ/mol的能量。的能量。C-C单键旋转也不是单键旋转也不是“自由自由”的。在常温下，这个能的。在常温下，这个能量完全可以由量完全可以由分子热运动的能量分子热运动的能量提供。因此，常温下提供。因此，常温下分子可以通过分子可以通过C-C旋转，从一种交叉式构象变为另一旋转，从一种交叉式构象变为另一种交叉式构象。温度越高，旋转速度越快，如果温度种交叉式构象。温度越高，旋转速度越快，如果温度降低，旋转速度也降低。降低，旋转速度也降低。大部分时间乙烷分子以能量低的交叉式构象存在。大部分时间乙烷分子以能量低的交叉式构象存在。84.v丁烷的构象丁烷的构象:I 0o全重叠II60o顺交叉式 III 120o部分重叠式 顺叠sp 顺错sc 反错acIV 180o反交叉式 V240o部分重叠式 VI 300o顺交叉式 反叠ap 反错ac 顺错sc 85.丁烷构象能量曲线图 86.Whataboutbutane87.环己烷的构象环己烷的构象 88.球棍模型球棍模型 透视式透视式 纽缦投影式纽缦投影式椅式构象椅式构象 直立键直立键或a键键（axial的字首）平伏键平伏键或e键键（equatorial的字首）交叉！交叉！89.两种椅式构象两种椅式构象翻转翻转所需的能量为所需的能量为46 kJ/mol，在常，在常温下，分子的热运动就可以提供这一能量。因此，温下，分子的热运动就可以提供这一能量。因此，常温下，两种椅式构象可以迅速转换；温度降低，常温下，两种椅式构象可以迅速转换；温度降低，翻转速度降低。当达到翻转速度降低。当达到-100 时，两种椅式构象时，两种椅式构象再不能互相转换了。再不能互相转换了。90.Letsseethering-flipofcyclohexane(chair-chair)Payattentiontoaxial(vertical),equatorial-bond(parallel)!91.船式构象船式构象 小于范德华小于范德华半径之和半径之和0.24nm 根据计算，船式比椅式构象能量高根据计算，船式比椅式构象能量高30kJ/mol。因。因此，室温下环己烷绝大多数以椅式构象存在此，室温下环己烷绝大多数以椅式构象存在（99.9%以上）。以上）。重叠！重叠！92.93.()式式 5%()式式 95%99.99%0.01%94.优势构象优势构象 95.Payattentiontocis-andtrans-concept(describingtherelativelypositionofthesubstitutedgroups)Youmustremember:theplanerelatesringprojection96.其它环烷烃的构象其它环烷烃的构象 部分重叠形成弯曲键 实验测得，环丙烷实验测得，环丙烷C-H键长为键长为0.109nm，C-C键长为键长为0.151nm，HCH为为115o，CCC为为104o，比正常键角小些。由于弯曲键不，比正常键角小些。由于弯曲键不牢固，环又有牢固，环又有角张力角张力，彼此重叠的氢原子又有排斥作用，所以环，彼此重叠的氢原子又有排斥作用，所以环丙烷具有较高的能量，稳定性差，易发生丙烷具有较高的能量，稳定性差，易发生开环开环反应。反应。角张力角张力（angle strain）或拜尔张力：拜尔张力：因为轨道杂化之后形成化学键使得最理