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基础化学教研室 王梦第 十六 章 杂环化合物第二节五元杂环有机化学1.六元杂环:五元杂环:回顾：杂环化合物的分类单杂环稠杂环单杂环稠杂环含一个杂原子：含两个杂原子含一个杂原子 含两个杂原子杂环化合物2.本节课主要内容：v1.呋喃、噻吩、吡咯的结构v2.与苯环比较环的芳香性强弱 3.一、呋喃、噻吩、吡咯的结构v复习苯的结构平面共轭体系，电子云平均分布六个碳原子4.吡咯的结构N N的spsp2 2杂化轨道5.共同分析：呋喃、噻吩的结构。吡 咯结构：吡咯N N采用spsp2 2杂化，三个杂化轨道分别与2 2个 C C和1 1个 H H形成键。还剩余一个未杂化的p p轨道2 2个未 共用电子参与大 键.5 56 6平面共轭体系6.sp2杂化1 1个spsp2 2杂化轨道上有一对未共用电子对S噻吩的分子结构示意图呋喃的分子结构示意图7.结构特点总结：相同点：1.都采用sp2杂化，未杂化的p轨道形成一个大键平面共轭体系 2.体系中电子数：6 3.符合休克尔 4 n+2 规则，具有芳香性8.不同点：1.构成环的原子不同，苯全部由碳原子组成，而杂环化合物除碳外还有杂原子(S、N、O)。杂原子氧、硫、氮的电负性都大于碳，表现出吸电子的诱导效应（-I）。电子分布不像苯那么均匀，而是偏向杂原子。芳香性：杂环化合物 苯9.电负性顺序：C(2.55)S(2.58)N(3.04)噻吩 吡咯 呋喃11.2、苯环是六原子六电子，而呋喃、噻吩、吡咯都是五原子六电子，环上的电子云密度比苯高。属于富电子结构结构决定性质，五元杂化富电子结构会决定它们与苯环哪些性质上的不同呢？12.呋喃、噻吩、吡咯 1.结构：采用spsp2 2杂化 ,5 56 6平面共轭体系,都具有芳香性 2.性质：芳香性(环的稳定性)：苯 噻吩 吡咯 呋喃 本 节 要 点13.