高中有机化学知识点总结.doc

高中有机化学知识点总结
一、重要知识点
1．需水浴加热的反应有：
（1）银镜反应
（2）乙酸乙酯的水解
(3）苯的硝化
（4）糖的水解
（5）酚醛树脂的制取
（6）固体溶解度的测定
注:1.适用：凡是在不高于100℃的条件下反应，均可用水浴加热，
2.其优点：温度变化平稳，不会大起大落，有利于反应的进行。
2．需用温度计的实验有：
（1）、实验室制乙烯（170℃）
（2）、蒸馏
（3）、固体溶解度的测定
（4）、乙酸乙酯的水解（70－80℃）
（5）、中和热的测定
（6）制硝基苯（50－60℃）
注：1、适用：凡需要准确控制温度者均需用温度计。
2、注意温度计水银球的位置。
3．能与Na反应的有机物有： 醇、酚、羧酸等（凡含羟基的化合物。）
4．能发生银镜反应的物质有： 醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖（凡含醛基的物质。）
5．能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有：
（1）含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物
（2）含有羟基的化合物如醇和酚类物质
（3）含有醛基的化合物
（4）具有还原性的无机物（如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等）
6．能使溴水褪色的物质有：
（1）含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物（加成）
（2）苯酚等酚类物质（取代）
（3）含醛基物质（氧化）
（4）碱性物质（如NaOH、Na2CO3）（氧化还原――歧化反应）
（5）较强的无机还原剂（如SO2、KI、FeSO4等）（氧化）
（6）有机溶剂（如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等，属于萃取，使水层褪色而有机层呈橙红色。）
7．密度比水大的液体有机物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。
8、密度比水小的液体有机物有：烃、大多数酯、一氯烷烃。
9．能发生水解反应的物质：有卤代烃、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白质（肽）、盐。
10．不溶于水的有机物有：烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素
11．常温下为气体的有机物有： 分子中含有碳原子数小于或等于4的烃（新戊烷例外）、 一氯甲烷、甲醛。
12．浓硫酸、加热条件下发生的反应有： 苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脱水反应、 酯化反应、纤维素的水解
13．能被氧化的物质有： 含有碳碳双键或碳碳叁键的不饱和化合物（KMnO4）、苯的同系物、醇、醛、酚。 大多数有机物都可以燃烧，燃烧都是被氧气氧化。
14．显酸性的有机物有：含有酚羟基和羧基的化合物。
15．能使蛋白质变性的物质有：强酸、强碱、重金属盐、甲醛、苯酚、强氧化剂、浓的酒精、双氧水、碘酒、三氯乙酸等。
16．既能与酸又能与碱反应的有机物：具有酸、碱双官能团的有机物（氨基酸、蛋白质等）
17．能与NaOH溶液发生反应的有机物：酚 、羧酸、卤代烃（水溶液：水解；醇溶液：消去） 、酯（水解，不加热反应慢，加热反应快）、蛋白质（水解）
18、有明显颜色变化的有机反应：
（1）苯酚与三氯化铁溶液反应呈紫色；
（2）KMnO4酸性溶液的褪色；
（3）溴水的褪色；
（4）淀粉遇碘单质变蓝色。
（5）蛋白质遇浓硝酸呈黄色（颜色反应）
二、物理性质
甲烷：无色 无味 难溶
乙烯：无色 稍有气味 难溶
乙炔：无色 无味 微溶（电石生成：含H2S、PH3特殊难闻的臭味）
乙酸：无色 刺激性气味 易溶 能挥发
苯：无色 有特殊气味 液体 难溶 有毒
乙醇：无色 有特殊香味 混溶 易挥发
硝基苯：无色油状液体 难溶 苦杏仁味 毒
三硝基甲苯(TNT)：淡黄色晶体 不溶于水
苯酚：纯净的苯酚无色晶体，露置空气中被氧化为粉红色 特殊气味 水中溶解度不大 当温度
高于65℃与水混溶 易溶于有机溶剂
乙醛：无色 有刺激性气味 液体 密度比水小 易挥发 易燃 易溶于有机溶剂
乙酸乙酯：有香味 无色透明
三、实验室制法
甲烷：CH3COONa + NaOH →(CaO,加热) → CH4↑+Na2CO3
注：1.无水醋酸钠：碱石灰=1：3
2.固固加热（同O2、NH3）无水（不能用NaAc晶体）
3.CaO：吸水、稀释NaOH、不是催化剂
乙烯：C2H5OH →(浓H2SO4,170℃)→ CH2=CH2↑+H2O （分子间脱水）
注：1.V酒精：V浓硫酸=1：3（被脱水，混合液呈棕色）
2.排水收集（同Cl2、HCl）控温170℃（140℃：乙醚 分子内脱水）
3.碎瓷片：防止暴沸
4. 碱石灰除杂SO2、CO2
5.浓硫酸：催化、脱水
乙炔：CaC2(电石) + 2H2O → C2H2↑ + Ca(OH)2
注：1.排水收集 无除杂不能用启普发生器.
2饱和NaCl：降低反应速率
3.导管口放棉花：防止微溶的Ca(OH)2泡沫堵塞导管
4.CuSO4溶液：除H2S、PH3等气体杂质
乙醇：CH2=CH2 + H2O →（催化剂,加热,加压）→CH3CH2OH（工业制法）
注：1.无水CuSO4验水（白→蓝）
2.提升浓度：加CaO再加热蒸馏
四、燃烧现象
醇：火焰呈淡蓝色 放大量热
苯：火焰明亮 大量黑烟（同炔，比乙炔黑烟更多。因为乙炔为气体，与空气接触多）
烷：火焰呈淡蓝色 不明亮
烯：火焰明亮 有黑烟
炔：火焰明亮 有浓烈黑烟（纯氧中3000℃以上：氧炔焰）
五、酸性KMnO4&溴水
烷：都不褪色
烯、炔：都褪色（前者氧化 后者加成）
苯：KMnO4不褪色 萃取使溴水褪色
六、重要反应方程式
烷：1.取代 CH4 + Cl2 →(光照)→ CH3Cl(g) + HCl
CH3Cl + Cl2 →(光照)→ CH2Cl2(l) + HCl
CH2Cl + Cl2 →(光照)→ CHCl3(l) + HCl
CHCl3 + Cl2 →(光照)→ CCl4(l) + HCl
现象：颜色变浅 装置壁上有油状液体
注：1.4种生成物里只有一氯甲烷是气体，三氯甲烷 = 氯仿，四氯化碳作灭火剂
2.烷烃受热都易分解且含碳越多越易分解，甲烷须隔绝空气在一千摄氏度生成炭黑及氢气。CH4 →(高温、隔绝空气)→C+2H2O
烯：1、加成CH2=CH2 + Br2 → CH2BrCH2Br
CH2=CH2 + HCl →(催化剂) → CH3CH2Cl
CH2=CH2 + H2 →(催化剂,加热) → CH3CH3乙烷
CH2=CH2 + H2O →(催化剂,加热加压) → CH3CH2OH乙醇
2、聚合（加聚）
nCH2=CH2 →(一定条件) → [－CH2－CH2－]n（单体→高聚物）
注：断双键→两个“半键”，高聚物（高分子化合物）都是【混合物】。
炔：基本同烯。HC≡CH+HCl→(氯化汞、150℃～160℃ )H2C≡CHCl
苯：1、取代（溴）+ Br2(纯溴) →（Fe或FeBr3）→ -Br + HBr
2、取代—硝化（硝酸）+ HNO3 → （浓H2SO4,60℃）→ -NO2 + H2O
注：1、先加浓硝酸再加浓硫酸 冷却至室温再加苯,50℃-60℃
2、(水浴) 温度计插入烧杯
3、除混酸：NaOH,
4、硝基苯：无色油状液体 难溶 苦杏仁味 毒
3、取代—磺化（浓硫酸）： + H2SO4(浓) →（70－80度）→ -SO3H + H2O
4、加成： + 3H2 →（Ni,加热）→ （环己烷）
醇：1、置换（活泼金属）2CH3CH2OH + 2Na → 2CH3CH2ONa + H2↑
（钠密度大于醇在醇底，反应平稳；钠密度小于水在水上，反应剧烈）
2、消去（分子内脱水）C2H5OH →(浓H2SO4,170℃)→ CH2=CH2↑+H2O
3、取代（分子间脱水）2CH3CH2OH →(浓H2SO4,140度)→ CH3CH2OCH2CH3 (乙醚)+ H2O
（乙醚：无色 无毒 易挥发 液体 麻醉剂）
4、催化氧化2CH3CH2OH + O2 →（Cu/Ag,加热）→ 2CH3CHO(乙醛) + 2H2O
（与官能团直接相连的碳原子称为α碳原子，与α碳原子相邻的碳原子称为β碳原子，依次类推。与α碳原子、β碳原子、……相连的氢原子分别称为α氢原子、β氢原子）
现象：铜丝表面变黑 浸入乙醇后变红 液体有特殊刺激性气味
5、取代（跟氢卤酸的反应）CH3CH2OH＋HBr →（加热）→CH3CH2Br＋H2O
6、取代（酯化）CH3COOH + C2H5OH →（浓H2SO4,加热）→ CH3COOC2H5 + H2O
化学性质：
① 成反应（加氢、氢化或还原反应）
+ H2CH3CHCH3
OH
O
CH3—C—CH3
△
催化剂
+ H2CH3CHCH3
OH
O
CH3—C—CH3
△
催化剂

②氧化反应（醛的还原性）
2CH3CHO + 5O24CO2 + 4H2O
点燃
2CH3CHO + O22CH3COOH
催化剂

CH3CHO + 2[Ag(NH3)2OH]CH3COONH4 + 2Ag↓ + 3NH3 + H2O （银镜反应）
△

O
H—C—H + 4[Ag(NH3)2OH](NH4)2CO3 + 4Ag↓ + 6NH3 + 2H2O
△

CH3CHO + 2Cu(OH)2CH3COOH + Cu2O↓ + H2O （费林反应）
△

酸：1、取代（酯化）CH3COOH + C2H5OH →（浓H2SO4,加热）→ CH3COOC2H5 + H2O
（乙酸乙酯：有香味的无色油状液体）
注：醇与有机酸反应【酸脱羟基醇脱氢】，醇与无机酸反应【醇脱羟基酸脱氢】
加热：提高反应速率 ；蒸出乙酸乙酯，使反应彻底
碎瓷片：防止暴沸
浓硫酸：催化；脱水；吸水,
饱和Na2CO3：除乙酸和部分乙醇（Na2CO3与乙酸完全反应，乙醇溶于水，乙酸乙酯不溶于水且比水密度小浮于水表面）；使乙酸乙酯在水中溶解度降低；易于分层（密度差较大）
2、酸性 CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O
3、置换 2CH3COOH+2Na→2CH3COONa＋H2
卤代烃：1、取代（水解）【NaOH水溶液】CH3CH2X + NaOH →（H2O,加热）→ CH3CH2OH + NaX 注：1.NaOH作用：中和HBr；加快反应速率
2.检验X：去少量卤代烃，加入NaOH溶液共热，加热完毕后取上层清液加入硝酸酸化，加入AgNO3产生沉淀，观察沉淀（如生成白色沉淀为AgCl，溶液中含有Cl；如生成淡黄色沉淀为AgBr，溶液中含有Br；如生成黄色沉淀为AgI，溶液中含有I；如生成棕黑色沉淀为Ag2O，说明没有用硝酸酸化，因为加硝酸为了除去过量的NaOH，避免NaOH与AgNO3反应生成Ag2O影响实验结果）
2、消去【NaOH醇溶液】CH3CH2Cl + NaOH →（醇,加热）→ CH2=CH2↑ +NaCl + H2O
注：相邻C原子上有H才可消去,加H加在H多处，脱H脱在H少处（马氏规律） 醇溶液：抑制水解（抑制NaOH电离）

七、通式
CnH2n-6 苯及其同系物 CnH2n+2O 一元醇 / 烷基醚 CnH2nO 饱和一元醛 / 酮
CnH2n-6O 芳香醇 / 酚 CnH2nO2 羧酸 / 酯 CnH2n+2 烷烃
CnH2n 烯烃 / 环烷烃 CnH2n-2 炔烃 / 二烯烃
八、其他知识点
1、天干命名：甲乙丙丁戊己庚辛壬癸
2、燃烧公式：CxHy + (x+y/4)O2 →(点燃)→ x CO2 + y/2 H2O CxHyOz + (x+y/4-z/2)O2 →(点燃)→ x CO2 + y/2 H2O
3、反应前后压强 / 体积不变：y = 4 变小：y < 4 变大：y > 4
4、耗氧量：等物质的量（等V）：C越多 耗氧越多,等质量：C%越高 耗氧越少
5、不饱和度w =（C原子数×2+2 – H原子数）/ 2 双键 / 环 = 1，三键 = 2，可叠加
6、工业制烯烃：【裂解】（不是裂化）
7、医用酒精：75% 工业酒精：95%（含甲醇 有毒） 无水酒精：99%
8、甘油：丙三醇
9、乙酸酸性介于HCl和H2CO3之间 食醋：3%~5% 冰醋酸：纯乙酸【纯净物】
10、烷基不属于官能团
九、烃的衍生物结构、通式、化学性质鉴别
类别
官能团
结构特点
通式
化学性质
卤代烃
-X（卤素原子）
C-X键在一定条件下断裂
CnH2n+1O2
（饱和一元）
(1)NaOH水溶液加热,取代反应 (2)NaOH醇溶液加热,消去反应
醇
-OH（羟基）
(1)—OH与烃基直接相连
(2)—OH上氢原子活泼
CnH2n+2O2
（饱和一元）
(1)取代：脱水成醚,醇钠,醇与羧酸成酯,卤化成卤代烃
(2)氧化成醛(—CH2OH) (3)消去成烯
醛

(1)醛基上有碳氧双键
(2)醛基只能连在烃基链端
CnH2nO2
（饱和一元）
(1)加成：加H2成醇
(2)氧化：成羧酸
羧

(1)—COOH可电离出H+
(2)—COOH难加成
CnH2nO
（饱和一元）
(1)酸性：具有酸的通性
(2)酯化：可看作取代
酯

,必须是烃基
CnH2nO2
（饱和一元）
水解成醇和羧酸
酚

(1)羟基与苯环直接相连
(2)—OH上的H比醇活泼
(3)苯环上的H比苯活泼

(1)易取代：与溴水生成2,4,6-三溴苯酚
(2)显酸性 (3)显色：遇Fe3+变紫色
十、代表物质转化关系

十一、糖类
类别
葡萄糖
蔗糖
淀粉
纤维素
分子式
（C6H12O6）
（C12H22O11）
（C6H10O5）
（C6H10O5）
结构特点
多羟基醛
分子中无醛基，非还原性糖
由几百到几千个葡萄糖单元构成的天然高分子化合物
由几千个葡萄糖单元构成的天然高分子化合物
主要性质
白色晶体，溶于水有甜味。既有氧化性，又有还原性，还可发生酯化反应，并能发酵生成乙
无色晶体，溶于水有甜味。无还原性，能水解生成葡萄糖和果糖
白色粉末，不溶于冷水，部分溶于热水。能水解最终生成葡萄糖；遇淀粉变蓝色；无还原性
无色无味固体.不溶于水及有机溶剂。能水解生成葡萄糖.能发生酯化反应，无还原性
重要用途
营养物质、制糖果、作还原剂
食品
食品、制葡萄糖、乙醇
造纸、制炸药、人造纤维
十二、油脂
通式
物理性质
化学性质

密度比水小，不溶于水，易溶于汽油、乙醚、苯等多种有机溶剂中。
1.水解：酸性条件
碱性条件——皂化反应
2.氢化（硬化）
十三、蛋白质和氨基酸
类别
氨基酸
蛋白质
结构特点
分子中既有酸性基(羧基)又有碱性基(氨基)，是两性物质
由不同的氨基酸相互结合而形成的高分子化合物。分子中有羧基和氨基，也是两性物质
主要性质
①既能和酸反应，又能和碱反应
②分子间能相互结合而形成高分子化合物
①具有两性 ②在酸或碱或酶作用下水解，最终得多种。—氨基酸 ③盐析 ④变性 ⑤有些蛋白质遇浓HNO3呈黄色 ⑥燃烧产生烧焦羽毛的气味 ⑦蛋白质溶液为胶体
编者笔记 ：1）有机化学中 所有与溴单质的反应，烷烃——溴蒸汽 ，烯烃、炔烃——溴水、溴的四氯化碳溶液，苯酚——浓溴水，苯——液溴
2）有机中，绝大多数反应需要催化剂，在所有用硫酸做催化剂的反应中，除糖类用稀硫酸，其他全部使用浓硫酸 。
3）工业上用裂解石油得到乙烯，乙烯与水加成制取乙醇（乙烯水化法），乙烯催化氧化制取乙醛，乙醛催化氧化制取乙酸
4）以上所有与氢气加成的反应都使用Ni做催化剂
规律性的知识归纳
1、能与氢气加成的：苯环结构、C=C 、C=O

（ 和 中的C=O双键不发生加成）

2、能与NaOH反应的：—COOH、 、 。 3、能与NaHCO3反应的：—COOH

4、能与Na反应的：—COOH、 、 －OH 5、能发生加聚反应的物质
烯烃、二烯烃、乙炔、苯乙烯、烯烃和二烯烃的衍生物。
6、能发生银镜反应的物质 凡是分子中有醛基（－CHO）的物质均能发生银镜反应。
（1）所有的醛（R－CHO）； （2）甲酸、甲酸盐、甲酸某酯；
注：能和新制Cu(OH)2反应的——除以上物质外，还有酸性较强的酸（如甲酸、乙酸、丙酸、盐酸、硫酸、氢氟酸等），发生中和反应。
7、能与溴水反应而使溴水褪色或变色的物质
（一）有机
1．不饱和烃（烯烃、炔烃、二烯烃、苯乙烯等）； 2．不饱和烃的衍生物（烯醇、烯醛、油酸、油酸盐、油酸某酯、油等）
3．石油产品（裂化气、裂解气、裂化汽油等）； 4．苯酚及其同系物（因为能与溴水取代而生成三溴酚类沉淀）
5．含醛基的化合物 6．天然橡胶（聚异戊二烯） CH2=CH－C=CH2
（二）无机
1．－2价硫（H2S及硫化物）； CH3 2．＋4价硫（SO2、H2SO3及亚硫酸盐）；
3．＋2价铁：
6FeSO4＋3Br2＝2Fe2(SO4)3＋2FeBr3
6FeCl2＋3Br2＝4FeCl3＋2FeBr3 变色
2FeI2＋3Br2＝2FeBr3＋2I2
4．Zn、Mg等单质 如Mg＋Br2MgBr2 (此外，其中亦有Mg与H+、Mg与HBrO的反应)
5．－1价的碘（氢碘酸及碘化物）　变色 6．NaOH等强碱：Br2＋2OH‾==Br‾＋BrO‾＋H2O
7．AgNO3
8、能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质
（一）有机
不饱和烃（烯烃、炔烃、二烯烃、苯乙烯等）；苯的同系物；不饱和烃的衍生物（烯醇、烯醛、烯酸、卤代烃、油酸、油酸盐、油酸酯等）；
含醛基的有机物（醛、甲酸、甲酸盐、甲酸某酯等）；石油产品（裂解气、裂化气、裂化汽油等）；煤产品（煤焦油）；天然橡胶（聚异戊二烯）。
（二）无机
－2价硫的化合物（H2S、氢硫酸、硫化物）；＋4价硫的化合物（SO2、H2SO3及亚硫酸盐）；双氧水（H2O2，其中氧为－1价）
9、最简式相同的有机物
1．CH：C2H2和C6H62．CH2：烯烃和环烷烃3．CH2O：甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖4．CnH2nO：饱和一元醛（或饱和一元酮）与二倍于其碳原子数和饱和一元羧酸或酯；举一例：乙醛（C2H4O）与丁酸及其异构体（C4H8O2）
10、同分异构体（几种化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构式）
1、醇—醚 CnH2n+2Ox 2、醛—酮—环氧烷（环醚） CnH2nO 3、羧酸—酯—羟基醛 CnH2nO2 4、氨基酸—硝基烷
5、单烯烃—环烷烃 CnH2n 6、二烯烃—炔烃 CnH2n-2
11、能发生取代反应的物质及反应条件1．烷烃与卤素单质：卤素蒸汽、光照；2．苯及苯的同系物与①卤素单质：Fe作催化剂；②浓硝酸：50～60℃水浴；浓硫酸作催化剂 ③浓硫酸：70～80℃水浴；3．卤代烃水解：NaOH的水溶液；4．醇与氢卤酸的反应：新制的氢卤酸(酸性条件)；
5．酯类的水解：无机酸或碱催化；6．酚与浓溴水 （乙醇与浓硫酸在140℃时的脱水反应，事实上也是取代反应。）