有机化学贺红举第三章脂环烃PPT课件.ppt

1.可根据脂可根据脂环烃分子中所含的碳分子中所含的碳环数目不同，分数目不同，分为单环、二、二环和多和多环脂脂环烃。2.根据分子中根据分子中组成成环的碳原子数目分的碳原子数目分类定定义:在在结构上具有构上具有环状碳骨架，状碳骨架，而性而性质上和开上和开链脂肪脂肪烃相似的相似的烃类。一一.脂脂环烃的分的分类:第一第一节 脂脂环烃的分的分类、异构和命名、异构和命名双双环2.1.0戊戊烷1.3.根据碳环中是否有含有双键和三键来分类2.二、脂环烃的异构现象单环烷烃通式CnH2n ，与开链单烯烃为同分异构体最简单的环烷烃是环丙烷，没有环状异构体3.由由于于碳碳原原子子连接接成成环,环上上C-C单键不不能能自自由由旋旋转.只只要要环上上有有两两个个碳碳原原子子各各连有有不不同同的的原原子子或或基基团,就有构型不同的就有构型不同的顺反异构体反异构体.顺-1,4-二甲基二甲基环己己烷环烷烃的的顺反异构反异构:反反-1,4-二甲基二甲基环己己烷4.1.单环烷烃的命名的命名(与烷烃相似)(A)以碳以碳环作作为母体母体,环上上侧链作作为取代基命名取代基命名;(B)环状母体的名称是在同碳直状母体的名称是在同碳直链烷烃的名称前的名称前 加一加一“环”字字.(C)取代基取代基较多多时,命名命名时应把取代基的位置把取代基的位置标出出.(D)环上碳原子上碳原子编号号,以取代基所在位置的号以取代基所在位置的号码最最 小小为原原则.三、脂三、脂环烃的命名的命名:1,2-二甲基二甲基环戊戊烷5.1,1,4-三甲基三甲基环己己烷*小取代基小取代基为1位位.1-甲基甲基-3-乙基乙基环己己烷6.-脂脂环烃的的环上有双上有双键(或或叁键).命名与开命名与开链烃相似相似:以不以不饱和碳和碳环为母体母体,侧链为取取代基代基.碳碳环上的上的编号号顺序序:应是是不不饱和和键所在的位置号所在的位置号码最最小小.对于只有一个不于只有一个不饱和和键的的环烯(或炔或炔)烃,双双键或或叁键位置可不位置可不标.环辛炔辛炔2.环烯(炔炔)烃环戊戊烯1,3-环己二己二烯7.(A)若只有一个不若只有一个不饱和碳上有和碳上有侧链,该不不饱和碳和碳编号号为1;(B)若若两两个个不不饱和和碳碳都都有有侧链或或都都没没有有侧链,则碳碳原原子子编号号顺序序除除双双键所所在在位位置置号号码最最小小外外,还要要同同时以以侧链位位置号置号码满足最低系列原足最低系列原则.3-甲基甲基-1-环己己烯带有有侧链的的环烯烃命名命名:1-甲基甲基-1-环己己烯8.CH3 CH31265-甲基甲基-1,3-环戊二戊二烯CH3125345341,6-二甲基二甲基-1-环己己烯9.C3 C4 环烷烃为气体气体C5 C11 环烷烃为液体液体二、熔点、沸点二、熔点、沸点 环烷烃的熔点和沸点都比相的熔点和沸点都比相应的的烷烃要高要高一些一些.三、相三、相对密度密度 相相对密度也比相密度也比相应的的烷烃高高,但比水但比水轻.四、溶解性四、溶解性第二第二节脂脂环烃的物理性的物理性质一、物一、物态10.香精油主要成分是香精油主要成分是萜类化合物（具有化合物（具有(C(C5 5H H8 8)n n通式以及其含氧和不同通式以及其含氧和不同饱和程度的和程度的衍生物衍生物,可以看成是由异戊二可以看成是由异戊二烯或异戊或异戊烷以各种方式以各种方式连结而成的一而成的一类天然化合物）天然化合物）是天然植物香料最主要的商品形是天然植物香料最主要的商品形态之一，之一，是以香料植物的是以香料植物的花卉花卉、根根、叶叶、茎茎、枝枝、木木、皮皮、籽或分泌物籽或分泌物为原料，原料，经蒸蒸馏、干干馏、萃取、萃取、压榨等工榨等工艺提取的具有香提取的具有香味的精油物味的精油物质。11.类固醇是广泛分布于生物界的一大固醇是广泛分布于生物界的一大类环戊稠全戊稠全氢化菲（化菲（由由 3 3个六碳个六碳环己己烷和一个五碳和一个五碳环组成的稠合四成的稠合四环化合物）化合物）衍生物的衍生物的总称。又称称。又称类甾醇、甾族化合物。甾醇、甾族化合物。类固醇包括固醇包括固醇（如胆固醇、羊毛固醇、谷甾醇、豆甾醇、麦角甾固醇（如胆固醇、羊毛固醇、谷甾醇、豆甾醇、麦角甾醇），胆汁酸和胆汁醇，醇），胆汁酸和胆汁醇，类固醇激素（如固醇激素（如肾上腺皮上腺皮质激激素、雄激素、雌激素），昆虫的素、雄激素、雌激素），昆虫的蜕皮激素，皮激素，强心苷和皂心苷和皂角苷配基以及蟾蜍毒等。此外角苷配基以及蟾蜍毒等。此外还有人工合成的有人工合成的类固醇固醇药物如抗炎物如抗炎剂（氢化化泼尼松、地塞米松），促尼松、地塞米松），促进蛋白蛋白质合合成的成的类固醇固醇药物和口服避孕物和口服避孕药等。等。类固醇化合物不含固醇化合物不含结合的脂肪酸，是非皂化性脂合的脂肪酸，是非皂化性脂质；这类化合物属于化合物属于类异戊异戊二二烯物物质，是由三，是由三萜环化再化再经分子内部重分子内部重组和化学修和化学修饰而生成的。而生成的。12.脂脂环烃的化学性的化学性质与相与相应的脂肪的脂肪烃类似似.具有具有环状状结构的特性构的特性小小环似似烯 大大环似似烷第三第三节 环烷烃的化学性的化学性质13.一、氧化反一、氧化反应 在常温下，在常温下，环烷烃与一般氧化与一般氧化剂都不起反都不起反应 14.催化剂用空气氧化得环己醇或环己酮15.加热用强氧化剂16.二、取代反二、取代反应（小了易开（小了易开环）17.思考思考题1:思考思考题2:如何如何鉴别丙丙烷、环丙丙烷、丙、丙烯？18.三、加成反三、加成反应 1.催化加催化加氢 19.2.加加卤素素 加加成成反反应20.3.加加卤化化氢 21.思考思考题:环的的破破裂裂发生生在在含含H最最多多和和最最少少的的两两个个碳碳原子之原子之间，且，且符合符合马氏氏规律律.22.第四第四节 环烷烃的来源制法及重要的脂的来源制法及重要的脂环烃石油是石油是环烷烃的主要来源之一的主要来源之一一、一、环己己烷主主要要物物理理性性质：无无色色液液体体，沸沸点点80.8，易易挥发，不不溶于水，可溶于溶于水，可溶于许多有机溶多有机溶剂。工工业制法：苯催化加制法：苯催化加氢用途：合成尼用途：合成尼龙，制造己二酸等，制造己二酸等 二、二、环戊二戊二烯主主要要物物理理性性质：无无色色液液体体，沸沸点点41.5，易易燃燃、易易挥发，不溶于水，易溶于，不溶于水，易溶于许多有机溶多有机溶剂。工工业制法：石油裂解、制法：石油裂解、环戊戊烷或或环戊戊烯催化脱催化脱氢制得制得用途：用途：药物合成橡胶物合成橡胶23.